4] 1，5-二氨基-2-甲基戊烧与间径基苯甲酸的反应
[0155] 在配备有全冷凝器、揽拌器、溫度调节和氮气氛的玻璃容器中，在150°C下对30份 1，5-二氨基-2-甲基戊烧(得自英威达公司（Invista)的DYTEK? A胺，也称为2-甲基戊烧乙 二胺)进行加热。在揽动下，81.1份间径基苯甲酸缓慢加入并且溶解于该二胺中。溫度渐进 式增加至210°C并且在该溫度下保持15分钟。接着，渐进式施加真空(从10至1毫己）W便除 去水和未反应的单体。使用质子核磁共振分析跟踪反应的进度。当胺的特定信号在约3小时 之后消失时，使产物冷却。W初始原料计算，反应产率为95%。产物的核磁共振光谱示于图3 中。可根据需要将产物稀释于溶剂中，例如在60:40的SOLVESSO?l〇〇芳族流体(得自埃克森 美孚化学公司化xxonMobil化emical))与2-下氧基乙醇的混合物中。
[0156] 实例6
[0157] 基于受阻二缩水甘油基酸和二(酷胺基(烷基)酪)的聚合物
[015引使用下表5所示的成分，由4，少-亚甲基双(2,6-二甲基酪)的二缩水甘油基酸W及 实例2第2-3号运行的上述二(酷胺基(烷基)酪)制备升级分子量聚合物：
[0159]表5 「01601
[0161]将二缩水甘油基酸和第一份DMSO进料在用扁平凸缘盖封闭的250mL反应容器中合 并，该盖配备有5个磨砂颈部，颈部分别配有工作溫度传感器、氮入口、揽拌器、冷凝器和塞 子。使用电加热套，在揽拌和鼓泡氮气流下将烧瓶内容物加热至120°C。接着，在12(TC下使 用滴液漏斗在30分钟内添加含有二(酷胺基(烷基)酪)和第二份DMSO进料的预混物。将溫度 保持在118与123°C之间，直至获得约2200-2800克的每环氧值重量。通过在120°C下添加最 后一份DMSO进料来稀释产物。
[016。 实例7
[016引涂料组合物
[0164]将实例6聚合物的52.6重量％非挥发性化合物(NVC)溶液在涂料组合物中用作粘 结剂，所述涂料组合物包含下表6所示的常规附加成分：
[01化]表6
[016引涂料组合物
[0167]
[0168] 将涂料组合物W约6-8g/m2的膜干重施加于电解锡板基底(2.8/2.8g/m2锡涂层重 量)上并且在通风烘箱中固化约10-12分钟的烘箱总时间，直至达到20(TC的峰值金属溫度。 在使带涂层面板冷却并且老化12小时之后，对涂层进行评价并且发现其具有下表7所示的 性能结果：
[0169] 整
[0170] 涂层性能
[0171]
[
[m /j」 喫化驾团结呆做住现良巧。巧化用救局然居里重现史你化肥万W駆妖得的和此， 所述涂层一定程度上更具多孔性。然而，表7中的结果示出在暴露于水溶液、酸性溶液和盐 溶液之后孔隙度的相对有限增大。
[0174]运样描述了本发明所公开的化合物、组合物和方法的优选实施例之后，本领域的 技术人员将容易认识到，在本文所附权利要求的范围内，可将本文中所见的教导内容施加 于其他实施例。所列出的所有专利、专利文献和出版物的完整公开内容(包括原料的材料安 全数据表、技术数据表和产品手册W及实例中所用的成分)如同单独并入一样W引用方式 并入本文中。
【主权项】
1. 一种二酚化合物，所述二酚化合物包含α，Ω远鳌二(酰胺基(烷基)酚）。2. -种多酚化合物，所述多酚化合物具有下式： 其中：X和y可相同或不同，并且各自为从1至3的整数； A和B包含通过氮原子或羰基基团连接至R3基团的酰胺基基团； R1和R5可相同或不同，并且独立地为可包含杂原子的单价原子或单价基团；并且 R3为可包含杂原子的二价有机基团。1 一Kj仝?SA太仝?目古T才. 其 X和y可相同或不同，并且各自为从1至3的整数； m和η可相同或不同，并且为0或1; R1和R5可相同或不同，并且独立地为可包含杂原子的单价原子或单价有机基团； R2和R4可相同或不同，并且当存在时，独立地为可为直链或支链的二价脂族、脂环族或 芳族有机基团，并且可包含杂原子;并且 R3为可包含杂原子的二价有机基团。4. 一种多酚化合物，所述多酚化合物具有下式： 其中.X和y可相同或不同，并且各自为从1至3的整数； m和η可相同或不同，并且为0或1; R1和R5可相同或不同，并且独立地为可包含杂原子的单价原子或单价有机基团； R2和R4可相同或不同，并且当存在时，独立地为可为直链或支链的二价脂族、脂环族或 芳族有机基团，并且可包含杂原子;并且 R3为可包含杂原子的二价有机基团。5. 根据权利要求1-4中任一项所述的化合物，所述化合物具有约300至最多约1500Da的 分子量。6. 根据权利要求2-5中任一项所述的化合物，其中X和y为1。7. 根据权利要求2-6中任一项所述的化合物，其中R1和R5为氢。8. 根据权利要求2-7中任一项所述的化合物，其中R3为二价直链脂族基团。9. 根据权利要求3-8中任一项所述的化合物，其中R2和R4独立地为二价直链脂族基团。10. -种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-9中任一项所述的化合物与表氯醇的 反应产物以形成此类化合物的二环氧化物类似物，所述类似物包含-ch 2-ch(oh)-ch2-或-CH2-CH2-CH(OH)_ 链段。11. 一种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-9中任一项所述的化合物与二环氧化 物的反应产物，从而得到具有苯氧基末端基团的升级分子量聚合物。12. -种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-9中任一项所述的化合物与二环氧化 物的反应产物，从而得到具有环氧乙烷末端基团的升级分子量聚合物。13. -种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-9中任一项所述的化合物与二酚、二 元酸、酸酐或具有酸基团和酚基团两者的化合物的反应产物，从而得到包含-ch 2-ch(oh)-ch2-或-ch2-ch2-ch(oh)-链段的升级分子量聚合物。14. 一种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-10中任一项所述的化合物与脂肪酸 的反应产物，从而得到具有可空气氧化反应性基团的升级分子量聚合物。15. -种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-10中任一项所述的化合物与丙烯酸 或甲基丙烯酸的反应产物，从而得到升级分子量自由基可固化聚合物。16. -种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-10中任一项所述的化合物与二元酸 的反应产物，从而得到升级分子量聚合物。17. -种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-10中任一项所述的化合物与醛在缩 合反应中的反应产物，从而得到酚醛树脂。18. -种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-9中任一项所述的化合物与环状碳酸 酯的反应产物，从而得到聚酯或聚氨酯。19. 一种聚合物，所述聚合物包含根据权利要求1-9中任一项所述的化合物与光气的反 应产物，从而得到聚碳酸酯。20. -种聚合物，所述聚合物包含由下式表示的一个或多个链段： 其中：X和y可相同或不同，并且各自为从1至3的整数； A和B包含通过氮原子或羰基基团连接至R3基团的酰胺基基团 R1和R5可相同或不同，并且独立地为单价原子或单价有机基团，并且可包含杂原子;并 且 R3为可包含杂原子的二价有机基团。21. 根据权利要求20所述的聚合物，其中A和B相同，并且相对于R3以镜像方式布置。22. 根据权利要求20所述的聚合物，其中所述聚合物包含聚酯。23. -种涂料组合物，所述涂料组合物包含根据权利要求10-22中任一项所述的聚合 物，所述涂料组合物为液体或粉末形式。24. -种涂料组合物，所述涂料组合物包含液体载体中的根据权利要求10-22中任一项 所述的聚合物。25. 根据权利要求24所述的涂料组合物，其中所述液体载体包含一种或多种溶剂。26. 根据权利要求24所述的涂料组合物，其中所述液体载体包含水。27. -种涂料组合物，所述涂料组合物包含粉末形式的根据权利要求10-22中任一项所 述的聚合物。28. 根据权利要求23-27中任一项所述的涂料组合物，所述涂料组合物包含反应性基团 并且还包含固化剂。29. 根据权利要求23-28中任一项所述的涂料组合物，其中所述组合物基本上不含活动 双酸A和活动双酸A二缩水甘油基醚。30. -种带涂层的制品，所述制品包括基底，在所述基底上具有固化的根据权利要求 23-29中任一项所述的涂料组合物。31. 根据权利要求30所述的带涂层的制品，所述制品适用于与食品或饮料接触。32. 根据权利要求31所述的带涂层的制品，其中所述基底成型为食品或饮料容器或者 食品或饮料容器的一部分。33. 根据权利要求32所述的带涂层的制品，其中所述基底成型为两片拉伸食品罐、三片 食品罐、食品罐端部、变薄拉伸食品或饮料罐、饮料罐端部、易拉罐端部或拧开闭合结构盖。34. 根据权利要求30-33中任一项所述的带涂层的制品，其中所述固化的涂料组合物基 本上不含活动或结合双酸A以及活动或结合双酸A二缩水甘油基醚。35. -种用于制备根据权利要求1-4中任一项所述的化合物的方法，所述方法包括(a) 将酚酸或酚酯与二胺合并，或者(b)将酚胺与二元酸或二酯合并，以制备α，Ω远鳌二(酰胺 基(烷基)酸）。36. 根据权利要求35所述的方法，所述方法包括将酚酸与二胺合并。37. 根据权利要求35所述的方法，所述方法包括将酚酯与二胺合并。38. 根据权利要求35所述的方法，所述方法包括将酚胺与二元酸或二酯合并。39. 根据权利要求35-38中任一项所述的方法，其中所述化合物具有约300至最多约 1500Da的分子量。40. 根据权利要求35-39中任一项所述的方法，其中X和y为1并且R1和R5为氢。41. 根据权利要求35至40中任一项所述的方法，其中R3为二价直链脂族基团。42. 根据权利要求35-41中任一项所述的方法，所述方法还包括使所述多酚与表氯醇反 应以形成二环氧化物类似物，所述类似物包含-CH 2-CH (OH) -CH2-或-CH2-CH2-CH (OH)-链段。43. 根据权利要求35-41中任一项所述的方法，所述方法还包括使所述多酚与二环氧化 物反应，从而得到具有苯氧基末端基团的升级分子量聚合物。44. 根据权利要求35-41中任一项所述的方法，所述方法还包括使所述多酚与二环氧化 物反应，从而得到具有环氧乙烷末端基团的升级分子量聚合物。
【专利摘要】本发明提供了二(酰胺基(烷基)酚)化合物以及由此类化合物制成的升级分子量聚合物，所述化合物和所述聚合物在涂料组合物中具有特定实用性，特别是用在成型为或将成型为容器或容器组件的食品和饮料接触基底上。
【IPC分类】C07C235/34, C07C33/18, C09D171/08, C07C235/50, C08G65/38
【公开号】CN105722811
【申请号】CN201480057052
【发明人】塞巴斯蒂安·吉班尼尔, 班诺特·普鲁沃斯特, 伯纳德·布特万
【申请人】威士伯采购公司
【公开日】2016年6月29日
【申请日】2014年10月16日
【公告号】WO2015057932A1