一种2-芳基苯并噻唑化合物的合成方法
【专利摘要】本发明涉及一种2-芳基苯并噻唑化合物的合成方法，所述方法包括在催化剂、添加剂存在下，在溶剂中，邻氨基苯硫酚类化合物与芳基甲酰甲酸类化合物发生反应，从而得到所述2-芳基苯并噻唑化合物。所述方法具有产率高、纯度高、操作简单等诸多优点，为该类化合物的合成提供了全新的方法。
【专利说明】一种2-芳基苯并噻唑化合物的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种杂环化合物的合成方法，更特别地涉及一种2-芳基苯并噻唑的合成方法，属于杂环化合物的合成领域。
【背景技术】
[0002]苯并噻唑类化合物是一类重要的杂环、双环化合物，其广泛存在于自然界的多种植物中，科学家们已经发现苯并噻唑类化合物具有一定的生理活性和药物活性，在药物化学和农药化学方法得到了广泛的应用和深入研究。
[0003]在农业生产中已经发现苯并噻唑类化合物具有抗菌、除草抗虫、抗植物病毒以及植物生长调节等多种活性；在药物开发和药理研究方面具有抗菌、抗过敏、消炎、抗肿瘤、抗惊厥、免疫调节和保护神经系统等多种活性。例如，苯并噻唑类药物利鲁唑(riluzole)是有效的抗ALS药物:
[0004]
【权利要求】
1.一种(I)所示2-芳基苯并噻唑化合物的合成方法，所述方法包括在催化剂、添加剂存在下，在溶剂中，式(II)邻氨基苯硫酚与式(III)芳基甲酰甲酸类化合物发生反应，从而得到所述式(I) 2-芳基苯并噻唑化合物:
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于:所述催化剂为有机铜或无机铜。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于:所述添加剂为碱金属的氢氧化物、碱金属的无机酸盐或有机酸盐、碱金属的醇盐、无机铵盐或有机胺。
4.如权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于:式(II)化合物与式(III)化合物的摩尔比为1:1-3。
5.如权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于:式(II)化合物与催化剂的摩尔比为 1:0.05-0.15。
6.如权利要求1-5任一项所述的方法，其特征在于:式(II)化合物与添加剂的摩尔比为 1:1-3。
7.如权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于:所述方法的反应温度为60-100。。。
8.如权利要求1-7任一项所述的方法，其特征在于:所述方法的反应时间为3-10小时。
9.如权利要求1-8任一项所述的方法，其特征在于:所述溶剂为异丙醇、水、甲苯、1，4- 二氧六环、正己烷、乙腈、聚乙二醇、1，2- 二氯乙烷、二甲基甲酰胺(DMF)、乙酸乙酯、二甲基亚砜(DMSO)、乙醇、四氢呋喃(THF)、丙酮。优选为异丙醇、水或甲苯，最优选为异丙醇或水，进一步最最优选为水。
10.如权利要求1-9任一项所述的方法，其特征在于:所述方法的反应氛围为空气氛围、氧气氛围或氮气氛围。
【文档编号】C07D277/66GK103788013SQ201410048357
【公开日】2014年5月14日 申请日期:2014年2月12日 优先权日:2014年2月12日
【发明者】刘妙昌, 陈久喜, 吴华悦, 严绍熙, 高文霞, 黄小波 申请人:温州大学