一种3-芳基噻唑啉-2-硫酮类化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种3-芳基噻唑啉-2-硫酮类化合物的制备方法，是以碳酸钾为催化剂，以芳香胺与三硫代碳酸乙烯酯为原料，一步合成产物3-芳基噻唑啉-2-硫酮，产物通过柱层析或重结晶方式提纯。本发明制备方法通过一步合成产物，原料价廉，操作简便，产物选择性高，低毒环保，具有广泛应用前景。
【专利说明】一种3-芳基噻唑啉-2-硫酮类化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成方法学领域，具体涉及3-芳基噻唑啉-2-硫酮类化合物的制备方法。
【背景技术】
[0002]3-芳基噻唑啉-2-硫酮是一类重要的精细化学品中间体，传统合成方法多通过剧毒的异硫氰酸酯(R-NCS)来制备(如:Fujinami, T.；Sato, S.；Uchida, N.；Sakai,S.Bull.Chem.Soc.Jpn.1982，55，1174-1177)，或通过卤代芳烃与噻唑啉_2_硫酮反应制备(如:W020/051819A2)，或芳香胺与二硫化碳、烯丙基溴经保护和脱保护等多步反应合成(Viswajanani J.Sattigeri, Ajay Soni, Smita Singhal, Seema Khan, ManishaPandya, Pragya Bhateja, Tarun Mathur, Ashok Rattan，Jag Mohan Khanna, Anita MehtaARKIV0C2005(ii) 46-59)，这些方法存在使用剧毒原料或反应步骤繁琐等缺点。
【发明内容】
[0003]本发明克服现有技术存在的上述缺点，提出了一种低毒环保、步骤简便的3-芳基噻唑啉-2-硫酮的制备方法，以碳酸钾为催化剂，芳香胺与三硫代碳酸乙烯酯一步合成3-芳基噻唑啉-2-硫酮。至目前尚未有文献报道如本发明所述的用碳酸钾催化芳香胺与三硫代碳酸乙烯酯反 应制备重要精细化学品3-芳基噻唑啉-2-硫酮的方法。
[0004]本发明提出的3-芳基噻唑啉-2-硫酮的制备方法，其反应路线如以下反应式(I)
所示:
[0005]
【权利要求】
1.一种3-芳基噻唑啉-2-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于，以碳酸钾为催化剂，以芳香胺与三硫代碳酸乙烯酯为原料，一步合成产物3-芳基噻唑啉-2-硫酮；其制备方法如以下反应式⑴所示:
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述卤素为氯或溴。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳香胺与所述三硫代环状碳酸酯的用量比例为摩尔比为1:1~1:10。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述芳香胺与所述三硫代环状碳酸酯的比例为摩尔比为1:1~1:5。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂的用量与所述芳香胺的摩尔百分比为5%~100%。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应温度为90~130°C。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应时间为I~10小时。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述产物3-芳基噻唑啉-2-硫酮进一步采用溶剂柱层析或重结晶分离。
9.一种按权利要求1-8任何一项所述方法制备得到的3-芳基噻唑啉-2-硫酮。
【文档编号】C07D277/16GK103664818SQ201310585586
【公开日】2014年3月26日 申请日期:2013年11月19日 优先权日:2013年11月19日
【发明者】高国华, 杨四娟, 田庆海, 张永亚, 武晓佩, 王滨燊 申请人:华东师范大学, 江苏常隆农化有限公司