专利名称：N－氟代－1, 1’－联萘－2, 2’－磺酰亚胺及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一类新型亲电氟化试剂，具体地讲是公开了一类N-氟代-1，1’ -联萘-2，2’ -磺酰亚胺及其制备方法。亲电氟化反应是向有机化合物引入氟原子的常见化学转化(J. -A. Ma, D. Cahard, Chem. Rev.，2008，108，PR1-43)。中性的N-氟代磺酰亚胺是一类重要的、反应条件比较温和的亲电氟化试剂。早在1988年美国E. Differding等以天然樟脑为原料，发展了一类中性 N-氟代磺酰胺氟化试剂(Tetrahedron Lett.，1988，29,6087 和 US 5003074 (1991))。 随后又有多个研究组发展了很多手性亲电氟化试剂(Tetrahedron Lett. 1993,34,3971 ； Chem. Pharm. Bull. 1997，45，1085 ;JP 09，249，653(1997) ； J. Org. Chem. 1998，63，2273 ； J. Org. Chem. 1999，64，5708)，但合成步骤多，制备困难，反应活性低。E. Differding则利用双苯磺酰亚胺为原料，合成出非手性亲电氟化试剂N-fluorosulfonimides (NFSI) (US 52M732(1993))，反应活性比较高。在有机合成和药物化学研究中，向有机化合物中引入氟原子是国际上最为活跃的研究领域之一，大量新的亲电氟化反应用到氟化试剂，但有限的高活性亲电氟化试剂无法满足当前发展的要求。因此，设计、合成、发展新型N-氟代磺酰亚胺氟化试剂，是非常必要和迫切的。
发明内容
本发明的目的旨在开发一种新型N-氟代-1，1’ -联萘-2，2 ’ -磺酰亚胺氟化试剂， 本发明的另一个目的是提供上述新型氟化试剂的制备方法。本发明的N-氟代_1，1’ -联萘_2，2’ -磺酰亚胺，具有以下化学结构通式的化合
物
权利要求
1. 一种N-氟代_1，1’ -联萘_2，2’ -磺酰亚胺亲电氟化试剂，其特征在于它是具有以下化学结构通式的化合物
2.如权利要求1所述的含联萘结构的氟代磺酰亚胺，其特征是所述的联萘结构为外消旋体或(R)或(S)构型的轴手性功能基。
3.权利要求1或2的N-氟代-1，1’-联萘_2，2’ -磺酰亚胺氟化试剂的制备方法，其特征是方法如下将消旋或手性1，1’-联萘-2，2’-磺酰亚胺与金属氟化物在摩尔配比为1 3至1 10 条件下，加入乙腈溶液中，在-30至-40 0C，通入含5-10 % F2的氮气；反应完全后，再通入纯氮气吹去未反应的氟气；再经洗涤、萃取、分离，得到目标N-氟代-1，1’ -联萘_2，2’ -磺酰亚胺。
4.如权利要求3所述的N-氟代_1，1’-联萘-2，2’ -磺酰亚胺的制备方法，其特征是所述的金属氟化物为氟化钠或氟化钾。
全文摘要
本发明涉及一类N-氟代-1，1’-联萘-2，2’-磺酰亚胺类非手性和手性氟化试剂及其制备方法。将消旋或手性1，1’-联萘-2，2’-磺酰亚胺与金属氟化物加入乙腈溶液中，在-30至-40℃，通入含5-10％F2的氮气。反应完全后，再通入纯氮气吹去未反应的氟气。蒸去溶剂，得到N-氟代-1，1’-联萘-2，2’-磺酰亚胺类氟化试剂。本发明的氟化试剂制备简单，反应活性高，前面提到有机合成和药物化学研究中，向有机化合物中引入氟原子是国际上最为活跃的研究领域之一，目前大量新的亲电氟化反应用到氟化试剂，但有限的高活性亲电氟化试剂无法满足当前发展的要求。本发明的这些氟化试剂，由于反应活性高，应用到亲电氟化反应用中，解决了目前非常必要和迫切的问题。
文档编号C07C67/307GK102516202SQ201110377070
公开日2012年6月27日 申请日期2011年11月23日 优先权日2011年11月23日
发明者张发光, 聂晶, 郑艳, 马军安 申请人:天津大学