0H-吩噻嗪代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用2-硼 酸-10-(9, 9-二甲基-9H-芴-1-基）-10H-吩噻嗪代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。 使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C54H4(]N2S2，检测值[M+l] + = 781. 68,计算值781. 04。
[0081] 实施例8化合物90的合成：
[0082]
[0083] 按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用 2_溴-10-菲-9-基-10H-吩噁嗪代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用10-联 苯-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
[0084] 使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C5QH32N202,检测值[M+1] + = 693. 19,计算值 692. 80。
[0085] 实施例9化合物104的合成：
[0086]
[0087] 按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用[4-(3-溴-9, 9-二甲 基-9H-吖啶-10-基）-苯基]-二苯胺代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用 3-溴-9, 9-二甲基-10-萘-1-基-9, 10-二氢吖啶代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
[0088] 使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C5SH47N3，检测值[M+l] + = 786. 75,计算值 786.01。
[0089] 实施例10化合物112的合成：
[0090]
[0091] 按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用[4-(2-溴-吩噁 嗪-10-基）-苯基]-二苯胺代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用[4-(2-硼 酸-吩噁嗪-10-基）-苯基]-二苯胺代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
[0092] 使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C6QH42N402，检测值[M+l] + = 851. 61，计算值 851. 00〇
[0093] 本发明化合物在发光器件中使用，可以作为空穴传输/电子阻挡层材料、电子传 输/空穴阻挡层材料，也可以作为发光层材料。
[0094] 以下，通过器件实施例1~11和比较例1详细说明本发明所提供的化合物在电致 发光器件上的应用及其效果；其中，器件实施例1~5中以本发明化合物作为空穴传输层/ 电子阻挡层材料，器件实施例6~8以本发明化合物作为电子传输层/空穴阻挡层材料，器 件实施例9~11以本发明化合物作为发光层材料并以比较例1证明其有益效果。
[0095] 器件实施例1
[0096] -种电致发光器件，其制备步骤包括：
[0097]a)清洗透明基板层1上的阳极层2,分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分 钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
[0098] b)在阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输层材料HAT-CN，厚度为10nm，这 层作为空穴注入层3 ;
[0099]
[0100]c)在空穴注入层3上，使用本发明化合物1作为空穴传输层/电子阻挡层材料，厚 度为40nm，该层为空穴传输层/电子阻挡层4 ;
[0101]d)在空穴传输/电子阻挡层4之上共同蒸镀发光层5，CBP作为主体材料，Ir(ppy) 3 作为磷光掺杂材料，磷光材料掺杂比例为5 %，厚度为30nm;
[0104] e)在掺杂型发光层化合物之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度 为30nm，这层有机材料作为电子传输层6使用；
[0105]
[0106] f)在电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为0. 5nm，该层为电子注入 层7 ;
[0107] g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Mg:Ag/Ag层，Mg:Ag掺杂比例为9:1，厚度 15nm，Ag厚度3nm，该层为阴极层8 ;
[0108] 按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的驱动电压，量子效率、电流 效率、功率效率和寿命，其结果见表1所示。
[0109] 器件实施例2
[0110] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为本发明化合物10。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0111] 器件实施例3
[0112] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为本发明化合物48。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0113] 器件实施例4
[0114] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为本发明化合物67。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0115] 器件实施例5
[0116] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为本发明化合物101。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0117] 器件实施例6
[0118] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为NPB，电子传输层/空穴阻挡层材料变为本发明化合物37。所得电致发光器件 的检测数据见表1所示。
[0119]
[0120] 器件实施例7
[0121] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为NPB，电子传输层/空穴阻挡层材料变为本发明化合物41。所得电致发光器件 的检测数据见表1所示。
[0122] 器件实施例8
[0123] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为NPB，电子传输层/空穴阻挡层材料变为本发明化合物42。所得电致发光器件 的检测数据见表1所示。
[0124] 器件实施例9
[0125] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为NPB，发光层主体材料变为本发明化合物81。所得电致发光器件的检测数据见 表1所示。
[0126] 器件实施例10
[0127] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为NPB，发光层主体材料变为本发明化合物107。所得电致发光器件的检测数据见 表1所示。
[0128] 器件实施例11
[0129] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为NPB，发光层主体材料变为本发明化合物110。所得电致发光器件的检测数据见 表1所示。
[0130] 器件比较例1
[0131] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡 层材料变为NPB。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0132] 表 1
[0133]
[0134] 注：器件测试性能以器件比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1. 0
[0135] 由表1的结果可以看出本发明所述含芴有机化合物可应用与0LED发光器件制作， 并且与对比例相比，无论是效率还是寿命均比已知0LED材料获得较大改观，特别是器件的 驱动寿命获得较大的提升。
[0136] 综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精 神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
【主权项】
1. 一种含有双氮杂蒽结构的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式（1) 所示：通式（1)中，X为Ci 4直链或支链烷基取代的碳原子、氧原子或硫原子； 通式（1)中，Ri、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶 基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、菲基或三苯胺 基义与R2不能同时为苯基。2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式（2)所 示：通式（2)中，&、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶 基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、菲基或三苯胺 基义与R2不能同时为苯基。3. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式（3)所 示：通式（3)中，&、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶 基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、菲基或三苯胺 基义与R2不能同时为苯基。4. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式（4)所 示：通式（4)中，&、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶 基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、菲基或三苯胺 基义与R2不能同时为苯基。5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的具体结构式为：6. -种权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于合成路线为：其中，X为Q 4直链或支链烷基取代的碳原子、氧原子或硫原子； Y为I、Br或C1 ;&、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡 啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、菲基或三苯 胺基义与R2不能同时为苯基； 合成过程中，卤代物与硼酸化合物在氮气或其他惰性气体的保护下，以Pd(PPh3)4或 醋酸钯为催化剂，通过Suzuki反应，在80~100°C的条件下回流反应12~36小时，制得所 述化合物。7. -种有机电致发光器件，其特征在于将权利要求1所述的化合物作为空穴传输材料 /电子阻挡层材料，用于有机电致发光二极管。8. -种有机电致发光器件，其特征在于将权利要求1所述的化合物作为电子传输材料 /空穴阻挡层材料，用于有机电致发光二极管。9. 一种有机电致发光器件，其特征在于将权利要求1所述的化合物作为发光层材料， 用于有机电致发光二极管。
【专利摘要】本发明公开了一种含有双氮杂蒽结构的化合物材料及其应用，该化合物以双氮杂蒽结构为中心骨架，两侧连接芳香环或芳香杂环基团，使得该类化合物不易结晶，分子间不会聚集，具有良好的成膜性。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，具有合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
【IPC分类】C07D265/38, C07D409/14, C07D279/22, C09K11/06, C07D405/14, C07D413/14, H01L51/54, C07D219/02, C07D417/14, C07D401/14
【公开号】CN105330611
【申请号】CN201510812925
【发明人】李崇, 张兆超, 王立春
【申请人】江苏三月光电科技有限公司
【公开日】2016年2月17日
【申请日】2015年11月20日