酯等式（1)中的 X为-OR基且R为从无机酸除去了 OH基的基团的化合物等。
[0080] 作为优选的酰亚胺化合物中具有6元的环状酰亚胺骨架的化合物的代表例，可以 举出：N-羟基戊二酰亚胺、N-羟基-α，α-二甲基戊二酰亚胺、N-羟基-β，β-二甲基戊 二酰亚胺、N-羟基-1，8-十氢萘二羧酸酰亚胺、Ν, Ν' -二羟基-1，8 ;4, 5-十氢萘四羧酸二 酰亚胺、N-羟基-1，8-萘二羧酸酰亚胺（Ν-羟基萘酰亚胺）、Ν，Ν' -二羟基-1，8 ;4, 5-萘 四羧酸二酰亚胺等式（1)中的X为-OR基且R为氢原子的化合物；对应于这些化合物的R 为乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等酰基的化合物；N-甲氧基甲基氧基-1，8-萘二羧酸酰亚胺、 N，N' -双（甲氧基甲基氧基）-1，8 ;4, 5-萘四羧酸二酰亚胺等式（1)中的X为-OR基且R 为可与羟基形成缩醛或半缩醛的基团的化合物；N-甲烷磺酰氧基-1，8-萘二羧酸酰亚胺、 N，N' -双（甲烷磺酰氧基）-1，8 ;4, 5-萘四羧酸二酰亚胺等式⑴中的X为-OR基且R为 磺酰基的化合物；N-羟基-1，8-萘二羧酸酰亚胺或Ν，Ν' -二羟基-1，8 ;4, 5-萘四羧酸二 酰亚胺的硫酸酯、硝酸酯、磷酸酯或硼酸酯等式（1)中的X为-OR基且R为从无机酸除去了 OH基的基团的化合物等。
[0081] 上述酰亚胺化合物中，X为-OR基且R为氢原子的化合物（Ν-羟基酰亚胺化合物） 可通过惯用的酰亚胺化反应、例如使对应的酸酐和羟基胺反应，经由酸酐基的开环及闭环 来进行酰亚胺化的方法而制造。另外，上述酰亚胺化合物中，X为-OR基且R为羟基的保护 基的化合物可通过利用惯用的保护基导入反应，将期望的保护基导入于对应的R为氢原子 的化合物（Ν-羟基酰亚胺化合物）而制造。例如N-乙酰氧基邻苯二甲酰亚胺可通过使乙 酸酐与N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，或在碱的存在下使乙酰基卤化物反应而制造。
[0082] 特别优选的酰亚胺化合物包括通过将保护基导入于由脂肪族多元羧酸酐或芳 香族多元羧酸酐衍生得到的N-羟基酰亚胺化合物（例如N-羟基琥珀酸酰亚胺（SP值： 33. 5[(MPa)1/2])、N-羟基邻苯二甲酰亚胺（SP 值：33. 4[(MPa)1/2])、Ν，Ν' -二羟基均苯四 甲酸二酰亚胺、N-羟基戊二酰亚胺、N-羟基-1，8-萘二羧酸酰亚胺、Ν，Ν' -二羟基-1，8 ; 4, 5-萘四羧酸二酰亚胺等）、以及上述N-羟基酰亚胺化合物的羟基而得到的化合物等。
[0083] 酰亚胺化合物可单独使用1种或组合使用2种以上。上述酰亚胺化合物虽然也可 在反应体系内生成，但在本发明中，可优选使用例如商品名"N-Hydroxyphthalimide"（和 光纯药工业（株）制造）、商品名"N-Hydroxysuccinimide"（和光纯药工业（株）制造） 等市售品。
[0084] 另外，酰亚胺化合物也可以以担载于载体（例如活性炭、沸石、二氧化硅、二氧化 硅-氧化铝、膨润土等多孔载体）的形态来使用。
[0085] 酰亚胺化合物的使用量相对于基质（A) 1摩尔，为例如〇.〇〇〇〇〇〇1~1摩尔左右， 优选为〇. 00001~〇. 5摩尔，特别优选为0. 0001~0. 4摩尔，最优选为0. 05~0. 4摩尔。 通过在上述范围使用酰亚胺化合物，可以以优异的反应速度进行氧化反应。
[0086] (助催化剂）
[0087] 在本发明中，优选使用酰亚胺化合物作为催化剂，并且使用金属化合物作为助催 化剂。可通过组合使用上述催化剂和金属化合物来更进一步提高反应速度。
[0088] 作为构成金属化合物的金属元素，例如可以举出：钴、锰、锆及钼等。金属元素的原 子价没有特别限制，例如为〇~6价左右。
[0089] 作为金属化合物，可以举出上述金属元素的单质、氢氧化物、氧化物（包含复合氧 化物）、卤化物（氟化物、氯化物、溴化物、碘化物）、含氧酸盐（例如硝酸盐、硫酸盐、磷酸 盐、硼酸盐、碳酸盐等）、同多酸的盐、杂多酸的盐等无机化合物；有机酸盐（例如乙酸盐、丙 酸盐、氰盐、环烷酸盐、硬脂酸盐等）、络合物等有机化合物。
[0090] 作为构成上述络合物的配位体，可以举出：OH(羟基）、烷氧基（甲氧基、乙氧基、丙 氧基、丁氧基等）、酰基（乙酰基、丙酰基等）、烷氧基羰基（甲氧基羰基、乙氧基羰基等）、 乙酰丙酮、环戊二烯基、卤素原子（氯、溴等）、〇)、01氧原子、!1 20(水）、膦（三苯基膦等三 芳基膦等）的磷化合物、NH3 (氨合物）、NO、NO2 (亚硝酸根）、NO3 (硝酸根）、乙二胺、二乙三 胺、吡啶、菲咯啉等含氮化合物等。
[0091] 作为金属化合物的具体例，例如若以钴化合物为例，可以举出：氢氧化钴、氧化钴、 氯化钴、溴化钴、硝酸钴、硫酸钴、磷酸钴等无机化合物；乙酸钴、环烷酸钴、硬脂酸钴等有机 酸盐；乙酰丙酮酸钴等络合物等2价或3价的钴化合物等。作为其它金属元素的化合物，可 例示对应于上述钴化合物的化合物。金属化合物可单独使用1种或组合使用2种以上。在 本发明中，从可显著提高反应速度的观点考虑，优选至少使用钴化合物，特别优选组合使用 钴化合物和锰化合物。
[0092] 金属化合物的使用量（使用2种以上时为其总量），相对于上述酰亚胺化合物1摩 尔，例如为〇. 001~10摩尔左右，优选为〇. 005~3摩尔，特别优选为0. 01~1摩尔。另 外，金属化合物的使用量相对于基质（A)为，例如0.00001~10摩尔％左右，优选为0.2~ 2摩尔％。
[0093] 金属化合物可在装入时一起添加，也可连续添加或间歇性添加于反应体系内。在 本发明中，从可更进一步提高反应速度的观点考虑，特别优选连续添加或间歇添加，最优选 间歇性添加相对于酰亚胺化合物1摩尔为例如0. 005~0. 500摩尔，优选为0. 100~0. 300 摩尔的量的金属化合物（特别是钴化合物）。
[0094] (溶剂）
[0095] 本发明虽然也可以使用用于溶解上述催化剂的少量溶剂（例如催化剂量的0. 1~ 10重量倍左右），但由于在臭氧共存下使用氧作为氧化剂，因此，即使实质上不使用溶剂也 可进行氧化反应。因此，溶剂的使用量为例如基质（A)和基质（A)的氧化物的总量为反应 体系内液体成分总量的70重量％以上左右，优选为85重量％以上、特别优选为95重量％ 以上的量。在实质上不使用溶剂时，可无需分离溶剂和反应生成物即氧化物，从而消除制造 工艺的复杂性。
[0096] 作为上述溶剂，例如可以举出：乙酸、丙酸等有机酸；乙腈、丙腈、苯甲腈等腈类； 甲酰胺、乙酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；己烷、辛烷等脂肪族烃；氯仿、二 氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、氯苯、三氟甲基苯等卤代烃；硝基苯、硝基甲烷、硝基乙烷等硝 基化合物；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；及它们的混合溶剂等。
[0097] (氧化剂）
[0098] 本发明的特征在于，在臭氧的共存下使用氧作为氧化剂。通过与臭氧一起使用氧 作为氧化剂，可促进从基质（A)的脱氢，可对自由基反应进行活性化。因此，即使在温和的 条件下（反应压力：常压，反应温度：例如室温~200°C左右，优选50~130°C，特别优选 60~KKTC )也可促进氧化反应。当在氧气和臭氧气体的流通下进行反应时，从反应性及 经济性的观点出发，含臭氧气体的氧气中臭氧气体所占的量为氧气的例如0. 1~10体积％ 左右。
[0099] 作为氧，优选使用分子态氧。作为分子态氧，可使用纯氧，也可以使用经过氮、氦、 氩、二氧化碳等非活性气体稀释的氧，以及常压或加压（1~100气压）的空气。分子态氧 的使用量只要相对于1摩尔的基质（A)为1摩尔以上即可，没有特别限制。
[0100] 本发明中臭氧具有作为自由基产生剂的作用。作为臭氧，优选使用臭氧气体。臭氧 气体的使用量只要相对于1摩尔的基质（A)为0.01摩尔以上即可，没有特别限制。另外， 臭氧气体的供给只要使反应顺利地进行即可，可断续地进行也可连续地进行。另外，也可以 与臭氧一起使用例如偶氮二异丁腈（AIBN)等作为自由基产生剂。
[0101] 本发明在氧和臭氧的存在下、或在氧气和臭氧气体的流通下进行反应。上述气体 (氧气和臭氧气体）的流通方法包括与反应体系内的气相通气的方法或与液相通气的方 法。相对于1摩尔的基质（A)上述气体的流通速度为例如1~40L/分钟左右，优选为10~ 30L/分钟。
[0102] 在本发明中，从可更进一步提高反应速度的观点考虑，优选可提高上述气体和基 质的接触面积或接触时间，例如优选鼓泡氧气和臭氧气体来进行反应。
[0103] (基质⑷）
[0104] 作为本发明中用作反应基质（A)的有机化合物，优选可生成稳定的自由基的化合 物，可以举出选自下列化合物的化合物：(Al)杂原子的邻位具有碳-氢键的化合物、(A2)具 有碳-杂原子双键的化合物、（A3)具有次甲基碳原子的化合物、（A4)不饱和键的邻位具有 碳-氢键的化合物、（A5)脂环式化合物、（A6)共辄化合物、（A7)胺化合物、（A8)芳香族化 合物、（A9)直链状烷烃、及（AlO)烯烃。
[0105] 这些化合物也可以在不阻碍反应的范围内具有各种取代基。作为上述取代基，例 如可以举出：卤素原子、羟基、疏基、氧基、取代氧基（例如烷氧基、芳氧基、醜氧基等）、取代 硫基、羧基、取代氧羰基、取代或未取代氨基甲酰基、氰基、硝基、取代或未取代氨基、磺基、 烷基、烯基、炔基、脂环式经基、芳香族经基、杂环基等。
[0106] 作为杂原子的邻位具有碳-氢键的化合物（Al)，可例示（Al-I)伯或仲醇、或伯或 仲硫醇、(A1-2)氧原子的邻位具有碳-氢键的醚、或硫原子的邻位具有碳-氢键的硫化物、 (A1-3)氧原子的邻位具有碳-氢键的缩醛（包含半缩醛）、或硫原子的邻位具有碳-氢键 的硫缩醛（包含硫半缩醛）等。
[0107] 上述（Al-I)中的伯或仲醇包含大范围的醇。另外，醇也可以为1元醇、2元醇、及 多元醇中的任一种。
[0108] 作为代表的伯醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、1- 丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-辛醇、 1-癸醇、2-丁烯-1-醇、乙二醇、三亚甲基二醇、六亚甲基二醇、季戊四醇等碳原子数1~30 左右（优选1~20,特别优选1~15)的饱和或不饱和脂肪族伯醇；环戊基甲醇、环己基甲 醇、2-环己基乙醇等饱和或不饱和脂环式伯醇；苄醇、2-苯基乙醇、3-苯基丙醇、肉桂醇等 芳香族伯醇；2-羟基甲基吡啶等杂环式醇。
[0109] 作为代表的仲醇，包含2-丙醇、仲丁醇、2-戊醇、2-辛醇、2-戊烯-4-醇、1，2-丙 二醇、2, 3- 丁二醇和2, 3-戊二醇等邻位二醇类等碳原子数3~30左右（优选3~20,特 别优选3~15)的饱和或不饱和脂肪族仲醇；1-环戊基乙醇、1-环己基乙醇等仲醇，其通过 脂肪族烃基和脂环式烃（环烷基等）在羟基所键合的碳原子上发生键合而得到；环戊醇、 环己醇、环辛醇、环十二碳醇、2-环己烯-1-醇、2-金刚烷醇、桥头位具有1~4个羟基的 2_金刚烷醇、金刚烷环具有氧基的2-金刚烷醇等3~20元左右（优选3~15元，特别优 选5~15元，最优选5~8元）的饱和或不饱和脂环式仲醇（包含桥环式仲醇）；1-苯基 乙醇等芳香