专利名称：取代的1-(噻唑基)-和1-(异噻唑基)吡唑-4-基乙酸、其制备方法及其作为除草剂和植物 ...的制作方法
取代的1-(噻唑基)-和1-(异噻唑基)吡唑-4-基乙酸、 其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途本发明涉及除草剂和植物生长调节剂的技术领域，例如用于防治有益植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂或可用于影响作物植物生长的植物生长调节剂。在这些应用中，迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中有害植物的作物保护剂或用于防治不想要植物的活性化合物有时具有缺点，所述缺点是(a)它们对特定的有害植物具有较低的或不充分的除草活性，(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不足够宽， (C)它们在有益植物作物中的选择性太低或它们具有毒理学上不利的性质。可用作许多有益作物的植物生长调节剂的其它活性化合物在其它有益作物中会导致不想要的采收物产率的减少，或者其与作物植物不相容，或只具有较窄的施用率范围。其它已知的活性化合物，由于获得前体和试剂困难或它们只有不足够的化学稳定性，因此不能以工业规模经济地制备。对于其他活性化合物，活性很大程度地依赖于环境条件，如天气和土壤条件。EP-A-0822187和其中引用的文献公开了除草的3_(杂)芳基_4_[(杂)芳基羰基]吡唑化合物。具体而言，EP-A-0822187描述了在4位含有苯基羰基基团或杂芳基羰基基团并在5位含有任选取代的苯基基团或杂环基基团的吡唑化合物。在所述公开文本中描述的化合物不是1-位N-取代的(在氮原子上取代)。EP-A-0822187以一般方式教导了， 可除去基团也可位于1位，并以实例方式提及了多种酰基基团。US 4146721公开了用作镇痛剂、解热剂和抗炎剂的吡唑基乙酸；然而，未描述其作为农药、特别是除草剂的用途。US 4，095，025描述了 1，3_ 二芳基吡唑_4_基丙烯酸及其衍生物用于药用(例如抗炎剂)目的。WO 2004/089931描述了在1位氮原子上含有任选取代的苯基或吡啶_3_基基团的取代吡唑用于治疗和预防由化合物结合至5HT受体而介导的病害。W02008080504描述了作为除草剂和植物生长调节剂的取代的1_(3_吡啶基)吡唑-4-基乙酸。由于所提及的原因，仍需要可选的高活性除草剂以选择性地在植物作物中施用和在非耕地上使用。还有利的是制备如下的可选的化学活性化合物，其——如果合适——可有利地用作除草剂或植物生长调节剂。本发明提供了式(I)的化合物或其盐
权利要求
1.式(I)的化合物或其盐
2.权利要求1的化合物或其盐，其中R1是氢或任选被取代的烃基或任选被取代的杂环基，其中最后提及的2个含碳基团中的每一个，包括取代基在内，均含有1至30个碳原子，或式SiRaRW -NRaRb或-N = CRcRd的基团，其中最后提及的3个式中，基团Ra、Rb、Rc和 Rd中的每一个彼此独立地为氢或任选被取代的烃基；或Ra和Rb与氮原子一起为3至9元杂环，除氮原子外，所述杂环还可包含一个或两个选自N、0和S的其他杂环原子并且所述杂环是未被取代的或被取代的；或f和Rd与碳原子一起为3至9元碳环基团或可包含1至3 个选自N、0和S的杂环原子的杂环基团，其中所述碳环或杂环基团是未被取代的或被取代的，其中基团Ra、Rb、Rc和Rd中的每一个，包括取代基在内，含有最高达30个碳原子，
3.权利要求1的化合物或其盐，其中R1为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基或芳基，其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被取代的，并且包括取代基在内，具有最高达30个碳原子，或含有3至9个环原子的杂环基基团，其包含1至4个选自N、0和S的杂原子，并且其为未被取代的或被取代的，并且其包括取代基在内，含有1至30个碳原子。
4.权利要求1的化合物或其盐，其中R1 为 H、(C1-C18)烷基、(C2-C18)烯基、(C2-C18)炔基、(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、 (C5-C9)环炔基或苯基，其中，最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基，最后提及的7个基团只有在环状基础基团的情况下(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、 (C2-C8)炔硫基，式-NR*R**、-C0-NR*R** 和-0_C0-NR*R** 的基团，其中最后提及的3个式中的基团R*和IT中的每一个彼此独立地为H、(C1-C8)烷基、 (C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、苄基、取代的苄基、苯基或取代的苯基，或与氮原子一起为3至8 元杂环，除氮原子之外，所述杂环还可包含一个或两个选自N、0和S的另外的杂环原子并且所述杂环为未被取代的或被选自(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基的一个或多个基团取代， 和[(C1-C8)烷氧基]羰基、[(C1-C8)烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]羰基、[(C2-C8) 炔氧基]羰基、[(C1-C8)烷硫基]羰基、[(C2-C8)烯硫基]羰基、[(C2-C8)炔硫基]羰基、 (C1-C8)烷酰基、[(C2-C8)烯基]羰基、[(C2-C8)炔基]羰基、(C1-C4)烷基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、[(C1-C8)烷基]羰基氨基、[(C2-C8)烯基]羰基氨基、[(C2-C8)炔基]羰基氨基、[(C1-C8)烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)炔氧基]羰基氨基、 [(C1-C8)烷基氨基]羰基氨基、[(C1-C6)烷基]羰基氧基、[(C2-C6)烯基]羰基氧基、[(C2-C6) 炔基]羰基氧基、[(C1-C8)烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)烯氧基]羰基氧基、[(C2-C8)炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)烷基亚硫酰基和(C1-C8)烷基磺酰基，其中最后提及的27个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、N02、(C1-C4)烷氧基和任选被取代的苯基中的一个或多个基团取代，和苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯基-[(C1-C6)烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6) 烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、苯氧基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)烷基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)烷基]羰基氧基、苯基-[(C1-C6) 烷氧基]羰基氧基、(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷氧基、 (C3-C6)环烷基-[(C1-C6)烷氧基]羰基、(C3-C6)环烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷氧基-[(C1-C6)烷氧基]羰基、(C3-C6)环烷氧基羰基、(C3-C6)环烷基羰基氧基、(C3-C6)环烷氧基羰基氧基、(C3-C6)环烷基-[(C1-C6)烷氧基]羰基氧基、(C3-C6)环烷基羰基氨基、(C3-C6) 环烷基-[(C1-C6)烷基]羰基氨基和(C3-C6)环烷基-[(C1-C6)烷基]羰基氧基， 其中最后提及的26个基团中的每一个任选与碳环或杂环、优选含有3至6个碳原子的碳环或含有5至6个环原子和1至3个选自N、0和S的杂环原子的杂环稠合，优选苯并稠合，并且其环或其多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代滷素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基，和式-SiR' 3>-O-SiR' 3、(R' ^Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR' 2、-0_N = CR' 2、_N =CR' -O-NR' -CH(OR' )2 和-0-(CH2)m-CH(0R' )2 的基团，其中基团R'中的每一个彼此独立地为H、(C1-C4)烷基或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代或在两个相邻位置被(C2-C6)亚烷基桥取代的苯基卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基，并且m为0至6的一个整数，和式R" O-CHR“ ‘ CH(OR" P(C1-C6)烷氧基的基团，其中基团R"中的每一个彼此独立地为H或(C1-C4)烷基，或基团R" —起为(C1-C6)亚烷基基团，R"‘为H或(C1-C4)烷基，以及式Het1的基团，其中Het1各自彼此独立地为含有 3至9个环原子、优选5或6个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族的杂环基团，其中所述杂环基团包含1至4个选自N、0和S的杂原子，优选1至3个杂环原子，并且任选与碳环或杂环、优选含有3至6个碳原子的碳环或含有5或6个环原子和1至3个选自N、0和 S的杂环原子的杂环稠合，优选苯并稠合，并且其环或其多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代滷素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6) 卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6) 环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]羰基和氧基， 或R1为基于(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基的多环基团，其中基础环与碳环或杂环、优选含有0个或1至3个选自N、0和S的杂环原子的5元或6元环稠合， 优选苯并稠合，并且其中所述基础环或多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(c「c4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(c「c6) 烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、 [(C1-C8)烷氧基]羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]羰基和氧基， 或R1是含有3至9个环原子、优选5或6个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族的杂环基基团，其包含选自N、0和S的1至4个杂原子，优选1至3个杂环原子，其还任选与碳环或杂环、优选含有0个或1至3个选自N、0和S的杂环原子的5元或6元环稠合，优选苯并稠合，并且其环或多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代卤素、 氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、 (C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、 (C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]羰基、 [(C1-C6)卤代烷氧基]羰基和氧基。
5.权利要求1的化合物或其盐，其中R1 为 H、(C1-C18)烷基、(C2-C18)烯基、(C2-C18)炔基、(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、 (C5-C9)环炔基或苯基，其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代滷素、氰基、硫基、硝基、羟基、(C「C8)烷基、(c「c8)卤代烷基、(c「c4)烷氧基-(c「c4) 烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基，最后提及的7个基团只有在环状基础基团的情况下= (C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8) 卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基,式 _NR*R**、-C0-NR*R** 和-0_C0-NR*R** 的基团，其中最后提及的3个式中基团R*和IT中的每一个彼此独立地为H、(C1-C8)烷基、 (C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、苄基、取代的苄基、苯基或取代的苯基；或与氮原子一起为3至 8元杂环，除了氮原子之外，所述杂环还可包含一个或两个选自N、0和S的另外的杂环原子并且所述杂环为未被取代的或被选自(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基的一个或多个基团取代，和[(C1-C8)烷氧基]羰基、[(C1-C8)烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]羰基、[(C2-C8) 炔氧基]羰基、[(C1-C8)烷硫基]羰基、[(C2-C8)烯硫基]羰基、[(C2-C8)炔硫基]羰基、 (C1-C8)烷酰基、[(C2-C8)烯基]羰基、[(C2-C8)炔基]羰基、(C1-C4)烷基亚氨基、(C1-C4)烷氧基亚氨基、[(C1-C8)烷基]羰基氨基、[(C2-C8)烯基]羰基氨基、[(C2-C8)炔基]羰基氨基、[(C1-C8)烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)炔氧基]羰基氨基、 [(C1-C8)烷基氨基]羰基氨基、[(C1-C6)烷基]羰基氧基、[(C2-C6)烯基]羰基氧基、[(C2-C6) 炔基]羰基氧基、[(C1-C8)烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)烯氧基]羰基氧基、[(C2-C8)炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)烷基亚硫酰基和(C1-C8)烷基磺酰基，其中最后提及的27个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、N02、(C1-C4)烷氧基和任选取代的苯基中的一个或多个基团取代，和苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯基-[(C1-C6)烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6) 烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)烷基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)烷基]羰基氧基、(C3-C7)环烷基和(C3-C7)环烷氧基，其中13个基团中的每一个其环是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代 卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基，和式-SiR' 3>-O-SiR' 3、(R' ^Si-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR' 2、-0_N = CR' 2、_N =CR' -O-NR' -CH(OR' )2 和-0-(CH2)m-CH(0R' )2 的基团，其中基团R'中的每一个彼此独立地为H、(C1-C4)烷基或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代或在两个相邻位置被(C2-C6)亚烷基桥取代的苯基卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基，并且m为0至6的一个整数，和式R" O-CHR“ ‘ CH(OR" P(C1-C6)烷氧基的基团，其中基团R"中的每一个彼此独立地为H或(C1-C4)烷基，或基团R" —起为(C1-C6)亚烷基基团，R"‘为H或(C1-C4)烷基。
6.权利要求1至5之一的化合物或其盐，其中R2是氢、卤素，或未被取代的或被选自卤素的一个或多个基团取代的(C1-C4)烷基， R3为氢、卤素，或未被取代的或被选自卤素的一个或多个基团取代的(C1-C4)烷基，或 R2和R3与它们连接的碳原子一起为(C3-C6)环烷基或(C5-C6)环烯基，其中最后提及的 2个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素和(C1-C4)烷基的一个或多个基团取代。
7.权利要求1至6之一的化合物或其盐，其中R4为氢、卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，其中最后提及的3个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素和羟基的一个或多个基团取代，优选未被取代或被选自卤素如氟和氯的一个或多个基团取代，或未被取代的或被选自卤素和(C1-C4)烷基的一个或多个基团取代的(C3-C6)环烷基，或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的苯基卤素、硝基、(C1-C4)烷基、 (C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、[(C1-C4)烷氧基]羰基和[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基，或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的(C1-C4)烷酰基卤素，如氟和氯， 氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基和(C1-C2)烷氧基-(C1-C2)烷氧基，优选甲酰基， 或未被取代的或被选自卤素如氟和氯的一个或多个基团取代的[(C1-C4)烷氧基]羰基，或未被取代的或被选自卤素和(C1-C4)烷基的一个或多个基团取代的[(C3-C6)环烷氧基]羰基。
8.权利要求1至7之一的化合物或其盐，其中R5为苯基基团或含有1至3个选自N、0和S的杂环原子的5元或6元杂芳族基团，其中所述苯基基团或杂环基团是未被取代的或被选自以下基团中的一个或多个基团取代(a)卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基和氨基甲酰基，(b)(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烯氧基和(C1-C6) 炔氧基，其中最后提及的6个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、单-和二-[(C1-C4) 烷基]氨基、羟基、羧基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、单-和二-[(C1-C4)烷基]氨基羰基和氰基，(C) (C1-C6)烷硫基、[(C1-C6)烷氧基]羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]羰基、(C1-C6)烷酰基、(C1-C6)卤代烷酰基、单-和二-[(C1-C4)烷基]氨基羰基、单-和二-[(C1-C6)酰基]氨基、单-和二-[(C1-C4)烷基]氨基、N-[(C1-C6)酰基]-N-[(C1-C6)烷基]氨基、(C1-C6)烷基亚硫酰基、(C1-C6)卤代烷基亚硫酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6) 烷基亚硫酰基氧基、(C1-C6)卤代烷基亚硫酰基氧基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基硫酸根合、(C1-C6)商代烷基硫酸根合，和(d) (C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基氧基、苯基和苯氧基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基，并且其中两个相邻基团可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1 至3个选自N、0和S的杂环原子并且所述环为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4) 烷硫基。
9.权利要求1至7之一的化合物或其盐，其中R5为苯基，其为未被取代的或优选被选自以下的一个或多个基团取代卤素、羟基、氨基、硝基、 羧基、氰基、氨基甲酰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、 (C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、单-或二-[(C1-C4)烷基]氨基烷基、羟基-(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、羧基-(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷氧基一其也可任选被卤化[=(C1-C6)卤代烷氧基)]、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、[(C1-C6) 烷氧基]羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]羰基、(C1-C6)烷酰基、(C1-C6)卤代烷酰基、单-和 --[(C1-C4)烷基]氨基羰基、单-和二-[(C1-C6)酰基]氨基、单-和二-[(C1-C4)烷基] 氨基、N-[(C「C6)酰基]-N-[(C1-C6)烷基]氨基、(C1-C6)烷基亚硫酰基、(C1-C6)卤代烷基亚硫酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基氧基、苯基和苯氧基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、(C1-C4)烷基和 (C1-C4)卤代烷基中的一个或多个基团取代，其中两个相邻的取代基可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1 至3个选自N、0和S的杂环原子并且为未被取代的或被选自卤素和(C1-C6)烷基中的一个或多个基团取代， 或R5为含有1至3个选自N、0和S的杂环原子的5元或6元杂芳族基团， 其为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、 氰基、氨基甲酰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基-(C1-C4)烷基、单-和二-[(C1-C4)烷基]氨基烷基、羟基-(C1-C4)烷基、羧基-(C1-C4) 烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷氧基一其也可任选被卤化[=(C1-C6)卤代烷氧基)]、 (C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、[(C1-C6)烷氧基]羰基、[(C1-C6)卤代烷氧基]羰基、(C1-C6)烷酰基、(C1-C6)卤代烷酰基、单-和二-[(C1-C4)烷基]氨基羰基、单-和二-[(C1-C6)酰基]氨基、单-和二-[(C1-C4)烷基]氨基、N-[(C1-C6)酰基]-N-[(C1-C6)烷基]氨基、(C1-C6)烷基亚硫酰基、(C1-C6)卤代烷基亚硫酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6) 卤代烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基氧基、苯基和苯氧基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、(C1-C4)烷基和 (C1-C4)卤代烷基的一个或多个基团取代，并且其中两个相邻的取代基可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1至3个选自N、0和S的杂环原子并且所述环为未被取代的或被选自卤素和(C1-C6)烷基的一个或多个基团取代。
10.权利要求1至9之一的化合物或其盐，其中(R6)n是η个取代基R6，其中当η = 1时R6为，或当η大于1时取代基R6中的每一个彼此独立地为，基团卤素、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚硫酰基、(C1-C4)卤代烷基亚硫酰基、(C1-C4)烷基磺酰基或(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基，并且 η为0、1或2。
11.制备权利要求1至10之一的式(I)化合物或其盐的方法，其中 (a)使式(II)的化合物H2N-NH-Het(R6)n (II)其中Het和(R6)n如式(I)中所定义，与式(III)的化合物反应
12.—种除草的或调节植物生长的组合物，其包含一种或多种权利要求1至10之一所定义的式(I)化合物或其盐和作物保护中常用的配制助剂。
13.一种用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法，所述方法包括将有效量的一种或多种权利要求1至10之一所定义的式(I)化合物或其盐施用于植物、植物种子、其中或其上生长植物的土壤，或栽培区域。
14.权利要求13的方法，其中将所述式(I)化合物或其盐用于防治有害植物或用于调节有益植物作物或观赏植物的作物生长。
15.权利要求12的方法，其中所述作物植物是转基因作物植物。
16.权利要求1至10之一的式(I)化合物或其盐作为除草剂或植物生长调节剂的用途。
全文摘要
本发明涉及通式(I)的1-(噻唑基)-和1-(异噻唑基)-吡唑-4-基乙酸衍生物及其盐，其中Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如权利要求1中所定义。化合物(I)或其盐可用作除草剂和植物生长调节剂，特别是用作选择性防治农业作物中杂草的除草剂并且可根据权利要求9中所描述的方法制备。
文档编号C07D417/14GK102239166SQ200980149589
公开日2011年11月9日 申请日期2009年11月28日 优先权日2008年12月6日
发明者A·马特里提, C·H·罗辛格, D·福伊希特, H·詹科比, I·豪瑟-哈恩, J·迪特根 申请人:拜尔农作物科学股份公司