25°C下继续搅拌60分 钟。接着，加入20%硫酸水溶液（2. 5ml)并搅拌10分钟之后，将水层进行分液。将有机层 用水（10ml)清洗2次，在减压下回收溶剂，得到浓缩残渣。将其用硅胶柱色谱法（己烷：醋 酸乙酯=9 :1)进行精制，得到作为主要异构体的[(1R*，2S*)-1-甲基_2_ ((R*)-1-(4-甲 基苯基）乙基）环丙基]甲醇（〇.24g、l. 18mmol、收率36% )、作为次要异构体的[(1R*， 2S*)-1-甲基-2-((S*)-l-(4-甲基苯基）乙基）环丙基]甲醇（0.0138、0.064臟〇1、收率 2% )。主要异构体和次要异构体的相对构型通过测定N0ESY来确定。
[0136] 主要异构体
[0137] GC/MS(m/e)：
[0138] 186 (M+-H20, 2)，173(13)，160(13)，149(19)，145(23)，132(80)，131 (64)，120(62)， 119(88)，117(100)，115(48)，105(40)，91(62)，77 (21)
[0139] ^(SOOMHz'CDCU:
[0140] 7. 16(dm，J= 8. 2, 2H)，7. 12(dm，J= 8. 2, 2H)，3. 41(d，J= 11. 0,1H)，3. 35(d，J =11. 0,1H)，2. 33(s，3H)，2. 27(dq，J= 10. 6,7. 0,1H)，1. 32(d，J= 7. 0,3H)，1. 28(s，3H)， 0.84(ddd，J= 10.6,8.8,5.7，lH)，0.52(dd，J= 8.8,4.8，1H)，0.ll(dd，J= 5.7,4.8，1H)
[0141] 13C(125MHz，CDC13)
[0142]144. 2 (s)，135. 4 (s)，129. 0 (d)，126. 8 (d)，72. 5 (t)，39. 4 (d)，29. 9 (d)，23. 6 (s)， 22. 7 (q)，21. 0 (q)，16. 6 (t)，15. 3 (q)
[0143] 次要异构体
[0144]GC/MS(m/e)：
[0145] 204 (M+， < 1)，186 (7)，173 (16)，157 (8)，149 (23)，145 (20)，132 (98)，131 (84)， 120(66)，119(100)，117(96)，115(53)，105 (42)，91 (64)，77 (24)
[0146] ^(SOOMHz'CDCU:
[0147] 7. 14 (dm，J= 8. 2, 2H)，7. 10 (dm，J= 8. 2, 2H)，3. 34 (d，J= 10. 8,1H)，3. 27 (d，J =10. 8,1H)，2. 32 (s，3H)，2. 31 (dq，J= 10. 6, 7. 0,1H)，1. 33 (d，J= 7. 0, 3H)，1. 06 (s，3H)， 0? 95 (ddd，J= 10. 6,8. 9, 5. 6,1H)，0? 68 (dd，J= 8. 9,4. 7,1H)，0? 18 (dd，J= 5. 6,4. 7,1H)
[0148] 13C(125MHz，CDC13)
[0149] 144. 6 (s)，135. 2 (s)，129. 1 (d)，126. 4 (d)，72. 3 (t)，39. 6 (d)，29. 3 (d)，23. 36 (q)， 23. 35 (s)，20. 9 (q)，16. 5 (t)，15. 7 (q)
[0150] (实施例7)
[0151] 1-甲基-2-(l_(4-甲基苯基）乙基）环丙基甲醇的合成
[0152] [化 13]
[0153]
[0154] 在氮气氛围下，向带有搅拌装置、滴液漏斗、温度计的100ml烧瓶中加入二乙基锌 的甲苯溶液（浓度15重量％、9. 4g、11. 4mmol)，冷却至一 15 °C。向滴液漏斗中加入氯碘 甲烷（4. 02g、22. 8mmol)，以保持一 15°C的方式滴加。滴加结束后，在一 10~一 15°C下搅 拌20分钟之后冷却至一 25°C，在一 20~一 25°C下滴加（Z)-2-甲基-4-(4-甲基苯基） 五-2-烯-1-醇（1.08g、5. 7mmol)20分钟。滴加结束后，在一 15~一 25°C下继续搅拌60分 钟。接着，加入20%硫酸水溶液（4. 2ml)并搅拌10分钟之后，将水层进行分液。将有机层 用水（10ml)清洗2次，在减压下回收溶剂，得到浓缩残渣。将其用硅胶柱色谱法（己烷：醋 酸乙酯=9 :1)进行精制，得到作为主要异构体的[(1S*，2S*)-1-甲基_2_ ((R*)-1-(4-甲 基苯基）乙基）环丙基]甲醇（0.798、3.8111111 〇1、收率68%)、作为次要异构体的[(15*， 2S*)-1-甲基-2-((S*)-l-(4-甲基苯基）乙基）环丙基]甲醇（0.21g、1.0mm〇l、收率 18% )。主要异构体和次要异构体的相对构型通过测定N0ESY来确定。
[0155] 主要异构体
[0156] GC/MS(m/e):
[0157] 186 (M+-H20,1)，173 (9)，171 (7)，160 (18)，149 (16)，145 (25)，132 (76)，131 (66)， 120 (65)，119 (82)，117 (100)，115 (47)，105 (46)，91 (56)，77 (19)
[0158] ^(SOOMHz'CDCU:
[0159] 7. 14(dm，J= 8. 3,2H)，7. 12(dm，J= 8. 3,2H)，3. 71(d，J= 11. 3,1H)，3. 69(d，J =11. 3,1H)，2. 32(s，3H)，2. 32(dq，J= 10. 6,6. 9,1H)，1. 36(d，J= 6. 9,3H)，1. 29(br.s， OH)，1. 20 (s，3H)，0? 92 (ddd，J= 10. 6,8. 4, 5. 8,1H)，0? 44 (dd，J= 8. 4,4. 8,1H)，0? 20 (dd， J= 5. 8,4. 8,1H)
[0160] 13C(125MHz，CDC13)
[0161] 144. 3 (s)，135. 4 (s)，129. 0(d)，126. 7(d)，67. 1 (t)，39. 6(d)，33. 4(d)，23. 5 (s)， 23. 1 (q)，22. 9 (q)，21. 0 (q)，17. 3 (t)
[0162] 次要异构体
[0163] GC/MS(m/e)：
[0164] 186 (M+-H20,9)，173 (11)，171 (15)，157 (10)，149 (19)，145 (20)，132 (91)，131 (90)， 120 (70)，119 (95)，117 (100)，115 (54)，105 (43)，91 (66)，77 (23)
[0165] ^(SOOMHz'CDCU:
[0166] 7. 17(dm，J= 8. 2, 2H)，7. 13(dm，J= 8. 2, 2H)，3. 54(dd，J= 12. 6,9. 7,1H)， 3. 33 (dd，J= 12. 6,1. 2, 1H)，2. 31 (s，3H)，2. 30 (dq，J= 10. 6,6. 9,1H)，1. 32 (d，J= 6. 9， 3H)，1.13(s，3H)，1.03(ddd，J=10.6,8.3,5.4，lH)，0.64(dd，J= 8.3,4.6，lH)，0.39(br. d，J= 9、7,OH)，0? 25(dd，J= 5. 4,4. 6,1H)
[0167] 13C(125MHz，CDC13)
[0168] 144. 7 (s)，135. 9 (s)，129. 5(d)，126. 3(d)，67. 4 (t)，40. 5(d)，32. 0(d)，24. 2 (q)， 23. 1 (s)，22. 6 (q)，21. 0 (q)，17. 9 (t)
[0169] (实施例8)
[0170] 1-甲基-2-(l_(3-甲基苯基）乙基）环丙基甲醇的合成
[0171] [化 14]
[0172]
[0173] 在氮气氛围下，向带有搅拌装置、滴液漏斗、温度计的100ml烧瓶中加入二乙基锌 的甲苯溶液（浓度15重量％、6.928、8.4臟〇1)，冷却至一25°(：。向滴液漏斗中加入氯碘 甲烷（2.96g、16.8mmol)，以保持一 20~一 25°C的方式滴加。滴加结束后，在一 10~一 20°C下搅拌15分钟之后冷却至一 25°C，在同温度下滴加（E)-2-甲基-4-(3-甲基苯基） 五-2-烯-1-醇（0. 80g、4. 2mmol)20分钟。滴加结束后，在一 10~一 25°C下继续搅拌20分 钟。接着，加入20%硫酸水溶液（3.lml)并搅拌10分钟之后，将水层进行分液。将有机层 用水（10ml)清洗2次，在减压下回收溶剂，得到浓缩残渣。将其用硅胶柱色谱法（己烷：醋 酸乙酯=9 :1)进行精制，得到作为主要异构体的[(1R*，2S*)-1-甲基_2_ ((R*)-1-(3-甲 基苯基）乙基）环丙基]甲醇（0.38g、1.9mm〇l、收率45% )、作为次要异构体的[(1R*， 2S*)-1-甲基-2-((S*)-l-(3-甲基苯基）乙基）环丙基]甲醇（0.0148、0.069臟〇1、收率 1. 6% )。主要异构体和次要异构体的相对构型通过测定NOESY来确定。
[0174] 主要异构体
[0175] GC/MS(m/e):
[0176] 186 (M+-H20,1)，173 (16)，160 (15)，145 (30)，132 (81)，131 (66)，120 (73)，119 (81)， 117(100)，115(46)，105(36)，91 (49)，77 (16)
[0177] ^(SOOMHz'CDCU:
[0178] 7. 19(dd，J= 8. 0,7. 4,1H)，7. 07(br.s，1H)，7. 06(dm，8. 0,1H)，7. 02(dm，7. 4， 1H)，3. 42(d，J= 11. 0,1H)，3. 36(d，J= 11. 0,1H)，2. 35(s，3H)，2. 26(dq，J= 10. 6,7. 0， 1H)，1. 33 (d，J= 7. 0, 3H)，1. 28 (s，3H)，0? 86 (ddd，J= 10. 6,8. 8, 5. 7,1H)，0? 52 (dd，J= 8. 8,4. 8,1H)，0? 12 (dd，J= 5. 7,4. 8,1H)
[0179] 13C(125MHz，CDC13)
[0180] 147. 2(s)，137. 8(s)，128. 2(d)，127. 7(d)，126. 7(d)，124. 0(d)，72. 4(t)， 39. 7 (d)，29. 7 (d)，23. 6 (s)，22. 7 (q)，21. 5 (q)，16. 6 (t)，15. 3 (q)
[0181] 次要异构体
[0182] GC/MS(m/e)：
[0183] 204 (M+， < 1)，186 (4)，173 (17)，157 (10)，149 (11)，145 (21)，132 (93)，131 (80)， 120 (79)，119 (88)，117 (100)，115 (54)，105 (42)，91 (71)，77 (26)
[0184] ^(SOOMHz'CDCU:
[0185] 7. 18(ddm，J= 8. 4,7. 4,1H)，7. 06(br.s，1H)，7. 05(dm，8. 4,1H)，6. 99(dm，7. 4， 1H)，3. 33 (d，J= 10. 9,1H)，3. 27 (d，J= 10. 9,1H)，2. 33 (s，3H)，2. 30 (dq，J= 10. 5, 7. 0， 1H)，1. 34 (d，J= 7. 0, 3H)，1. 09 (br.s，OH)，1. 06 (s，3H)，0? 96 (ddd，J= 10. 5,8. 9, 5. 5,1H)， 0? 68 (dd，J= 8. 9,4. 7,1H)，0? 17 (dd，J= 5. 5,4. 7,1H)
[0186] 13C(125MHz，CDC13)
[0187] 147. 6(s)，137. 8(s)，128. 3(d)，127. 4(d)，126. 6(d)，123. 6(d)，72. 2(t)， 39. 9 (d)，29. 2 (d)，23. 34 (s)，23. 28 (q)，21. 5 (q)，16. 5 (t)，15. 7 (q)
[0188] (实施例9)
[0189] 1-甲基-2-(l_(3-甲基苯基）乙基）环丙基甲醇的合成
[0190] [化 15]
[0191]
[0192] 在氮气氛围下，向带有搅拌装置、滴液漏斗、温度计的100ml烧瓶中加入二乙基锌 的甲苯溶液（浓度15重量％、9.48、0.0114111 〇1)，冷却至一15°(：。向滴液漏斗中加入氯碘甲 烷（4. 02g、22. 8mmol)，以保持一 15~一 20°C的方式滴加。滴加结束后，在一 10~一 15°C下 搅拌20分钟之后冷却至一 25°C，在一 20~一 25°C下滴加（Z)-2-甲基-4-(3-甲基苯基） 五-2-烯-1-醇（1.09g、5. 7mmol)20分钟。滴加结束后，在一 15~一 25°C下继续搅拌40分 钟。接着，加入20%硫酸水溶液（4. 2ml)并搅拌10分钟之后，将水层进行分液。将有机层 用水（10ml)清洗2次，在减压下回收溶剂，得到浓缩残渣。将其用硅胶柱色谱法（己烷：醋 酸乙酯=9 :1)进行精制，得到作为主要异构体的[(1S*，2S*)-1-甲基_2_ ((R*)-1-(3-甲 基苯基）乙基）环丙基]甲醇（〇.83g、4.lmmol、收率