脉注射、直肠、气雾剂、非肠道给药、眼部 给药、肺部给药、经皮给药、阴道给药、耳道给药、鼻腔给药及局部给药。此外，仅作举例说 明，肠道外给药，包括肌肉注射、皮下注射、静脉注射、髓内注射、屯、室注射、腹膜内注射、淋 己管内注射、及鼻内注射。
[0142] 在一方面，此处描述的化合物给药方式是局部的而不是全身性的给药方式，例如， 直接将化合物注射至器官，通常用于长效制剂或缓释制剂。在特定的具体实施例中，长效制 剂通过植入给药(例如皮下或肌肉）或通过肌肉注射。此外，在另一具体化实施例中，药物通 过祀向药物给药系统来给药。例如，由器官特异性抗体包裹的脂质体。在运种具体实施例 中，所述脂质体被选择性的导向特定器官并吸收。在其它实施例中，本发明中的化合物W快 速释放，延迟释放或通过中间体释放的途径给药。
[0143] 下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，运些实施例仅用于说明本发明 而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条 件或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明，否则所有的百分数、比率、比例、或份数按 重量计。
[0144] 本发明中的重量体积百分比中的单位是本领域技术人员所熟知的，例如是指在 100毫升的溶液中溶质的重量。
[0145] 除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域熟练人员所熟悉的意 义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。文中 所述的较佳实施方法与材料仅作示范之用。
[0146] 实施例1 5,6-二径基-7-甲氧基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物 1)
[0147] 12 取黄琴素 100mg(0.37mmol)，加入到 15ml DMF中，然后加入CHsI 105mg (0.74mmol)，K2CO3 153mg。于室溫下揽拌反应1化后，将反应液倒入冰水中，过滤，固体用水 洗涂3次，烘干后闪柱分离，得到化合物（1)43mg，产率为31 % dM+ = 285.1。 2 实施例2 5-径基-6,7-亚甲二氧基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合 物3)
[0150]
[0151] 取黄琴素100mg(0.37mmol)，加入到无水DMF 15ml中，然后加入化C此Cl 52.1mg (0.41mmol)，CsC〇3 ISOmgDAn保护下室溫揽拌反应12h后，将反应液倒入冰水中，过滤，固体 用水洗涂3次，烘干后闪柱分离，得到化合物6，7-亚甲二氧基-5-径基黄酬SOmg，产率为 77%cr = 283.0，M+Na+ = 305.0。
[0152] 生施側3 6-7-^巧^氧甚-2-苯基-他-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物4)
[0153]
[0154] 参照文献（Bioorganic&Medicinal 化emis化y，15(23)，7408-7425;2007)方法合 成）dM+ = 267.1。
[0155] 实施例4 5-径基-6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物 5)
[0156]
[0157] 在制备化合物1的同时，得到化合物(5)65mg，产率为59% dM+ = 299.1。
[015引实施例5 5,6,7-S乙酷氧基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物6)
[0159]
[0160] 取黄琴素80mg(0.3mmol)，加入到无水二氧六环IOml中，然后加入乙酸酢91mg (0.89mmol)，化晚0.5ml，于80°C下揽拌反应12h后，然后将反应液倒入冰水中，揽拌化，过 滤，固体用水洗涂3次，烘干后用少量乙醇重结晶得到化合物（6)70mg，产率为66% "M+ = 397.1。
[0161]实施例6 5,6-二径基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物7)
[0162]
[0163] 取化合物（9)30mg，加入到IOml干燥的二氯甲烧中，降溫至-15°C。加入200化的 B化3。保持该溫度反应化。在反应液中滴入3ml水，然后慢慢恢复到室溫。将反应液旋干，让 后向固体中加入20ml水，揽拌。然后用乙酸乙醋萃取3次，每次1 Oml。合并萃取液，用Na2S〇4干 燥化。除去Na2S〇4，旋干溶剂。剩余固体闪柱分离，得到目标化合物(7) 12mg dM+ = 255.2。
[0164] 实施例7 5-軽基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物8)
[01 化]
[0166] 5,6-二径基黄酬30mg(0.12mmol)，加入到6ml DMF中，然后加入畑3l 17.2mg (0.121mmol)，K20)3 80mg。于室溫下揽拌反应48h后将反应液倒入到冰水中，揽拌比，然后过 滤。得到的固体烘干，闪柱分离，得到化合物(8) 23mg dM+= 269.3。
[0167] 连施例8 6-辟基-5-甲氧基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物9)
[016 引
[0169] 取6-径基黄酬（11)200mg( 1.32mmol)，IBD 465mg( 1.45mmol)，加入到15ml 甲醇溶 液中，于室溫下揽拌反应化，回流反应化，旋蒸除去溶剂。剩余物闪柱分离(石油酸：乙酸乙 醋= 5:1)，得化合物(9)96mgDr = 269.3。
[0170] 实施例9 5,7-二甲氧基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物11)
[0171]
[0172] 取2,4,6-S径基苯乙酬2g(12mmol)，加入到15ml DMF中，然后加入CHsI 1.72g (12. lmmol)，K2C03 5g。室溫下揽拌反应4她，将反应液倒入到冰水中，揽拌化，然后过滤。将 得到的固体烘干，乙醇重结晶，得到2-径基-4,6-二甲氧基苯乙酬1.2g。
[0173] 取2-径基-4,6-二甲氧基苯乙酬1.2g(4.4mmoI)，苯甲醒587mg(4.9mmoI)，加入到 IOml乙醇溶液中，加入20%化OH 1ml，于室溫下揽拌反应7化后将反应液倒入到冰水中，用 稀盐酸调至酸性，然后揽拌化，过滤，得到的固体烘干后用乙醇重结晶，得到2'-径基-4'， 6 ' -二甲氧基查尔酬700mg。
[0174] W2'-径基-4'，6'-二甲氧基查尔酬为原料，方法同实施例15。得到化合物 = 283.Io
[01巧]出施彻Iin S-径甚-7_巧筒基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备（表中化合物12)
[0176]
[0177] I?，方法同实施例1。得化合物（12) dM+ = 269.1。
[017引 E-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物14)
[0179]
[0180] .到20ml的DCM中，化保护，然后于冷井中降溫在-20r。加 入200 :h。在反应液中滴入3ml水，然后慢慢恢复到室溫。将反应 液旋3 巧半，后用乙酸乙醋萃取3次，每次10ml。合并萃取液，用 NasSO 旋干溶剂。剩余固体闪柱分离，得到目标化合物14,共 106mg
[0181] 谨-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物15)
[0182]
[0183] 酬 2g(12mmol)，苯甲醒 1.5g(14.4mmol)，加入到 20ml 乙醇 溶液4 K容液。室溫下揽拌反应4她后停止反应。将反应液倒入到 冰水4 得到的固体烘干后用少量乙醇重结晶，得到产物2.3g。
[0184] 皿〇1)，加入到DMSO 20ml中，然后加入少量l2，100°C反应 化，TL M尋反应液倒入到冰水中，加入少量化2S2O4揽拌化，然后 过滤， 迷：乙酸乙醋=9:1)，得到化合物（15)310mg，收率61% cM+ = 252
[0185] E-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物16)
[0186]
[0187] 取2,5-二径基苯乙酬2g(13.2mmol)，苯甲醒2.1g(20mmol)，加入到IOml乙醇溶液 中，加入20%化OH Iml，于室溫下揽拌反应72h后将反应液倒入到冰水中，用稀盐酸调至酸 性，然后揽拌化，过滤，得到的固体烘干后用乙醇重结晶，得到2'，5'-二径基查尔酬2.3g。
[018引取2 '，5 ' -二径基查尔酬100mg(0.39mmol)，加入到DMSO IOml中，然后加入少量12， 100°C反应8h。然后将反应液倒入到冰水中，加入少量化2S2化揽拌化，然后过滤，固体烘干后 闪柱分离(石油酸：乙酸乙醋=8:1)，得到化合物（16) SOmg dM+ = 238.1。
[0189] 实施例14 5，7-二径基-6，8-二漠-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物 17)
[0190]
[0191] I白杨素为原料简便合成A环多氧黄酬的方法，化学试 剂，201: 3.2。
[0192] S基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备（表中化合物 19)
[0193]
[0194] [Medicinal Qiemishy, 13(5), 1661-1671;2005)得到 化合物（
[0195] -2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物21)
[0196]
[0197] 取2,4-二径基苯乙酬2g(13mmol)，加入到15ml DMF中，然后加入畑3l 2.8g (19mmol)，K2C03 5g。室溫下揽拌反应4她后将反应液倒入到冰水中，揽拌比，然后过滤。得到 的固体烘干后用乙醇重结晶，得到2-径基-4-甲氧基苯乙酬1.4g。
[019引取2-径基-4-甲氧基苯乙酬1.4g(8.4mmol)，苯甲醒1. Ig(IOmmol)，加入到IOml乙 醇溶液中，加入20 %化OH Iml，于室溫下揽拌反应72h后将反应液倒入到冰水中，用稀盐酸 调至酸性，然后揽拌比，过滤，得到的固体烘干后用乙醇重结晶，得到2'-径基-4'-甲氧基查 尔酬720mg(2.Smmol)。
[0199] 取2 ' -径基-4 ' -甲氧基查尔酬720mg，加入到15ml甲醇中，然后降溫至(TC，加入 30%Na0H水溶液2ml，出〇2 2ml，保持(TC左右揽拌反应2地。然后将反应液倒入到100mL水中， 揽拌，过滤。固体用乙醇重结晶，得到化合物(21)"r = 269.1。
[0200] 实施例17 3,6-二径基-2-苯基-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中化合物22)
[0201：
[0202： ;(0.39mmol)，加入到IOml甲醇中，然后降溫至(TC,加
入305 KTC左右揽拌反应2地。然后将反应液倒入到100mL水 中，揽 到化合物(22) dM+ =化5.1。
[0203： -亚甲二氧基苯基)-4H-苯并化喃-4-酬的制备(表中 化合4
[0204：
[0205： -甲氧基苯乙酬反应，方法同实施例12化合物（15)的 制备。