专利名称：4-溴甲基-5,7-二羟基-苯并吡喃-2-酮及其合成方法与农用生物活性的制作方法
技术领域：
本发明为一种香豆素《七合物(4-溴甲基-5，7-二羟基-苯并吡喃-2-酮)及其制备与应用，具体的涉及 农用杀菌、杀虫及除草剂领域。
青岛农业大学山东省农业仿生应用工程技术研究中心从1999年开始无花果农用杀菌活性研究，在杀 菌活性跟踪下，从无花果叶中分离出抑菌先导化合物补骨脂素，以补骨脂素为先导化合物，采用仿生合成 的方法对其化学结构进行改造，合成了数个衍生物，并测定了它们的农用杀菌抑菌活性。发现化合物4-溴甲基-5,7-二羟基-苯并吡喃-2-酮(4-溴甲基-5,7-二羟基-香豆素)对葡萄白腐病菌、苹果轮纹病菌、 棉花枯萎病菌、苹果腐烂病菌等多种农业植物病原菌具有较好的抑菌活性，同时对多种害虫及杂草也有一 定抑制作用。
经中国化工信息中心查新确证，专利涉及化合物4-溴甲基-5， 7-二羟基-苯并吡喃-2-酮为未见文献报 道的新化合物，其合成方法、农用杀菌活性等均未见文献报道，具有新颖性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的香豆素化合物及其制备方法，它可应用于农业上以防治作物的病害、 虫害及草害。
本发明的技术方案如下
本发明提供一种香豆素化合物，其名称为4-溴甲基-5, 7-二羟基-苯并吡喃-2-酮(4-溴甲基-5, 7-二羟 基-香豆素)，结构式如下，<formula>formula see original document page 3</formula>该化合物可以这样来制备在适当溶剂中，以适当催化剂催化，在光照下，N-溴代丁二酰亚胺在合适 温度下反应一定时间可溴化中间产物4-甲基-5, 7-二羟基香豆素.处理即得目的产物。
适当溶剂可选苯、甲苯、二甲苯、四氯化碳、氯仿、二氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等。 适当催化剂可选过氧化苯甲酰、四甲基铅、过氧化叔丁醚、偶氮化合物等。 适当温度指室温至溶剂沸点温度，通常为20-200 'C。 反应时间为1小时至108小时。
本发明的化合物对多种农业植物病原真菌、细菌、病毒、线虫、害虫、害螨、杂草等有很好的抑制或 杀伤作用。
具体实施例方式
背景技术：
化合物的典型制备:
在20ml苯中，加入0. 0143g过氧化苯甲酰，1. 0g N-溴代丁二酰亚胺与1. 0g 5， 7-二羟基-4-甲基香豆 素，加热回流反应72h，蒸干溶剂，热水洗，石油醚-丙酮重结晶得白色晶体。熔点203-205'C。
核磁数据。H, 13C,DEPT，GCOSY,GHSQC,GHMBC-NMR; 600MHz;内标TMS;溶剂CD3COCD3) 如下
S ppm 2.56(2H,d), 5.83(1H,d), 6.28(1H,d)， 6.36(1H，d)， 9.14(1H，S), 9.40(1H,S); 23.9(仲碳)，96.0(叔碳), IOO.O(叔碳)，103.6(季碳)，U0.6(叔碳)，155.4(季碳)，158.0(季碳)，158.5(季碳)，160.8(季碳)，161.8(季碳)
农药(杀菌)活性典型测定
取一定量配好的药液置于100 ml 6(TC左右PDA灭菌培养基中，摇匀，倒入直径60 mm的灭菌培养皿 中，冷却凝固后，分别移接生长一致、直径为4 mra的菌饼，以加入等量相应溶剂的灭菌培养基作为空白 对照，每处理设3次重复。放入25'C恒温培养箱中培养一定时间后，测量菌落直径，计算抑菌率，求取有 效中浓度ECs。。如对苹果炭疽病菌的ECs。为12.7卯m，对苹果轮纹病菌的EC5。为21. 4卯m。
权利要求
1、一种香豆素化合物，名称4-溴甲基-5，7-二羟基-苯并吡喃-2-酮(4-溴甲基-5，7-二羟基-香豆素)结构式为
2、权力要求1所述的化合物可通过下列反应制备<formula>formula see original document page 2</formula>
3、 权力要求l所述的化合物在防治作物上病菌的应用。
4、 权力要求l所述的化合物在防治作物上害虫的应用。
5、 权力要求l所述的化合物在防治作物草害上的应用。
全文摘要
本发明(名称为4-溴甲基-5，7-二羟基-苯并吡喃-2-酮及其合成方法与农用生物活性)涉及一种香豆素化合物及其制备与应用。该化合物可由N-溴代丁二酰亚胺溴化4-甲基-5，7-二羟基-苯并吡喃-2-酮而得，它对葡萄白腐病菌、苹果轮纹病菌、棉花枯萎病菌、苹果腐烂病菌等多种农业植物病原菌具有较好的抑菌活性，同时对多种害虫及杂草也有一定抑制作用。
文档编号A01P13/00GK101381357SQ20071014990
公开日2009年3月11日 申请日期2007年9月4日 优先权日2007年9月4日
发明者厉建燕, 孟昭礼, 郝双红, 艳 魏 申请人:青岛农业大学