黄酮类新化合物及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明提供了一种如式(I)所示结构的黄酮类新化合物及其制备方法和在美白和/或抗炎中的应用，所述黄酮类新化合物能够显著抑制酪氨酸酶活性和由LPS诱导的小鼠巨噬细胞RAW264.7的一氧化氮代谢作用，因此，本发明所述黄酮类新化合物有望用于制备具有美白和抗炎功效的药物，为研究和开发具有美白和抗炎作用的药品、保健品、日化用品等提供了新思路。
【专利说明】黄酮类新化合物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种药用植物中的新化合物，具体涉及一种从荔枝草中分离得到的黄 酮类新化合物及其衍生物，并涉及该黄酮类新化合物及其衍生物的制备方法及在美白和/ 或抗炎中的应用。 技术背景
[0002] 蒸枝草为唇形科鼠尾草属植物蒸枝草（Salvia plebeian R. Br.)的全草，又称过 冬青、天名精、凤眼草、蛤蟆草、雪见草、青蛙草、皱皮草等，广泛分布于我国华东、中南、西南 地区，主产于江苏、浙江、安徽等省。
[0003] 荔枝草味苦、辛，性凉，具有清热解毒、凉血散瘀、利水消肿等功效，用于治疗急性 扁桃体炎、慢性气管炎、肾炎水肿、痔疮肿痛等。荔枝草中的主要化学成分包括黄酮类、萜 类、倍半萜类、皂苷类、不饱和留醇类及挥发油等。其中，现有技术通常是采用柱色谱法对 黄酮类化合物进行分离，截止目前已经从荔枝草中分离得到的黄酮类化合物有泽兰黄酮、 高车前素、高车前苷等，其中泽兰黄酮、高车前素、高车前苷这几种黄酮类化合物对CCl 4和 D-GlaN诱发大鼠肝细胞毒性均具有保护作用（lmg/kg，p < 0. 001)，高车前素和高车前苷还 可明显降低四氧嘧啶糖尿病小鼠的血糖、血清总胆固醇和甘油三酯的含量，且能显著改善 游离脂肪酸所致内皮细胞一氧化氮生成减少，从而改善游离脂肪酸所致的胰岛素抵抗，对 血管内皮细胞起到保护作用。
[0004] 由此可见，从荔枝草中的分离得到的多种黄酮类化合物通常显示出良好的药学活 性，但是现有技术从荔枝草中分离得到的黄酮类化合物的种类十分有限。在这种背景下，如 何对荔枝草中所含的黄酮类化合物进行分离提纯以期获得更多的生物活性物质，是本领域 技术人员尚未解决的一个难题。
【发明内容】
[0005] 本发明解决的技术问题是现有技术从荔枝草中分离得到的黄酮类化合物的种类 较少，进而提供一种从荔枝草中分离得到的黄酮类新化合物及其衍生物，本发明的另一目 的是提供所述黄酮类新化合物及其衍生物的制备方法及其在美白和/或抗炎中的应用。
[0006] 本发明实现上述目的的技术方案为：
[0007] 一种黄酮类新化合物，结构如式（I)所示：
[0008]
【权利要求】
1. 一种黄酮类新化合物，其特征在于，结构如式（I)所示：
其中，RpR2和R3独立地选自氢或甲基。
2. 根据权利要求1所述的黄酮类新化合物，其特征在于，具有式（Ia)所示结构：
3. -种权利要求2所述黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤： (1) 将荔枝草粉碎，加入50?ΙΟΟν%乙醇，浸泡后收集渗漉液，将所述渗漉液浓缩得到 荔枝草提取物； (2) 对所述荔枝草提取物进行硅胶柱层析分离，用乙酸乙酯进行洗脱，收集乙酸乙酯洗 脱液，浓缩得第一浸膏； (3) 对所述第一浸膏进行硅胶柱层析分离，使用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂进行洗脱， 所述二氯甲烷与甲醇的体积比为10:1?20:1，浓缩洗脱液得第二浸膏； (4) 对所述第二浸膏进行MCI柱层析分离，使用甲醇与水的混合溶剂进行洗脱，所述甲 醇与水的体积比为13:7?3:1，浓缩洗脱液得粗品； (5) 将所述粗品进行凝胶柱层析分离，即得到所述式（Ia)所示结构的黄酮类新化合 物。
4. 根据权利要求3所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1)中，所述 50?IOOv%乙醇与所述荔枝草的质量比为5:1?30:1。
5. 根据权利要求3或4所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1)中， 所述浸泡的时间为5?30天。
6. 根据权利要求3-5任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1) 中，所述荔枝草为荔枝草的全草、荔枝草的地上部分、荔枝草的地下部分中的任意一种。
7. 根据权利要求3-6任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2) 中，所述硅胶柱层析分离是采用质量比为1:1?1:3的硅胶和硅藻土对所述荔枝草提取物 进行拌样。
8. 根据权利要求3-7任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2) 中，所述乙酸乙酯的体积与步骤（2)中所述硅胶柱的柱体积之比为3:1?10:1。
9. 根据权利要求3-8任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2)中 对所述荔枝草提取物进行硅胶柱层析分离时，在用乙酸乙酯进行洗脱前，先使用石油醚对 硅胶柱进行淋洗。
10. 根据权利要求3-9任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（3) 中对所述第一浸膏进行硅胶柱层析分离时，在使用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂进行洗脱 前，先使用二氯甲烷对硅胶柱进行淋洗。
11. 根据权利要求3-10任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（3) 中所述二氯甲烷与甲醇的混合溶剂的体积与步骤（3)中所述硅胶柱的柱体积之比为3:1? 10:1。
12. 根据权利要求3-11任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（4) 中对所述第二浸膏进行MCI柱层析分离时，在进行洗脱前先依次使用甲醇与水的体积比为 1:4?3:7、2:3?1:1、11:9?3:2的甲醇与水的混合溶剂进行淋洗。
13. 根据权利要求3-12任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（4) 中用于进行洗脱的所述甲醇与水的混合溶剂的体积与所述MCI柱的柱体积之比为3:1? 10:1。
14. 根据权利要求3-13任一所述的黄酮类新化合物的制备方法，其特征在于，步骤（5) 中，所述凝胶柱层析的固定相为Sephadex LH-20凝胶，流动相为甲醇。
15. 权利要求1-2中所述黄酮类新化合物在美白和/或抗炎中的应用。
16. 权利要求1-2中所述黄酮类新化合物在制备日化用品和/或抗炎药物中的应用。
17. 权利要求1-2中所述黄酮类新化合物的衍生物，其特征在于，具有式（I)所示的母 核结构。
18. 权利要求17所述的黄酮类新化合物的衍生物在美白和/或抗炎中的应用。
19. 权利要求17中所述黄酮类新化合物的衍生物在制备日化用品和/或抗炎药物中的 应用。
【文档编号】A61Q19/02GK104370931SQ201410567719
【公开日】2015年2月25日 申请日期:2014年10月22日 优先权日:2014年10月22日
【发明者】胡瑞连, 李子安, 段朝辉, 周秋娜, 侴桂新, 金敏蓉 申请人:完美（中国）有限公司