含氟有机硫化合物和包含该化合物的杀虫组合物的制作方法

文档序号:311568阅读:286来源:国知局

专利名称::含氟有机硫化合物和包含该化合物的杀虫组合物的制作方法
技术领域
:本发明涉及含氟有机硫化合物和包含所述化合物的杀虫组合物。
背景技术
:迄今,已经开发并在实践上使用了许多用于控制节肢动物害虫的杀虫组合物。另外JP-A2005-179321公开了某种含卤素的有机硫化合物。
发明内容本发明的一个目的是提供对节肢动物害虫具有优异控制效果的新颖化合物及其用途。本发明的发明人已经集中研究以发现对节肢动物害虫具有优异控制效果的化合物。结果,他们已经发现由下列式(I)表示的含氟有机硫化合物对诸如有害昆虫或有害螨虫的节肢动物害虫具有优异控制效果。因此,已经完成了本发明。也就是说,本发明提供(1)式(I)表示的含氟有机硫化合物(下文称为“本发明的化合物”)(R6)m\眺iyr2c(=g)r7⑴其中,G代表氧原子或硫原子;R2代表卤素原子、氢原子或任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;R3和R4独立地代表C1-C4链烃基或氢原子;R5代表氟原子或含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基;R6代表卤素原子、氰基、硝基或-(G1)q-R8基团;R7代表氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基或C2-C5环氨基;R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;m代表0至5的整数,条件是当m是2至5时,R6任选彼此相同或不同;η代表0至2的整数;ρ代表0或1;q代表0或1;以及G1代表氧原子、硫原子、-SO-基团或-SO2-基团;(2)根据上述(1)所述的含氟有机硫化合物,其中,P是0;(3)根据上述(1)或(2)所述的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子;(4)根据上述(1)或(2)所述的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基;(5)根据上述(1)至(4)中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中,R2是卤素原子;(6)根据上述⑴至(5)中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中η是2;(7)杀虫组合物,其包含作为活性成分的上述(1)至(6)中任一项所述的含氟有机硫化合物;以及(8)控制节肢动物害虫的方法,其包括将有效量的上述(1)至(6)中任一项所述的含氟有机硫化合物施用于节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息处(Place)本发明的具体实施例方式如本文所使用的表达语“C1-C4”等,是指构成各取代基的碳原子的总数目。“卤素原子”的实例包括氟原子、氯原子以及溴原子。“任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基”的实例包括任选被卤素原子取代的C1-C4烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(下文有时称为异丙基)、1,1-二甲基乙基(下文有时称为叔丁基)、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2_三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或1,1,2,2,2_五氟乙基;任选被卤素原子取代的C2-C4烯基,例如乙烯基、2,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、1_甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基或2-丁烯基;以及任选被卤素原子取代的C2-C4炔基,例如乙炔基、1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、2-丙炔基、1_甲基_2_丙炔基、I"丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。“C1-C4链烃基”的实例包括C1_C4烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(下文有时称为异丙基)或1,1-二甲基乙基(下文有时称为叔丁基);C2-C4烯基,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基或2-丁烯基;以及C2-C4炔基,例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。“含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基”的实例包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、1-氟丙基、1,1-二氟丙基、2-氟丙基、2,2-二氟丙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,2-三氟-(1-三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-三氟-(1-三氟甲基)乙基、2,2,3,3_四氟丙基、1-氟丁基、1,1-二氟丁基、2-氟丁基、2,2-二氟丁基、3-氟丁基、3,3-二氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、I"氟戊基、1,I"二氟戊基、2-氟戊基、2,2-二氟戊基、3-氟戊基、3,3-二氟戊基、4-氟戊基、4,4-二氟戊基、5-氟戊基、5,5-二氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基以及2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基。其中q是的"-(G1)q-R8基团”的实例包括甲基、乙基、1-甲基乙基、1_乙基乙基、1,1-二甲基乙基、丙基、1-甲基丙基、丁基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2,2,2-三氟-1-氯乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯-1-甲基乙基、2-氯-1,1-二甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、七氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、4-氯丁基、4-氟丁基、乙烯基、1-甲基乙烯基、1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基以及3,3,3-三氟-1-丙炔基。其中q是1且G1是氧原子的“_(G1),-R8基团”的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基以及1,1,2,2_四氟乙氧基。其中q是1且G1是硫原子的“_(G1),-R8基团”的实例包括甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、二溴氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、以及五氟乙硫基。其中q是1且G1是_S0_基团的"-(G1)q-R8基团”的实例包括甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基以及三氟甲基亚硫酰基。其中q是1且G1是-SO2-基团的“_(G1)q-R8基团”的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基以及三氟甲基磺酰基。“任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基”的实例包括N-甲氨基、N-乙氨基、N-丙氨基、N-(l-甲基乙基)氨基以及Ν-(2,2,2-三氟乙基)氨基。“任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基”的实例包括N,N-二甲基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-甲基-N-(l-甲基乙基)氨基、N-乙基-N-(l-甲基乙基)氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N-甲基-Ν-(2,2,2-三氟乙基)氨基以及N-乙基-N-(2,2,2-三氟乙基)氨基°"C2-C5环氨基”的实例包括氮杂环丙基(1-aziridinogroup)、1_氮杂环丁基、1-吡咯烷基、1-哌啶基以及1-吗啉基。本发明的化合物的具体实例包括式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,且R7是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基或任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,且R7是氨基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,且R7是任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基或任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,且R7是氨基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被卤素原子取代的C2-C4烯基、任选被卤素原子取代的C2-C4炔基、卤素原子或氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是氢原子;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是卤素原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是氟或氯原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是甲基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C2-C4烯基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C2-C4炔基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3和R4独立地是C1-C4烷基或氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3和R4是氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3和R4是C1-C4链烃基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3和R4是C1-C4烷基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3是C1-C4烷基,且R4是氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R3是甲基,且R4是氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是氟原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是氟甲基;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是三氟甲基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是1,1,2,2,2-五氟乙基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R5是1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,R6是卤素原子、氰基、硝基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被卤素原子取代的C2-C4烯基、任选被卤素原子取代的C2-C4炔基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氧基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷硫基、选被卤素原子取代的C1-C4烷基亚硫酰基或任选被卤素原子取代的C1-C4烷基磺酰基;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,ρ是0;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,ρ是1;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的氯原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的卤素原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的三氟甲基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的乙炔基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的硝基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的氰基;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,m是2;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是2,且R6之一是在4位上作为取代基的卤素原子;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,m是3;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是3,且R6之一是在4位上作为取代基的卤素原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,m是3,且所有R6是卤素原子;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,m是4;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,m是5;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,η是0;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,η是1;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,η是2;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基,且R2是氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基,且R2是甲基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基,且R2是卤素原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是氧原子,R7是氨基,且R2是氟原子或氯原子;式⑴表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,R7是氨基,且R2是氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,R7是氨基,且R2是甲基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,R7是氨基,且R2是卤素原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,G是硫原子,R7是氨基,且R2是氟原子或氯原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,ρ是0,G是氧原子,R7是氨基,且R2是氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,ρ是0,G是氧原子,R7是氨基,且R2是甲基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,ρ是0,G是氧原子,R7是氨基,且R2是卤素原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,P是0,G是氧原子,R7是氨基,且R2是氟原子或氯原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,P是0,G是硫原子,R7是氨基,且R2是氢原子;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,ρ是0,G是硫原子,R7是氨基,且R2是甲基;式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,ρ是0,G是硫原子,R7是氨基,且R2是卤素原子;以及式(I)表示的含氟有机硫化合物,其中,ρ是0,G是硫原子,R7是氨基,且R2是氟原子或氯原子。另外,本发明提供式(II)表示的用于制备本发明化合物的中间体化合物(下文称为本发明的中间体化合物),其有用于制备本发明化合物的工艺(process),所述工艺如后面通过下文所述方法所描述<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>其中,Z1代表卤素原子、羟基或C1-C5烷氧基;R2代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基、卤素原子或氢原子;R3和R4独立地代表C1-C4链烃基或氢原子;R5代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基或氟原子;R6代表卤素原子、氰基、硝基或-(G1)q-R8基团;R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃原子;m代表0至5的整数,条件是当m是2至5时,R6任选彼此相同或不同;η代表0至2的整数;ρ代表0或1;q代表0或1;以及G1代表氧原子、硫原子、-SO-基团或-SO2-基团。本发明的中间体化合物的具体实例包括式(II)表示的化合物,其中,Z1是卤素原子;式(II)表示的化合物,其中,Z1是羟基;式(II)表示的化合物,其中,Z1是C1-C5烷氧基;式(II)表示的化合物,其中,Z1是甲氧基;式(II)表示的化合物,其中,R2是氢原子;式(II)表示的化合物,其中,R2是卤素原子;式(II)表示的化合物,其中,R2是氟原子或氯原子;式(II)表示的化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;式(II)表示的化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C1-C4烷基;式(II)表示的化合物,其中,R2是甲基;式(II)表示的化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C2-C4烯基;式(II)表示的化合物,其中,R2是任选被卤素原子取代的C2-C4炔基;式(II)表示的化合物,其中,R3和R4是氢原子;式(II)表示的化合物,其中,R3和R4是C1-C4链烃基;式(II)表示的化合物,其中,R3和R4是C1-C4烷基;式(II)表示的化合物,其中,R3是烷基,且R4是氢原子;式(II)表示的化合物,其中,R3是甲基,且R4是氢原子;式(II)表示的化合物,其中,R5是氟原子;式(II)表示的化合物,其中,R5是含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷氧基;式(II)表示的化合物,其中,R5是氟甲基;式(II)表示的化合物,其中,R5是三氟甲基;式(II)表示的化合物,其中,R5是1,1,2,2,2_五氟乙基;式(II)表示的化合物,其中,R5是1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基;式(II)表示的化合物,其中,ρ是0;式(II)表示的化合物,其中,ρ是1;式(II)表示的化合物,其中,m是1;式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的氯原子;式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的卤素原子;式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的三氟甲基;式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的乙炔基;式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的硝基;式(II)表示的化合物,其中,m是1,且R6是在4位上作为取代基的氰基;式(II)表示的化合物,其中,m是2;式(II)表示的化合物,其中,m是2,且R6之一是在4位上作为取代基的卤素原子;式(II)表示的化合物,其中,m是3;式(II)表示的化合物,其中,m是3,且R6之一是在4位上作为取代基的卤素原子;式(II)表示的化合物,其中,m是3,且所有R6是卤素原子;式(II)表示的化合物,其中,m是4;式(II)表示的化合物,其中,m是5;式(II)表示的化合物,其中,η是0;式(II)表示的化合物,其中,η是1;以及式(II)表示的化合物,其中,η是2。接下来,解释用于制备本发明化合物的工艺。制备工艺1如下所示,可以通过使式(I-I)表示的化合物(下文称为化合物(I-I))与式(a)表示的化合物(下文称为化合物(a))反应来制备式(1-2)表示的化合物(下文称为化合物(1-2)),该化合物为本发明的化合物,其中R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中,R3、R4、R5、R6、R7、G、p、m以及η如上文所定义,R2—1代表C1-C4烷基、任选被卤素原子取代的C2-C4烯基或任选被卤素原子取代的C2-C4炔基,X1代表离去基团,例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基、对_甲苯磺酰基或三氟甲磺酰基。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃或二甲氧基乙烷;酰胺,例如Ν,Ν-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;脂族烃,例如己烷或庚烷;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;卤代烃,例如1,2_二氯乙烷或氯苯;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4_二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-i^一碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(I-I)1至10mol。用于该反应的化合物(a)的量通常是每Imol化合物(1-1)1至IOmol。反应温度通常在_50°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-2)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-2)。制备工艺2如下所示,可以通过在碱的存在下,使化合物(I-I)与卤化剂(b)反应来制备式(1-3)表示的化合物(下文称为化合物(1-3)),该化合物为本发明的化合物,其中R2是卤素原子<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>R3、R4、R5、R6、R7、G、ρ、m以及η如上文所定义,R2—2代表卤素原子。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃或二甲氧基乙烷;酰胺,例如Ν,Ν-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;脂族烃,例如己烷或庚烷;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;卤代烃,例如1,2_二氯乙烷或氯苯;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4_二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-i^一碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(I-I)1至IOmol。用于该反应的卤化剂(b)的实例包括卤代烃,例如四氯化碳或六氯乙烷;卤素,例如氟、氯、溴或碘;N-卤代琥珀酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺;N-氟代吡啶鐺盐,例如1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鐺三氟甲磺酸盐或1,1’-二氟-2,2’-联吡啶鐺双四氟硼酸盐;以及无机盐,例如氯化铜(II)或溴化铜(II)。用于该反应的卤化剂(b)的量通常是每Imol化合物(I-I)1至IOmol。反应温度通常在-100°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-3)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-3)。制备工艺3如下所示,可以通过使化合物(I-I)与卤化剂(C)反应来制备化合物(1-3)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>以及η如上文所定义。通常在没有溶剂的条件下或者在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括卤代烃,例如氯仿、四氯化碳、1,2_二氯乙烷、二氯甲烷或二氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;脂族腈,例如乙腈或丙腈;脂族羧酸,例如乙酸;二硫化碳;水;以及它们的混合物。用于该反应的卤化剂(C)的实例包括卤素,例如氟、氯、溴或碘;卤化氢,例如氟化氢、氯化氢、溴化氢或碘化氢;商化硫化合物,例如亚硫酰氯、亚硫酰溴或磺酰氯;以及卤化磷化合物,例如三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或三氯氧化磷。用于该反应的卤化剂(c)的量通常是每Imol化合物(I-I)1至IOmol。反应温度通常在-100°C至200°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-3)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-3)。制备工艺4如下所示,可以通过使式(f)表示的化合物(下文称为化合物(f))与式(g)表示的化合物(下文称为化合物(f))反应来制备式(1-4)表示的化合物(下文称为化合物(1-4)),该化合物为本发明的化合物,其中G是氧原子R2b(=0)X2---UR2C^O)R7(f)(1-4)其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、p、m以及η如上文所定义,X2代表卤素原子。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如Ν,Ν_二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;和有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]_7_i碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(f)1至IOmol。用于该反应的化合物(g)的量通常是每Imol化合物(f)1至IOmol。反应温度通常在_20°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-4)。制备工艺5如下所示,可以通过使式(d)表示的化合物(下文称为化合物(d))与化合物(g)反应来制备化合物(1-4)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>(d)(1-4)其中,铲、铲、14、15、16、矿、?、111以及η如上文所定义。通常在缩合剂的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如Ν,Ν_二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;和芳族烃,例如甲苯或二甲苯。用于该反应的缩合剂的实例包括二环己基碳二亚胺、Ν-(3_二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺以及羰基二咪唑。用于该反应的缩合剂的量通常是每Imol化合物(d)1至lOmol。用于该反应的化合物(g)的量通常是每Imol化合物(d)1至IOmol。反应温度通常在-20°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-4)。制备工艺6如下所示,可以通过使式(h)表示的化合物(下文称为化合物(h))与式(i)表示的化合物(下文称为化合物(i))反应来制备式(1-1-1)表示的化合物(下文称为化合物(1-1-1)),该化合物为本发明的化合物,其中R2是氢原子,且P是1<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>(h)(i)(I-I-I)其中,妒、!4、!5、!6、!^^、!!!以及η如上文所定义。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如Ν,Ν_二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8_二氮杂二环[5.4.0]_7—^一碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物⑴1至IOmol。用于该反应的化合物(h)的量通常是每Imol化合物⑴1至IOmol。反应温度通常在-100°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-1-1)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-1-1)。制备工艺7如下所示,可以通过例如使式(q)表示的化合物(下文称为化合物(q))与化合物(g)反应来制备化合物(1-4)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、ρ、m以及η如上文所定义,R9代表C1-C5烷基。通常在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如Ν,Ν_二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇。用于该反应的化合物(g)的量通常是每Imol化合物(q)1至IOmol。反应温度通常在_20°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-4)。制备工艺8如下所示,可以通过使化合物(1-4)与硫化剂(k)反应来制备式(1-6)表示的化合物(下文称为化合物(1-6)),该化合物为本发明的化合物,其中G是硫原子<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>其中,铲、!3、!4、!5、!6、!7、?、!!!以及η如上文所定义。通常在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;和芳族烃,例如甲苯或二甲苯。用于该反应的硫化剂(k)的实例包括无机硫化合物,例如硫化氢或五硫化二磷;和有机硫化合物,例如2,4-双(4-甲氧苯基)-1,3-二硫杂(dithia)-2,4-二膦2,4-二硫化物。用于该反应的化合物(k)的量通常是每Imol化合物(1-4)0.5至IOmol。反应温度通常在0°C至250°C的范围,反应时间通常是1至72小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-6)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-6)。制备工艺9如下所示,可以通过使式(1)表示的化合物(下文称为化合物(1))与式(m)表示的化合物(下文称为化合物(m))反应来制备式(1-7)表示的化合物(下文称为化合物(1-7)),该化合物为本发明的化合物,其中η是O<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>其中,妒、!3、!4、!5、!6、!7;]1、?以及m如上文所定义。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如N,N_二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]_7_i碳火布。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物⑴1至IOmol。用于该反应的化合物(m)的量通常是每Imol化合物⑴1至IOmol。反应温度通常在_20°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-7)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-7)。制备工艺10如下所示,可以通过使式(η)表示的化合物(下文称为化合物(η))与式(ο)表示的化合物(下文称为化合物(ο))反应来制备化合物(1-7)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、G、X1、P以及m如上文所定义。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如N,N_二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]_7_i碳火布。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(η)1至IOmol。用于该反应的化合物(ο)的量通常是每Imol化合物(η)1至IOmol。反应温度通常在_20°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-7)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-7)。制备工艺11如下所示,可以通过使化合物(1-7)与氧化剂(χ)反应来制备式(1-8)表示的化合物(下文称为化合物(1-8)),该化合物为本发明的化合物,其中η是1或2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、G、ρ以及m如上文所定义,η代表1或2。通常在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;脂族羧酸,例如乙酸或三氟乙酸;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。用于该反应的氧化剂(X)的实例包括有机过氧化物,例如过乙酸、三氟过乙酸或、间-氯过苯甲酸;卤素,例如氯或溴;含卤素的酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺;卤化物,例如高氯酸(或其盐)或高碘酸(或其盐);高锰酸盐,例如高锰酸钾;铬酸盐,例如铬酸钾和过氧化氢。用于该反应的氧化剂(χ)的量通常是每Imol化合物(1-7)1至IOmol。反应温度通常在_50°C至200°C的范围,反应时间通常是1至72小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(1-8)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(1-8)。接下来,解释用于制备本发明化合物的中间体化合物的参考工艺。参考工艺1如下所示,可通过将化合物(q)水解来制备化合物(d)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>其中,铲、!3、!4、!5、!6、!9、?、!!!以及η如上文所定义。通常在有机溶剂中在酸或碱的存在下和在水中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如醚,例如二乙醚或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;脂族烃,例如乙酸或甲酸;醇,例如甲醇或乙醇;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢氧化钠或氢氧化钾。用于该反应的酸的实例包括无机酸,例如盐酸或硫酸。用于该反应的酸或碱的量通常是每Imol化合物(q)1至IOmol。反应温度通常在_20°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过向反应混合物中加入水和/或酸之后,用有机溶剂萃取反应混合物(如果有必要),然后浓缩来分离化合物(d)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物⑷。参考工艺2如下所示,可以通过使式(q_l)表示的化合物(下文称为化合物(q_l),其为其中R2是氢原子的化合物(q))与化合物(a)反应来制备式(q_2)表示的化合物(下文称为化合物(q_2)),该化合物为其中R2是任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基的化合物(q)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>其中,R2-1、R3、R4、R5、R6、R9、X1、p、m以及η如上文所定义。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃或二甲氧基乙烷;酰胺,例如Ν,Ν-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;脂族烃,例如己烷或庚烷;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;卤代烃,例如1,2_二氯乙烷或氯苯;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4_二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-i^一碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(q_l)1至IOmol。用于该反应的化合物(a)的量通常是每Imol化合物(q_l)1至IOmol。反应温度通常在_50°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_2)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_2)。参考工艺3如下所示,可以通过在碱的存在下,使化合物(q_l)与卤化剂(b)反应来制备式(q-3)表示的化合物(下文称为化合物(q_3)),该化合物为其中R2是卤素原子的化合物(q)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>其中,R2_2、R3、R4、R5、R6、R9、p、m以及η如上文所定义。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括醚,例如二乙醚、四氢呋喃或二甲氧基乙烷;酰胺,例如Ν,Ν-二甲基甲酰胺;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;脂族烃,例如己烷或庚烷;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;卤代烃,例如1,2_二氯乙烷或氯苯;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4_二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-i^一碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(q-1)1至IOmol。用于该反应的卤化剂(b)的实例包括卤代烃,例如四氯化碳或六氯乙烷;卤素,例如氟、氯、溴或碘;N-卤代琥珀酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺;N-氟代吡啶鐺盐,例如1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鐺三氟甲磺酸盐或1,1’-二氟-2,2’-联吡啶鐺双四氟硼酸盐;以及无机盐,例如氯化铜(II)或溴化铜(II)。用于该反应的卤化剂(b)的量通常是每Imol化合物(q-1)1至IOmol。反应温度通常在-100°C至100°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_3),。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_3)。参考工艺4如下所示,可以通过使化合物(q-Ι)与卤化剂(C)反应来制备化合物(q_3)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>其中,R2_2、R3、R4、R5、R6、R9、ρ、m以及η如上文所定义。通常在有或没有溶剂的条件下进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括卤代烃,例如氯仿,四氯化碳、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;脂族腈,例如乙腈或丙腈;脂族羧酸,例如乙酸;二硫化碳;水;以及它们的混合物。用于该反应的卤化剂(C)的实例包括卤素,例如氟、氯、溴或碘;卤化氢,例如氟化氢、氯化氢、溴化氢或碘化氢;商化硫化合物,例如亚硫酰氯、亚硫酰溴或磺酰氯;以及卤化磷化合物,例如三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或三氯氧化磷。用于该反应的卤化剂(c)的量通常是每Imol化合物(q_l)1至IOmol。反应温度通常在-100°C至200°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_3)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_3)。参考工艺5如下所示,可以通过使式(r)表示的化合物(下文称为化合物(r))与式(s)表示的化合物(下文称为化合物(S))反应来制备式(q_4)表示的化合物(下文称为化合物(q-4)),该化合物为其中R2是C1-C4链烃基或氢原子且ρ是O的化合物(q)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>其中,R5、R6、R9、X1,m,η以及X如上文所定义,R2—3代表C1-C4链烃基或氢原子。通常在碱的存在下在有机溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4-二噁烷或四氢呋喃;以及有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(s)1至IOmol。用于该反应的化合物(r)的量通常是每Imol化合物(s)1至IOmol。反应温度通常在_20°C至200°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_4)。参考工艺6如下所示,可以通过在金属催化剂(y)的存在下使化合物(r)与化合物(s)反应来制备化合物(q_4)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>其中,妒―3、!5、!6、!9]1、!!!以及η如上文所定义。通常在碱和催化剂的存在下,在有机溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4-二噁烷或四氢呋喃;以及有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(s)1至IOmol。用于该反应的化合物(r)的量通常是每Imol化合物(s)1至IOmol。用于该反应的金属催化剂(y)包括钯络合物,例如四(三苯基膦)钯(0)或三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物;以及卤化铜(I),例如溴化铜(I)或碘化铜(I)。用于该反应的金属催化剂(y)的量通常是每Imol化合物(s)0.001至0.5mol。反应温度通常在_20°C至200°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_4)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_4)。参考工艺7如下所示,可以通过使化合物(S)与化合物(h)反应来制备式(q_5)表示的化合物(下文称为化合物(q_5)),该化合物为其中R2是C1-C4链烃基或氢原子且ρ是1的化合物(q)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>其中,R2_3、R3、R4、R5、R6、R9J1J以及η如上文所定义。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4_二噁烷或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;碱金属酰胺,例如二异丙基酰胺锂;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8_二氮杂二环[5.4.0]-7-i^一碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(s)1至IOmol。用于该反应的化合物(h)的量通常是每Imol化合物(s)1至IOmol。反应温度通常在-100°C至150°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_5)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_5)。参考工艺8可以通过下述方法制备式(q_6)表示的化合物(下文称为化合物(q_6),其是其中η是O的化合物(q))和式(q_7)表示的化合物(下文称为化合物(q_7),其是其中η是1或2的化合物(q))<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>其中,R2、R3、R4、R5、R6、R9、G、X1、p、m以及η如上文所定义。工艺8-1-a可以通过使式(t)表示的化合物(下文称为化合物(t))与化合物(m)反应来制备化合物(q_6)。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4_二噁烷或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-i^一碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(t)1至IOmol。用于该反应的化合物(m)的量通常是每Imol化合物(t)1至IOmol。反应温度通常在_20°C至150°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_6)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_6)。工艺8-1-b还可以通过使式(U)表示的化合物(下文称为化合物(U))与化合物(0)反应来制备化合物(q_6)。通常在碱的存在下,在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺;醚,例如二乙醚、1,4_二噁烷或四氢呋喃;有机硫,例如二甲基亚砜或环丁砜;卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;芳族烃,例如甲苯或二甲苯;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。用于该反应的碱的实例包括无机碱,例如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或碳酸铯;碱金属醇化物,例如甲醇钠或叔丁醇钾;以及有机碱,例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-i^一碳烯。用于该反应的碱的量通常是每Imol化合物(u)1至IOmol。用于该反应的化合物(ο)的量通常是每Imol化合物(u)1至IOmol。反应温度通常在_20°C至150°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_6)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_6)。工艺8-2可以通过使化合物(q_6)与氧化剂(χ)反应来制备化合物(q_7)。通常在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;有机烃,例如甲苯或二甲苯;脂族羧酸,例如乙酸或三氟乙酸;醇,例如甲醇或乙醇;水;以及它们的混合物。用于该反应的氧化剂(X)的实例包括有机过氧化物,例如过乙酸、三氟过乙酸或间_氯过苯甲酸;卤素,例如氯或溴;含卤素的酰亚胺,例如N-氯代琥珀酰亚胺;卤化物,例如高氯酸(或其盐)或高碘酸(或其盐);高锰酸盐,例如高锰酸钾;铬酸盐,例如铬酸钾和过氧化氢。用于该反应的氧化剂(χ)的量通常是每Imol化合物(q_6)1至IOmol。反应温度通常在_50°C至200°C的范围,反应时间通常是1至72小时。在反应完成之后,可以例如通过将反应混合物倒入水中,用有机溶剂萃取所得混合物,然后浓缩来分离化合物(q_7)。如有必要,可通过色谱、重结晶等进一步纯化分离的化合物(q_7)。参考工艺9如下所示,可以通过使化合物(d)与卤化剂(e)反应来制备化合物(f)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>其中,铲、铲、14、15、16、铲、?、111以及η如上文所定义。通常在没有溶剂的条件下或在溶剂中进行该反应。用于该反应的溶剂的实例包括卤代烃,例如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯乙烷或氯苯;以及芳族烃,例如甲苯或二甲苯。卤化剂(e)的实例包括草酰氯、亚硫酰氯、亚硫酰溴、三氯化磷、三溴化磷以及五氯化磷。用于该反应的卤化剂(e)的量通常是每Imol化合物(d)1至IOmol。反应温度通常在_20°C至150°C的范围,反应时间通常是1至24小时。在反应完成之后,可以通过浓缩等分离化合物(f)。如有必要,可通过蒸馏等进一步纯化分离的化合物(f)。本发明的化合物对其表现控制效果的节肢动物害虫包括有害昆虫和有害螨虫,更具体地,下列节肢动物半翅目(Hemiptera)飞風科(Delphacidae)、例如灰飞風(Laodelphaxstriatellus)、稻揭飞風(Nilaparvatalugens)或白背飞H(Sogatellafurcifera);口十单禾斗(Deltocephalidae),例如黑尾叶蝉(^photettixcinctic印s)、二点黑尾叶蝉(^photettixvirescens)或茶小绿叶蝉(Empoascaonukii);蚜科(Aphididae),例如棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzuspersicae)、甘蓝虫牙(Brevicorynebrassicae)、绣线菊虫牙(Aphisspiraecola)、^^(Macrosiphumeuphorbiae)、_虫牙(Aulacorthumsolani)、^R#iW虫牙(Rhopalosiphumpadi)、热带ttttif虫牙(tropicalcitrusaphid)(Toxopteracitricidus)或桃大尾虫牙(Hyalopteruspruni);虫春科(Pentatomidae),例如稻绿棒象(Nezaraantennata)、豆缘虫春(Riptortusclavetus)、中华禾S缘虫春(Leptocorisachinensis)、白星虫春(Eysarcorisparvus)或茶翅虫春(stinkbug)(Halyomorphamista);粉風禾斗(Aleyrodidae),例如温室粉風(Trialeurodesvaporariorum)、甘薯粉風(Bemisiatabaci)、柑桔粉風(Dialeurodescitri)或柑桔黑刺粉風(Aleurocanthusspiniferus);蚧科(Coccidae),例如红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、梨圆蚧(Comstockaspisperniciosa)、桔矢尖盾阶(Unaspiscitri)、红赌阶(Ceroplastesrubens)、吹棉阶(Iceryapurchasi)>Uif^W^i^(Planococcuskraunhiae)(Pseudococcuslongispinis)或桑白盾阶(Pseudaulacaspispentagona);网虫春禾斗(Tingidae);臭虫禾斗(cimice),例如温带臭虫(Cimexlectularius);木虱科(Psyllidae)等;鳞翅目(L印idoptera)螟蛾科(Pyralidae),例如二化螟(Chilosuppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、禾LBf里予_(Cnaphalocrocismedinalis)、帛卩十_(Notarchaderogata)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜螟(Hellulaundalis)或蓝草草螟(Pediasiateterrellus);夜蛾科(Noctuidae),例如斜纹夜娥(Spodopteralitura)、甜菜夜娥(Spodopteraexigua)、粘虫(Pseudaletiaseparata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、球菜夜蛾(Agrotisipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusianigrisigna)、粉纹夜蛾(Thoricoplusiaspp.)、实夜蛾属(Heliothisspp.)或铃夜蛾属(Helicoverpaspp.);粉蝶科(Pieridae),例如菜青虫(Pierisrapae);卷蛾科(Tortricidae),例如卷叶蛾属(Adoxophyesspp.)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、红豆卷蛾(azukibeanpodworm)(Matsumuraesesazukivora)、苹果小卷娥(Adoxophyesoranafasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyeshonmai.)、茶长卷叶蛾(Homonamagnanima)、苹果卷叶蛾(Archipsfuscocupreanus)或苹果蠹蛾(Cydiapomonella);细蛾禾斗(Gracillariidae),例如茶细蛾(Caloptiliatheivora)或苹果细蛾(Phy1lonorycterringoneella);蛀果蛾禾斗(Carposinidae),例如桃虫主果娥(Carposinaniponensis);潜娥禾斗(Lyonetiidae),例如桃潜叶蛾(Lyonetiaspp.);毒蛾科(Lymantriidae),例如舞毒蛾属(Lymantriaspp.)或黄毒蛾属(Euproctisspp.);巢蛾科(Yponomeutidae),例如小菜蛾(Plutellaxylostella);麦蛾禾斗(Gelechiidae),例如棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)或马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella);灯蛾科(Arctiidae),例如结网虫(Hyphantriacunea);谷娥科(Tineidae),例如衣娥(Tineatranslucens)或负袋夜娥(Tineolabisselliella)等。缨翅目(Thysanoptera)蓟马科(Thripidae),例如西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、节瓜蓟马(Thripspalmi)、茶黄I^j马(Scirtothripsdorsalis)、葱I^j马(Thripstabaci)、花I^j马(Frankliniellaintonsa)等;双翅目(Diptera)库蚊科(Culices),例如淡色库蚊(Culexpipienspallens)、三带喙库蚊(Cluextritaeniorhynchus)或致倦库!^(Cluexquinquefasciatus);伊!^属(Aedesspp.),例如埃及伊岐(Aedesaegypti)或白纹伊岐(Aedesalbopictus);按岐属(Anophelesspp.),例如中华按岐(Anophelessinensis);摇岐科(Chironomidae);蠅科(Muscidae),例如家蠅(Muscadomestica)或厩腐蠅(Muscinastabulans);丽蝇科(Calliphoridae);麻蝇科(Sarcophagidae);厕蝇科(Fanniidae);花蝇科(Anthomyiidae),例如灰地种蝇(Deliaplatura)或葱地种蝇(Deliaantiqua);潜蝇禾斗(Agromyzidae),例如稻潜蠅(Agromyzaoryzae)、稻小潜叶蠅(Hydrelliagriseola)、美洲斑潜蠅(Liriomyzasativae)、三叶斑潜蠅(Liriomyzatrifolii)或豌豆潜蠅(Chromatomyiahorticola);杆妮禾斗(Chloropidae),例如禾S杆潜妮(Chloropsoryzae);实蝇科(Tephritidae),例如瓜实蝇(Dacuscucurbitae)或地中海实蝇(Ceratitiscapitata);果蝇科(Drosophilidae);蚤蝇科(Phoridae),例如东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis);毛蠓禾斗(Psychodidae),例如毛蠓(Clogmiaalbipunctata);蚋禾斗(Simuliidae);虻科(Tabanidae),例如虻(Tabanustrigonus);螯蝇(stableflies)等。鞘翅目(Coleoptera)玉米根虫属(Diabroticaspp.),例如西方玉米根虫(Diabroticavirgiferavirgifera)Ifliil(Diabroticaundecimpunctatahowardi);禾斗(Scarabaeidae),例如铜色丽金龟(Anomalacuprea)、红铜丽金龟(Anomalarufocuprea)或日本甲虫(Popilliajaponica);象虫科,例如玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、禾S象鼻虫(Echinocnemussquameus)、棉铃象(Anthonomusgrandis)或猎长_象(Sphenophorusvenatus);拟步甲科(Tenebrionidae),例如黄粉甲(Tenebriomolitor)或赤拟谷盗(Triboliumcastaneum);叶甲禾斗(Chrysomelidae),例如水禾酉负泥虫(Oulemaoryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)或马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata);皮囊禾斗(Dermestidae),例如小圆皮囊(Anthrenusverbasci)或白腹皮囊(Dermestesmaculates);窃囊科(Anobiidae),例如烟草甲(Lasiodermaserricorne);食植瓢虫属(Epilachna),例如茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata);小蠹禾斗(Scolytidae),例如褐粉蠹(Lyctusbrunneus)或纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda);长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);天牛科(Cerambycidae),例如白斑天牛(Anoplophoramalasiaca);口口头虫(Agriotesspp.);毒隐翅虫(Paederusfuscipens)等。直翅目(Orthoptera)亚洲飞蝗(Locustamigratoria)、非洲嵝蛄(Gryllotalpaafricana)、小翅稻幢(Oxyayezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)、蟋蟀科(Gryllidae)等;蚤目(Shiphonaptera)猫圣(Ctenocephalidesfelis)>犬圣(Ctenocephalidescanis)、人圣(Pulexirritans)、印鼠客圣(Xenopsyllacheopis)等;虱目(Anoplura)体風(Pediculushumanuscorporis)、阴風(Phthiruspubis)、牛血風(Haematopinuseurysternus)、绵羊風(Dalmaliniaovis)、猪血風(Haemaopinussuis)等;膜翅目(Hymenoptera)蚁科(Formicidae),例如法老蚁(Monomoriiumpharaosis)、黑蚁(Formicafuscajaponica)、无毛IH]臭虫义(Ochetellusglaber)、坚硬双针家虫义(Pristomyrmexpungens)结大头蚁(Pheidolenoda)、切叶蚁(Acromyrmexspp.)或火蚁(Solenopsisspp.);胡蜂科(Vespidae);肿腿蜂科(Betylidae);叶蜂科(Tenthredinidae),例如菜叶蜂(Athaliarosae)或日本芜菁叶蜂(Athaliajaponica)等;蜚蠊目(Blattodea)德H/」、ft(Blattellagermanica)>H月匈;^(Periplanetafuliginosa)>_yjfl大tt(Periplanetaamericana)>11SEtt(Periplanetabrunnea)>^7jtt(Blattaorientalis);等翅目(Isoptera)白虫义(Termites),例如黄胸散白紋(Reticulitermessperatus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、小楹白蚁(Incisitermesminor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、Glyptotermessatsumesis、Glyptotermesnakajimai、爺零白虫义(Glyptotermesfuscus)>Glyptotermeskodamai、Glyptotermeskushimensis、日本湿木白虫义(Hodotermopsisjaponica)、Coptotermesguangzhoensis、Reticulitermesmiyatakei、东方地下白虫义(Reticulitermesflavipesamamianus)>散白蚁(Reticulitermessp.)、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoesis)、近扭白蚁(Pericapritermesnitobei)或台华扭白虫义(Sinocapritermesmushae)等。蜱螨目(Acarina)叶螨科(Tetranychidae),例如二斑叶螨(Tetranychusurticae)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)>ttl"to/K^(Panonychuscitri)、mL(Panonychusulmi)或小爪螨属(Oligonychusspp.);瘿螨科(Eriophyidae),例如粉红柑桔锈螨(Aculopspelekassi)、Phyllocoptrutacitri、西红棉绣螨(Aculopslycopersici)、^M^(Calacaruscarinatus)>tE^M^(Acaphyllatheavagran)、Eriophyeschibaensis或苹果锈螨(Aculusschlechtendali);附线螨禾斗(Tarsonemidae),例如茶黄虫茜(Polyphagotarsonemuslatus);细须虫茜科(Tenuipalpidae),例如紫红短须虫薄(Brevipalpusphoenicis);杜克虫薄禾斗(Tuckerellidae);硬_禾斗(Ixodidae),例如长角血蝶(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蝶(Haemaphysalisflava)、Dermacentortaiwanicus、美洲犬蝶(Dermacentorvariabilis)、卵形硬蝶(Ixodesovatus)、全沟硬蝶(Ixodespersulcatus)、肩突硬蝶(Ixodesscapularis)、美洲钝目艮蝶(Amb1yommaamericanum)、微小牛蝶(Boophilusmicroplus)或血红扇头蝶(Rhipicephalussanguineus);库螨禾斗(Psoroptidae),例如耳螨(Otodectescynotis);挤螨科(Sarcoptidae),例如人疥螨(Sarcoptesscabiei);蠕形螨科(Demodicidae),例如犬螺形觸(Demodexcanis);粉觸科(Acaridae),例如腐食酷觸(Tyrophagusputrescentiae)或似食酪螨(Tyrophagussimilis);蚍螨科(Pyroglyphidae),例如美洲尘螨(Dermatophagoidesfarinae)iiKM±^(Dermatophagoidesptrenyssnus);肉虫葡科(Cheyletidae),例如普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)或Cheyletusmoorei;皮刺螨禾斗(Dermanyssidae),例如柏氏禽刺虫葡(Ornithonyssusbacoti)、林禽束ll虫葡(Ornithonyssussylviarum)或鸡皮束ll虫葡(Dermanyssusgallinae);恙螨禾斗(Trombiculidae),例如红纤恙螨(Leptotrombidiumakamushi);蜘蛛目(Araneae)例如日本红螯蛛(Chiracanthiumjaponicum)或红背蜘蛛(Latrodectushasseltii)等;唇足纲(Chilopoda)虫由艇(Thereuonemahilgendorfi)、模棘娱虫公(Scolopendrasubspinipes)等;倍足纲(Diplopoda)温室马陆(Oxidusgracilis)、赤马陆(Nedyopustambanus)等;等足目(Isopoda)鼠妇(Armadillidiumvulgare)等;M&M(Gastropoda)(Limaxmarginatus)(Limaxflavus)等。虽然本发明杀虫组合物可以是本发明化合物本身,但是本发明杀虫组合物通常包含本发明化合物和固体载体、液体载体和/或气体载体、表面活性剂或其他药物添加剂(如有必要)的组合,所述组合物采用以下形式可乳化浓缩物、油溶液、香波制剂、可流动制剂、粉尘(dust)、可湿性粉剂、颗粒、糊状制剂、微胶囊制剂、泡沫制剂、气溶胶制剂、二氧化碳气体制剂、片剂、树脂制剂等。可以将本发明杀虫组合物加工成毒饵、蚊香(mosquitocoil)、电岐香片(electricmosquitomat)、烟熏杀虫齐[J(smokingpesticide)、薰齐喊薰片,然后使用。在本发明杀虫组合物通常含有0.1-95重量%的本发明化合物。固体载体的实例包括粘土的细粉和颗粒(例如高岭粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成水合氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物质(例如绢云母、石英、硫磺、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素等)等。液体载体的实例包括芳香烃或脂族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷等)、卤代烃(例如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇等)、醚(例如二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二噁烷等)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、腈(例如乙腈、异丁腈等)、亚砜(例如二甲亚砜等)、酰胺(例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、植物油(例如大豆油、棉籽油等)、植物精油(例如橙油、海索油(hyssopoil)、柠檬油等)和水等。气体载体的实例包括丁烷气体、氯氟烃、LPG(液化石油气)、二甲醚、二氧化碳气体等。表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。其他药物添加剂的实例包括粘合剂、分散剂、稳定剂等,其具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如,淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、糖、合成水溶性聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。用于树脂制剂的基质材料的实例包括氯乙烯聚合物、聚氨酯等。如有必要,可以向基质材料中添加增塑剂,如邻苯二甲酸酯(例如,邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯、硬脂酸等。通过下述方法获得树脂制剂使用常规捏和装置将本发明化合物捏和到基质材料中,然后进行模塑,例如注塑、挤塑、压机模塑(pressmolding)等。如有必要,可以通过模塑、切割等的进一步步骤,将所得的树脂制剂成形为板、膜、带、网、线等形状。这些树脂制剂可以以例如动物颈圈、动物耳标、片状制剂、导线(lead)或园艺杆(horticulturalpost)的形式使用。毒饵的基质材料的实例包括谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素等。如有必要,可以向基质材料中添加抗氧化剂,如二丁基羟基甲苯或去甲二氢愈创木酸;防腐剂,如脱氢乙酸;防止儿童和宠物误食的制剂,如辣椒粉;吸引害虫的香料,如奶酪香料、洋葱香料或花生油等。本发明杀虫组合物可例如直接施用于节肢动物害虫和/或施用于节肢动物害虫的栖息处(如植物、动物、土壤等)。在某些情况中,本发明杀虫组合物可用于作物用地(croplands),例如耕地、稻田、草坪以及果园。本发明杀虫组合物可控制作物用地的节肢动物害虫,而不引起对在作物用地栽种的作物植物的药物损害。此类作物植物的实例为如下所列农作物玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、黑麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等;蔬菜茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、马铃薯等);葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦(zucchini)、西瓜,甜瓜等);十字花科蔬菜(萝卜(Japaneseradish)、萝卜(turnip)、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、褐芥菜、花茎甘蓝、花椰菜等);菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等);百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等);伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧洲防风等);藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜(Swisschard)等);唇形花科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒(basil)等);草莓、甘薯、山药、天南星(aroid)等;花卉和观赏植物;观叶植物;果树苹果类水果(pomaceousfruits)(苹果、普通梨、日本梨、木瓜(Chinesequince)、榲梓等);石肉质果实(桃、李、油桃、日本李、樱桃、杏、洋李(prime)等);柑橘类植物(温州蜜柑(Satsumamandarin)、橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等);坚果(板栗、核桃、榛子坚果、杏仁、阿月浑子、腰果(cashewnut)、澳洲坚果(macadamianut)等);浆果类水果(蓝莓、蔓越莓、黑莓、树莓等);葡萄、棉子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、枣椰子;椰子等。除果树之外的树茶、桑树、开花树木和灌木、行道树(灰树(ashtree)、白桦、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、杨树、紫荆、枫香(Chinesesweetgum)、法国梧桐树、榉树(zelkova)、日本侦lj柏(Japanesearborvitae)、揪树、日本铁杉(Japanesehemlock)、杜松(needlejuniper)、松树、云杉、红豆杉(yew))等。前述作物植物包括通过经典育种方法或基因工程技术赋予其对以下制剂具有抗性的那些HPPD抑制剂,例如异噁唑草酮(isoxaflutole);ALS抑制剂,例如咪草烟或噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl);EPSP合成酶抑制剂;谷氨酰胺合成酶抑制剂;乙酰CoA羧化酶抑制剂;或除草剂,例如溴苯腈。通过经典育种方法赋予抗性的作物植物的实例包括flearfield(注册商标)油菜(canola),其对咪唑啉酮除草剂(如咪草烟)具有抗性;STS大豆,其对磺酰脲ALS抑制剂除草剂(如噻吩磺隆)具有抗性;以及SR玉米,其对乙酰CoA羧化酶抑制剂(例如三酮肟)除草剂或芳氧基苯氧基丙酸除草剂具有抗性。例如,被赋予对乙酰CoA羧化酶抑制剂的抗性的作物植物可见于Proc.Natl.Acad.Sci.USA,1990,第87卷,第7175-7179页。另外,对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的突变体乙酰CoA羧化酶描述于WeedScience,第53卷,第728-746页,2005中。当通过基因工程技术将编码突变体乙酰CoA羧化酶的基因引入作物植物中时,或将涉及赋予乙酰CoA羧化酶抗性的突变引入编码作物植物乙酰CoA羧化酶的基因中时,可产生对乙酰CoA羧化酶具有抗性的作物植物。另外,可通过嵌合修复(见GuraT.1999,RepairingtheGenome'sSpellingMistakes,Science285:316-318)将用于引入碱基置换突变的核酸引入作物植物的细胞中,以诱导由作物植物的乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂靶向的基因内的定位氨基酸置换突变,且由此可产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂或除草剂具有抗性的作物植物。通过基因工程技术被赋予抗性的作物植物的实例包括对草甘膦(glyphosate)和草铵膦(glufosinate)具有抗性的玉米栽培品种。一些此类玉米栽培品种在商品名RoundupReady(注册商标)和LibertyLink(注册商标)下出售。前述作物植物包括通过基因工程技术被赋予产生杀虫毒素的能力的那些,例如,已知由芽孢杆菌产生的选择性毒素。由此类基因工程植物产生的杀虫毒素的实例包括源自蜡样芽孢杆菌(Bacilluscereus)和日本甲虫芽孢杆菌(Bacilluspopilliae)的杀虫蛋白;源自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的δ-内毒素,例如CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl或Cry9C;源自苏云金芽孢杆菌的杀虫蛋白,例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;源自线虫的杀虫蛋白;由动物产生的毒素,例如蝎子毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素或昆虫特异性神经毒素;真菌毒素;植物凝集素;凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制剂,如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体灭活蛋白(RIP),如蓖麻毒蛋白、玉米RIP、相思豆毒蛋白、皂草毒蛋白或briodin;类固醇代谢酶,如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-葡萄糖基转移酶或胆固醇氧化酶;蜕皮激素抑制剂;HMG-CoA还原酶;离子通道抑制剂,如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体;1,2_二苯乙烯合酶;联苄合酶;壳多糖酶;以及葡聚糖酶。由此类基因工程植物产生的杀虫毒素的实例还包括不同杀虫蛋白的杂交毒素,例如δ-内毒素,例如CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl或Cry9C;和杀虫蛋白,例如VIPUVIP2、VIP3或VIP3A;以及其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被删除或修饰的毒素。通过基因工程技术将杀虫蛋白的不同结构域组合来制备杂交毒素。其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被删除的毒素的实例包括其中一部分氨基酸被删除的CrylAb。其中构成杀虫蛋白的一部分氨基酸被修饰的毒素的实例包括其中天然存在的毒素中的一个或多个氨基酸被置换的毒素。杀虫毒素和具有产生杀虫毒素的能力的基因工程作物植物描述于例如EP-A-O374753,WO93/07278,WO95/34656、EP-A-O427529、EP-A-451878、WO03/052073等中。具有产生杀虫毒素的能力的基因工程作物植物尤其对鞘翅目害虫、双翅目害虫或鳞翅目害虫的攻击具有抗性。还已知具有一种或多种害虫抗性基因并由此产生一种或多种杀虫毒素的基因工程植物,且其中的一些可商购获得。此类基因工程植物的实例包括=YieldGard(注册商标)(表达CrylAb毒素的玉米栽培品种)、YieIdGardRootworm(注册商标)(表达Cry3Bbl毒素的玉米栽培品种)、YieldGardPlus(注册商标)(表达CrylAb和Cry3Bbl毒素的玉米栽培品种)、HercUleX1(注册商标)(表达CrylFa2毒素和膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT)的玉米栽培品种,所述PAT用于赋予对草铵膦的抗性)、NuC0TN33B(注册商标)(表达CrylAc毒素的棉花栽培品种)、BollgardI(注册商标)(表达CrylAc毒素的棉花栽培品种)、BollgardII(注册商标)(表达CrylAc和Cry2Ab毒素的棉花栽培品种)、VIPC0T(注册商标)(表达VIP毒素的棉花栽培品种)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯栽培品种)、NatureGardAgrisureGTAdvantage(注册商标)(GA21草甘膦抗性性状)、AgrisureCBAdvantage(注册商标)(Btll玉米螟(CB)性状)、Protecta(注册商标)等。前述作物植物包括通过基因工程技术赋予产生抗病原体物质的能力的那些。抗病原体物质的实例包括I3R蛋白(ΕΡ-Α-0392225中描述的PRP);离子通道抑制剂,例如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂(例如由病毒所产生的KP1、KP4、KP6毒素等);1,2_二苯乙烯合酶;联苄合酶;壳多糖酶;葡聚糖酶;由微生物产生的物质,例如肽抗生素、含杂环的抗生素或牵涉植物疾病抗性的蛋白因子(如WO03/000906中描述的)等。此类抗病原体物质和产生抗病原体物质的基因工程植物描述于EP-A-O392225、W005/33818、EP-A-O353191等中。当本发明的杀虫组合物用于控制农林害虫时,施用量通常是1至10,000g/ha(优选10至500g/ha)作为活性成分的本发明化合物。当本发明的杀虫组合物是可乳化浓缩物、可湿性粉剂、可流动制剂或微胶囊制剂时,通常在用水稀释,以使具有0.01至1,OOOppm浓度的作为活性成分的本发明化合物之后施用该杀虫组合物。当本发明杀虫组合物是粉尘或颗粒形式时,通常直接使用该杀虫组合物。可以将本发明杀虫组合物直接喷洒(spray)到待保护不受节肢动物害虫侵害的植物上。或者,可用本发明杀虫组合物处理土壤,以控制生活在土壤中的节肢动物害虫。还可以用本发明杀虫组合物处理栽种之前的苗床(Seedbedsbeforeplanting)、或栽种孔(plantinghole)、或栽种中的植物底部(plantfeetinplanting)0另外,本发明杀虫组合物的片状制剂可以通过下述方法施用环绕植物、安置在植物附近、敷设在植物底部的土壤表面上等。当本发明的杀虫组合物用于控制流行病时,施用量通常为0.001-10mg/m3本发明化合物,作为活性成分用于施用至空间(space);以及0.001-100mg/m2本发明化合物,作为活性成分用于施用至平面(plane)。可乳化浓缩物、可湿性粉剂或可流动制剂形式的杀虫组合物通常在用水稀释到通常含有0.001至10,OOOppm活性成分之后施用。油性溶液、气溶胶制剂、烟熏杀虫剂(smokingpesticide)或毒饵形式的杀虫组合物通常直接被施用。当本发明的杀虫组合物用于控制家畜(如牛、马、猪、绵羊、山羊或鸡)或小动物(如狗、猫、大鼠或小鼠)的体外寄生虫时,可通过兽医领域已知的方法将其施用于所述动物。具体地,当有意进行全身控制时,将本发明杀虫组合物作为例如片剂、与饲料的混合物、栓剂或注射剂(例如,肌内、皮下、静脉内、腹膜内注射等)给药。当有意进行非全身控制时,使用本发明杀虫组合物的方法包括用油溶液或水性液体形式的本发明杀虫组合物进行喷洒(spraying)、浇淋(pour-on)处理或点滴(spot-on)处理,用香波制剂形式的本发明杀虫组合物洗涤动物,以及将树脂制剂形式的本发明杀虫组合物制成的颈圈或耳标附着在动物上。当给予动物时,本发明化合物的量通常在0.l-l,000mg/kg动物体重的范围内。本发明的杀虫组合物可以以与以下物质的混合物或组合使用其他杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等。此类杀虫剂的活性成分的实例包括(1)有机磷化合物乙酰甲胺磷、磷化铝、butathiofos、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪磷、DCIP(二氯异丙醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、苯硫磷(EPN)、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷(MPP)、杀螟硫磷(MEP)、噻唑硫磷(fosthiazate)、安果、磷化氢、异丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异亚砜磷(oxycbprofos)(ESP)、对硫磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷(PMP)、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、蔬果磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷、司替罗磷、特丁磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭硫磷(vamidothion)、甲拌磷、硫线磷等;(2)氨基甲酸酯化合物棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、西萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多威、甲硫威、NAC、杀线威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威等;(3)合成拟除虫菊酯氟丙菊酯、烯丙菊酯、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、烯炔菊酯、溴氰菊酯、顺式氰戊菊酯(esferwalerate)、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟醚菊酯、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯、右旋丙炔菊酯(prallethrin)、除虫菊酯、苄呋菊酯、Σ-氯氰菊酯、硅烃菊酯(silafluofen)、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯醚氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、τ-氟胺氰菊酯、甲氧苄氟菊酯(met0flUthrin)、2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苄酯、2,2_二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2,3,3_四甲基环丙烷羧酸2,3,5,6_四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯等;(4)沙蚕毒素化合物杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单、杀虫双(bisultap)等;(5)新烟碱类化合物吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫胺(clothianidin)等;(6)苯甲酰脲化合物定虫隆、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲、除虫脲、一氯定虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬奴隆、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫脲、杀铃脲、triazuron等;(7)苯基吡唑化合物乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈、vaniliprole、pyriprole、pyrafIuprole等;(8)Bt毒素杀虫剂源自苏云金芽胞杆菌(Bacillusthuringiesis)的活孢子、和由此产生的晶体毒素以及它们的混合物;(9)胼化合物环虫酰胼(chromafenozide)、氯虫酰胼(halofenozide)、甲氧虫酰胼(methoxyfenozide)、虫酉先餅(tebufenozide)等;(10)有机氯化合物艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵、硫丹(endosulfm)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)等;(11)天然杀虫剂机械油、硫酸烟碱等;(12)其他杀虫剂阿维菌素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清(chlorphenapyr)、灭蝇胺、D_D(1,3-二氯丙烯)、甲胺基阿维菌素(emamectin)-苯甲酸盐、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲氧普烯、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮、米尔倍霉素-A、吡蚜酮、啶虫丙醚(pyridalyl)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威、氟虫酰胺、1印imectin、砷酸、benclothiaz、石灰氮(calciumcyanamide)、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺、flurimfen、杀螨脒、威百亩(metam)铵、威百亩钠、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲虫茜酉旨(spiromesifen)、iit石黄、氛氣虫月宗(metaflumizone)、螺虫乙酉旨(spirotetramat)、pyrifluquinazone、spinetoram、氣虫酉先月安(chlorantraniliprole)>tralopyril;下式(A)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>其中,Xal代表甲基、氯原子、溴原子或氟原子,Xa2代表氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤烷氧基,Xa3代表氟原子、氯原子或溴原子,Xa4代表任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基烷基或氢原子,Xa5代表氢原子或甲基,Xa6代表氢原子、氟原子或氯原子,Xa7代表氢原子、氟原子或氯原子;下式(B)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>其中,Xbl代表Xb2-NH-C(=0)基团、Xb2-C(=0)-NH-CH2基团、Xb3-S(0)基团、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1,2,4-三唑-1-基,Xb2代表任选取代的C1-C4卤代烷基(例如2,2,2-三氟乙基)或任选取代的C3-C6环烷基(例如环丙基),Xb3代表任选取代的C1-C4烷基(例如甲基),Xb4代表氢原子、氯原子、氰基或甲基;下式(C)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>其中,Xel代表任选取代的C1-C4烷基(例如3,3,3-三氟丙基)、任选取代的(1-〇4烷氧基(例如2,2,2-三氯乙氧基)、任选取代的苯基(例如4-氰苯基)或任选取代的吡啶基,例如2-氯-3-吡啶基,Xc2代表甲基或三氟甲硫基,Xc3代表甲基或卤素原子;等等。杀螨剂的活性成分的实例包括灭螨醌、双甲脒、苯螨特、联苯胼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮、炔螨特(propargite)(BPPS)、多萘菌素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯、螺虫乙酯、amidoflumet、cyenopyrafen等。杀线虫剂的实例包括DCIP、噻唑硫磷、盐酸左旋咪唑、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、酒石酸甲噻啼唆(moranteltartarate)、imicyafos等。此类杀真菌剂的活性成分的实例包括strobilurin化合物,例如嘧菌酯(azoxystrobin);有机磷酸酯化合物,例如甲基立枯磷(Tolclofos-methyl);吡咯化合物,例如氟菌唑、稻瘟酯或噁醚唑;四氯苯酞(fthalide);氟酰胺;井网霉素;噻菌灵;哒菌酮(diclomezine);戊菌隆(pencycuron);棉隆;春雷霉素;IBP;咯喹酮;噁喹酸;三环唑;嘧菌腙;灭锈胺;EDDP;稻瘟灵;环丙酰菌胺(carpropamid);双氯氰菌胺(diclocymet);福拉比(furametpyr);氟口‘惡菌(fludioxonil);腐霉禾丨J(procymidone);以及乙霉威(diethofencarb)。实施例下文,通过参考制备实施例、制剂实施例以及试验实施例更详细地描述本发明,本发明不限于这些实施例。首先,显示本发明的化合物的制备实施例。制备实施例1在室温下,向2-氟-2-(3,4,5-三氟苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.5g)的甲醇(20ml)溶液中添加0.6ml7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物14小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.35g2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)-2-(3,4,5-三氟苯基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(1))。本发明化合物(1)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.56-7.65(2H,m),6·57(1Η,bs),5·91(1H,bs),3.56-3.73(2H,m),3.23-3.48(2H,m)。制备实施例2在室温下,向2-(3,4,5_三氟苯基)-2-(3,3,3_三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(l.Og)的甲醇(2.0ml)溶液中添加8.Oml7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物48小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.20g2-(3,4,5_三氟苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酰胺(下文称为本发明化合物(2))。本发明化合物(2)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.36(2H,dd),6.41(1H,bs),6.15(1H,bs),3.26-3.58(2H,m),2.50-2.74(2H,m)2.08(3H,s)。制备实施例3在室温下,向2-(4_氯-3-氟苯基)-2_氟-2-(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.8g)的甲醇(20ml)溶液中添加1.5ml7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物16小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.60g2-(4-氯-3-氟苯基)-2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(3))。本发明化合物(3)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>1H-WR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.74(1H,dd),7.64(1H,dd),7.55(1H,dd),6.60(1H,bs),6.02(1H,bs),3.21-3.46(2H,m),2.49-2.69(2H,m)。制备实施例4在室温下,向2-(4_氯苯基)-2_氟-2-(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.6g)的甲醇(30ml)溶液中添加0.7ml7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物10小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.40g2-(4-氯苯基)-2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(4))。本发明化合物(4)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.86(2H,d),7.49(2H,d),6.57(1H,bs),5.92(1H,bs),3.20-3.45(2H,m),2.43-2.68(2H,m)。制备实施例5在室温下,向2-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.4g)的甲醇(30ml)溶液中添加0.4ml7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物4天。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.25g2-氟-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)-2-(4-三氟甲基苯基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(5))。本发明化合物(5)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>1H-WR(CDCl3,TMS)δ(ppm)8.06(2H,d),7.78(2H,d)6.58(1H,bs),5.92(1H,bs),3.22-3.48(2H,m),2.52-2.68(2H,m)。制备实施例6在室温下,向1.69g2-(4_氯苯基)-2-(3,3,3_三氟丙基硫烷基)乙酸和0.81g亚硫酰氯在15mL甲苯中的溶液中添加1滴N,N-二甲基甲酰胺,在80°C下搅拌该混合物1小时。浓缩反应混合物。使残渣溶解于IOml四氢呋喃中,在室温下向其中添加4.Oml28%氨水溶液。在相同温度下搅拌混合物0.5小时,之后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.52g2-(4-氯苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(6))。本发明化合物(6)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.36-7.34(4H,m),6.30(1H,bs),5.89(1H,bs),4.54(1H,s),2.81-2.69(2H,m),2.46-2.31(2H,m)。制备实施例7在室温下,向2-(4-氯苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酰胺(0.40g)的氯仿(IOml)溶液中添加0.76g间-氯过苯甲酸(67%)。在室温下搅拌混合物3小时,然后回流10小时。先后用亚硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物,经无水硫酸钠干燥,然后进行减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.30g2-(4-氯苯基)-2-(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酰胺(下文称为本发明化合物(7))。本发明化合物(7)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula>1H-NMR(DMSO-D6,TMS)δ(ppm)7.76(1H,bs),7.64-7.61(2H,m),7.56-7.53(2H,m),5.42(1H,s),3.57-3.54(1H,m),3.33-3.29(1H,m),2.81-2.56(2H,m)。制备实施例8在室温下,向2-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(0.33g)的甲醇(3.Oml)溶液中添加1.Oml7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物28小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.20g2-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酰胺(下文称为本发明化合物(8))。本发明化合物⑶<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7·61(2Η,d),7.44(2H,d),6.67(1H,bs),5.77(1Η,bs),4.13(1Η,d),3.93-3.85(1H,m),3.56-3.48(1H,m),3.41(1H,d),2.83-2.76(2H,m)。制备实施例9在室温下,向2-氯-3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸酯(0.23g)的甲醇(3.0ml)溶液中添加0.8ml7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物2小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.13g2-氯-3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酰胺(下文称为本发明化合物(9))。本发明化合物(9)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.61-7.59(2H,m),7.52-7.45(2H,m),6.67(1H,bs),5.89(1H,bs),4.13(1H,d),3.91—3.87(1H,m),3.56—3.48(1H,m),3.41(1H,d),2.81-2.77(2H,m)。制备实施例10在室温下,向2-氯-3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(0.61g)的甲醇(3.0ml)溶液中添加5.2ml7M氨的甲醇溶液,在相同温度下搅拌该混合物2小时。减压浓缩反应混合物。对残渣进行柱色谱,得到0.20g2-氯-3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酰胺(下文称为本发明化合物(10))。本发明化合物(10)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.72(1H,d),7.52-7.50(1H,m),7.45-7.43(2H,m),6.95(1H,bs),6.41(1H,bs),4.28(1H,d),3.87-3.80(2H,m),3.58-3.50(1H,m),2.82-2.76(2H,m)。接下来,显示本发明的化合物的具体实施例。式(I-I)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-2)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-3)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-4)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-5)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-6)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-7)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-8)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-9)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-10)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(I-Il)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-12)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-13)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-14)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-15)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-16)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-17)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-18)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-19)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-20)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-21)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-22)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-23)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-24)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>(1-24)其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-25)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>(1-25)其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-26)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>(1-26)其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-27)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>(1-27)其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-28)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-29)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>(1-29)其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-30)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-35)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>其中,R2,R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-36)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>(1-36)其中,R2,R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-37)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>(1-37)其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-38)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>其中,R2,R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-39)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-40)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>(1-40)其中,R2,R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-41)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-42)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-43)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-44)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-45)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-46)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-47)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-48)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-49)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>(1-49);其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-50)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-51)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-52)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-53)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。式(1-54)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>其中,R2^R1以及(R6)m是下文所示组合中的任一种。上述式(1-1)-(1-54)表示的化合物的R2J1以及(R6)m的组合如下[组合号R2;R1;(R6)J=[1=H;CONH2;4-C1]、[2=H;CONH2;3-C1]、[3=H;CONH2;4-F]、[4:H;CONH2;4-Br]、[5:H;CONH2;4-1]、[6:H;CONH2;4-CN]、[7:H;CONH2;4_N02]、[8H;CONH2;4-CFJ、[9:H;CONH2;3-CFJ、[10:H;CONH2;4_CF2CF3]、[11:H;CONH2;4-C=CH]、[12:H;CONH2;4-0CFJ、[13:H;CONH2;4—SCFJ、[14:H;CONH2;4_SCH3]、[15:H;CONH2;4-S0CH3]、[16:H;CONH2;4_S02CH3]、[17:H;CONH2;4-C1-3—F]、[18:H;CONH2;4_Br-3_F]、[19:H;CONH2;3,4-(Cl)2],[20:H;CONH2;4-C1-3-CFJ、[21:H;CONH2;4-F-3-C1]、[22:H;CONH2;3,4,5-(F)3]、[23:H;CONH2;4-C1-3,5-(F)2],[24:H;CONHCH3;4-C1],[25:H;CONHCH3;3-C1]、[26:H;CONHCH3;4-F]、[27:H;CONHCH3;4-Br]、[28:H;CONHCH3;4-1]、[29H;CONHCH3;4-CN]、[30:H;CONHCH3;4_N02]、[31:H;CONHCH3;4_CF3]、[32:H;CONHCH3;3-CFJ、[33:H;CONHCH3;4_CF2CF3]、[34:H;CONHCH3;4-C=CH]、[35:H;CONHCH3;4_0CF3]、[36:H;CONHCH3;4_SCF3]、[37:H;CONHCH3;4—SCHJ、[38:H;CONHCH3;4_S0CH3]、[39:H;CONHCH3;4-S02CH3]、[40:H;CONHCH3;4-C1-3-F]、[41:H;CONHCH3;4-Br_3_F]、[42:H;CONHCH3;3,4-(Cl)2]、[43:H;CONHCH3;4-C1-3-CFJ、[44:H;CONHCH3;4-F-3-C1]、[45:H;CONHCH3;3,4,5-(F)3]、[46:H;CONHCH3;4-C1-3,5-(F)2],[47:H;C0NHCH2CH3;4-C1],[48H;COnHCH2CH3;3-C1]、[49:H;C0NHCH2CH3;4-F]、[50:H;C0NHCH2CH3;4-Br]、[51:H;COnHCH2CH3;4-1]、[52:H;C0NHCH2CH3;4-CN]、[53:H;C0NHCH2CH3;4_N02]、[54:H;COnHCH2CH3;4-CF3]、[55:H;C0NHCH2CH3;3_CF3]、[56:H;C0NHCH2CH3;4_CF2CF3]、[57:H;COnHCH2CH3;4-C=CH]、[58:H;C0NHCH2CH3;4_0CF3]、[59:H;C0NHCH2CH3;4-SCFJ、[60:H;COnHCH2CH3;4-SCH3]、[61:H;C0NHCH2CH3;4_S0CH3]、[62:H;C0NHCH2CH3;4_S02CH3]、[63:H;COnHCH2CH3;4-C1-3-F]、[64:H;C0NHCH2CH3;4-Br_3_F]、[65:H;C0NHCH2CH3;3,4-(Cl)2]、[66:H;COnHCH2CH3;4-C1-3-CFJ、[67:H;C0NHCH2CH3;4-F-3-C1]、[68:H;C0NHCH2CH3;3,4,5-(F)3]、[69:H;CONHCH2CH3;4-C1—3,5-(F)2]、[70:H;CON(CH3)2;4—C1]、[71:H;CON(CH3)2;3-C1]、[72:H;CON(CH3)2;4-F]、[73:H;CON(CH3)2;4-Br]、[74:H;CON(CH3)2;4-1]、[75:H;CON(CH3)2;4-CN]、[76:H;CON(CH3)2;4_N02]、[77:H;CON(CH3)2;4_CF3]、[78:H;CON(CH3)2;3-CFJ、[79:H;CON(CH3)2;4_CF2CF3]、[80:H;CON(CH3)2;4_C=CH]、[81:H;CON(CH3)2;4-0CFJ、[82:H;CON(CH3)2;4—SCFj、[83:H;CON(CH3)2;4—SCHj、[84:H;CON(CH3)2;4-S0CHJ、[85:H;CON(CH3)2;4_S02CH3]、[86:H;CON(CH3)2;4-Cf3-F]、[87:H;CON(CH3)2;4-Br-3-F]、[88:H;CON(CH3)2;3,4-(Cl)2]、[89:H;CON(CH3)2;4-Cl-3_CF3]、[90:H;CON(CH3)2;4-F-3-C1]、[91:H;CON(CH3)2;3,4,5-(F)3]、[92:H;CON(CH3)2;4-C1—3,5-(F)2]、[93:H;CON(CH2CH3)2;4—C1]、[94:H;CON(CH2CH3)2;3—C1]、[95:H;CON(CH2CH3)2;4-F]、[96H;CON(CH2CH3)2;4-Br]、[97:H;CON(CH2CH3)2;4-1]、[98:H;CON(CH2CH3)2;4-CN]、[99:H;CON(CH2CH3)2;4-N02]、[100:H;CON(CH2CH3)2;4_CF3]、[101:H;CON(CH2CH3)2;3_CF3]、[102H;CON(CH2CH3)2;4-CF2CF3]、[103:H;CON(CH2CH3)2;4-C=CH]、[104:H;CON(CH2CH3)2;4-0CFJ、[105:H;CON(CH2CH3)2;4_SCFJ、[106:H;CON(CH2CH3)2;4_SCH3]、[107:H;CON(CH2CH3)2;4-S0CHJ、[108:H;CON(CH2CH3)2;4_S02CH3]、[109:H;CON(CH2CH3)2;4-C1-3-F]、[110:H;CON(CH2CH3)2;4_Br-3_F]、[111:H;CON(CH2CH3)2;3,4-(Cl)2],[112:H;CON(CH2CH3)2;4-CI-3-CF3]、[113:H;CON(CH2CH3)2;4-F-3-C1]、[114:H;CON(CH2CH3)2;3,4,5-(F)3]、[115:H;CON(CH2CH3)2;4-Cl-3,5-(F)2]、[116:H;CSNH2;4_C1]、[117:H;CSNH2;3-C1]、[118:H;CSNH2;4-F]、[119:H;CSNH2;4-Br]、[120:H;CSNH2;4-1]、[121:H;CSNH2;4-CN]、[122:H;CSNH2;4_N02]、[123:H;CSNH2;4_CF3]、[124:H;CSNH2;3_CF3]、[125:H;CSNH2;4-CF2CF3]、[126:H;CSNH2;4-C=CH]、[127:H;CSNH2;4_0CF3]、[128:H;CSNH2;4-SCF3]、[129:H;CSNH2;4_SCH3]、[130:H;CSNH2;4_S0CH3]、[131:H;CSNH2;4_S02CH3]、[132:H;CSNH2;4-C1-3-F],[133:Η;CSNH2;4-Br-3_F]、[134:Η;CSNH2;3,4-(Cl)2],[135H;CSNH2;4-Cl-3-CF3]>[136:H;CSNH2;4-F-3_Cl]、[137:H;CSNH2;3,4,5-(F)3]>[138:H;CSNH2;4-Cl-3,5-(F)2]、[139:H;CSNHCH3;4-C1],[140:H;CSNHCH3;3-C1],[141:H;CSNHCH3;4-F]、[142:H;CSNHCH3;4-Br]、[143:H;CSNHCH3;4-1]、[144:H;CSNHCH3;4-CN]、[145:H;CSNHCH3;4_N02]、[146:H;CSNHCH3;4_CF3]、[147:H;CSNHCH3;3_CF3]、[148:H;CSNHCH3;4-CF2CF3]、[149:H;CSNHCH3;4-C=CH]、[150:H;CSNHCH3;4_0CF3]、[151:H;CSNHCH3;4-SCFJ、[152:H;CSNHCH3;4_SCH3]、[153:H;CSNHCH3;4_S0CH3]、[154:H;CSNHCH3;4-S02CH3]、[155:H;CSNHCH3;4-C1-3-F]、[156:H;CSNHCH3;4_Br-3_F]、[157:H;CSNHCH3;3,4-(Cl)2]、[158:H;CSNHCH3;4-C1-3-CFJ、[159:H;CSNHCH3;4-F-3-C1]、[160:H;CSNHCH3;3,4,5-(F)3]、[161:H;CSNHCH3;4-C1-3,5-(F)2],[162:H;CSNHCH2CH3;4-C1],[163:H;CSnHCH2CH3;3-C1]、[164:H;CSNHCH2CH3;4-F]、[165:H;CSNHCH2CH3;4-Br]、[166:H;CSnHCH2CH3;4-1]、[167:H;CSNHCH2CH3;4-CN]、[168:H;CSNHCH2CH3;4_N02]、[169:H;CSnHCH2CH3;4-CF3]、[170:H;CSNHCH2CH3;3-CFJ、[171:H;CSNHCH2CH3;4_CF2CF3]、[172:H;CSnHCH2CH3;4-C=CH]、[173:H;CSNHCH2CH3;4_0CF3]、[174:H;CSNHCH2CH3;4-SCFJ、[175H;CSnHCH2CH3;4-SCHJ、[176:H;CSNHCH2CH3;4-S0CHJ、[177:H;CSNHCH2CH3;4_S02CH3]、[178:H;CSnHCH2CH3;4-C1-3-F]、[179:H;CSNHCH2CH3;4-Br_3_F]、[180:H;CSNHCH2CH3;3,4-(Cl)2],[181:H;CSnHCH2CH3;4-Cl-3-CF3]>[182:H;CSNHCH2CH3;4-F-3-C1],[183:H;CSnHCH2CH3;3,4,5-(F)3]、[184:H;CSNHCH2CH3;4-C1-3,5-(F)2]、[185:H;CSN(CH3)2;4-C1]、[186:H;CSN(CH3)2;3—C1]、[187:H;CSN(CH3)2;4_F]、[188:H;CSN(CH3)2;4-Br]、[189:H;CSN(CH3)2;4-1],[190:Η;CSN(CH3)2;4-CN]、[191:H;CSN(CH3)2;4_N02]、[192:H;CSN(CH3)2;4-CF3]、[193:H;CSN(CH3)2;3-CF3]、[194:H;CSN(CH3)2;4_CF2CF3]、[195:H;CSN(CH3)2-A-C=CH]、[196:H;CSN(CH3)2;4_OCF3]、[197:H;CSN(CH3)2;4_SCF3]、[198:H;CSN(CH3)2;4-SCH3]、[199:H;CSN(CH3)2;4_SOCH3]、[200:H;CSN(CH3)2;4_S02CH3]、[201:H;CSN(CH3)2;4-C1-3-F]、[202:H;CSN(CH3)2;4-Br_3_F]、[203:H;CSN(CH3)2;3,4-(Cl)2]、[204:H;CS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1780=CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;3—CFJ、[1781CH(CH3)2;CSnHCH2CH3;4_CF2CF3]、[1782CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-C=CH]、[1783CH(CH3)2;CSnHCH2CH3;4-0CFJ、[1784=CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-SCFJ、[1785:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-SCHJ、[1786:CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4_S0CH3]、[1787=CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4_S02CH3]、[1788=CH(CH3)2;CSnHCH2CH3;4-C1-3-F]、[1789=CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4_Br-3_F]、[1790CH(CH3)2;CSnHCH2CH3;3,4_(C1)2]、[1791=CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-C1-3—CFJ、[1792CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;4-F-3-C1]、[1793=CH(CH3)2;CSNHCH2CH3;3,4,5_(F)J、[1794CH(CH3)2;CSnHCH2CH3;4-C1-3,5-(F)2]、[1795=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-C1]、[1796CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3-C1]、[1797CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-F]、[1798CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Br]、[1799=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-1],[1800=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-CN],[1801CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-N02]、[1802=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-CFJ、[1803=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3-CFJ、[1804=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4_CF2CF3]、[1805=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-C=CH]、[1806=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-0CF3]>[1807CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4_SCF3]、[1808=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4—SCHJ、[1809=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4—S0CHJ、[1810CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-S02CH3]、[1811=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-C1-3-F]、[1812=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Br-3-F]、[1813=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3,4_(C1)2]、[1814=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-Cl-3-CF3]、[1815=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-F-3-C1]、[1816=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;3,4,5-(F)J、[1817=CH(CH3)2;CSN(CH3)2;4-C1—3,5-(F)2]、[1818=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-C1]、[1819=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3—C1]、[1820=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-F]、[1821=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4_Br]、[1822:CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4—1]、[1823CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4—CN]、[1824=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4_N02]、[1825=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-CF3]、[1826CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3_CF3]、[1827=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-CF2CF3]、[1828=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-C=CH]、[1829=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-0CFJ、[1830=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-SCFJ、[1831=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-SCHJ、[1832=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-S0CHJ、[1833=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-S02CH3]、[1834=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-C1-3—F]、[1835=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-Br-3-F]、[1836=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3,4-(Cl)2]、[1837=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-C1-3-CFJ、[1838=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-F-3-C1]、[1839=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;3,4,5-(F)3]、[1840=CH(CH3)2;CSN(CH2CH3)2;4-C1-3,5-(F)2]。在由以上式(I-I)至(1-54)和以上R1、!2以及(R6)m的组合所定义的化合物中,例如由式(I-I)和组合No.855所定义的化合物(称为化合物(1-1-855))和由式(1-12)和组合No.723所定义的化合物(称为化合物(1-12-723))为下列化合物<image>imageseeoriginaldocumentpage63</image>接下来,显示用于制备本发明中间体化合物的参考制备实施例。参考制备实施例1在室温下,向5-溴-1,2,3-三氟苯(0.5g)和(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.72g)在1,4_二噁烷(20ml)中的溶液中添加0.28g氢化钠(60%分散体,在链烷烃液体(paraffinliquid)中)、49mg三(二亚苄基丙酮)(氯仿)二钯(0)和75Iiig三苯基膦,在80°C下搅拌混合物48小时。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.54g下式表示的(3,4,5-三氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯<image>imageseeoriginaldocumentpage63</image>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.29(2H,dd),4.95(1H,s),3.91(3H,s)3.18-3.56(2H,m),2.48-2.76(2H,m)。参考制备实施例2在室温下,向氢化钠(0.Ilg)(60%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(30ml)悬浮液中添加1.Og(3,4,5-三氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.79g1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鐺三氟甲磺酸盐。在相同温度下搅拌反应混合物2小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.99g下式表示的氟_(3,4,5-三氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.50(2H,dd),4.00(3H,s)3.33-3.46(2H,m),2.61-2.76(2H,m)。参考制备实施例3在室温下,向氢化钠(0.Ilg)(60%分散体,在链烷烃液体中)的N,N-二甲基甲酰胺(30ml)悬浮液中添加1.0g(3,4,5-三氟苯基)-(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.39g甲基碘。在相同温度下搅拌反应混合物48小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.92g下式表示的2-(3,4,5-三氟苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.20(2H,dd),3.94(3H,s),3.05-3.70(2H,m),2.39-2.73(2H,m),2.04(3H,s).参考制备实施例4在室温下,向2-氟-4-碘氯苯(3.Og)和(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(3.6g)在1,4-二噁烷(IOOml)的溶液中添加1.4g氢化钠(60%分散体,在链烷烃液体中)、242mg(二亚苄基丙酮)(氯仿)二钯(0)和368mg三苯基膦,在80°C搅拌混合物5天。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.8g下式表示的(4-氯-3-氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.43-7.53(2H,m),7.31(1H,dd),5.02(1H,s),3.90(3H,s),3.17-3.58(2H,m),2.44-2.77(2H,m)。参考制备实施例5在室温下,向氢化钠(0.Ilg)(60%分散体在链烷烃液体中)的四氢呋喃(30ml)悬浮液中添加1.Og(4-氯-3-氟苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.79g1-氟_2,4,6-三甲基吡啶鐺三氟甲磺酸盐。在相同温度下搅拌反应混合物2小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.99g下式表示的(4-氯-3-氟苯基)-氟-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>1H-WR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.52-7.66(3H,m),4.00(3H,s),3.28-3.38(2H,m),2.58-2.73(2H,m)。参考制备实施例6在室温下,向4-碘氯苯(2.8g)和(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(3.56g)在1,4_二噁烷(IOOml)中的溶液中添加1.4g氢化钠(60%分散体,在链烷烃液体中)、242mg三(二亚苄基丙酮)(氯仿)二钯(0)和368mg三苯基膦,在80°C搅拌混合物48小时。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到2.6g下式表示的(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>1H-WR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.53(2H,d),7.44(2H,d),5.05(1H,s),3.88(3H,s),3.15-3.55(2H,m),2.40-2.73(2H,m)。参考制备实施例7在室温下,向氢化钠(81mg)(60%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(30ml)悬浮液中添加0.7g(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.59g1-氟_2,4,6-三甲基吡啶鐺三氟甲磺酸盐。在相同温度下搅拌反应混合物2小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.67g下式表示的(4-氯苯基)-氟-(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.74(2H,dd),7.49(2H,dd),3.99(3H,s),3.24-3.38(2H,m),2.52-2.72(2H,m)。参考制备实施例8在室温下,向4-三氟甲基碘苯(5.Og)和(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(5.6g)在1,4-二噁烷(IOOml)中的溶液中添加2.21g氢化钠(60%分散体,在链烷烃液体中)、579mg三(二亚苄基丙酮)(氯仿)二钯(0)和381mg三苯基膦,在80°C下搅拌混合物20小时。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到4.2g下式表示的(4-三氟甲基苯基)-(3,3,3_三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>参考制备实施例9在室温下,向氢化钠(106mg)(60%分散体,在链烷烃液体中)四氢呋喃(30ml)的悬浮液中添加l.Og(4-三氟甲基苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加0.77g1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鐺三氟甲磺酸盐。在相同温度下搅拌反应混合物10小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.92g下式表示的氟-(4-三氟甲基苯基)-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>1H-WR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.96(2H,d),7.78(2H,d)4.00(3H,s),3.28-3.42(2H,m),2.56-2.80(2H,m)。参考制备实施例10在室温下,向S-(3,3,3-三氟丙基)苯硫醇酯(benzenethioate)(1.78g)的四氢呋喃(30ml)溶液中逐滴添加1.5ml甲醇钠(28%甲醇溶液),然后添加2.Og溴-(4-氯苯基)乙酸甲酯。在相同温度下搅拌混合物4小时。向反应混合物中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到2.2g下式表示的(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>1H-WR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.40(2H,dd),7.34(2H,dd)4.57(1H,s),3.76(3H,s),2.61-2.78(2H,m)2.25-2.42(2H,m)。参考制备实施例11在室温下,向(4-氯苯基)_(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酸甲酯(1.88g)的甲醇(IOml)溶液中添加5.Oml10%氢氧化钠水溶液,然后在相同温度下搅拌混合物0.5小时。向反应混合物中添加12%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.70g下式表示的(4-氯苯基)-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)乙酸<formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula>1H-WR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.41-7.35(4H,m),4.56(1H,S),2.80-2.67(2H,m),2.41-2.26(2H,m)。参考制备实施例12在室温下,向氢化钠(349mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(6.Oml)悬浮液中逐滴添加(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(1.87g)的四氢呋喃(3.0ml)溶液,在相同温度下搅拌混合物0.5小时,向其中添加4-三氟甲基苄基溴(1.91g)的四氢呋喃(6.Oml)溶液。在室温下搅拌反应混合物4小时,向其中添加12%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.80g下式表示的3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula>1H-WR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.60(2H,d),7.35(2H,d),4.11(1H,dd),3.76(3H,s),3.57-3.33(4H,m),2.80-2.66(2H,m)。参考制备实施例13在室温下,向氢化钠(104mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(3.Oml)悬浮液中添加3-(4_三氟甲基苯基)-2-(3,3,3_三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(0.85g)的四氢呋喃(5.Oml)溶液。在室温下搅拌混合物0.5小时,向其中添加N-氯代琥珀酰亚胺(0.42g)的四氢呋喃(6.Oml)溶液。在相同温度下搅拌反应混合物19小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.33g下式表示的2-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula>1H-WR(CDCI3JMs)δ(ppm)7.60(2Η,d),7.47(2Η,d),4.05(1Η,d),3.91(3Η,s),3.81-3.72(1H,m),3.55(1H,d),3.54-3.50(1H,m),2.80-2.71(2H,m)。参考制备实施例14在室温下,向氢化钠(0.16g)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(6.Oml)悬浮液中逐滴添加(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(0.95g)的四氢呋喃(3.0ml)溶液,在相同温度下搅拌混合物0.5小时,向其中添加3-三氟甲基苄基溴(0.94g)的四氢呋喃(6.Oml)溶液。在室温下搅拌反应混合物3小时,向其中添加12%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.38g下式表示的3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage68</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.57-7.56(1H,m),7.50-7.41(3H,m),4.10(1Η,dd),3.75(3H,s),3.54(1H,dd),3.52-3.45(1H,m),3.44(1H,dd),3.42-3.32(1H,m),2.79-2.67(2H,m)。参考制备实施例15在室温下,向氢化钠(47mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(3.Oml)悬浮液中添加3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(0.38g)的四氢呋喃(5.0ml)溶液,在室温下搅拌混合物0.5小时。在室温下向其中添加N-氯代琥珀酰亚胺(0.14g)的四氢呋喃(6.Oml)溶液。在相同温度下搅拌反应混合物2小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.31g下式表示的2-氯-3-(3-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage68</formula>1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)7.58-7.48(4H,m),4.05(1H,d),3.90(3H,s),3.79-3.76(1H,m),3.55(1H,d),3.54-3.50(1H,m),2.82-2.69(2H,m)。参考制备实施例16在室温下,向氢化钠(349mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(6.Oml)悬浮液中逐滴添加(3,3,3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲酯(1.87g)的四氢呋喃(3.0ml)溶液,在相同温度下搅拌混合物0.5小时,向其中添加2-三氟甲基苄基溴(1.99g)的四氢呋喃(6.Oml)溶液。在室温下搅拌反应混合物4小时,向其中添加12%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到1.79g下式表示的3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage68</formula>1H-WR(CDCI3JMs)δ(ppm)7.70(1Η,d),7.51(1Η,t),7.42(1Η,t),7.37(1Η,d),4.16(1H,dd),3.76(3H,s),3.73(1H,dd),3.55-3.32(3H,m),2.75-2.69(2H,m)。参考制备实施例17在室温下,向氢化钠(206mg)(55%分散体,在链烷烃液体中)的四氢呋喃(3.Oml)悬浮液中添加3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯(1.21g)的四氢呋喃(5.Oml)溶液,在室温下搅拌混合物0.5小时。在室温下,向其中添加N-氯代琥珀酰亚胺(0.82g)的四氢呋喃(6.0ml)溶液。在相同温度下搅拌反应混合物7小时,向其中添加10%盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥,并减压浓缩。对残渣进行硅胶柱色谱,得到0.72g下式表示的2-氯-3-(2-三氟甲基苯基)-2-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙酸甲酯<formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula>1H-WR(CDCI3JMs)δ(ppm)7·73-7.71(1Η,m),7·53-7.51(1Η,m),7·45-7.38(2Η,m),4.26(1H,d),3.91(3H,s),3.88(1H,d),3.82-3.78(1H,m),3.59-3.55(1H,m),2.84-2.71(2H,m)。接下来,显示制剂实施例。术语“份”表示重量份。本发明的化合物由上述化合物编号表不。制剂实施例1将9份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺的混合物中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例2将5份本发明的化合物⑴和4份选自下列组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化和浓缩物。组[A]磷化铝、butathiofos、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪磷、DCIP(二氯异丙醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、苯硫磷(EPN)、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷(MPP)、杀螟硫磷(MEP)、噻唑硫磷、安果、磷化氢、异丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异亚砜磷(ESP)、对硫磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷(PMP)、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、蔬果磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、司替罗磷、特丁磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭硫磷、甲拌磷、硫线磷;棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、西萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多威、甲硫威、NAC、杀线威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威;氟丙菊酯、烯丙菊酯、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、烯炔菊酯、溴氰菊酯、顺式氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、溴氟醚菊酯、炔咪菊酯、右旋丙炔菊酯、除虫菊酯、苄呋菊酯、Σ-氯氰菊酯、硅烃菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、胺菊酯、λ-氯氟氰菊酯、Y-氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、τ-氟胺氰菊酯、2,2_二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6_四氟-4-甲基苄酯、2,2_二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸2,3,5,6_四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯;杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单、杀虫双;吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、噻虫嗪、噻虫啉;定虫隆、双三氟虫脲、丁醚脲、除虫脲、一氯定虫脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬奴隆、双苯氟脲、多氟脲、伏虫脲、杀铃脲、triazuron;乙酉先虫月青、氣虫月青、vaniliprole、pyriprole、pyrafluprole;环虫酰胼、氯虫酰胼、甲氧虫酰胼、虫酰胼;艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧滴滴涕;硫酸烟碱;阿维菌素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清、灭蝇胺、D-D(l,3_二氯丙烯)、甲胺基阿维菌素-苯甲酸盐、喹螨醚、吡氟硫磷、烯虫乙酯、甲氧普烯、茚虫威、噁虫酮、米尔倍霉素-A、吡蚜酮、啶虫丙醚、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺、唑虫酰胺、唑蚜威、氟虫酰胺、1印imectin、砷酸、benclothiaz、石灰氮、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、嘧虫胺、氟啶虫酰胺、flurimfen、杀螨脒、威百亩(metam)铵、威百亩钠、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯、硫磺、氰氟虫腙、螺虫乙酯、pyrifluquinazone、氯虫酰胺、tralopyril;下式(A)表示的化合物<image>imageseeoriginaldocumentpage70</image>其中,Xal代表甲基、氯原子、溴原子或氟原子,Xa2代表氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤烷氧基,Xa3代表氟原子、氯原子或溴原子,Xa4代表任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基烷基或氢原子,Xa5代表氢原子或甲基,Xa6代表氢原子、氟原子或氯原子,Xa7代表氢原子、氟原子或氯原子;下式(B)表示的化合物<image>imageseeoriginaldocumentpage70</image>其中,Xbl代表Xb2-NH-C(=0)基团、Xb2-C(=0)-NH-CH2基团、Xb3-S(0)基团、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1,2,4-三唑-1-基,Xb2代表任选取代的C1-C4卤代烷基(例如2,2,2-三氟乙基)或任选取代的C3-C6环烷基(例如环丙基),Xb3代表任选取代的C1-C4烷基(例如甲基),Xb4代表氢原子、氯原子、氰基或甲基;下式(C)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage71</formula>其中,Xel代表任选取代的C1-C4烷基(例如3,3,3-三氟丙基)、任选取代的(1-〇4烷氧基(例如2,2,2-三氯乙氧基)、任选取代的苯基(例如4-氰基苯基)或任选取代的吡啶基(例如2-氯-3-吡啶基),X。2代表甲基或三氟甲硫基,Xc3代表甲基或卤素原子;灭螨醌、双甲脒、苯螨特、联苯胼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯、三氯杀螨醇、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮、炔螨特(BPPS)、哒螨灵、嘧螨醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺螨酯、螺甲虫茜酉旨、螺虫乙酉旨、amidoflumet禾口cyenopyrafen。制剂实施例3将5份本发明的化合物(2)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例4将5份本发明的化合物(3)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例5将5份本发明的化合物(4)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例6将5份本发明的化合物(5)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例7将5份本发明的化合物(6)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例8将5份本发明的化合物(7)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例9将5份本发明的化合物(8)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例10将5份本发明的化合物(9)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例11将5份本发明的化合物(10)和4份选自组[A]的化合物溶解于37.5份二甲苯和37.5份N,N-二甲基甲酰胺中。向其中添加10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,通过充分搅拌混合,得到可乳化的浓缩物。制剂实施例12将5份SORPOL5060(Τ0Η0ChemicalIndustryCo.,LTD.的注册商品名)添加至40份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种中,并充分混合。然后,向其中添加32份CARPLEX#80(Shionogi&Co.,Ltd.的注册商品名,合成的水合氧化硅细粉)和23份300目硅藻土,并用果汁混合机混合,得到可湿性粉剂。制剂实施例13通过充分搅拌将3份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种、5份合成的水合氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和57份粘土混合。向该混合物中添加合适量的水。进一步搅拌该混合物,用造粒机造粒,然后风干,获得颗粒剂。制剂实施例14使用研钵,然后通过用果汁混合机搅拌将4.5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种、1份合成的水合氧化硅细粉、1份作为絮凝剂的DoriresB(Sankyo制造)以及7份粘土充分混合。向所得混合物中添加86.5份切削粘土(cutclay),并通过充分搅拌混合,得到粉尘。制剂实施例15将10份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种、35份白炭墨与聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比50/50)、以及55份水混合,然后通过湿磨法细碎化(finely-divided),得到制剂。制剂实施例16将0.5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种溶解于10份二氯甲烷中。将该溶液与89.5份IsoparM(异链烷烃EXXOnChemical的注册商品名),得到油溶液。制剂实施例17将0.5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种和49.9份NEO-THIOZOL(ChuoKaseiCo.,Ltd.)置于气溶胶罐中。将气溶胶阀安装于罐上,然后,对该罐装入25份二甲醚和25份LPG。将传动装置(actuator)安装于该罐,获得油性气溶胶。制剂实施例18气溶胶容器装有0.6份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos300(AtmosChemicalLtd.的注册商品名)]和50份蒸馏水。将阀部件连接于该容器,然后在加压下通过阀装入40份推进剂(LPG),得到水性气溶胶。制剂实施例19将5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种溶解于80份二甘醇单乙醚中。向其中混合15份碳酸异丙烯酯,得到点滴液体制剂。制剂实施例20将10份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种溶解于70份二甘醇单乙醚中。向其中混合20份2-辛基十二醇,得到浇淋液体制剂。制剂实施例21向0.5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种中添加60份NIKKOLTEALS-42(42%三乙醇胺月桂基硫酸盐水溶液,NikkoChemicals)和20份丙二醇。充分搅拌该混合物,得到均勻溶液。向其中添加19.5份水,并通过充分搅拌混合,得到均勻香波制剂。制剂实施例22用本发明的化合物(1)至(10)中的任一种(0.Ig)的丙二醇(2ml)溶液浸渍长4.0cm、宽0.4cm以及厚1.2cm的多孔陶瓷板,得到加热型烟熏杀虫剂。制剂实施例23将5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种和95份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(该共聚物中甲基丙烯酸甲酯的比例10重量%,ACRYFTWD301,SumitomoChemical)熔融,并在封闭的压力捏和机(MoriyamaManufacturingCo.,Ltd.)中进行捏和。使用挤出机通过模塑口模(moldingdie)挤出获得的捏和产品,获得长15cm和直径3mm的模塑条(moldedbar)。制剂实施例24将5份本发明的化合物(1)至(10)中的任一种和95份柔性聚氯乙烯树脂熔融,并在封闭的压力捏和机(MoriyamaManufacturingCo.,Ltd.)中进行捏和。使用挤出机通过模塑口模挤出获得的捏和产品,获得长15cm和直径3mm的模塑条。接下来,通过试验实施例显示作为杀虫组合物的有效成分的本发明化合物的有效性。试验实施例1将根据制剂实施例15获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制剂稀释,以使活性成分浓度为500ppm,以获得试验溶液。同时,将50g栽培土壤BonsolNo.2(SumitomoChemicalCo.,Ltd.制造)放入聚乙烯杯中,在其中栽种10至15颗稻种。使稻植株生长,直到第二片营养叶发芽(developed),然后进行切割,以使具有5cm的相同高度。将试验溶液以20ml/杯的量喷洒于稻植株上,在稻植株上喷洒的试验溶液干燥之后,将稻植株置于塑料杯中,其目的在于防止试验蠕虫逃脱。将三十只稻褐飞虱的一龄幼虫释放入杯中,并使用盖子封闭杯子。然后将杯子置于25°C的温室中6天。然后,检查稻植株上的寄生稻褐飞虱的数目。结果,在用本发明的化合物⑴、(2)、(3)、⑷、(5)以及(6)中任一种处理的植株上,寄生害虫的数目为3或更少。试验实施例2稀释根据制剂实施例15所获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制剂,以使活性成分浓度为55.6ppm,以获得试验溶液。同时,将50g栽培土壤BonsolNo.2(SumitomoChemicalCo.,Ltd.制造)放入底部具有5个直径5mm的孔的聚乙烯杯中,在其中栽种10至15颗稻种。使稻植株生长,直到第二片营养叶发芽,然后通过允许植株从杯底部吸收试验溶液来用45ml试验溶液处理。将稻植株置于25°C的温室中6天,然后切成5cm的相同高度。将三十只稻褐飞虱的一龄幼虫释放入25°C的温室中,保持6天。然后,检查稻植株上的寄生稻褐飞虱的数目。结果,在用本发明的化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)以及(7)中的任一种处理的植株上,寄生害虫的数目为3或更少。试验实施例3用水稀释根据制剂实施例15所获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制齐U,以使活性成分浓度为500ppm,以获得试验溶液。将直径为5.5cm的滤纸铺于直径为5.5cm的聚乙烯杯底部,逐滴添加0.7ml试验溶液至滤纸上。将30mg蔗糖均勻置于滤纸上作为诱饵。将10只雌性家蝇(Muscadomestica)成虫释放到该聚乙烯杯中,并用盖子封闭。24小时之后,检查存活的家蝇的数目,并计算害虫的死亡率。结果,用本发明的化合物(1)、(3)、(4)以及(5)中的任一种处理显示,害虫死亡率为90%或更多。用本发明的化合物(2)和(10)中的任一种处理显示,害虫死亡率为40%或更多。试验实施例4用水稀释根据制剂实施例15所获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制齐U,以使活性成分浓度为500ppm,以获得试验溶液。将直径为5.5cm的滤纸铺于直径为5.5cm的聚乙烯杯底部,逐滴添加0.7ml试验溶液至滤纸上。将30mg蔗糖均勻置于滤纸上作为诱饵。将2只雌性德国小蠊(Blattallagermanica)成虫释放到该聚乙烯杯中,并用盖子封闭。6天之后,检查存活的德国小蠊的数目,并计算害虫的死亡率。结果,用本发明的化合物(1)、(3)、(4)以及(5)中的任一种处理显示,害虫死亡率为100%。用本发明的化合物(9)处理显示,害虫死亡率为50%或更多。试验实施例5用水稀释根据制剂实施例15所获得的本发明的化合物(1)至(10)中任一种的制齐U,以使活性成分浓度为500ppm,以获得试验溶液。向IOOmL离子交换水中添加0.7ml试验溶液(活性成分浓度3.5ppm)。向该溶液中释放20只淡色库蚊(Culexpipienspallens)的末龄幼虫。一天之后,检查存活的淡色库蚊的数目,并计算害虫的死亡率。结果,用本发明的化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(6)以及(10)中的任一种处理显示,害虫死亡率为95%或更多。用本发明的化合物(6)、(7)以及(9)中的任一种处理显示,害虫死亡率为10%或更多。试验实施例6在本试验实施例中,使用公开于JP-A2005-179321(表2中的化合物No.37)中,并由下式表示的化合物作为比较化合物(下文称为比较化合物(1))<formula>formulaseeoriginaldocumentpage75</formula>根据制剂实施例15获得本发明的化合物(6)和比较化合物(1)各自的制剂。将制剂稀释,以使活性成分浓度为175ppm,以获得试验溶液。同时,将50g栽培土壤BonsolNo.2(SumitomoChemicalCo.,Ltd.制造)置于聚乙烯杯中,在其中栽种10至15颗稻种。使稻植株生长,直到第二片营养叶发芽,然后进行切割,以使具有5cm的相同高度。将试验溶液以20ml/杯的量喷洒于稻植株上,在稻植株上喷洒的试验溶液干燥之后,将稻植株置于塑料杯中,其目的在于防止试验蠕虫逃脱。将三十只稻褐飞虱的一龄幼虫释放入杯中,并用盖子封闭杯子。然后将杯子置于25°C的温室中6天。然后,检查稻植株上的寄生稻褐飞虱的数目。结果,在用本发明的化合物(6)处理的植株上,寄生害虫的数目为3或更少。在用比较化合物⑴处理的植株上,寄生害虫的数目为21或更多。工业适用性本发明化合物对节肢动物害虫具有优异的控制效果,因此,其可用作杀虫组合物的活性成分。权利要求式(I)表示的含氟有机硫化合物其中,G代表氧原子或硫原子;R2代表卤素原子、氢原子或任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;R3和R4独立地代表C1-C4链烃基或氢原子;R5代表氟原子或含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基;R6代表卤素原子、氰基、硝基或-(G1)q-R8基团;R7代表氨基、任选被卤素原子取代的C1-C4烷氨基、任选被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基、或C2-C5环氨基;R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;m代表0至5的整数,条件是当m是2至5时,R6任选彼此相同或不同;n代表0至2的整数;p代表0或1;q代表0或1;以及G1代表氧原子、硫原子、-SO-基团或-SO2-基团。FPA00001075248300011.tif2.根据权利要求1所述的含氟有机硫化合物,其中P是0。3.根据权利要求1或2所述的含氟有机硫化合物,其中G是氧原子。4.根据权利要求1或2所述的含氟有机硫化合物,其中G是氧原子,R7是氨基。5.根据权利要求1至4中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中R2是卤素原子。6.根据权利要求1至5中任一项所述的含氟有机硫化合物,其中η是2。7.杀虫组合物,其包含作为活性成分的权利要求1至6中任一项所述的含氟有机硫化合物。8.控制节肢动物害虫的方法,其包括将有效量的权利要求1至6中任一项所述的含氟有机硫化合物施用于节肢动物害虫或节肢动物害虫栖息处。全文摘要本发明提供式(I)表示的对节肢动物害虫具有优异控制效果的含氟有机硫化合物其中,G代表氧原子或硫原子;R2代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基等;R3和R4独立地代表C1-C4链烃基或氢原子;R5代表含有至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基或氟原子;R6代表卤素原子、氰基、硝基或-(G1)q-R8基团;R7代表氨基等;R8代表任选被卤素原子取代的C1-C4链烃基;m代表0至5的整数;n代表0至2的整数;p代表0或1;q代表0或1;以及G1代表氧原子等。文档编号A01N37/18GK101808984SQ200880109449公开日2010年8月18日申请日期2008年7月25日优先权日2007年7月26日发明者宫崎裕之,隈本康司申请人:住友化学株式会社
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