一类基于脱氢松香基的化合物及其制备方法与应用_4

文档序号:9211070阅读:来源:国知局
燥,得到N- (3-磺酸丙基)-N-乙基哌啶脱氢枞 酸盐([HSO3- (CH2) 3-Pi] [DAA]) 13. 66g,产率为 85. 1 %。
[0128] 实施例18
[0129] 本发明基于脱氢松香基的化合物的一种实施例,本实施例所述基于脱氢松香基的 化合物为N- (3-磺酸丙基)-N-乙基吡咯脱氢枞酸盐([HSO3- (CH2) 3-Pyr] [DAA])。
[0130] 本实施例所述基于脱氢松香基的化合物的制备方法包括以下步骤:
[0131] (1)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和滴液漏斗的500ml四口烧瓶中加入 6. 10g(0.05mol)l,3-丙烷磺酸内酯和150mL乙酸乙醋,搅拌至1,3_丙烷磺内酯溶解,将 烧瓶置于装有甲基硅油的油浴锅中升温至70°C,缓慢滴加溶有6. 18g(0. 065mol)N-乙基吡 咯的50mL乙酸乙酯,滴加完毕后(滴加时间为30min),保温反应2h,减压过滤,滤渣用乙 酸乙酯洗绦,真空干燥,得到N- (3-磺酸丙基)-N-乙基吡咯内盐(Pyr-PS) 9. 31g,产率为 85. 8%;
[0132] (2)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和回流冷凝管的500mL四口烧瓶中加入 6. 51g(0. 03mol)N-(3-磺酸丙基)-N-乙基吡咯内盐(Pyr-PS)、10. 80g(0. 036mol)脱氢枞 酸,以及适量甲苯与去离子水的混合溶液,搅拌并升温至80°C反应8h后;
[0133] (3)步骤⑵反应完后,萃取,合并有机层,减压脱出溶剂,收集粗产品,用去离子 洗涤,过滤,乙酸乙酯洗涤,收集滤渣,真空干燥,得到N- (3-磺酸丙基)-N-乙基吡咯脱氢枞 酸盐([HSO3- (CH2) 3-Pyr] [DAA]) 13. 14g,产率为 84. 7 %。
[0134] 实施例19
[0135] 本发明基于脱氢松香基的化合物的一种实施例,本实施例所述基于脱氢松香基的 化合物为N- (3-磺酸丙基)-N,N,N-三乙胺脱氢枞酸盐([HSO3- (CH2) 3-NEt3] [DAA])。
[0136] 本实施例所述基于脱氢松香基的化合物的制备方法包括以下步骤:
[0137] (1)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和滴液漏斗的500ml四口烧瓶中加入 6. 10g(0. 05mol) 1,3-丙烷磺酸内酯和150mL乙酸乙醋,搅拌至1,3-丙烷磺内酯溶解,将烧 瓶置于装有甲基硅油的油浴锅中升温至45°C,缓慢滴加溶有10.lg(0.Imol)三乙胺的50mL 乙酸乙酯,滴加完毕后(滴加时间为30min),保温反应2h,减压过滤,滤渣用乙酸乙酯洗涤, 真空干燥,得到N-(3-磺酸丙基)-N,N,N-三乙胺内盐(NEt3-PS)8. 3g,产率为75%;
[0138] (2)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和回流冷凝管的500mL四口烧瓶中加入 6. 69g(0. 03mol)N-(3-磺酸丙基)-N,N,N-三乙胺内盐(NEt3-PS)、13. 5g(0. 045mol)脱氢枞 酸,以及适量甲苯与去离子水的混合溶液,搅拌并升温至80°C反应8h;
[0139] (3)步骤⑵反应完后,萃取,合并有机层,减压脱出溶剂,收集粗产品,用去离子 洗涤,过滤,乙酸乙酯洗涤,收集滤渣,真空干燥,得到N- (3-磺酸丙基)-N,N,N-三乙胺脱氢 枞酸盐([HSO3- (CH2) 3-NEt3] [DAA]) 11. 6g,产率为 74. 0 %。
[0140] 实施例20
[0141] 本发明基于脱氢松香基的化合物的一种实施例,本实施例所述基于脱氢松香基的 化合物为N- (3-磺酸丙基)-N,N,N-三甲胺脱氢枞酸盐([HSO3- (CH2) 3-NMe3] [DAA])。
[0142] 本实施例所述基于脱氢松香基的化合物的制备方法包括以下步骤:
[0143] (1)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和滴液漏斗的500ml四口烧瓶中加入 6. 10g(0. 05mol) 1,3-丙烷磺酸内酯和150mL丙酮,搅拌至1,3-丙烷磺内酯溶解,将烧瓶置 于装有甲基硅油的油浴锅中升温至35°C,缓慢滴加溶有2. 96g(0. 05mol)三甲胺的50mL丙 酮,滴加完毕后(滴加时间为30min),保温反应I. 5h,减压过滤,滤渣用乙酸乙酯洗涤,真空 干燥,得到N-(3-磺酸丙基)-N,N,N-三甲胺内盐(NEt3-PS) 7. 79g,收率为86 %;
[0144] (2)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和回流冷凝管的500mL四口烧瓶中加入 5. 43g(0? 03mol)N- (3-磺酸丙基)-N,N,N-三甲胺内盐(NMe3-PS)、10. 80g(0? 036mol)脱氢 枞酸,以及适量乙酸乙酯与去离子水的混合溶液,搅拌并升温至l〇〇°C反应7h;
[0145] (3)步骤(2)反应完后,萃取,合并有机层,减压脱出溶剂,收集粗产品,用去离子 洗涤,过滤,乙酸乙酯洗涤,收集滤渣,真空干燥,得到N- (3-磺酸丙基)-N,N,N-三甲胺脱氢 枞酸盐([HSO3- (CH2) 3-NMe3] [DAA]) 12. 55g,产率为 87. 0 %。
[0146] 实施例21
[0147] 本发明基于脱氢松香基的化合物的一种实施例,本实施例所述基于脱氢松香基的 化合物为N- (3-磺酸丙基)-N,N,N-三甲基膦脱氢枞酸盐([HSO3- (CH2) 3-PMe3] [DAA])。
[0148] 本实施例所述基于脱氢松香基的化合物的制备方法包括以下步骤:
[0149] (1)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和滴液漏斗的500ml四口烧瓶中加入 6. 10g(0.05mol)l,3-丙烷磺酸内酯和150mL甲苯,搅拌至1,3_丙烷磺内酯溶解,将烧瓶置 于装有甲基硅油的油浴锅中升温至45°C,缓慢滴加溶有7. 6g(0.Imol)三甲基膦的50mL甲 苯,滴加完毕后(滴加时间为30min),保温反应6h,减压过滤,滤渣用乙酸乙酯洗绦,真空干 燥,得到N-(3-磺酸丙基)-N,N,N-三甲基膦内盐(PMe3-PS) 7. 92g,产率为80 %;
[0150] (2)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和回流冷凝管的500mL四口烧瓶中加入 6.Og(0. 03mol)N-(3-磺酸丙基)-N,N,N-三甲基膦内盐(PMe3-PS)、13. 5g(0. 045mol)脱氢 枞酸,以及适量乙酸乙酯与去离子水的混合溶液,搅拌于-20°C反应12h;
[0151] (3)步骤⑵反应完后,萃取,合并有机层,减压脱出溶剂,收集粗产品,用去离子 洗涤,过滤,乙酸乙酯洗涤,收集滤渣,真空干燥,得到N- (3-磺酸丙基)-N,N,N-三甲基膦脱 氢枞酸盐([HSO3- (CH2) 3-PMe3] [DAA]) 11. 7g,产率为 78 %。
[0152] 实施例22
[0153] 本发明基于脱氢松香基的化合物的一种实施例,本实施例所述基于脱氢松香基的 化合物为1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑脱氢枞酸盐。
[0154] 本实施例所述基于脱氢松香基的化合物的制备方法包括以下步骤:
[0155] (1)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和滴液漏斗的500ml四口烧瓶中加入 6. 10g(0.05mol)l,3-丙烷磺酸内酯和150mL二甲苯,搅拌至1,3_丙烷磺内酯溶解,将烧瓶 置于装有甲基硅油的油浴锅中升温至70°C,缓慢滴加溶有5. 33g(0. 065mol)N-甲基咪唑的 50mL二甲苯,滴加完毕后(滴加时间为30min),保温反应8h,减压过滤,滤渣用乙酸乙酯洗 涤,真空干燥,得到1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑盐8. 87g,产率为87% ;
[0156] (2)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和回流冷凝管的500mL四口烧瓶中加入 6. 12g(0. 03mol) 1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑盐、9g(0. 03mol)脱氢枞酸,以及适量乙酸乙 酯与去离子水的混合溶液,搅拌并升温至80°C反应2h;
[0157] (3)步骤⑵反应完后,萃取,合并有机层,减压脱出溶剂,收集粗产品,用去离子 洗涤,过滤,乙酸乙酯洗涤,收集滤渣,真空干燥,得到1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑脱氢枞 酸盐12. 85g,产率为85%。
[0158] 实施例23
[0159] 本发明基于脱氢松香基的化合物的一种实施例,本实施例所述基于脱氢松香基的 化合物为N- (3-磺酸丙基)-N-甲基哌啶脱氢枞酸盐。
[0160] 本实施例所述基于脱氢松香基的化合物的制备方法包括以下步骤:
[0161] (1)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和滴液漏斗的500ml四口烧瓶中加入 6. 10g(0.05mol)l,3-丙烷磺酸内酯和150mL三氯甲烷,搅拌至1,3_丙烷磺内酯溶解,将烧 瓶置于装有甲基硅油的油浴锅中升温至65°C,缓慢滴加溶有6. 44g(0. 065mol)N-甲基哌啶 的50mL三氯甲烧,滴加完毕后(滴加时间为30min),保温反应6h,减压过滤,滤渣用乙酸乙 酯洗涤,真空干燥,得到N-(3-磺酸丙基)-N-甲基哌啶内盐9. 62g,产率为87%;
[0162] (2)在配有搅拌器、温度计、氯化钙干燥管和回流冷凝管的500mL四口烧瓶中加入 6. 63g(0. 03mol)N-(3-磺酸丙基)-N-甲基哌啶内盐、10. 80g(0. 036mol)脱氢枞酸,以及适 量乙酸乙酯与去离子水的混合溶液,搅拌并升温至60°C反应8h;
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