至回流，反应16小时，停反应，降温，分液，50mL去离子水洗1次，收集有机相， 脱去溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为正己烷:二氯甲烷=5:1(V/V)，得到目 标物C35粗品，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度385°C，得到1.7g目标物 〇35，收率73.9%。
[0122] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C57H4iN3，理论值767.3300，测试值 767.3309。元素分析（(： 571141吣），理论值(：:89.15，!1:5.38小:5.47，实测值(： :89.17，!1:5.37，1 5.46〇
[0123] 实施例20化合物C37的制备
[0125] 以化合物13和4_( 2，6-二苯基嘧啶)苯硼酸为原料，按照实施例19所述方法，合成 化合物037，收率70.2%。
[0126] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C63H45N3，理论值843.3613，测试值 843.3618。元素分析（(： 63!14^3)，理论值(：:89.65，!1:5.37小 :4.98，实测值(：:89.68，!1:5.36，1 4.96〇
[0127] 实施例21化合物C39的制备
[0128]
[0129]以化合物13和4-(1-苯基苯并咪唑-2-)苯硼酸为原料，按照实施例19所述方法，合 成化合物C39,收率72.2%。
[0130] 高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C6QH43N3，理论值805.3457，测试值 805.3451。元素分析（〇5〇!143咏），理论值(：:89.41，!1:5.38小 :5.21，实测值(：:89.44，!1:5.36，1 5.20〇
[0131 ]有机电致发光器件实施例：
[0132] 选取化合物C01、化合物C05、化合物C12、化合物C21、化合物C25、化合物C30作为发 光层材料，制作第一组有机电致发光器件，器件结构如附图1所示，应当理解，器件实施过程 与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
[0133] 实施例22化合物C01在有机电致发光器件中的应用
[0134] 本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件一：
[0135] a)清洗ΙΤ0(氧化铟锡)玻璃:分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ΙΤ0玻璃各30分 钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
[0136] b)在阳极ΙΤ0玻璃上真空蒸镀空穴传输层NPB，厚度为50nm;
[0137] c)在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层化合物C01，厚度为30nm;
[0138] d)在发光层之上，真空蒸镀作为电子传输层的TPBI，厚度为30nm;
[0139] e)在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为lnm;
[0140] f)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极A1，厚度为100nm。
[0141] 器件一的结构为 IT0/NPB(50nm)/化合物 C01(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(lnm)/Al (100nm)，真空蒸镀过程中，压力〈1.0Xl(T3Pa，器件一的启亮电压、最大电流效率、色纯度等 光电数据列于表1中。
[0142] 实施例23-实施例27化合物C05-化合物C30在有机电致发光器件中的应用
[0143] 分别以化合物C05、化合物C12、化合物C21、化合物C25、化合物C30代替化合物C01， 按照实施例22所述方法，制作有机电致发光器件二至器件六，器件二至器件六的结构，分别 为IT0/NPB(50nm)/化合物C05-化合物C30 中的一种（30nm)/TPBI(30nm)/LiF(lnm)/Al (lOOnm)，器件一至器件六的启亮电压、最大电流效率、色纯度等光电数据如下表1所示。
[0144] 表1器件一至器件六光电数据表
[0145]
[0146] 选取化合物C24、化合物C31、化合物C33、化合物C35、化合物C37作为发光层材料， 并同时作为电子传输层材料，制作第二组有机电致发光器件，器件结构如附图2所示，应当 理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
[0147] 实施例28化合物C24在有机电致发光器件中的应用
[0148] 本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件七：
[0149] a)清洗ΙΤ0(氧化铟锡)玻璃:分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ΙΤ0玻璃各30分 钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
[0150] b)在阳极ΙΤ0玻璃上真空蒸镀空穴传输层NPB，厚度为50nm;
[0151] c)在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀同时作为发光层和电子传输层的化合物C24， 厚度为60nm;
[0152] d)在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为lnm;
[0153] e)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极A1，厚度为100nm。
[0154] 器件七的结构为IT0/NPB(50nm)/化合物C24(60nm)/LiF( lnm)/Al (lOOnm)，真空蒸 镀过程中，压力<1.0Xl(T3Pa，器件七的启亮电压、最大电流效率、色纯度等光电数据列于表2 中。
[0155] 实施例29-实施例32化合物C31-化合物C37在有机电致发光器件中的应用
[0156] 分别以化合物C31、化合物C33、化合物C35、化合物C37代替化合物C24,按照实施例 28所述方法，制作有机电致发光器件八至器件十一，器件八至器件十一的结构，分别为IT0/ NPB(50nm)/化合物 C31-化合物 037(6〇11111)/1^?(111111)/^1(10〇11111)，器件七至器件^^一的启亮 电压、最大电流效率、色纯度等光电数据如下表2所示。
[0157] 表2器件七至器件十一光电数据表
[0158]
[0159] 以上所述仅为本发明的实施例，并不是对本发明的限制。本发明旨在提供一种新 型有机电致发光材料，以本发明所提供的材料制作的0LED器件，器件性能有进一步提升的 空间，如使用其它材料代替NPB作为空穴传输层，使用掺杂的方式制作发光层等，类似改进 都应该被理解为，属于本发明的保护范畴。
【主权项】
1. 一种有机电致发光材料，其特征在于，该有机电致发光材料为以芴并菲为中心结构 的小分子，具有符合式(I)所示的分子结构：其中，Ri为含有两个芳香族取代基的胺基或芳香族取代基团，R2为甲基或芳香族取代基 团。2. 根据权利要求1有机电致发光材料，其特征在于，所述的办为二苯胺、苯基-1-萘胺、苯 基-2-萘胺、苯基联苯胺、苯基芴胺、二苯并呋喃基苯胺、苯基三联苯胺、二联苯胺、联苯基芴 胺、苯基、萘基、荧蒽基、芴基、菲基、蒽基、芘基、N-取代咔唑基、吡啶基、吡啶基苯基、苯并咪 唑基中的一种。3. 根据权利要求1有机电致发光材料，其特征在于，所述的办为甲基、苯基、萘基、菲基、 吡啶基、吡啶基苯基、苯并咪唑基、苯并咪唑基苯基、嘧啶基、嘧啶基苯基中的一种。4. 一种如权利要求1至3任一项所述有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括 以下步骤： (1) 合成中间体，所述中间体为如下两种结构中的一种：(2) 以中间体为原料，与不同种类的硼酸或仲胺类化合物进行交叉偶联反应，制备所述 有机电致发光材料。5. -种如权利要求1至3任一项所述有机电致发光材料的应用，其特征在于，所述有机 电致发光材料作为有机电致发光器件的功能层，应用在有机电致发光领域中。6. -种有机电致发光器件，其特征在于，至少有一个功能层含有如权利要求1至3任一 项所述有机电致发光材料。
【专利摘要】本发明涉及一种有机电致发光材料及其制备方法、应用，该类材料具有符合式(Ⅰ)所示的分子结构，经过适当的化学修饰，该类材料可以作为有机电致发光器件的功能层，应用在有机电致发光领域中。
【IPC分类】C07D213/16, C07D307/91, C07C13/66, C07D209/86, H01L51/54, C07C211/61, C07D239/26, C07D213/38, C09K11/06, C07D235/18, C07C13/62
【公开号】CN105441067
【申请号】CN201510818355
【发明人】盛磊, 沈朝祥, 马行康, 宋涛, 李学文, 赵春伟
【申请人】中节能万润股份有限公司
【公开日】2016年3月30日
【申请日】2015年11月23日