1h-吡咯-2,4-二羰基-衍生物和它们作为调味剂的用图_2

文档序号:9712544阅读:来源:国知局
基-2-甲基丙基)酰胺(dihydrobungeanool)、2E,4E-十四碳二稀酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺(tetrahydrobungeanool)、2E,4E-癸二稀酸N-异丁酰胺(反式-墙草碱)、2E,4Z-癸二烯酸N-异丁酰胺(顺式-墙草碱)、2Z,4Z-癸二烯酸N-异丁酰胺、2Z,4E-癸二烯酸N-异丁酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2S]-2-甲基丁基)酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2S]-2-甲基丁基)酰胺、2E,4E-癸二烯酸N-([2R]-2-甲基丁基酰胺)、2E,4Z-癸二烯酸N-(2-甲基丁基)酰胺、2E,4E-癸二稀酸N-piperide(蓍草酰胺)、2E,4E-癸二稀酸N-piperide (sarmentine)、2E-癸烯酸N-异丁酰胺、3E-癸烯酸N-异丁酰胺、3E-壬烯酸N-异丁酰胺、2E, 7Z,9EH^一碳_2,7,9-三烯酸N-异丁酰胺、2E-i碳_2_烯-8,10-二炔酸N-异丁酰胺,
[0102] 香草醇正丙基醚、香草醇异丙基醚、香草醇正丁基醚、香草醇异丁基醚、香草醇异 戊基醚、香草醇正己基醚、香草醇甲基醚、香草醇乙基醚、姜醇(优选6-姜醇、8-姜醇、10-姜 醇)、姜辣二酮(gingerdi〇nes)(优选姜辣二酮-[2]、姜辣二酮-[3]、姜辣二酮-[4]、姜辣二 酮-[6]、姜辣二酮-[8]、姜辣二酮-[10]、姜辣二酮-[12])、姜烯酚(优选[6]-姜烯酚、[8]-姜 烯酚、[10]_姜烯酚)、姜酮酚(paradols)(优选[6]-姜酮酚、[8]-姜酮酚、[10]-姜酮酚)、姜 油酮、辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素(nordihydrocapsaicin)、高辣椒碱、高二氢辣椒 碱、拟辣椒素(pseudocapsaicin)(诺香草胺;N_[ (4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]壬酰胺),
[0103]佳味碱、胡椒碱、17 -乙酰氧基佳味酚、17 -乙酰氧基佳味酚乙酸酯、寥二醛、 warburganal、muzigadial、merulidial、乙酉先基merulidial、aframodial、cinnamodial、 cinnamolide、cinnamosmolide、capsicodendrin、绒白乳燕酉签(velleral)、异绒白乳燕酉签 (isovelleral)、isoisovelleral、isodrimeninol,
[0104] 紫锥菊提取物、jambu油树脂、姜油树脂、姜提取物、胡椒提取物(胡椒属,特别是 P·nigrum、P·hispidum、P.tuberculatum、P.longum、P·arboreum、P·futokadsura、 P.guineense、P.sarmentosum)、黑胡椒提取物、红胡椒油树脂、红胡椒油、山椒提取物、芳香 f节茅(Cteniumaromaticum)提取物、龙嵩(Artemisiadracunculus)提取物、欧蓍草根提取 物(Anacyclus属,特别是AnacylcuspyrethrumL.、紫锥菊提取物(Echinaceae属,例如 E.angustifolia)、花椒(Zanthoxylum属,特另lj是Zanthoxylumpiperitum、Z.clava_herculin、Z·bungeanum、Z·zanthoxyloides)提取物、千日菊(Spilanthes)或千日菊花 (paracress)提取物(千日菊属,特别是Spilanthesacmella)、Acmella属(例如A.ciliata) 的提取物、蓍草属(例如Achilleawilsoniana)的提取物、Fagara属(Fagara zanthoxyloides)的提取物、赛菊芋属(Heliopsis)(优选H.longipes)的提取物、 Cissampelosglaberrima的提取物、澳洲密茱萸(Dinospermaerythrococca)的提取物、 Esenbeckiaalata的树皮提取物、Stauranthusperforatus的提取物和水寥(Persicaria hydropiper)的提取物,
[0105]和/或
[0106] (B-2)包含或由选自如下的物质构成:甲硫醇(甲基硫醇)、乙硫醇(乙基硫醇)、丙 硫醇、异丙硫醇、烯丙基硫醇、糠基硫醇、5-甲基-2-糠基硫醇、二甲硫醚、二烯丙基硫醚、甲 基丙基硫醚、甲基异丙基硫醚、二甲基二硫、二乙硫醚、二丙基二硫、二烯丙基二硫、烯丙基 丙基^硫、甲基异丙基^硫、甲基丙基^硫、丙基丙烯基^硫、^糖基^硫、糖基甲基^硫 (甲基2-呋喃基甲基二硫)、双(2-甲基-3-呋喃基)二硫、二甲基三硫、二异丙基三硫、二丙基 三硫、烯丙基甲基三硫、乙基甲基三硫(2,3,4-三硫杂己烷)、二烯丙基三硫、2,3,5-三硫杂 己烷(甲基二硫甲基硫甲烷)、异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸苯乙酯、异硫氰酸环丙酯、异硫氰 酸丁酯、异硫氰酸3-甲硫基丙酯、异硫氰酸4-羟基苄基酯、异硫氰酸4-甲氧基苄基酯、萝卜硫 素(1-异硫氰酸根合-4-甲基亚硫酰基丁烷)、3_甲基硫丙醛(3-甲硫基丙醛;methional)、3-(甲基硫)己-1-醇、3-巯基己-1-醇、乙酸3-巯基己酯、丁酸3-巯基己酯、硫代乙酸S-甲酯、2-甲基噻吩、2-乙基噻吩、2-丙基噻吩、2-丁基噻吩、2-己基噻吩、2-辛基噻吩、2,5-二甲基噻 吩、2-乙酰基噻吩、3-(甲基硫甲基)噻吩、2-噻吩基甲硫醇、3-甲基-2-噻吩基甲硫醇、甲基-1,3-二硫戊环、3,5-二甲基-1,2,4-三硫杂环戊烷、蒜素(2-丙烯-1-硫代亚磺酸S-2-丙烯 酯)、阿焦稀(ajoene,(E/Z)_4,5,9_二硫杂十二碳-1,6,11-二稀9-氧化物)、3_[(丙_2_稀-1_亚硫醜基)硫]丙_1 _稀、3-乙烯基-(4H)-1,2-_硫杂己稀环、2-乙烯基-(4H)-1,3-_硫杂 己烯环、顺-丙硫醛S-氧化物、顺-丁硫醛S-氧化物、2,4,6-三甲基-全氢-1,3,5-二噻嗪、2, 4,6-三甲基二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2,4,6-三乙基二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2-异丙基-4,6-二甲基二氛_1,3,5_二噻嘆、4_异丙基_2,6_二甲基二氛_1,3,5_二噻嘆、2,4,6_二异丁基-5,6-二氢-4H-1,3,5-二噻嗪、2-甲基-(3-甲基硫)-呋喃、2-甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-甲 基噻吩、2-甲基四氢呋喃-3-硫醇、2,5-二甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-(甲二硫基)呋喃、2-甲基_3-(甲基二硫)咲喃、1,4 -二卩莖烧、2,5-二羟基_1,4-二卩莖烧和2,5 -二羟基-2,5-二甲 基_1,4--卩莖烧,
[0107]和/或
[0108] (B-3)包含或由选自如下的芳香分子构成:2_乙酰基-1-吡咯啉、2-丙酰基吡咯啉、 2-乙酰基吡咯、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、6-乙酰基-2,3,4,5_四氢吡啶、2-戊基吡啶、 2-(3-苯基丙基)吡啶、糠醛、5-羟基甲基糠醛、2,5_二甲基呋喃、2-甲基-5-乙基呋喃、2-乙 基呋喃、2-丙基呋喃、2-丁基呋喃、2-戊基呋喃、2-戊烯基呋喃、2-乙酰基呋喃、4-羟基-5-甲 基-3(2H)_呋喃酮、2,5-二甲基-4-羟基-(2!1)呋喃-3-酮、4,5-二甲基-3-羟基-2(5!1)呋喃 酮、2,4-二甲基-3-噁唑啉、2,4-二甲基-5-乙基-3-噁唑啉、2,5-二甲基-4-乙基-3-噁唑啉、 2,4,5-三甲基-3-噁唑啉、2-乙酰基-2-噻唑啉、2-丙酰基-2-噻唑啉、2,4-二甲基-3-噻唑 啉、2,4,5-三甲基噻唑啉、2-异丁基-4,5-二甲基-3-噻唑啉、4-甲基噻唑、2-甲基噻唑、2-乙 酰基-2-噻唑、2,4,5-三甲基噻唑、2,4_二甲基-5-乙基噻唑、5-羟基乙基-4-甲基噻唑 (sulfurol)、1,3-苯并噻唑、1,3-噻唑烷、2-甲基-1,3-噻唑烷、2-异丙基-1,3-噻唑烷,
[0109] 2-甲基吡嗪、2-乙基吡嗪、2-丙基吡嗪、2-异丙基吡嗪、2-甲氧基吡嗪、2,3_二甲基 吡嗪、2,5_二甲基吡嗪、2,6_二甲基吡嗪、2,3,5_三甲基吡嗪、2,3,5,6_四甲基吡嗪、2-甲 基_3_乙基吡嘆、2_乙基_3,5_二甲基吡嘆、2_乙基_3,6_二甲基吡嘆、3_乙基_2,5_二甲基P比 嗪、2,3_二乙基-5-甲基吡嗪、3-异丁基-2-甲氧基吡嗪、3-异丙基-2-甲氧基吡嗪、2-乙酰基 吡嗪、2-乙酰基-3-甲基吡嗪、5-乙酰基-2-甲基吡嗪、6-乙酰基-2-乙基吡嗪,
[0110]2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、4-戊烯醛、(E)-2-壬烯醛、己醛、(E)-2-己 烯醛、2,4_己二烯醛、庚醛、4-庚烯醛、辛醛、(E)-2-辛烯醛、辛二烯醛、壬醛、(E,E)-2,4-壬 二烯醛、(2E,6Z)_壬二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-i碳烯 醛、12-甲基-十三醛,
[0111] 3-甲基-1-丁醇、1-戊醇、1-戊烯-3-醇、3-顺式-己烯醇、3-甲基-2-己烯-1-醇、1-庚醇、3-辛醇、1-辛烯-3-醇,
[0112] 3-羟基-2-丁酮(乙偶姻)、2_ 丁酮、2,3-丁二酮(双乙酰)、2_戊酮、甲基异丁基酮、 1-戊烯-3-酮、2-己酮、辛-1-烯-3-酮、2,3-辛二酮、2-壬酮、2-癸酮、4-^^一烷酮、2-十三烷 酮、3-甲基环戊酮、3-甲基环戊烯酮、甲基环戊烯醇酮(3-甲基-1,2-环戊二酮)、二甲基环戊 烯醇酮(3,4-二甲基-1,2-环戊二酮、3,5-二甲基-1,2-环戊二酮)、乙基环戊烯醇酮(3-乙 基-1,2-环戊二酮),
[0113] γ-己内酯、γ-辛内酯、γ-癸内酯、γ-十二内酯、δ-壬内酯,
[0114] 丁酸、异丁酸、异戊酸、戊酸、己酸、异己酸、庚酸,
[0115] 4-乙基-卜甲基己烷、1,1,3_三甲基环己烷、萘、α-蒎烯、β-蒎烯、3,6_二甲基^^一 烷,
[0116]棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、11-十八碳烯酸、11,14-二十碳二烯酸、花生四烯酸、5,8, 11,14,17_二十碳五烯酸,
[0117] 苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、愈创木酚、4-甲基愈创木酚、4-乙基愈创木酚、4-丙 基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚、1,2_二羟基苯、香草醛、丁子香酚、(E)-异丁子香酚、(Z)-异丁子香酚、乙酰香兰酮、4-(2-丙酰)-香兰酮、4-(1-丙酰)-香兰酮、2,6_二甲氧基苯酚 (8}^;[1^01)、4-甲基8 5^;[1^01、4-乙基85^;[1^01、4-丙基8 5^;[1^01、丁香醛、4-乙酰 syringol、4-(2-丙酰)-丁 香酮、4-(1-丙酰)-丁 香酮、4-(2-丙烯基)-syringol、(Z)-4-(l-丙烯基)-8}^;[1^01、化)-4-(1-丙烯基)-85^;[1^01和4-乙酰丁香酮,
[0118]和/或
[0119] (B-4)包含或由选自如下的芳香分子构成:
[0120] 丁子香酚、肉桂醛(优选反式-肉桂醛)、茴香醚、茴香脑(优选反式-茴香脑)、蒿脑、 百里酚、香芹酚、香草醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、橙花醇、柠檬醛、香茅醛、香茅醇、橙花叔醇、 芳樟醇、马索亚内酯、萌芦巴内酯(sotolon)、石竹烯、α-水芹烯、萜品烯-4-醇和γ-壬内酯,
[0121]和/或
[0122] (Β-5)包含或由选自如下的氨基酸构成:精氨酸、丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、亮氨 酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、丝氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、脯 氨酸、4-羟基脯氨酸、谷氨酰胺、赖氨酸、5-羟赖氨酸、组氨酸、鹅肌肽、肌肽、S-烯丙基巯基 半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸、蒜氨酸、牛磺酸、γ-氨基酸(优选γ-氨基丁酸)及它们的生 理可接受盐,优选盐酸盐,
[0123]和/或
[0124] (Β-6)包含或由乳酸钠、乳酸钾、氯化钠、氯化钾、六偏磷酸盐、三聚磷酸钠和/或钾 盐、焦磷酸四钠、谷氨酸单钠、肌苷酸(肌苷一磷酸)、肌苷酸二钠、鸟苷一磷酸和鸟苷酸二钠 构成,
[0125]和/或
[0126] (Β-7)选自牛肉提取物、酱油、酱油提取物、大豆蛋白质、酵母提取物、自溶酵母提 取物、麦芽提取物、水解植物蛋白质、乳清蛋白质的物质,优选为干燥形式,更优选为粉末形 式。
[0127]本发明的更优选的调味混合物包含选自成分(Β-1)、(Β-2)、(Β-3)、(Β-4#Ρ(Β-5) 的一种或更多种,优选两种或更多种,更优选三种或更多种附加成分,其中成分
[0128] (B-1)包含或基本由选自如下的物质构成:千日菊酰胺(2E,6Z,8E-癸三烯酸N-异 丁酰胺)、2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸N-(2-甲基丙基)酰胺([α]-山椒醇)、2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸Ν-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([α]-羟基山椒醇)、2Ε,6Ε,8Ε,10Ε-十二碳四烯 酸Ν-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([γ]-羟基山椒醇)、2Ε,4Ε,8Ζ,10Ε,12Ε-十四碳五烯酸Ν-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺([γ]-羟基山椒醇)、2Ε,4Ε,8Ζ,10Ε,12Ε-十四碳五烯酸Ν-(2-甲 基丙基)酰胺([γ]_山椒醇)、2E,4E,8Z,llZ-十四碳四烯酸N-(2-羟基-2-甲基丙基)酰胺 (bungeanoo1)、2Ε,4Ε-癸二稀酸Ν-异丁酰胺(反式-墙草碱)、2Ε,4Ε-癸二稀酸N-piperide (sarmentine),
[0129] 6-姜醇、8-姜醇、10-姜醇、姜辣二酮-[2]、姜辣二酮-[3]、姜辣二酮-[4]、姜辣二 酮-[6]、姜辣二酮-[8]、姜辣二酮-[10]、姜辣二酮-[12]、[6]_姜烯酚、[8]-姜烯酚、[10]-姜 烯酚、[6]_姜酮酚、[8]-姜酮酚、[10]-姜酮酚、姜油酮、辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、 高辣椒碱、高二氢辣椒碱,
[0130] 佳味碱、胡椒碱,
[0131] 和/或
[0132] (B-2)包含或由选自如下的物质构成:甲硫醇(甲基硫醇)、乙硫醇(乙基硫醇)、丙 硫醇、异丙硫醇、烯丙基硫醇、糠基硫醇、5-甲基-2-糠基硫醇、二甲硫醚、二烯丙基硫醚、甲 基丙基硫醚、甲基异丙基硫醚、二甲基二硫、二乙硫醚、二丙基二硫、二烯丙基二硫、烯丙基 丙基^硫、甲基异丙基^硫、甲基丙基^硫、丙基丙烯基^硫、^糖基^硫、糖基甲基^硫 (甲基2-呋喃基甲基二硫)、双(2-甲基-3-呋喃基)二硫、二甲基三硫、二异丙基三硫、二丙基 三硫、烯丙基甲基三硫、二烯丙基三硫、2,3,5_三硫杂己烷(甲基二硫甲基硫甲烷)、异硫氰 酸烯丙酯、异硫氰酸3-甲硫基丙酯、3-甲基硫丙醛(3-甲硫基丙醛;methional)、3-(甲基硫) 己-1 -醇、3-巯基己-1 -醇、乙酸3-巯基己酯、2-乙酰基噻吩、3-(甲基硫甲基)噻吩、蒜素(2-丙烯-1-硫代亚磺酸S-2-丙烯酯)、2_甲基-(3-甲基硫)-呋喃、2-甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-甲基噻吩、2-甲基四氢呋喃-3-硫醇、2,5_二甲基呋喃-3-硫醇、2-甲基-3-(甲二硫基)呋 喃、2-甲基-3-(甲基二硫)呋喃、1,4-二噻烷、2,5-二羟基-1,4-二噻烷和2,5-二羟基-2,5-^甲基 _1,4-二卩莖烧,
[0133] 和/或
[0134] (B-3)包含或由选自如下的芳香分子构成:2_乙酰基-1-吡咯啉、2-丙酰基吡咯啉、 2-乙酰基吡咯、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、6-乙酰基-2,3,4,5_四氢吡啶、2-戊基吡啶、 2- (3-苯基丙基)吡啶、5-羟基甲基糠醛、2-戊基呋喃、2-戊烯基呋喃、2-乙酰基呋喃、4-羟 基-5-甲基-3(2H)_呋喃酮、2,5_二甲基-4-羟基-(2H)呋喃-3-酮、4,5_二甲基-3-羟基-2 (5H)呋喃酮、2,4-二甲基-3-噁唑啉、2,4-二甲基-5-乙基-3-噁唑啉、2,5-二甲基-4-乙基- 3- 噁唑啉、2,4,5-三甲基-3-噁唑啉、2-乙酰基-2-噻唑啉、2-丙酰基-2-噻唑啉、2,4-二甲 基-3-噻唑啉、2-异丁基-4,5-二甲基-3-噻唑啉、4-甲基噻唑、2-甲基噻唑、2-乙酰基-2-噻 唑、2,4,5-三甲基噻唑、2,4-二甲基-5-乙基噻唑、5-羟基乙基-4-甲基噻唑(sulfurol),
[0135] 3-异丁基-2-甲氧基吡嗪、3-异丙基-2-甲氧基吡嗪、2-乙酰基吡嗪、2-乙酰基-3-甲基吡嗪、5-乙酰基-2-甲基吡嗪、6-乙酰基-2-乙基吡嗪,
[0136] (E,E)-2,4-壬二烯醛、(2E,6Z)_壬二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,Z)-2,4-癸二 烯醛、(E)-2-十一碳烯醛、12-甲基-十三醛,
[0137] 3-羟基-2-丁酮(乙偶姻)、2_ 丁酮、2-戊酮、1-戊烯-3-酮、辛-1-烯-3-酮、2,3_辛二 酮、2-壬酮、2-癸酮、4-^^一烷酮、2-十三烷酮,
[0138] γ-癸内酯、γ-十二内酯、δ-壬内酯,
[0139]异戊酸、戊酸、己酸、异己酸、庚酸,
[0140] 3,6-二甲基 ^^一烷,
[0141] 4-甲基愈创木酚、4-乙基愈创木酚、4-丙基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚、1,2_二 羟基苯、(E)-异丁子香酚、(Z)-异丁子香酚、乙酰香兰酮、2,6_二甲氧基苯酚(syringol)、丁 香醛、4-乙酰syringo1和4-乙酰丁香酮,
[0142] 和/或
[0143] (B-4)包含或由选自如下的芳香分子构成
[0144] 丁子香酚、肉桂醛(优选反式-肉桂醛)、茴香醚、茴香脑(优选反式-茴香脑)、百里 酚、香草醛、麦芽酚、乙基麦芽酚和萌芦巴内酯(sotolon),
[0145] 和/或
[0146] (B-5)包含或由选自如下的氨基酸构成:丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、蛋氨 酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、脯氨酸、4-羟基脯氨酸、赖氨酸、5-羟赖氨 酸、肌肽、S-烯丙基巯基半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸、蒜氨酸、牛磺酸、γ-氨基丁酸以及它 们的生理可接受盐,优选盐酸盐。
[0147] 本发明的更优选的调味混合物包含选自如下成分(Β-1)至(Β-7)的一种或更多种, 优选两种或更多种,更优选三种或更多种附加成分:千日菊酰胺、6-姜醇、8-姜醇、姜辣二 酮-[6]、姜辣二酮-[8]、[6]_姜烯酚、[8]-姜烯酚、[6]-姜酮酚、[8]-姜酮酚、姜油酮、辣椒 素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、佳味碱、胡椒碱、烯丙基硫醇、糠基硫醇、5-甲基-2-糠基硫 醇、二稀丙基硫酿、^丙基^硫、^稀丙基^硫、^糖基^硫、^甲基二硫、^异丙基二硫、^. 丙基三硫、烯丙基甲基三硫、二烯丙基三硫、异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸3-甲硫基丙酯、3-甲 基硫丙醛(3-甲硫基丙醛;methional)、2-乙酰基-1-吡咯啉、2-戊基呋喃、2-乙酰基呋喃、4-羟基-5-甲基-3 (2H)-呋喃酮、2,5-二甲基-4-羟基-(2H)呋喃-3-酮、4,5-二
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