专利名称：2-[(1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸及其在制备除草咪唑啉酮中的用途的制作方法
2-[(1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5_氯甲基烟酸及其在制备除草咪唑啉酮中的用途 本发明涉及2- [ (1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸，这些化合物的制备及其在制备除草咪唑啉酮如咪草啶酸(imazamox)中的用途。2-(2-咪唑啉-2-基)烟酸的衍生物，如下式的咪草啶酸Q-[(RS)-4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基]-5-甲氧基甲基烟酸)，为有用的选择性除草剂，其用作ALS抑制剂并可用于出苗前和出苗后施用。
权利要求
种式(I)的2-[(1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸
1.
2.根据权利要求1的化合物，其中Z和Z1为H。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中 R1 为 CH(CH3)2 ；R2 为 CH3O
4.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中 Z和Z1为H ；R1 为 CH(CH3)2 ； R2 为 CH3 ； R3 为 H。
5.一种制备根据权利要求1-4中任一项的式(I)的2-[(1_氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸的方法，其包括如下步骤(i)使式(II)的5-氯甲基吡啶-2，3-二甲酸酐
6.根据权利要求5的方法，其中酸酐(II)与氨基腈(III)的比例为1 0.8-1.2。
7.根据权利要求5或6的方法，其在选自芳烃、氯代芳烃、氯代脂族烃、乙酸及其混合物的溶剂中进行。
8.根据权利要求5-7中任一项的方法，其中或者乙酸为溶剂或者将0.5-10当量乙酸 (基于(II))加入溶剂中。
9.根据权利要求5-8中任一项的方法，其中所述反应在40-120°C的温度下进行。
10.根据权利要求5-8中任一项的方法，其中所述反应混合物基本不含吡唆、甲基吡啶
11.根据权利要求5-10中任一项的方法，其包括如下步骤(i-1)在选自卤代烃的溶剂中，任选在自由基引发剂的存在下，使式(VI)化合物与氯其中符号具有权利要求1-4中任一项的式(I)中给出的含义， (i-2)将步骤(i)中形成的化合物(II)从选自如下物质的溶剂中结晶获得酸酐(II) 1，2-二氯乙烷、氯苯、1，2-二氯苯、1，3-二氯苯、1，4-二氯苯、三氯甲烷、二氯甲烷、甲苯、二甲苯、^、乙酸烷基酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯)、甲基叔丁基醚、二异丙基醚、 环戊基甲基醚及其混合物，和(i-3)使酸酐(II)与2-氨基烷基腈(III)反应，
12.根据权利要求1-4中任一项的式(I)化合物在制备式(IV)除草咪唑啉酮中的用和喹啉。化剂反应，
13. 一种制备式(V)的酰胺的方法，
14. 一种制备式(IV)的除草咪唑啉酮化合物的方法，
15.根据权利要求14的方法，其包括如下步骤(i-1)通过使根据权利要求5的式(II)酸酐与根据权利要求5的氨基腈(III)反应而制备根据权利要求1-4中任一项的式(I)化合物，和(i-2)水解由此获得的式(I)化合物得到根据权利要求13的式(V)酰胺基化合物。
全文摘要
本发明涉及式(I)的2-[(1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸，其中Z为氢或卤素；Z1为氢、卤素、氰基或硝基；R1为C1-C4烷基；R2为C1-C4烷基、C3-C6环烷基或R1和R2连同它们连接的原子一起代表任选甲基取代的C3-C6环烷基；R3为氢或优选选自碱金属、碱土金属、镁、铜、铁、锌、钴、铅、银、镍、铵和有机铵的阳离子；式(I)的2-[(1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸为合成除草咪唑啉酮的有用中间体。
文档编号C07D213/81GK102245577SQ200980149746
公开日2011年11月16日 申请日期2009年11月3日 优先权日2008年11月13日
发明者D·科尔特斯, F·门格斯, H·泽赫, J·施罗德, J·格布哈特, M·凯尔, M·拉克, R·F·克利马, R·莱希特 申请人:巴斯夫欧洲公司