专利名称：对联三苯化合物Bl-V的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种从平滑肉齿菌子实体中分离制备对联三苯化合物Bl-V 的方法。
背景技术：
平滑肉齿菌(5^coc/ow/aev/g她附)属齿菌禾斗(Hydnaceae)真菌。菌盖不规 则形，盖径7-15厘米，暗黑色至黄褐色。菌肉厚1.5厘米，淡黑色，伤后变 深褐色，味柔和。菌柄偏生或侧生，粗短，长2-4厘米，粗l-3厘米。夏秋 季针阔叶林或灌木丛地上群生或散生。主要分布于四川、贵州、云南等地。 化合物Bl-V化学结构如下
HO AcO OAc
Bl-V的化学结构
发明内容
本发明的目的是提供一种从平滑肉齿菌子实体中分离制备对联三苯化
合物Bl-V的方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为 一种对联三苯化合物Bl-V 的制备方法，按下述步骤操作取干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇 室温浸泡提取得到浸膏；样品上硅胶柱分离，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱； 分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比95~85: 5~15洗脱；收集氯仿-甲醇体积 比85 75:15~25洗脱部分，该部分经Sephadex LH-20纯化得到化合物Bl-V。
具体按下述步骤操作取干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温 浸泡36 72小时提取，过滤，合并滤液，减压回收溶剂，得到浸膏；样品 上硅胶柱分离，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱；分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比95 85: 5 15洗脱；收集氯仿-甲醇体积比85 75:15 25洗脱部分，该部
分经Sephadex LH-20纯化得到化合物Bl-V。
所述Sephadex LH-20是甲醇-氯仿体积比1:1洗脱纯化。 本发明提供了一种从平滑肉齿菌子实体中分离制备对联三苯化合物
Bl-V的方法，经过进行理化及波谱数据分析鉴定确认分离得到的物质即为对
联三苯化合物Bl-V。
具体实施方式
实例1
100g干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温浸泡72小时提取， 过滤，合并滤液，减压回收溶剂，得到浸膏约16g。样品上硅胶柱分离，以 氯仿-甲醇系统梯度洗脱。分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比95: 5脱。收 集氯仿-甲醇体积比80:20洗脱部分，该部分经Sephadex LH-20(甲醇-氯仿1:1 洗脱)纯化得到化合物Bl-V(8mg)。
370g干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温浸泡48小时提取， 过滤，合并滤液，减压回收溶剂，得到浸膏约30g。样品上硅胶柱分离，以 氯仿-甲醇系统梯度洗脱。分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比90:10洗脱。 收集氯仿-甲醇体积比80:20洗脱部分，该部分经Sephadex LH-20(甲醇-氯仿 1:1洗脱)纯化得到化合物B1-V(15mg)。
实例3
1000g干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温浸泡36小时提取， 过滤，合并滤液，减压回收溶剂，得到浸膏约98g。样品上硅胶柱分离，以 氯仿-甲醇系统梯度洗脱。分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比85:15洗脱。 收集氯仿-甲醇体积比80:20洗脱部分，该部分经Sephadex LH-20(甲醇-氯仿 1:1洗脱)纯化得到化合物Bl-V(45mg)。
实例4
1000g干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温浸泡36小时提取， 过滤，合并滤液，减压回收溶剂，得到浸膏约98g。样品上硅胶柱分离，以 氯仿-甲醇系统梯度洗脱。分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比92:8洗脱。收 集氯仿-甲醇体积比85:15洗脱部分，该部分经Sephadex LH-20(甲醇-氯仿1:1 洗脱)纯化得到化合物Bl-V(45mg)。实例5
lOOOg干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温浸泡36小时提取， 过滤，合并滤液，减压回收溶剂，得到浸膏约98g。样品上硅胶柱分离，以 氯仿-甲醇系统梯度洗脱。分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比90:10洗脱。 收集氯仿-甲醇体积比75:25洗脱部分，该部分经Sephadex LH-20(甲醇-氯仿 1:1洗脱)纯化得到化合物Bl-V(45mg)。
分别对实例l、 2、 3、 4、 5中所得化合物B1-V纯品进行理化及波谱数据 分析，结果如下
Bl-V， C22H1609，紫红色粉末。FAB:MS m/z(%):423(100, [M-H]國)。 HR-FAB、MS: 424.0773 (计算值为424.0793)。 iH-NMR(DMSO-d6, 500MHz): S2.44(3H, s, l-COC//3), 2.01(3H， s, 2-COC//3)， 7.06(1H, s， H-6), 7.07(1H， s, H-9)， 7.06(2H， dd,风5Hz,声1.2Hz, H-2'， 6，)， 6.80((2H, dd,风5Hz， 《/=1.3Hz: H画3', 5，)。 13C-NMR(DMSO-d6， 125MHz): S126.9(s， C画l), 137,4(s, C-2), 122.2(s, C-3), 139.0(s， C-4), 144.3(s, C-4a)， 152.5(s, C-5a), 99.4(d, C-6)， 148.2(s, C-7), 143.8(s， C-8)， 107.3(d， C隱9)， 115.0(s， C-9a), 119.4(s， C-9b), 125.2(s, C-l，)， 132.9(d, C-2，， 6，)， 115.9(d， C-3，， 5，)， 158.0(s, C-4，)， 20.2(q， COC//3 ), 20.4(q， COC//3), 170.2(s， 09CH3), 170.5(s， COCH3)。以上数据与文献A. Takahasha， R. Kudo, G. Kusano, S. Nozoe， 5-Lipoxygenase inhibitors isolated from the musroom ^o/efo/w/s /ewcome/os (Pers.) Fayod. CTzem.B"〃., 1992, 40, 3194.中记载值一致。
权利要求
1、一种对联三苯化合物B1-V的制备方法，其特征是按下述步骤操作取干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温浸泡提取得到浸膏；样品上硅胶柱分离，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱；分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比95～85∶5～15洗脱；收集氯仿-甲醇体积比85～75∶15～25洗脱部分，该部分经Sephadex LH-20纯化得到化合物B1-V。
2、 如权利要求1所述的对联三苯化合物B1-V的制备方法，其特征是按 下述具体步骤操作取干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温浸泡 36 72小时提取，过滤，合并滤液，减压回收溶剂，得到浸膏；样品上硅胶 柱分离，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱；分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比 95 85: 5~15洗脱；收集氯仿-甲醇体积比85~75:15~25洗脱部分，该部分经 Sephadex LH-20纯化得到化合物Bl-V。
3、 如权利要求1或2所述的对联三苯化合物B1-V的制备方法，其特征 是所述Sephadex LH-20是甲醇-氯仿体积比1:1洗脱纯化。
全文摘要
本发明公开了一种对联三苯化合物B1-V的制备方法，按下述步骤操作取干燥的平滑肉齿菌子实体经粉碎后用甲醇室温浸泡提取得到浸膏；样品上硅胶柱分离，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱；分别经氯仿洗脱、氯仿-甲醇体积比95～85∶5～15洗脱；收集氯仿-甲醇体积比85～75∶15～25洗脱部分，该部分经Sephadex LH-20纯化得到化合物B1-V。经过进行理化及波谱数据分析鉴定确认分离得到的物质即为对联三苯化合物B1-V。
文档编号A61K36/06GK101423506SQ20071018986
公开日2009年5月6日 申请日期2007年10月29日 优先权日2007年10月29日
发明者麻兵继 申请人:河南农业大学