取代的1,2,5-噁二唑化合物及其作为除草剂的用途
【专利摘要】本发明涉及式I的取代的1,2,5-噁二唑化合物及其N-氧化物和盐，以及包含它们的组合物。本发明还涉及1,2,5-噁二唑化合物或包含该类化合物的组合物在防治不希望的植物生长中的用途。此外，本发明涉及施用该类化合物的方法。在式I中，各变量具有下列含义：R例如为氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、O-Ra、Z-S(O)n-Rb、Z-C(＝O)-Rc、Z-C(＝O)-ORd、Z-C(＝O)-NReRf、Z-NRgRh、Z-苯基和Z-杂环基；R1例如为Z1-氰基、卤素、硝基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、Z1-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、Z1-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、Z1-C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、Z1-S(O)k-R1b、Z1-苯氧基或Z1-杂环氧基；R3相同或不同且例如为氢、卤素、Z2-OH、Z2-NO2、Z2-氰基、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、Z2-C3-C10环烷基、Z2-C3-C10环烷氧基、C1-C8卤代烷基、Z2-C1-C8烷氧基、Z2-C1-C8卤代烷氧基、Z2-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z2-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、Z2-C2-C8链烯氧基、Z2-C2-C8炔氧基、Z2-C1-C8卤代烷氧基、Z2-C2-C8卤代链烯氧基、Z2-C2-C8卤代炔氧基、Z2-C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、Z2-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z2-S(O)k-R2b、Z2-C(＝O)-R2c、Z2-C(＝O)-OR2d、Z2-C(＝O)-NR2eR2f、Z2-NR2gR2h、Z2a-苯基和Z2a-杂环基；R4选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；R5选自氢、卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基；条件是基团R4和R5中至少一个不为氢；n为0、1或2；k为0、1或2。
【专利说明】取代的1, 2, 5-噁二唑化合物及其作为除草剂的用途
[0001]本发明涉及取代的1，2，5- 5恶二唑化合物及其N-氧化物和盐以及包含它们的组
合物。本发明还涉及1，2，5-5恶.二唑化合物或包含该类化合物的组合物在防治不希望的植物生长中的用途。此外，本发明涉及施用该类化合物的方法。
[0002]为了防治不希望的植物生长，尤其是在作物中防治不希望的植物生长的目的，持续需要具有高活性和选择性以及对人类和动物基本没有毒性的新除草剂。
[0003]EPO 173 657 Al描述了 N-(I, 2, 5_吃二唑_3_基)羧酰胺、包含它们的除草组合物以及该类组合物在防治杂草生长中的用途。
[0004]WO 2011/035874描述了在苯基环的2_、3_和4_位带有3个取代基的N-(I, 2, 5-f 二唑-3-基)苯甲酰胺及其作为除草剂的用途。
[0005]现有技术的N-(l，2，5-嘴二挫-3-基)羧酰胺通常尤其在低施用率下除草活性不足和/或选择性并不令人满意，这导致与农作物的低相容性。
[0006]因此，本发明的目的是要提供具有强除草活性，尤其是甚至在低施用率下具有强除草活性，对人类和动物的毒性足够低和/或与农作物具有高相容性的其他1，2，5-嘴二
唑化合物。这些1，2，5- ^ 二唑化合物还应对大量不同的不希望植物显示出宽活性谱。
[0007]这些和其他目的由如下所定义的式I化合物及其N-氧化物以及还有其可农用盐实现。
[0008]已经发现上述目的可以通过如下所定义的通式I的取代的1，2，二唑化合物
实现，这包括其N-氧化物及其盐，尤其是其可农用盐。
[0009]因此，在第一方面，本发明涉及式I化合物或其N-氧化物或可农用盐:
[0010]
【权利要求】
1.一种式I的1，2，5 ^ 二唑化合物、其N-氧化物或可农用盐:
2.如权利要求1所 要求的化合物，其中R选自卤素、氰基、硝基、NH2,C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4 烷基、C3-C7 环烷基、C1-C4 卤代烷基、C ( = O) -R\ C ( = O) -0R\ C ( = O) -NReRf和 NH-C ( = 0)Rk，其中 Rc为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基， Rd为C1-C4烷基， Re为氢或C1-C4烷基， Rf为氢或C1-C4烷基，或者 R% Rf与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和N-键合杂环基团，所述杂环基团可以带有选自0、S和N的另一杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或.4个甲基， Rk为C1-C4烷基。
3.如权利要求1所要求的化合物，其中R为基团ORa，其中Ra选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C3-C7环烷基，其未被取代或者部分或完全被卤代。
4.如权利要求1所要求的化合物，其中R为苯基或杂环基，其中杂环基为含有1、2、3或.4个选自0、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R’取代，其中R’选自卤素、甲基、乙基、甲氧基和三氟甲基。
5.如权利要求1所要求的化合物，其中R为S(O)n-Rb,其中Rb为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、苯基和杂环基，其中杂环基为具有1或2个氮原子作为环成员的6员芳族杂环基团。
6.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R1选自氰基、卤素、硝基、(^-(:6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、Z1-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基X1-C4烷硫基-C1-C4烷基、Z1-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、c2-c6链烯氧基、C2-C6炔氧基X1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基和S (O)kRlb,其中k和Z1如权利要求1所定义且其中Rlb选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
7.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R1选自卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4链稀氧基、C3-C4块氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、S(O)k-C1-C4烷基和S(O)k-C1-C4卤代烷基，其中k为O或2。
8.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R1选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基和C1-C4烷基磺酰基。
9.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R2不为氢。
10.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R2为5或6员杂环基，其中杂环基为含有I个选自O、N和S的杂原子作为环成员且含有0、1、2或3个其他氮原子的饱和、部分不饱和或芳族杂环基团，其中杂环基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同的基团R21。
11.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R2为选自异5恶唑啉基、1，2-二氢四唑啉酮基、I, 4- 二氢四唑啉酮基、四氢呋喃基、二氧戊环基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、异口恶唑基、吡唑基、三唑基、^恶唑基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基的5或6员杂环基，其中杂环基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同且选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4烷硫基-C1-C4烷基的基团R21。
12.如权利要求1-9中任一项所要求的化合物，其中R2为下式的基团:
13.如权利要求1-9中任一项所要求的化合物，其中R2选自卤素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C4烷氧基、C2-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C4烷氧羰基、S (O) 2-crc4烷基和S (O) 2-crc4卤代烷基。
14.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R3选自氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C2-C4链烯氧基、C2-C4炔氧基或S (O) kR2b。
15.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R3选自氢、卤素、CN、NO2,C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、S(O) 2-crc4烷基和S (O) 2-crc4卤代烷基。
16.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R4选自氢、CHF2,CF3> CN、NO2, CH3和卤素。
17.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中R5选自氢、01?2、0?3和卤素。
18.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中 R1选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基X1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4卤代烷硫基和C1-C4烷基横酸基；以及 R3选自氢*、卤素、CN> NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基和C1-C4烷基磺酰基。
19.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中变量R、R\R2、R3、R4和R5具有下列含义: R选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基； R1选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和S (O) 2-CrC4烷基； R2选自氢、C-C2烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2卤代烷氧基-C1-C2烷基、S(O)2-C1-C4烷基、异卩生基和异< 唑啉基，其中后提到的2个基团可以被取代或者带有I或2个选自卤素和C1-C4烷基的基团； R3选自卤素、CN、C1-C4卤代烷基和S (O) 2-CrC4烷基； R4 选自氢、CN、CHF2, CF3> CH3> NO2 和卤素， R5选自氢、卤素、CHF2和CF3, 条件是基团R4和R5中至少一个不为氢。
20.如前述权利要求中任一项所要求的化合物，其中变量R、R\R2、R3、R4和R5具有下列含义: R选自甲基、乙基和甲氧基； R1选自氯、甲基、三氟甲基和甲基磺酰基； R2选自氢、甲基、甲基磺酰基、3-异％唑啉基、5-甲基-3-异^唑啉基、5-异％唑啉基、3-甲基-5-异％唑啉基、3-异W恶唑基、5-甲基-3-异.^恶唑基、5-异吃卩生基和3-甲基-5-异唑基； P选自氟、氯、三氟甲基、CN和甲基磺酰基；以及 R4为氢且R5为氯或氟，或者R5为氢且R4为氯或氟。
21.如权利要求1-19中任一项所要求的化合物，其中基团R1、R2、R3、R4和R5—起形成下列取代方式之一:2-Br-4，6-Cl2、2，6-Cl2-4-CN、2，4，6-Cl3、2，6-Cl2-4-F、.2，6-Cl2-4-CF3、2, 6-Cl2-4-S (0)2CH3、2-CF3-4-CN-6-C1、2_CF3-4，6-C12、2-CF3-4-CF3-6_C1、.2-CF3-4-S (0) 2CH3-6-Cl、2-CF3-4-F-6-Cl、2-CH3-CN-6-Cl、2-CH3-4, 6_C12、.2-CH3-4-CF3-6-C1、2-CH3-4-S (0) 2CH3-6-Cl、2-CH3-4-F-6-C1、2-S (0) 2CH3-4-CN-6-Cl、.2-S (0) 2CH3-4, 6-Cl2、2-S (0) 2CH3-4-CF3-6_Cl、2_S (0)2CH3-4_S (0) 2CH3-6_C1、.2-S (0)2CH3-4-F-6-Cl、2-Cl-4-CN-6-F、2-Cl-4-CF3-6-F、2-Cl-4-S (0)2CH3-6_F、.2，4-Cl2-6-F、2-C1-4, 6_F2、2-CF3-4-CN-6_F、2-CF3-4-CF3-6_F、2_CF3-4_S (0) 2CH3-6_F、2-CF3-4-Cl-6-F、2-CF3-4, 6-F2、2-CH3-4-CN-6-F、2-CH3-4-CF3-6-F、2-CH3-4_S (0)2CH3-6_F、2-CH3-4-Cl-6-F、2-CH3-4, 6_F2、2_S (O) 2CH3-4-CN-6_F、2_S (0) 2CH3-4-CF3-6_F、2-S (0) 2CH3-4-S (0) 2CH3-6-F、2-S (0) 2CH3-4-Cl-6_F、2_S (0) 2CH3_4, 6_F2、2，5-Cl2_4_CN、2，4，5-Cl3、2, 5-Cl2-4-F、2, 5_C12-4_CF3、2，5-Cl2_4_S (0) 2CH3、2-CF3-4-CN-5_Cl、2-CF3-4, 5-Cl2、2-CF3-4-CF3-5-Cl、2-CF3-4-S (0) 2CH3-5_C1、2_CF3-4-F-5_Cl、2-CH3-4-CN-5-CU2-CH3-4, 5-Cl2、2-CH3-4-CF3-5-Cl、2-CH3-4-S (0) 2CH3-5_C1、2-CH3-4-F-5-CU 2-S (0) 2CH3-4-CN-5-Cl、2-S (0) 2CH3_4, 5_C12、2_S (0) 2CH3-4-CF3-5_Cl、2-S (0) 2CH3-4-S (0) 2CH3-5-Cl、2-S (0) 2CH3-4-F-5_Cl、2-C1-4-CN-5-F、2-Cl-4-CF3-5_F、2-C1-4-S (0) 2CH3-5-F、2，4-Cl2_5_F、2-C1-4, 5_F2、2-CF3-4-CN-5_F、2-CF3-4-CF3-5_F、2-CF3-4-S (0)2CH3-5-F、2-CF3-4-Cl-5-F、2-CF3-4, 5-F2、2-CH3-4-CN-5-F、2-CH3-4-CF3-5_F、2-CH3-4-S (0)2CH3-5-F、2-CH3-4-Cl-5-F、2-CH3-4, 5_F2、2_S (0) 2CH3-4-CN-5_F、2-S (0) 2CH3-4-CF3-5-F、2-S (0) 2CH3-4_S (0) 2CH3-5-F、2_S (0) 2CH3-4-Cl-5_F 或2-S (0) 2CH3-4, 5-F2。
22.如权利要求1-19中任一项所要求的化合物，其中基团R1、R2、R3、R4和R5 —起形成下列取代方式之一:2，6_C12_3_ (3-异唑啉基)-4_CN、2, 4, 6_C13_3_ (3-异1*? 唑啉基)、2，6-Cl2-3-(3-异 ^ 唑啉基)-4-F、2，6-Cl2-3-(3-异 $恶唑啉基)-4-CF3、2，6-Cl2-3-(3-异吃唑啉基)-4-S (O) 2CH3、2-CF3_3-(3-异.^恶唑啉基)-4-CN-6-Cl、2-CF3-3-(3-异巧恶唑啉基)-4，6-Cl2、2_CF3-3-(3-异^恶唑啉基)-4-CF3-6-Cl、2-CF3-3-(3-异嗔唑啉基)-4-S(0)2CH3-6-Cl、2_CF3-3-(3-异 ^唑啉基)-4-F-6-Cl、2-CH3-3-(3-异碟唑啉基)-4-CN-6-Cl、2_CH3-3-(3-异^恶唑啉基)-4，6-Cl2、2-CH3-3-(3-异唑啉基)-4-CF3-6-Cl、2_CH3-3-(3-异崎唑啉基)-4-S(0)2CH3-6-Cl、2-CH3-3-(3-异嗔唑啉基)-4-F-6-Cl、2_S(0)2CH3-3-(3-异 5恶唑啉基)-4-CN-6-C1,2-S (O) 2CH3-3- (3-异唑啉基)-4, 6_C12、2_S (O) 2CH3_3_ (3-异 唑啉基)-4-CF3-6-Cl、2-S(0)2CH3-3-(3-异吃唑啉基)_4_S (O)2CH3Kl、2-S (O) 2CH3-3- (3-异吃唑啉基)-4-F-6-Cl、2-Cl-3-(3-异吃唑啉基)-4-CN-6_F、2-Cl-3-(3-异嗔唑啉基)-4-CF3-6-F、2-Cl-3-(3-异嗔唑啉基)-4-S (O) 2CH3-6_F、2.4-Cl2-3- (3-异吃唑啉基)-6-F、2-C1-3- (3-异吃唑啉基)_4，6_F2、2_CF3_3- (3-异^ 唑啉基)-4-CN-6-F、2-CF3-3-(3-异嘴！唑啉基)-4-CF3-6-F、2_CF3-3-(3-异 5恶唑啉基)-4-S(0)2CH3-6-F、2-CF3-3-(3-异嗔唑啉基)-4-Cl-6-F、2_CF3-3-(3-异 唑啉基)-4，6-F2、2-CH3-3- (3-异^恶唑啉基)-4-CN-6-F、2-CH3-3- (3-异 ％ 唑啉基)-4-CF3-6-F、2-CH3-3-(3-异 5恶唑啉基)-4-S (O) 2CH3-6-F、2_CH3-3-(3-异^恶唑啉基)-4-Cl-6-F、2-CH3-3-(3-异嗔唑啉基)_4，6_F2、2_S (O) 2CH3_3_ (3-异^恶唑啉
23.—种包含至少一种如权利要求1-22中任一项所要求的化合物和至少一种常用于配制作物保护化合物的助剂的组合物。
24.如权利要求1-22中任一项所要求的化合物或权利要求23的组合物在防治不希望的植物生长中的用途。
25.一种防治不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的至少一种如权利要求1-22中任一项所要求的化合物或权利要求23的组合物作用于植物、其种子和/或其生长地。
【文档编号】C07D271/08GK104039770SQ201280067032
【公开日】2014年9月10日 申请日期:2012年11月13日 优先权日:2011年11月14日
【发明者】H·克罗斯, M·维切尔, T·塞茨, T·W·牛顿, L·帕尔拉帕多, R·阿朋特, K·克罗伊茨, K·格罗斯曼, J·莱尔希尔, R·R·埃万斯 申请人:巴斯夫欧洲公司