1h-吡咯-2,4-二羰基-衍生物和它们作为调味剂的用图_3

文档序号:9712544阅读:来源:国知局
甲基-3-羟基-2 (5H)呋喃酮、2,4-二甲基-3-噁唑啉、2,4,5-三甲基-3-噁唑啉、2-乙酰基-2-噻唑啉、2-异丁 基-4,5-二甲基-3-噻唑啉、5-羟基乙基-4-甲基噻唑(sulfurol)、3-异丁基-2-甲氧基吡嗪、 3_异丙基-2-甲氧基吡嗪、2-乙酰基吡嗪、(2E,6Z)_壬二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,Z)_ 2,4-癸二烯醛、12-甲基-十三醛、2-壬酮、2-癸酮、4-^^一烷酮、2-十三烷酮、己酸、异己酸、 庚酸、4-甲基愈创木酚、4-乙烯基愈创木酚、(E)-异丁子香酚、乙酰香兰酮、2,6_二甲氧基苯 ?Ksyringol)、4_乙酰syringol、4-乙酰丁香酮、丁子香酸、肉桂醛、茴香醚、萌芦巴内酯、香 草醛、芳樟醇、蛋氨酸、半胱氨酸、脯氨酸、4-羟基脯氨酸、赖氨酸、5-羟赖氨酸、肌肽、S-烯丙 基巯基半胱氨酸、S-烯丙基半胱氨酸、蒜氨酸、牛磺酸、γ-氨基丁酸、牛肉提取物、酱油、酱 油粉和酵母提取物。
[0148] 如果本发明的调味混合物含有选自辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、佳味碱、 胡椒碱和异硫氰酸烯丙酯的一种或多种附加成分,所述附加成分的总量优选为lppm或更 大,更优选lOppm或更大,更优选25ppm或更大,再更优选50ppm或更大,特别优选lOOpprn或更 大,在每种情况下基于该调味混合物的总重量。
[0149]本发明的优选调味混合物包含选自成分(B-l)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6) 和(B-7),优选选自上述优选或特别优选成分的三种、四种、五种、六种、七种、八种、九种、十 种或更多种附加成分。
[0150] 本发明的优选调味混合物包含(i)选自成分(B-l)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、 (B-6)和(B-7)的一种或更多种,优选两种或更多种,更优选三种或更多种附加成分,和(ii) 选自成分(B-8)和(B-9)的一种或更多种,优选两种或更多种附加成分:
[0151] (B-8)选自化学改性淀粉、降解淀粉、果胶、谷蛋白、淀粉水解物、化学改性纤维素、 树胶、蛋白质、二氧化硅(硅石、硅胶)、环糊精和奶粉的固体载体物质,
[0152] 和/或
[0153] (B-9)食品酸,优选选自乙酸、己二酸、咖啡单宁酸、柠檬酸、异柠檬酸、富马酸、半 乳糖醛酸、葡糖醛酸、甘油酸、乙醇酸、乳酸、苹果酸、草酸、丙酮酸、奎宁酸、莽草酸、琥珀酸、 单宁酸、抗环血酸和酒石酸,以及它们的生理可接受盐。
[0154] 在一个优选实施方案中、成分(B-8)选自化学改性淀粉(优选化学改性玉米淀粉)、 糊精、麦芽糖糊精(优选获自玉米、木薯(tapioca)、木薯(cassava)、稻米、西米、马铃薯、甘 薯、小麦、荞麦、黑麦、燕麦、山药、栗子、荸荠/菱角、豌豆或豆类(如绿豆))、水解玉米谷蛋 白、阿拉伯树胶(金合欢胶)、黄蓍胶、茄替胶、刺梧桐树胶、结冷胶(gellangum)、黄原胶、瓜 尔胶、琼脂、藻酸盐、明胶、角叉菜胶、环糊精、γ-环糊精、二氧化硅、甲基纤维素、羟丙基 纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、奶粉和脱脂奶粉。
[0155]成分(Β-8)优选选自二氧化硅、阿拉伯树胶和麦芽糖糊精,具有5至22的DE(葡糖当 量)值的麦芽糖糊精是优选的,具有10至20的DE值的麦芽糖糊精更优选。在这种情况下哪种 植物原始提供用于生产淀粉水解物的淀粉并不重要。玉米基淀粉和由木薯、稻米、小麦或马 铃薯构成的淀粉是合适并易得的。成分(B-8)同时可充当抗结块剂(助流剂),例如在使用二 氧化硅的情况下。
[0156] 在一个优选实施方案中,来自成分(B-9)的所述一种或多种食品酸选自梓檬酸、乳 酸、苹果酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、抗环血酸或己二酸和它们的生理可接受盐。
[0157] 本发明的调味混合物优选赋予选自如下的一种或多种感官印象:肉、海鲜、鱼、海 藻、蘑菇和葱属,优选选自(分别为生的、熟的、油炸的、烘烤的、炙烤的和/或烟熏的)洋葱、 大蒜、韭葱、大葱、牛肉、猪肉、鸡肉、火鸡肉、鸭肉、山羊肉、羔羊肉、绵羊肉、鹿肉、羚羊肉、鲶 鱼、金枪鱼、鳕鱼、鳗鱼、剑鱼、狗鳕、三文鱼、鳟鱼、罗非鱼、牙鳕、贻贝、扇贝、蛤壳、小虾、对 奸、乌贼、蟹、洋燕(buttonmushroom)、鲜冬^(brownmushroom)、黑木耳、香燕、鸡油菌、栗 蘑、(:13111811611蘑燕、云耳(mo-ermushroom)、金针燕、杏鲍燕、8&11113〇11;[蘑燕、舞鸾(maitake mushroom)、松鸾、羊肚菌、滑子^(namekomushroom)、蛇蘑、牛肝菌、褐蘑(portobello mushroom)、puff&&11蘑燕和草燕。
[0158]另一方面,本发明涉及用于口服消耗的组合物,其包含
[0159] (a)感官有效量的
[0160] -如上定义的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物,
[0161]或
[0162] -如上定义的本发明的调味混合物,
[0163] 和
[0164] (b)-种或多种适合口服消耗的其他成分。
[0165]适合口服消耗和用于营养、口腔护理或休闲食用的本发明的组合物在许多情况中 是要引入人类口腔、在此处停留一段时间并随后食用(例如即食食品,见下文)或再从口腔 中取出(例如口香糖或牙膏)的产品。这些产品在这种情况中包括以加工过的、部分加工过 的或未加工的状态供人消耗的所有物质或商品。这还包括在其生产、加工或处理过程中添 加到食品中并要引入人类口腔的物质。
[0166] 在本文的范围内,术语"口服消耗"、"口服使用"、"食品"等特别涉及要以未改变、 制备过或加工过的状态被吞下、然后消化的物质或混合物。因此,这些术语也涉及也要被吞 食或可能吞食的壳、涂层或其他包封材料。传统上再从口腔中取出的特定产品(例如口香 糖)在本文的范围内也被视为"口服消耗"、"口服使用"或"食品",它们有可能至少部分被吞 食。
[0167] 术语"即食食品"在这种情况中是指其组成(就决定风味的物质而言)已完全的产 品。术语"即食食品"还包括饮料和固体或半固体即食食品。实例包括在食用前必须解冻并 加热到食用温度的深冻(deep-frozen)产品。即食食品还包括如酸奶或冰淇淋之类的产品, 还有口香糖或硬焦糖。
[0168] 与本文相关的术语"半成品"是指由于其极高的调味物质含量而不适合用作即食 食品的产品。只有通过与至少一种其他成分混合(即通过降低相应的芳香和调味物质的浓 度)和如果适当的话另外的工艺步骤(例如加热、冷冻)才能将半成品转化成即食食品。半成 品的实例是汤料包、烘烤香料和蛋糊粉(custardpowder)。
[0169] 术语"口腔护理产品"(也称作口腔卫生产品)在本发明的意义上是指本领域技术 人员熟悉的用于清洁和护理口腔和咽喉和用于清新口气的配制剂之一。这特别包括牙齿和 牙龈的护理。传统的口腔卫生产品特别以霜、凝胶、膏、泡沫、乳液、悬浮液、气溶胶、喷雾以 及胶囊、颗粒、锭剂、片剂、糖果或口香糖的形式给服,但这样的列举不应被理解为限制本发 明。
[0170] 优选的口腔护理产品(口腔卫生产品)特别包括牙膏、牙用霜、牙用凝胶、牙粉、洁 牙液、洁牙泡沫、漱口液、二合一产品形式的牙用霜和漱口液、口腔喷雾或护齿口香糖形式 的那些。
[0171 ]口香糖通常包含口香糖基料,即在咀嚼过程中变塑性的咀嚼物质、甜味化合物或 化合物的混合物,如糖、代糖和/或糖醇(特别是山梨糖醇、木糖醇、甘露糖醇)、一种或多种 冷却剂、任选温热剂、湿润剂、增稠剂、乳化剂、防结块剂和一种或多种调味剂(例如:桉树薄 荷醇、樱桃、草莓、柚子、香草、香蕉、柑橘、桃、黑醋栗、热带水果、姜、咖啡、丁香、肉桂)。 [0172]大量不同的口香糖基料是本领域中已知的。如今,传统的口香糖基料通常除传统 使用的天然树脂或天然胶乳糖胶树胶(chicle)外还包含如例如EP0 242 325、US4,518, 615、US5,093,136、US5,266,336、US5,601,858或US6,986,709中描述的弹性体,如聚乙 酸乙烯酯、聚乙烯、(低或中分子量)聚异丁烯、聚丁二烯、异丁烯/异戊二烯共聚物(丁基橡 胶)、聚乙烯基乙基醚、聚乙烯基丁基醚、乙烯酯和乙烯醚的共聚物、苯乙烯/ 丁二烯共聚物 (苯乙烯/ 丁二烯橡胶),或乙烯基弹性体,例如基于乙酸乙烯酯/月桂酸乙烯酯、乙酸乙烯 酯/硬脂酸乙烯酯或乙烯/乙酸乙烯酯的弹性体,和上述弹性体的混合物。此外,口香糖基料 包含附加成分,例如(矿物)填料、增塑剂、乳化剂、抗氧化剂、蜡、脂肪或脂肪油,例如硬化 (氢化)植物或动物脂肪、甘油单酯、甘油二酯或甘油三酯。合适的(矿物)填料包括例如碳酸 钙、二氧化钛、二氧化硅、滑石、氧化铝、磷酸二钙、磷酸三钙、氢氧化镁及其混合物。合适的 增塑剂或防止粘着的试剂(防粘剂)包括例如羊毛脂、硬脂酸、硬脂酸钠、乙酸乙酯、二醋精 (甘油二乙酸酯)、三醋精(甘油三乙酸酯)、柠檬酸三乙酯。合适的蜡包括例如石蜡、小烛树 蜡、巴西棕榈蜡、微晶蜡和聚乙烯蜡。合适的乳化剂包括例如磷脂,如卵磷脂、脂肪酸的甘油 单酯和甘油二酯,例如甘油单硬脂酸酯。
[0173]本发明的许多组合物是优选的。特别优选的是除感官有效量的一种或多种式(I) 的化合物或其混合物外还包含一种或多种适合食用的固体赋形剂的(优选喷雾干燥的)组 合物。优选的组合物由一种或多种本发明的式(I)的化合物和一种或多种赋形剂构成。在这 种情况下,相应地适用此前关于式(I)的化合物和优选混合物的叙述。
[0174] 本发明的调味混合物或本发明的口服消耗的组合物(各自如上定义)在2 5 °C和 1013毫巴下优选为固体,优选为粉末形式,优选为喷雾干燥形式。关于喷雾干燥,参考US3, 159,585、US3,971,852、US4,532,145或US5,124,162。
[0175]本发明的调味混合物或本发明的口服消耗的组合物优选包含总量为250ppm至25 重量%,优选500ppm至15重量%,更优选lOOOppm至10重量%,特别优选2000ppm(相当于 0.20重量% )至5重量%的如上定义的式(I)的化合物。
[0176]本发明的优选(优选喷雾干燥)组合物中的有利赋形剂的实例包括二氧化硅(硅 石、硅胶)、碳水化合物和/或碳水化合物聚合物(多糖)、环糊精、淀粉、降解淀粉(淀粉水解 物)、化学或物理改性淀粉、改性纤维素、阿拉伯树胶、茄替胶、黄蓍胶、刺梧桐树胶、角叉菜 胶、瓜尔豆粉、角豆粉、藻酸盐、果胶、菊粉或黄原胶。优选的淀粉水解物包括麦芽糖糊精和 糊精。
[0177]优选赋形剂是二氧化硅、阿拉伯树胶和麦芽糖糊精,具有5至22的DE值的麦芽糖糊 精在这种情况下也是优选的。在这种情况下哪种植物原始提供用于生产淀粉水解物的淀粉 是不重要的。玉米基淀粉和由木薯、稻米、小麦或马铃薯构成的淀粉是合适并易得的。赋形 剂在这种情况下也可充当助流剂,例如二氧化硅。
[0178]除一种或多种本发明的式(I)的化合物外还包含一种或多种固体赋形剂的本发明 的组合物可以例如通过机械混合法(也可以同时降低粒子的尺寸)或借助喷雾干燥制造。
[0179]包含固体赋形剂并借助喷雾干燥制造的本发明的组合物是优选的。
[0180]包含赋形剂并借助喷雾干燥制造的本发明的优选组合物具有30至300微米的平均 粒度和小于或等于5重量%的残留水分。
[0181]所述式(I)的化合物的总质量或(如果使用式(I)的化合物的混合物)这些式(I)的 化合物的总质量与适合消耗的固体赋形剂的重量比优选为1:10至1:50000,更优选1:50至 1:20000,再更优选1:100至1:10000,特别优选1: 500至1: 5000,基于该组合物的干(即基本 无水,优选无水)质量。
[0182]在某些实施方案中,在本发明的组合物中,包含(i)式(I)的化合物和(ii)赋形剂 的成分的总和优选在70至100重量%的范围内,优选在85至100重量%的范围内。
[0183]在优选实施方案中,本发明的组合物包含一种或多种适合消耗的其他成分,其优 选为
[0184]--种或多种乳化剂,优选选自卵磷脂(优选天然存在的卵磷脂,特别是来自蛋或 大豆的卵磷脂)、磷脂(优选磷脂酰胆碱)、单酰甘油和二酰甘油,
[0185] 和/或
[0186] --种或多种植物脂肪油,优选选自豆油(大豆油)、橄榄油、葵花油、红花油、玉米 油、椰子油、花生油、榛子油、杏仁油、核桃油、棕榈仁油、南瓜籽油、芥花籽油(菜籽油)、芝麻 油、棉籽油、小麦胚芽油、亚麻籽油和米糠油,
[0187] 和/或
[0188] --种或多种防腐剂,优选选自苯甲酸、山梨酸、磷酸和这些酸的生理可接受盐,优 选苯甲酸钠、苯甲酸钾、山梨酸钠、山梨酸钾、磷酸一钠、磷酸氢二钠、磷酸三钠、磷酸单钾、 磷酸氢二钾和/或磷酸三钾,
[0189] 和/或
[0190] --种或多种抗氧化剂和任选一种或多种用于增强所述抗氧化剂的抗氧化作用的 物质,
[0191] 和/或
[0192] --种或多种维生素及其生理可接受盐或酯,优选选自维生素A、维生素A棕榈酸 酯、维生素B1、维生素B2(核黄素)、维生素B3(烟酸)、维生素B6、维生素B9(叶酸)、维生素 B12、维生素C、抗坏血酸一钠、抗坏血酸一钾、抗坏血酸钙、抗坏血酸镁、抗坏血酸棕榈酸酯、 抗坏血酸硬脂酸酯、维生素D和维生素E、维生素E乙酸酯、维生素E棕榈酸酯、维生素Η(生物 素),
[0193] 和/或
[0194] --种或多种精油,优选选自大茴香油、罗勒油、佛手柑油、咖哩叶油、冬香薄荷油、 夏香薄荷油、bucco-leaf油、豆蔻油、柠檬油、芫荽油、木香油、孜然油、莳萝油、莳萝子油、龙 嵩油、小茴香油、阿魏油、姜油、大蒜油、洋葱油、韭葱油、大葱油、胡萝卜籽油、葛缕子油、柠檬 香草油、蒸馏酸橙油、压榨酸橙油、月桂叶油、肉豆蔻衣油、马郁兰油、肉豆蔻油、桃金娘油、 丁香叶油、丁香花油、橙花油、橙油、牛至油、欧芹叶油、欧芹籽油、胡椒油、甘椒油、松油、迷 迭香油、芹菜籽油、万寿菊油、茶树油、百里香油、马鞭草油、杜松子酒、牛膝草油、肉桂叶油、 肉桂皮油,
[0195] 和/或
[0196]-一种或多种着色剂,优选选自胡萝卜素(E编码E160a,优选β-胡萝卜素)、红辣椒提 取物(Ε编码E160c)、红甜菜汁粉(包含甜菜碱、甜菜红、Ε编码Ε162)、胭脂树红(Ε编码 E160b)、花色素苷(Ε编码Ε163)、叶绿素(Ε编码Ε140)、姜黄(Ε编码Ε100,包含姜黄素)、酒石 黄(E编码E102)、苋菜红(E编码E123)、二氧化钛(E编码E171)、氧化铁和氢氧化铁(E编码 E172)、赤藓红(E编码E127)和焦糖(E编码E150)。
[0197] 也可以将本发明中任选使用的所述一种或多种植物脂肪油与基于中链脂肪酸和 甘油的液体中性酯,例如Miglyols(例如Miglyol810、Miglyol812)合并或(完全或部分) 替换成基于中链脂肪酸和甘油的液体中性酯,例如Miglyols(例如Miglyol810、Miglyol 812),在一些情况下是优选的。还优选使用主要具有含6至8个碳原子的脂肪酸基团的分馏 椰子油。这些油以它们的风味中性和它们的良好氧化稳定性为特征。
[0198] 另一方面,本发明涉及用于口服使用或口服消耗的即食产品、即用产品或半成品, 其包含感官有效量的
[0199]-式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物,或
[0200] -如上文,优选在优选或特别优选的实施方案之一中所述的本发明的调味混合物, 或
[0201] -如上文,优选在优选或特别优选的实施方案之一中所述的本发明的用于口服消 耗的组合物,
[0202] 和一种或多种用于口服消耗的其他成分,其选自基料或增量材料(bulk materials)、添加剂、赋形剂和功能成分。
[0203]适合消耗并包含(a)本发明的式(I)的化合物或(b)式(I)的化合物的混合物的本 发明的另一优选组合物是油包水(W/0)乳液。除式(I)的化合物或除上文定义的混合物外, 这种类型的乳液包含水、油相、一种或多种W/0乳化剂、任选一种或多种抗氧化剂和任选一 种或多种用于增强抗氧化作用的物质。
[0204]优选地,这种类型的本发明的组合物(W/0乳液)包含,基于该组合物的总重量计,[0205]-总共0 · 01至0 · 1重量%的式(I)的化合物,
[0206] -5至30重量%,优选8至25重量%的水,
[0207] -50至90重量%,优选60至80重量%的油相,
[0208] _0.1至5重量%的可食用¥/0乳化剂,
[0209]和任选一种或多种抗氧化剂和任选一种或多种用于增强抗氧化作用的物质。
[0210] 在一个优选实施方案中,这种类型的本发明的W/0乳液由上述量的上述成分构成。
[0211] 优选地,该可食用W/0乳化剂选自卵磷脂(E322)、可食用脂肪酸的甘油单酯和甘 油二酯(E471)、乙酸甘油单酯(E472a)、乳酸甘油单酯(E472b)、柠檬酸甘油单酯(E 472c)、酒石酸甘油单酯(E472d)、二乙酰基酒石酸甘油单酯(E472e)、脱水山梨糖醇单硬 脂酉支醋(E491)。
[0212] 合适的抗氧化剂和可增强抗氧化作用的物质是天然存在的生育酚及其衍生物、生 育三烯酚、类黄酮、抗环血酸及其盐、羟基酸(例如柠檬酸、乳酸、苹果酸、酒石酸)及其Na、 K和Ca盐、从植物、其提取物或馏分中,例如从茶、绿茶、藻类、葡萄籽、小麦胚芽、迷迭香、牛 至中分离的成分、类黄酮、槲皮素、酚类苄胺。没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、没食子酸十二 酯、丁基羟基茴香醚(BHA)、丁基羟基甲苯(BHT)、卵磷脂、用柠檬酸酯化的可食用脂肪酸的 甘油单酯和甘油二酯、正磷酸酯和单磷酸的Na、K和Ca盐和抗坏血酸棕榈酸酯也适合作为抗 氧化剂。
[0213]本发明的W/0乳液特别适合施加到食品表面,食品优选具有最多10重量%,优选最 多5重量%的水含量。在一个优选实施方案中,本发明的W/0乳液在施加温度下具有足够低 的粘度以使该W/0乳液可借助喷涂施加。表面可施加本发明的W/0乳液的优选食品包括例如 脆饼干、薄片(例如基于马铃薯、玉米(玉蜀黍)、谷物或面包)、挤出nibbles(零食,例如 flips)或pretzel类烘焙食品(例如盐棒)。本发明的W/0乳液通常以该食品总重量的0.5至6 重量%的量施加到食品表面。
[0214]如上文提到,本发明的一个方面涉及上文定义的式(I)的化合物或式(I)的化合物 的混合物用于产生、赋予、改变或强化鲜味的用途。
[0215]优选地,本发明的式⑴的化合物(以感官有效量)、它们的调味混合物或用于口月艮 消耗的组合物用于(i)即用或即食产品或(ii)用于营养或休闲食用的半成品,特别是用于 营养或休闲食用的减谷氨酸钠或无谷氨酸钠的产品
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