含有端烷基的液晶化合物与液晶组合物的制作方法_3

文档序号:9540625阅读:来源:国知局
有较宽的向列相溫度范围、合适的双折射率各向异性、非常高的电阻率、 良好的抗紫外线性能、高电荷保持率W及低蒸汽压等性能。
【附图说明】
[0131] 图1为式I所示化合物的制备流程。
[0132]图2为实施例1所得目标产物的质谱图。
[0133] 图3为式VI所示化合物的制备流程。
【具体实施方式】
[0134] 下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但本发明并不限于W下实施例。所 述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
[0135] 上述式I所示化合物的制备方法如图1所示。其中,反应条件a为BuLi、CFzB。、 THF、-70°C;反应条件b为DMFK2CO3、100°C。
[0136] 上述制备式I所示化合物的方法具有合成简便的优点,合成成本低,合成过程废 液易于处理。
[0137] 此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合 成人员所熟知的,根据下面的介绍,完全可W实现合成过程,得到目标产物。
[0138] 反应过程一般通过TLC监控反应的进程,反应结束的后处理一般是水洗、提取、合 并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂,W及重结晶、柱层析,本领域的技术人员都能够按照下 面的描述来实现本发明。
[0139] 作为液晶混合物组分之一的式VI所示可按照图3所示方法制备而得。该合成方 法具有合成简便的优点,合成成本很低,合成过程无污染。一步SUZUKI偶联即可合成得到 式VI化合物,催化剂可W使用四S苯基麟合钮、Pd/C、Pd-132等,在碱性条件下、有水或 无水环境中实现合成过程。碱可W使用碳酸钢、碳酸氨钢、碳酸钟、憐酸钟等,溶剂可W使用 甲苯、乙醇、N,N-二甲基甲酯胺、水、四氨巧喃等,反应条件一般是在回流的条件下经过1-6 小时完成,反应进程可W通过TLC跟踪。反应过程一般通过TLC监控反应的进程,反应结束 的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂,W及重结晶、柱层析,本 领域的技术人员都能够按照所示描述来实现。
[0140] 例如,代码为3BB(3F,5巧BCF20B(3F,4F,5巧的式VI所示化合物可按照如下方法 制备而得:
[0141]
[0142] 3. 9g(0. 014mol)棚酸与 5.Og〇). 014mol)漠代物一起投入 250mlS口瓶中,再投 入2. 5g碳酸钟,100mL甲苯,30ml水,0.Ig催化剂Pd-132,氮气置换空气,揽拌下加热回流 2小时。
[0143] 分出有机相,水洗2次,浓缩,石油酸溶解过硅胶柱,石油酸重结晶数次,得到GC纯 度为 99. 91 的 3.Og.
[0144]MP:123°C。
[0145] 本说明书中的百分比为质量百分比,溫度为摄氏度(°C),其他符号的具体意义及 测试条件如下:
[0146]Cp表示液晶清亮点(°C),DSC定量法测试;
[0147]S-N表不液晶的晶态到向列相的烙点(°C);
[014引 An表示光学各向异性,n。为寻常光的折射率,n。为非寻常光的折射率,测试条件 为25 ± 2°C,589皿,阿贝折射仪测试;
[0149]Ae表示介电各向异性,Ae=e// -E其中,e//为平行于分子轴的 介电常数,e^为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为25 + 0. 5°C,20微米平行盒, INSTEC=ALCT-IRl测试;
[0150] 丫 1表示旋转粘度(mPa?S),测试条件为25±0. 5 °C,20微米平行盒, INSTEC=ALCT-IRl测试;
[0151] P表示电阻率(Q'em),测试条件为25 +2°C,测试仪器为TOYOSR6517高阻仪和 LE-21液体电极。
[0152]VHR表示电压保持率(%),测试条件为20 + 2°C、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、 电压保持时间16. 7ms。测试设备为TOYOModel6254液晶性能综合测试仪。
[015引 T表示响应时间(ms),的测试仪器为DMS-501,测试条件为25 + 0. 5°C,测试盒为 3. 3微米IPS测试盒,电极间距和电极宽度均为10微米,摩擦方向与电极夹角为10°。
[0154] T(% )表示透过率,T(% ) = 100% *亮态(Vop)亮度/光源亮度,测试设备 DMS501,测试条件为25 + 0. 5°C,测试盒为3. 3微米IPS测试盒,电极间距和电极宽度均为 10微米,摩擦方向与电极夹角为10°
[01巧]本发明中,用代码表示的液晶单体结构中,液晶环结构、端基、连接基团的代码表 示方法见表1和表2。
[0156] 表1、环结构的对应代码
[0157]
[015引表2、端基与链接基团的对应代码
[0159]
[0160]

[0161]举例:
[0162]
对应的代码为H巧)CCVl;
[0163]
对应的代码为3B B(3巧B(3F,5巧Q B佛,5F)F;
[0166] 5001111 ^口瓶中加入23.2邑(0.1111〇1)3,5-二氣-4'-丙基联苯,1001111四氨巧喃, 氮气置换空气,降溫至-70°C,滴加0.llmolBuLi,加完后再滴加溶解有0.ISmolCFzB。的 IOm口HF溶液,自然升溫至(TC,水解,常规处理。得到32g纯度为70%的(1-a)。
[0167]步骤 2
[0169] 500mlS口瓶中加入(1-a) 25g(70 %,0. 05mol) 4-(漠-二氣-甲基)-3, 5-二 氣-4'-丙基-1,1'-联苯,8.7g(0.05mol)3,5 二氣-4-乙氧基苯酪,20g〇). 15mol)碳酸钟,SOOmlDMF,加热至100°C,保溫化。关加热,降至常溫。将料液倒入300ml水中,揽拌5min, 静置分液,用乙酸乙醋萃水相两次,水洗有机相至中性。旋干溶剂。乙醇重结晶S次,GC: 99. 8%,收率 45%。
[0170]MP:37. 6°C;
[0171]MS:见附图 2。
[0172] 由上可知,该产物结构正确。
[0173] 该化合物的液晶性能检测结果如下:
[0174] An[589rim,20°C] :0. 140;
[017引 A e[化Hz, 20°C] :10 ;
[017 引 Cp:18°C。
[0177]按照与实施例1相同的步骤,仅将反应物按照产物中的取代基进行相应替换,得 到如下归属式I的化合物:
[017 引
[0179] 实施例2、液晶混合物a
[0180] 按照表1所示将各组分混匀,得到本发明提供的液晶混合物a。
[0181] 表1、液晶混合物a的组成
[0182]
[0183]
[0184] 该液晶混合物a的液晶性能检测结果如下:
[018引 A e [IKHz, 20°C ] :6. 3
[018引 An[589rim,20°C ] :0. 11
[0187] Cp:99°C
[018引 丫 i:66mPa. s。
[0189] 实施例3、液晶混合物b
[0190] 按照表2所示将各组分混匀,得到本发明提供的液晶混合物b。
[0191]表2、液晶混合物b的组成
[0192]
[0193] 该液晶混合物b的液晶性能检测结果如下:
[0194] A e [IKHz, 20°C]:5. 5
[019引 An[589rim,20°C ] :0. 11
[019引 Cp:98. 5°C
[0197]yi:62mPa.s〇
[019引实施例4、液晶混合物C
[0199] 按照表3所示将各组分混匀,得到本发明提供的液晶混合物c。
[0200]表3、液晶混合物C的组成
[0201]
[020
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