专利名称：用于有机电致发光器件的材料的制作方法
技术领域：
本发明涉及用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中的材料。所述材料特别适合作为用于磷光发光体的基质材料。
背景技术：
例如在US4539507、US5151629、EP0676461 和 W098/27136 中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。在此处所使用的发光材料越来越多地为显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75,4-6)。由于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现高达四倍的能量和功率效率。然而，在OLED的情况下，特别是还在显示三重态发光(磷光)的OLED的情况下，通常仍希望在例如工作电压、效率和寿命方面进行改进。这特别适用于在相对短的波长区域内发光的OLED。磷光OLED的性质不仅由使用的三重态发光体决定。特别地，此处使用的其它材料例如基质材料、空穴阻挡材料和电子传输材料也是重要的。因此，这些材料的改进也可以导致OLED性质的显著改进。在用于荧光OLED的这些材料的情况下，也仍需要进行改进。根据现有技术，特别是三嗪衍生物(例如根据W02010/015306或W02008/056746)被用作磷光发光体的基质材料。然而，和在其它基质材料的情况下一样，在使用这些基质材料时，特别是在工作电压方面，以及在器件的效率和寿命方面，仍需要进行改进。本发明的目的是提供如下化合物，所述化合物适合用于荧光或磷光OLED中，特别是磷光OLED中，例如用作基质材料或用作电子传输或空穴阻挡材料。特别地，本发明的目的是提供还适合用于绿色和蓝色磷光OLED的基质材料，以及提供新型的电子传输材料。令人惊奇地，已经发现，以下更详细描述的特定的嘧啶化合物实现该目的，且导致有机电致发光器件特别是在工作电压、寿命和/或效率方面的改进，在所述特定的嘧啶化合物中，嘧啶基团通过邻位或间位连接的苯基基团键合至特定的咔唑基团。这特别适用于绿色磷光电致发光器件，以及取决于确切的结构，也适用于蓝色磷光电致发光器件，特别是当将根据本发明的化合物用作基质材料时，而且也适用于将所述化合物用作电子传输材料或空穴阻挡材料。因此，本发明涉及这些材料，且涉及包含这类化合物的有机电致发光器件。JP4474493B1公开了咔唑衍生物，其含有在间位被嘧啶基团取代的苯基基团作为取代基。在这些化合物的情况下，特别是在工作电压方面，仍还需要改进。令人惊奇地，已经发现，特别是在有机电致发光器件中使用根据本发明的化合物导致非常好的电子性质，特别是导致工作电压的改进。
发明内容
因此， 本发明涉及如下式⑴或式⑵的化合物，
权利要求
1.式⑴或式⑵的化合物，
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于式(I)的化合物选自式(la)、(Ib)或(Ic)的化合物，和特征在于式⑵的化合物选自式(2a)的化合物，
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于R1代表H或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系还可以被一个或多个基团R3取代。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团pym选自式(3)、(4)或(5)的基团，
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于基团pym选自式(3a)、(4a)和(5a)，
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，R在每次出现时相同或不同地代表H，具有I至10个C原子的烷基基团或者代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于基团Cb选自式(6)至(22)的基团，
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于符号X在每次出现时相同或不同地代表CR2，特别是代表CH。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于与咔唑衍生物的桥连基中的氮原子直接键合的取代基R2代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系还可以被一个或多个基团R3取代。
10.一种混合物，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物和至少一种另外的化合物，特别是荧光或磷光掺杂剂。
11.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或混合物以及一种或多种溶剂。
12.制备根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的方法，其包括如下反应步骤: a)合成任选被取代的苯基嘧啶衍生物，其在所述苯基基团上在所述嘧啶的间位或邻位含有反应性离去基团；和 b)将该苯基嘧啶衍生物偶联至咔唑衍生物。
13.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
14.包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或混合物的电子器件，其特别是选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和“有机等离子体发射器件”。
15.根据权利要求14所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件为有机电致发光器件，且根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物作为荧光发光体或磷光发光体的基质材料存在和/或存在于空穴 阻挡层中和/或存在于电子传输层中。
全文摘要
本发明涉及式(1)和式(2)的化合物，其适合用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中。
文档编号C07D495/02GK103228647SQ201180056045
公开日2013年7月31日 申请日期2011年10月27日 优先权日2010年11月24日
发明者埃米尔·侯赛因·帕勒姆, 克里斯托夫·普夫卢姆, 雷米·马努克·安米安, 赫伯特·施普赖策 申请人:默克专利有限公司