所述苯甲酰类化合物作为除草剂的用途，其中， 所述化合物作为除草剂用于抑制农林作物中杂草的出苗或生长。
[0073] 所述苯甲酰类化合物可单独使用，也可以如上所述含有其的组合物形式使用，使 其直接接触杂草植株、或者施用至其生长的土壤或灌溉用水中以抑制杂草的出苗或生长。 [0074] 实施例
[0075] 实施例1
[0076]按照步骤(1)~(8)所述方法制备得到如式(IV)所示的苯甲酰类化合物。
[0077]
[0078] 步骤(1)，2-氯-6-甲硫基甲苯的制备
[0079] 在带有冷凝回流装置的2L四颈瓶中，加入3-氯-2-甲基苯胺200g(1.42mol)，水 380g(21mol)，滴加浓盐酸425g(4mol)，保持反应温度不超过15°C，随着盐酸的滴加有白色 固体析出，滴加完毕后继续搅拌20min，然后冷却降温5°C，滴加亚硝酸钠水溶液(其中含有 NaN02102g，H 20 290g)，保持反应温度不超过10°C，随着亚硝酸钠水溶液的滴加，白色固体逐 渐溶解，反应液变为红棕色，继续搅拌〇. 5h，反应液待用；
[0080] 在带有冷凝回流装置的2L四颈瓶中，加入20%甲硫醇钠600g(l .70mol)，氢氧化钠 56g( 1.4mol)，碳酸钾61g(0.45mol)，搅拌至固体完全溶解，滴加上述待用溶液，保持反应温 度不超过l〇°C，滴加完毕后，继续反应24h。反应完毕后，以300mL二氯乙烷萃取后，减压蒸除 二氯乙烷得黄色溶液180g，收率75.1 %，纯度99.5 %。
[0081] 步骤(2)，2-氯-3-甲基-4-甲硫基苯乙酮的制备
[0082] 在带有回流装置的500mL四颈瓶中，加入二氯乙烷200mL，三氯化铝46g(0.35mol)， 乙酰氯28g(0.35mol)，保持反应温度不超过20°C，然后滴加2-氯-6-甲硫基甲苯的二氯乙烷 溶液(其中含有2-氯-6-甲硫基甲苯51.6g，二氯乙烷200mL)，保持反应温度不超过20 °C，滴 加完毕后，继续反应24h。反应完毕后，将反应液加入冰和浓盐酸的混合物中，以二氯乙烷萃 取，水洗后，蒸除溶剂后得黑色液体62.8g，收率103.1 % (含有少量二氯乙烷），纯度97.1 %。 [0083]步骤(3)，2_氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯乙酮的制备
[0084] 在带有回流装置的500mL四颈瓶，加入2-氯-3-甲基-4-甲硫基苯乙酮64.2g (0.3111〇1)，冰醋酸3001^，18钨酸钠，然后滴加30%过氧化氢7(^(0.62111〇1)，升温至80°(：，保 温反应lh，反应完毕后，抽滤、水洗、干燥后得白色固体68.6g，收率93.2%，纯度97.0%。
[0085] 步骤(4)，2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸的制备
[0086] 在带有回流装置的1L四颈瓶中，加入二氧六环300mL，2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基 苯乙酮24.6g(0. lmol)，滴加10%次氯酸钠466g(0.63mol)，加热至80°C，保温反应2h，待原 料2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯乙酮反应完全后，减压蒸除溶剂，然后降温至40°C，滴加盐 酸调节pH至2，过滤、烘干得到白色固体23.56g，收率95.0%，纯度98.6%。
[0087]步骤(5)，2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯的制备
[0088] 在带有回流装置的500mL四颈瓶中，先加入甲醇200mL，2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰 基苯甲酸24.6g(0. lmol)，二氯亚砜5.9g(0.05mol)，控制反应温度不超过25°C，升温至回流 反应2h。反应完毕后冷却降至室温，抽滤、烘干后得固体23.37g，收率93.4%，纯度98.0%。
[0089] 步骤(6)，3_溴甲基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯的制备
[0090] 在带有回流装置的500mL四颈瓶中，加入CCl4400mL，2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基 苯甲酸甲酯52.4g(0.2mol)，偶氮二异丁腈0.20g，然后分5次加入NBS 39.16g(0.2mol)，升 温至回流，保持回流反应8h，反应完毕后，降至室温，过滤，蒸馏除去四氯化碳后加入lOOmL 乙醚，搅拌1 Omin后，过滤、烘干得黄色固体51.1 g，收率75.2 %，纯度95.5 %。
[0091]步骤(7)，2_氯-3-(4-硝基苯氧基）甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸的制备 [0092] 在带有回流装置的500mL四颈瓶中，加入四氢呋喃200mL，氢化钠4g，控制反应温度 不超过20°C，滴加对硝基苯酚的四氢呋喃溶液（其中含有对硝基苯酚16.68g，四氢呋喃 lOOmL)，滴加完毕后搅拌0.5h，加入中间体3-溴甲基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯34g (0. lmol)，室温下反应4h后，再加入氢氧化钠4.8g(0.12mol)，水200mL，升温回流2h后，冷却 至20°C，滴加盐酸调节pH至2。抽滤、烘干得白色固体35.42g，收率92.0%，纯度97.0%。 [0093]步骤(8)，目标化合物的制备
[0094]在带有回流装置的250mL四颈瓶中，加入二氯乙烷200mL，2-氯-3-(4-硝基苯氧基） 甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸7.78(0.02111〇1)，二氯亚砜2.8568(0.0241]1〇1)，控制反应温度不 超过20°C，滴加完毕后，升温至回流反应lh，反应完毕后，减压蒸除二氯乙烷和二氯亚砜后 溶液待用；
[0095] 在带有回流装置的250mL四颈瓶中，加入二氯乙烷200mL，l，3-环己二酮2.69g (0.024mol)，三乙胺6g(0.06mol)，控制反应温度不超过20°C，滴加上述待用溶液，控制反应 温度不超过35 °C，反应完毕后，滴加丙酮氰醇0.5mL，继续反应24h。加入水100mL，加入盐酸 调节pH至2,分液，水洗，减压蒸除二氯乙烷后，加入甲醇80mL，搅拌析出固体，抽滤、烘干得 产品8.74g，收率91.2 %，纯度97.1 %，其核磁共振氢谱图如图1所示。
[0096] 实施例2
[0097] 按照与实施例1类似的方法进行制备，区别仅在于:将步骤(7)中的对硝基苯酚替 换为2,2_二氟乙醇9.84g，得到如式(V)所示的苯甲酰类化合物，其核磁共振氢谱图如图2所 不。
[0098]
[0099]
[0100] 按照与实施例1类似的方法进行制备，区别仅在于:将步骤(8)中的1，3-环己二酮 替换为等量的1，3_二甲基-5-吡唑酮，得到如式(VI)所示的苯甲酰类化合物，其核磁共振氢 谱图如图3所示。
[0101]
[0102] 实施例4
[0103] 按照与实施例1类似的方法进行制备，区别仅在于:将步骤(8)中的1，3-环己二酮 替换为1-甲基-3-环丙基-5-吡唑酮3.31g(0.024mol)，得到如式(W)所示的苯甲酰类化合 物，其核磁共振氢谱图如图4所示。
[0104]
[0105]
[0106] 按照与实施例1类似的方法进行制备，区别仅在于:将步骤(7)中的对硝基苯酚替 换为4_氟苯酚13.44g，得到如式(珊)所示的苯甲酰类化合物，其核磁共振氢谱图如图5所
不。
[0107]
[0108] 实施例6
[0109] 按照与实施例1类似的方法进行制备，区别仅在于:将步骤(7)中的对硝基苯酚替 换为间三氟甲基苯酚19.44g，得到如式（IX)所示的苯甲酰类化合物，其核磁共振氢谱图如 图6所示。
[0110]
[0111] 实施例7
[0112] 按照与实施例1类似的方法进行制备，区别仅在于:将步骤(7)中的对硝基苯酚替 换为间三氟甲基苯酚19.44g，将步骤(8)中的1，3_环己二酮替换为等量的1，3_二甲基-5-吡 唑酮，得到如式(X)所示的苯甲酰类化合物，其核磁共振氢谱图如图7所示。
[0113] '
[0114] 实施例8
[0115] 按照与实施例1类似的方法进行制备，区别仅在于:将步骤(7)中的对硝基苯酚替 换为间三氟甲基苯酚19.44g，将步骤(8)中的1，3_环己二酮替换为1-甲基-3-环丙基-5-吡 唑酮3.31g(0.024mol)，得到如式(XI)所示的苯甲酰类化合物，其核磁共振氢谱图如图8所 不。
[0116] ~
[0117] 实验例
[0118] 对实施例1~8制得的苯甲酰类化合物按照实验例1~3所述方法进行生物活性测 定，具体如下。
[0119] 实验例1除草活性测试-平皿法
[0120] (1)试样配制
[0121] 用分析天平(O.OOOlg)称取一定质量的实施例1~8制得的苯甲酰类化合物，用含 1 %吐温-80的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解配制成1.0~5.0 %母液，然后用蒸馏水稀释备 用。
[0122] (2)试验方法
[0123] 供试靶标为萝卜、黄瓜、油菜、小麦、高粱和稗草，其中小麦、高粱和萝卜种子预先进 行催芽，取均匀一致的露白种子进行试验，将上述靶标放入铺双层滤纸的内径9cm培养皿， 加入浓度l〇〇mg/L的各苯甲酰类化合物溶液9ml，作为处理组，以相同剂量的硝磺草酮作为 阳性对照，以等量的无菌蒸馏水作为空白对照;浸药均匀后分别编号标记，置于人工气候箱 中培养，设置温度28°C ;光照3000LUX，光照时间按照16h光照、8h黑暗循环，相对湿度(RH) 75%，7天后调查根、茎的生长情况，并按下式计