专利名称：一种5-氨-2-溴苯甲酸的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种羧酸衍生物的制备方法，特别是一种5-氨-2-溴苯甲酸
的制备方法。
背景技术：
5-氨-2-溴苯甲酸是重要的药物中间体，其制备过程中对生化药物活性
要求高，因而在溶剂、反应条件的选择需要进行研究，然而在现有公开的 技术中可供选择的工艺很少。
发明内容
本发明的目的是提供一种可满足药品活性要求且工艺路线成本低的5-氨-2-溴苯甲酸的制备方法。本发明的技术方案是， 一种5-氨-2-溴苯甲酸的
制备方法，其特征在于(1)按浓硫酸2-溴苯甲酸浓硝酸的质量比为
2.5-4: 4: 2-4将浓硫酸、2-溴苯甲酸和浓硝酸置于烧瓶中在100-20(TC下 反应生成5-硝基-2-溴苯甲酸；(2)分别用热氢氧化钡水溶液、10%的热盐 酸溶液和热蒸馏水提纯5-硝基-2-溴苯甲酸；(3)用乙醇与水的混合液为溶 剂，浓盐酸、铁粉为还原剂和5-硝基-2-溴苯甲酸回馏4小时，反应结束后 用10%的NaOH溶液调pH值为7.5-11，过滤，滤液用20%的盐酸调pH值 至2-4，制成淡黄色棒状结晶5-氨-2-溴苯甲酸。所述工序(3)中水与乙醇 的体积比为2-4比3-6，所述还原剂铁粉与5-硝基-2-溴苯甲酸的质量比为1: 1，所述浓盐酸在反应中只要存在即可。本发明与现有技术比较具有生化活 性高且工艺路线短成本低的显著优点。
具体实施例方式
本发明有以下实施例
实施例1、
(1) 将浓硫酸60ml、 196.4克2-溴苯甲酸和浓硝酸80ml置于烧瓶中 在IO(TC反应生成5-硝基-2-溴苯甲酸。
(2) 分别用煮沸的氢氧化钡溶液，10%的热盐酸溶液和热蒸馏水进行 提纯5-硝基-2-溴苯甲酸。(3)按水与乙醇的体积比为2-4: 3-6配制水和乙醇的混合液溶剂， 以铁粉为还原剂，在浓盐酸存在的条件下回馏4h，还原与铁粉等质量的5-硝基-2-溴苯甲酸，反应结束后用10%的NaOH溶液调PH值至8，过滤， 滤液用20%盐酸调pH值至2，对结晶干燥后制成淡黄色棒状结晶5-氨-2-溴苯甲酸，收率为40%。
实施例2、
(1) 将浓硫酸60ml、 196.4克2-溴苯甲酸和浓硝酸80ml置于烧瓶中 在ll(TC反应生成5-硝基-2-溴苯甲酸。
(2) 分别用煮沸的氢氧化钡溶液，10%的热盐酸溶液和热蒸馏水进行 提纯5-硝基-2-溴苯甲酸。
(3) 按水与乙醇的体积比为2-4: 3-6配制水和乙醇的混合液溶剂， 以铁粉为还原剂，在浓盐酸存在的条件下回馏5h，还原与铁粉等质量的5-硝基-2-溴苯甲酸，反应结束后用10%的NaOH溶液调PH值至9，过滤， 滤液用20%盐酸调pH值至2.5，对结晶干燥后制成淡黄色棒状结晶5-氨-2-溴苯甲酸，收率为60%。
实施例3、
(1) 将浓硫酸60ml、 196.4克2-溴苯甲酸和浓硝酸80ml置于烧瓶中 在12(TC反应生成5-硝基-2-溴苯甲酸。
(2) 分别用煮沸的氢氧化钡溶液，10%的热盐酸溶液和热蒸馏水进行 提纯5-硝基-2-溴苯甲酸。
(3) 按水与乙醇的体积比为2-4: 3-6配制水和乙醇的混合液溶剂， 以铁粉为还原剂，在浓盐酸存在的条件下回馏6h，还原与铁粉等质量的5-硝基-2-溴苯甲酸，反应结束后用10。/。的NaOH溶液调PH值至10，过滤， 滤液用20%盐酸调pH值至3，对结晶干燥后制成淡黄色棒状结晶5-氨-2-溴苯甲酸，收率为50%。
权利要求
1、一种5-氨-2-溴苯甲酸的制备方法，其特征在于(1)按浓硫酸∶2-溴苯甲酸∶浓硝酸的质量比为2.5-4∶4∶2-4将浓硫酸、2-溴苯甲酸和浓硝酸置于烧瓶中在100-200℃下反应生成5-硝基-2-溴苯甲酸；(2)分别用热氢氧化钡水溶液、10％的热盐酸溶液和热蒸馏水提纯5-硝基-2-溴苯甲酸；(3)用乙醇与水的混合液为溶剂，浓盐酸、铁粉为还原剂和5-硝基-2-溴苯甲酸回馏4小时，反应结束后用10％的NaOH溶液调pH值为7.5-11，过滤，滤液用20％的盐酸调pH值至2-4，制成淡黄色棒状结晶5-氨-2-溴苯甲酸。
2、 如权利要求1所述的一种5-氨-2-溴苯甲酸的制备方法，其特征在 于所述工序(3)中水与乙醇的体积比为2-4比3-6，所述还原剂铁粉与 5-硝基-2-溴苯甲酸的质量比为1: 1，所述浓盐酸在反应中只要存在即可。
全文摘要
一种5-氨-2-溴苯甲酸的制备方法，涉及一种羧酸衍生物的制备方法，本发明目的是提供一种可满足药品活性要求且工艺路线成本低的5-氨-2-溴苯甲酸的制备方法。本发明的技术方案要点是(1)按浓硫酸2-溴苯甲酸浓硝酸的质量比为2.5-4∶4∶2-4将浓硫酸、2-溴苯甲酸和浓硝酸置于烧瓶中在100-200℃下反应生成5-硝基-2-溴苯甲酸；(2)分别用热氢氧化钡水溶液、10％的热盐酸溶液和热蒸馏水提纯5-硝基-2-溴苯甲酸；(3)用乙醇与水的混合液为溶剂，浓盐酸、铁粉为还原剂和5-硝基-2-溴苯甲酸回馏4小时，反应结束后用10％的NaOH溶液调pH值为7.5-11，过滤，滤液用20％的盐酸调pH值至2-4，制成淡黄色棒状结晶5-氨-2-溴苯甲酸。本发明用于制备5-氨-2-溴苯甲酸。
文档编号C07C229/00GK101219964SQ20081004915
公开日2008年7月16日 申请日期2008年1月23日 优先权日2008年1月23日
发明者浩 应, 郁 苗, 苗长庆, 陈改荣, 陈永魁 申请人:新乡学院