具有电子供体-受体结构的苯并[c]菲类的衍生物、其应用及电致发光器件的制作方法_3

文档序号:9742158阅读:来源:国知局
层l〇nm的空穴注入材料三氧 化钼接着蒸镀80nm厚的空穴注入材料:4,4'_环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺KTAPC), 然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层12nm的材料9,10-二(2-萘基)-2-甲基蒽; 2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN):23,最后再蒸镀一层l nm的LiF和i00nm的Al0
[0064] 铝作为器件的阴极,将直流电的正极加于ΙΤ0(氧化铟锡)层,将负极加于金属层, 即可得到从ΙΤ0(氧化铟锡)层发出的明亮均匀的深蓝光,CIE色坐标为(0.15,0.07),启亮电 压3.18V,最大亮度为11840cd/m 2,最大电流效率为7.81cd/A。本实验器件结构为:ΙΤ0(氧化 铟锡)/TAPC(60nm)/MADN:wt 6%23(12nm)LiF(lnm)/Al(100nm)〇
[0065] 代表性化合物的性能如下表
[0067] 在上述实施例中,
[0068] 以化合物9为典型,代表了本发明所提供的化合物中一大类APRi为芳基,R2为芳基 取代的氧芴、芴、硫芴、咔唑,Ri与R4相同,办与办相同,在这一类化合物中,办芳基的数量的改 变,以及R 2基团的改变,得到的化物的性能接近,其荧光发射光谱在430-460nm之间,且器件 的电流效率在8-12cd/A之间。
[0069] 以化合物21、23为典型,代表了本发明所提供的化合物中一大类APRi为取代的芳 基,_R2为芳基取代的氧芴、芴、硫芴、咔唑,心与1?4相同,此与办相同,在这一类化合物种,心芳 基的数量的改变,以及R 2基团的改变,得到的化物的性能接近,其荧光发射光谱在435-465nm之间,且器件的电流效率在8-12cd/A之间。
[0070] 下面给出进一步的归纳
[0071] 实施例7:本发明所提供的化合物3的结构表征。
[0072] h-NMR: (CDC13,400MHz) :δ(ρρπ〇8.98((1,2H),8.22(d,2H),8.11((1,2H),7.84((1, 2H) ,7.69(m,8H) ,7.58(m,8H),7.24(t,4H),7.08((1,4H),7.00(t,2H),13C-匪R(CDC1 3, 100MHz):δ(ρρπ〇145·9,142.0,139·5,135·1,134.3,129.6,128.9,128.6,128.3,127.6, 127.5.126.8.126.6.126.0. 125.7.125.0.124.7.122.4.121.0.119.0.114.0.113.9, 109.3.MS(APCI)(m/z):[M+H +]calcd 663.27;found,663.27.
[0073] 实施例8:本发明所述的12结构表征。
[0074] h-NMR: (CDC13,400MHz) :δ(ρρπ〇8.98((1,3H),8.84(d,2H),8.64((1,1H),8.11((1, 3H),7.92(m,4H),7.68(m,13H),7.49(s,2H),7.24(t,4H),7.08(d,4H),7.00(t,2H). 13C-NMR (CDC13,100MHz):145.9,141.4,139.7,139.4,135.1,134.2,133.3,132.3,131.4,130.8, 129.6.128.3.127.5.127.0. 126.8.126.6.125.8.125.7.122.8.122.4.122.0.120.7, 116.8,114.9,113.9,113.2.MS(APCI)(m/z):[M+H +]calcd 763.30;found,763.30.
[0075] 实施例9:本发明所述的106结构表征。
[0076] h-NMR: (CDC13,400MHz) :S(ppm)8.98(d,2H),8.61(s,lH),8.49(s,lH),8.15(m, 4H),8.04(m,5H),7.90(s,lH),7.71(m,6H),7.53(m,6H),7.24(t,5H),7.17(d,lH),7.08(d, 4H),7·00(t,2H)· 13C-匪R(CDC13,100MHz):145·9,142·1,140·2,139·7,139·4,135·1, 132.3.132.1130.8.129.6.128.3.128.2.128.1.127.0. 126.8.126.6.125.9.125.7.125.6, 125.4.124.9.122.8.122.4.122.1.121.2.119.2.118.8.118.0. 117.2.114.9.113.9, 113.2,108.8.[M+H+]calcd 763.30;found,763.30.
[0077] 化合物3、12和106对应了本发明所提供的化合物中的一大类,即:心为苯基,1?2为2_ 3个苯环的稠环芳烃。这一类化合物的合成方法可参考上述的合成方法,通过N-苯基-N-萘 (或蒽或菲)基胺与5,8二溴苯并[c]菲取代得到。
[0078] 实施例10:本发明所提供的化合物107的结构表征。
[0079] h-NMR: (CDC13,400MHz) :δ(ρρπ〇8.98((1,2H),8· 11 (s,2H),7.97(s,lH),7.90(s, lH),7.80(d,lH),7.68(t,lH),7.24(m,7H),6.60(m,7H),3.20(s,lH),2.83(q,2H),1.24(t, 3H) .13C-NMR(CDC13,100MHz) :145.9,141.5,141.0,139.7,135.9,135.1,134.2,132.3, 130.8,129.6,128.3,127.9,127.4,126.8,126.7,126.6,125.7,123.4,122.8,122.7, 122.4.121.9.120.2.118.4.114.0. 113.2.111.3.109.0,108·2,43·1,28·6,14·5·[M+H+] calcd 579.27;found,579.27.
[0080]化合物107对应了本发明所提供的化合物中的一大类,即为苯基,R2为烷基取代 的2-3个苯环的稠环芳烃。这一类化合物的合成方法可参考上述的合成方法,通过N-苯基-N-烷基萘(或蒽或菲)基胺与5,8二溴苯并[c]菲取代得到。
[0081 ]实施例11:本发明所提供的化合物108的结构表征。
[0082] h-NMR: (CDC13,400MHz) :δ(ρρπ〇8.98((1,2H),8· 11 (d,2H),7.69(m,6H),7.40(t, 4H),7·33(d,4H),7·06(t,2H),5·86(d,4H)· 13C-NMR(CDC13,100MHz):149·1,141·1,135·1, 129.6,128.3,127.5,126.6,125.3,122.4,121.9,119.1,115.1,110.4,104.l.[M+H +]calcd 475.19;found,475.19.
[0083] 化合物108对应了本发明所提供的化合物中的一大类,即:心为苯基,1?2为卤代烷 基。这一类化合物的合成方法可参考上述的合成方法,通过N-苯基-N-卤代烷基胺与5,8二 溴苯并[c]菲取代得到。
[0084]实施例12:本发明所提供的化合物61的结构表征。
[0085] h-NMR: (CDC13,400MHz) :δ(ρρπ〇8.98((1.2H),8· 11 (d,2H),7.90(m,4H),7 ·66(ι?, 5H),7.53(m,4H),7.35(m,3H),7.28(m,7H),7.16(d,lH),7.04(m,6H),1.69(s,12H) 13C-NMR (CDC13,100MHz):δ(ρρπ〇148·7,147.8,145.9,142.2,141.9,141.0,140.3,139.7,139.4, 138.9,135.4,135.1,132.3,130.8,129.6,128.3,127.4,127.0,126.8,126.7,126.6, 125.7.123.2.122.8.122.4.122.1.121.6.121.5.121.0. 120.7.114.9.113.9.113.2.45.5, 30.9[M+H+]calcd 795.37;found,795.37.
[0086] 实施例13:本发明所提供的化合物68的结构表征。
[0087] h-NMR: (CDC13,400MHz) :δ(ρρπ〇8.98((1.2H),8· 11 (d,2H),7 ·90(ι?,2Η),7 ·61(ι?, 12H),7.38(t,2H),7.20(m,34H)13C-Mffi(CDCl 3,100MHz):S(ppm)147.7,145.9,141.9, 141.0. 139.5.138.9.136.3.131.9.129.8.129.6.129.2.128.9.128.7.128.3.128.1, 127.5,127.4,126.8,126.6,126.2,125.7,122.4,121.5,114·0,62·9[Μ+Η+]calcd 1043.43;found,1043.43.
[0088] 化合物61、68对应了本发明所提供的化合物中的一大类,即:办为苯基,R2为9,9-二 烷基芴基或9,9-二芳基芴基。这一类化合物的合成方法可参考上述的合成方法,通过N-苯 基-N-芴基胺与5,8二溴苯并[c ]菲取代得到。
[0089]实施例14:本发明所提供的化合物70的结构表征。
[0090] h-NMR: (CDC13,400MHz) :δ(ρρπ〇8.98((1.2H),8.45(d,2H),7.90(m,5H),7 ·66(ι?, llH),7.25(m,8H) ,7.06(m,6H)13C-NMR(CDCl3,100MHz): 5(ppm) 145.9,142.8,140.8,139.7, 139.4,137.5,137.4,135.1,134.3,132.3,130.8,129.9,129.6,128.3,127.5,127.0, 126.8,126.6,126.4,125.7,124.4,124.3,124.3,124.1,123.7,123.2,122.8,122.4, 119.7,117.4,117.3,116.8,115.6,114.9,113.9,113.2.[M+H+]calcd 775.22;found, 775.22.
[0091] 化合物70对应了本发明所提供的化合物中的一大类,即:心为苯基或2-3苯环的稠 环芳基,R2为硫芴基或芳基取代的硫芴基。这一类化合物的合成方法可参考上述的合成方 法,通过N-芳基-N-硫芴基(或芳基硫芴基
当前第3页1 2 3 4 5 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1