用于有机电子材料的新化合物以及有机电致发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明提供了用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。本发明的用于有机电子材料的化合物具有高电子传输效率，从而能够在制造器件时防止结晶，并能够很容易地形成层，由此改善了器件的电流特性，因此可以制造出与现有材料相比具有降低的驱动电压和提高的功率效率以及优异的发光效率和工作寿命特性的OLED器件。
【专利说明】用于有机电子材料的新化合物以及有机电致发光器件
[0001] 本发明专利申请是国际申请号为PCT/KR2011/008759,国际申请日为2011年11月 16日，进入中国国家阶段的申请号为201180065053. 6,名称为"用于有机电子材料的新化 合物以及使用该化合物的有机电致发光器件"的发明专利申请的分案申请。
【技术领域】
[0002] 本发明涉及用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器 件。 技术背景
[0003] 在显示器件中，电致发光器件（EL器件）是自发光型显示器件，具有宽可视角、优 异的对比度和快速响应速度的优势。伊斯曼柯达公司（Eastman Kodak)首先开发了一种有 机EL器件，该器件使用低分子量芳族二胺和铝配合物作为形成发光层的材料[Appl. Phys. Lett. 51，913, 1987]。
[0004] 发光材料是决定OLED中发光效率最重要的因素。尽管到目前为止荧光材料已经 广泛用作发光材料，但是从电致发光机理来看，开发磷光材料是理论上可将发光效率提高 最高到4倍的最好方法。此外，迄今众所周知基于铱（III)络合物的磷光材料作为磷光发 光材料，并且已知诸如仏(^(：)11'〇^?) 2(二（2-(2'-苯并噻吩基）-吡啶合-1(：-3'）（乙酰 丙酮酸）铱）、Ir (ppy) 3 (三（2-苯基吡啶）铱）、Firpic (二（4, 6-二氟苯基吡啶合-N，C2) 甲基批陡合铱（picolinatoiridium))等的材料分别对应于RGB颜色。具体而言，韩国、日 本和欧洲近来研究了许多磷光材料。
[0005] 作为磷光发光体的基质材料，目前为止最广为人知的是CBP(4,4 '_N，N'_二 咔唑-联苯基），并且已知施加有BCP(浴铜灵）、BAlq(二（2-甲基-8-羟基喹啉合 (quinolinato))4-苯基苯酚铝（III))等的空穴阻挡层的高效率0LED。另外，日本的先锋 公司（Pioneer Company)研发了使用BAlq衍生物作为基质的高性能0LED。
[0006] 现有材料从发光性能来看具有优势。但是，由于现有材料的低玻璃转化温度和较 差的热稳定性，当在真空中进行高温沉积加工时它们可能会发生变形。因为OLED满足这样 一种关系：〇LED中，功率效率=[(Ji/电压）X电流效率]，所以功率效率与电压成反比。 因此，为了降低OLED的能耗，需要提高功率效率。事实上，相比于使用荧光发光材料的OLED 器件，使用磷光发光材料的OLED器件的电流效率（cd/A)已显著较高。但是，相比于使用荧 光发光材料的OLED器件，使用现有材料如BAlq或CBP作为磷光发光材料的基质的0LED， 其驱动电压较高，因此从功效效率（lm/w)来看并无较大优势。另外，使用磷光发光材料的 OLED器件的寿命并不令人满意。
[0007] 同时，PCT公开第W0/2006/049013号揭示了一种使用稠环作为主链的有机电致发 光元素的化合物。但是，上述公开并未揭示其中杂芳环和芳环连接在苯并咔唑上的化合物。
[0008] 技术问题
[0009] 本发明的一个目的在于提供一种具有优异主链的用于有机电子材料的化合物，与 现有材料相比，能获得优良的发光效率、长器件寿命和合适的色坐标。
[0010] 本发明的另一个目的是提供具有高效率和长工作寿命的有机电致发光器件，该发 光器件使用用于有机电子材料的化合物作为发光材料。
[0011] 技术方案
[0012] 本发明涉及由以下化学式1表示的用于有机电子材料的化合物以及使用该化合 物的有机电致发光器件，与现有材料相比，本发明用于有机电子材料的化合物具有优异的 发光效率和工作寿命特性，从而制造出的OLED器件显著提高了驱动寿命，并且由于功率效 率提高而改善了能耗。
[0013] [化学式1]
[0014]
【权利要求】
1. 一种用于有机电子材料的化合物，该化合物由如下化学式1表示：
示氢、氘、卤素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、取代或未 取代的（C3-C30)杂芳基、取代或未取代的（C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元 杂环烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、与一个或多个环烷基稠合的取 代或未取代的（C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-元杂环 烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的（C3-C30)环烷基、-NR21R22、-SiR 23R24R25、- SR26、-0R27、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基和L 2独立地表示单键、取 代或未取代的（C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的（C3-C30)杂亚芳基；Ar1表示氢、氘、 卤素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、或取代或未取代的 (C3-C30)杂芳基;Ar2表示取代或未取代的（C3-C30)杂芳基J1和Z2中的一个表示单键， 另一个表不_〇_、_S_、_CR31R 32_、-SiR33R34_、或-NR35- ;R5至R8独立地表不氢〇氣、齒素、取代 或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、取代或未取代的（C3-C30)杂 芳基、取代或未取代的（C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未 取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、与一个或多个（C3-C30)环烷基稠合的取代或未取 代的（C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至7-兀杂环烧基、与一 个或多个取代或未取代的芳环稠合的（C3-C30)环烷基、-NR21R22、-SiR 23R24R25、-SR26、-0R27、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；R11至R12、R21至R 27、以及R31至R35独立地 表示氢、氘、卤素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、取代或 未取代的（C2-C30)杂芳基、取代或未取代的（C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元 杂环烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、与一个或多个（C3-C30)环烷基 稠合的取代或未取代的（C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-至 7-元杂环烷基、或与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的（C3-C30)环烷基；a至d独立 地表示1-4的整数，并且当它们独立地表示大于或等于2的整数时，它们可以是相同的或者 彼此不同；b和c独立地表示1-3的整数，并且当它们独立地表示大于或等于2的整数时， 它们可以是相同的或者彼此不同；以及杂环烷基、杂亚芳基和杂芳基各自包括一个或多个 选自B、N、0、S、P( = 0)、Si和P的杂原子。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，在U、L2、Ar^ Ar2、Z2、R1至R8、R11至 R14、R21至R27以及R31至R35上进一步取代的取代基独立地表示一种或多种选自下组的基团： 氘、卤素、（C1-C30)烷基、被卤素取代或未取代的（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、（C2-C30) 杂芳基、被（C1-C30)烷基取代或未取代的（C2-C30)杂芳基、被（C6-C30)芳基取代或未取 代的（C2-C30)杂芳基、（C3-C30)环烷基、5-至7-元杂环烷基、三（C1-C30)烷基甲硅烷 基、三（C1-C30)芳基甲硅烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲硅烷基、（C1-C30)烷基 二（C6-C30)芳基甲硅烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二（C1-C30)烷 基氨基、二（C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基氨基、二（C6-C30)芳基硼基、 二（C1-C30)烷基硼基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硼基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基、羧基、硝基和羟基。
式中，X 表不-〇-、-S-、-CR11R12-或 N-L1-Ar1 !Z1 表不-〇-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-或 -NR35-成至R4独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的 (C6-C30)芳基、取代或未取代的（C3-C30)杂芳基、取代或未取代的（C3-C30)环烷基、取代 或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、与一个或 多个（C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的（C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代 的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的（C3-C30)环 烷基、-殿21馬2、-511?231?241? 25、-51?26、-(?27、（02-030)烯基、（02-030)炔基、氰基、硝基或羟基 ；并且R7、R8、R21至R27、R 31至R35、c和d的定义与权利要求1中的定义相同。
Y 表不 N-L2-Ar2 ;Z1 表不-〇-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-或-NR 35- ;L1 和 L2 独立地表不单 键、（C6-C30)亚芳基、或（C3-C30)杂亚芳基；独立地表示氢、氘、卤素、（C1-C30) 烷基、（C6-C30)芳基或（C3-C30)杂芳基；1?5至1?8独立地表示氢、氘、卤素、（C1-C30)烷基、 (C6-C30)芳基或（C3-C30)杂芳基；R13、R14、R31至R 35独立地表示氢、氘、（C1-C30)烷基、 (C6-C30)芳基或（C3-C30)杂芳基和L2的亚芳基和杂亚芳基,R5至R8的烷基、芳基或杂 芳基，Ar1和Ar2的烷基、芳基或杂芳基，R13、R14、R 31至R35还可独立地被一种或多种选自下 组的基团进一步取代：氘、卤素、（C1-C30)烷基、被卤素取代的（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳 基、（C3-C30)杂芳基、被（C6-C30)芳基取代的（C3-C30)杂芳基、（C3-C30)环烷基、N-咔唑 基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基以及（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述用于有机电子材料的化合物选自以 下化合物：
O
6. -种有机电致发光器件，该器件包含如权利要求1-5中任一项所述的用于有机电子 材料的化合物。
7. 如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括： 第一电极；第二电极；以及插入所述第一电极和所述第二电极之间的一层或多层有机层， 所述有机层包含一种或多种用于有机电子材料的化合物以及一种或多种磷光掺杂剂。
8. 如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含（A) -种或 多种选自基于芳胺的化合物或基于苯乙烯基芳胺的化合物的基于胺的化合物；(B) -种或 多种选自第I族、第II族的有机金属、第四周期和第五周期的过渡金属、镧系金属和d-过 渡元素的金属或一种或多种包含所述金属的络合化合物；或它们的混合物。
9. 如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含发光层和电 荷产生层。
10. 如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一层或多 层发射红光、绿光或蓝光的有机发光层，以实现白光发射。
【文档编号】C07D491/048GK104356137SQ201410541407
【公开日】2015年2月18日 申请日期:2011年11月16日 优先权日:2010年11月16日
【发明者】慎孝壬, 金侈植, 李琇炫, 罗弘烨, 尹石根, 梁绶晋, 李秀镛, 赵英俊, 朴景泰, 李暻周, 金奉玉 申请人:罗门哈斯电子材料韩国有限公司