新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物与常规材料相比在发光效率和寿命特性上较好。使用本发明的化合物可制备具有长操作寿命的OLED器件。此外，该化合物可提高该器件的功率效率以降低总功率消耗。
【专利说明】新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器 件
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。
【背景技术】
[0002] 电致发光（EL)器件是自发光器件。当在阳极和阴极之间施加电荷时，空穴和电子 分别从阳极和阴极注入。所述空穴和电子重新结合以形成激子。该EL器件发射与能隙的 波长对应的光，这是因为激子转变成基态而发生的。
[0003] 光发射分为荧光和磷光，荧光是使用在单重态中的激子；磷光是使用在三重态中 的激子。从量子机理来看，与荧光发光材料相比，磷光发光材料提高了约4倍的发光效率。
[0004] 同时，在EL器件中，发光染料（掺杂剂）可与基质材料一起用作发光材料以改善 颜色纯度、发光效率和稳定性。由于当使用基质材料/掺杂剂体系作为发光材料时基质材 料对EL器件的效率和特性影响很大，因此基质材料的选择很重要。
[0005] 虽然常规磷光基质材料，如4, 4-N，N-二咔唑联苯（CBP)提供的电流效率比荧光材 料更高，但其驱动电压很高。因此，在功率效率上优势很少。此外，所述器件的发光效率和 操作寿命仍然需要改善。
[0006] W0 2009/148015公开了一种化合物，在该化合物中两个五环杂芳基（其中苯并呋 喃与咔唑基稠合）通过在咔唑基结构的氮位置上的亚嘧啶基相互连接；以及公开了一种含 有该化合物的EL器件。
[0007] W0 2010/136109公开了两种化合物和含有每种所述化合物的EL器件，在该化合 物中两个茚并咔唑基团通过含有氮原子的杂亚芳基相互连接；在另一种化合物中茚并咔唑 基和咔唑基通过含有氮原子的杂亚芳基在每个氮的位置上相互连接。
[0008] 不过，上述现有技术没有公开这样一种化合物，在该化合物中五环杂芳基（其中 讳、喷哚、苯并呋喃、苯并噻吩或苯并娃杂环戊烯（benzosilole))与咔唑基稠合；和三环 (杂）芳基（如莉、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并娃杂环戊烯）通过在五环杂芳基 的氮位置和三环（杂）芳基的碳位置上通过含有氮原子的杂亚芳基相互连接。此外，包含上 述文献中公开的化合物的EL器件在其发光效率、寿命特性和驱动电压方面仍然需要改善。
【发明内容】
[0009] 技术问题
[0010] 实现本发明以满足上述本领域的需求。本发明的目的是提供一种用于器件的具有 低驱动电压、高发光效率和高功率效率，以及长寿命的有机电致发光化合物。
[0011] 解决问题的方法
[0012] 本发明的发明人发现可以通过如下通式1表示的有机电致发光化合物来实现上 述目的：
[0013]
【权利要求】
1. 一种由以下通式1表不的有机电致发光化合物： '
7 L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基或取代或未取代 的（C6-C30)亚芳基； X1和X2各自独立地表示CH或N ; Y1-Y3 各自独立地表示-〇-、-S-、-C (R11) (R12) -、-Si (R13) (R14)-或-N (R15)-; m和η各自独立地表示0或1,其中m+n = 1 ; R1-R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的（C1-C30) 烷基、取代或未取代的（C2-C30)烯基、取代或未取代的（C2-C30)炔基、取代或未取代的 (C1-C30)烷氧基、取代或未取代的（C3-C30)环烷基、取代或未取代的（C3-C30)环烯基、取 代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、取代或未取代的5元 至 30 兀杂芳基、_NR16R17、_SiR18R19R 2(l、_SR21、-〇R22、-COR23 或-B (OR24) (OR25); R5表示氢、氘、卤素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、 取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR16R17或-SiR18R 19R2tl ; R11-R25各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的（C1-C30) 烷基、取代或未取代的（C2-C30)烯基、取代或未取代的（C2-C30)炔基、取代或未取代的 (C1-C30)烷氧基、取代或未取代的（C3-C30)环烷基、取代或未取代的（C3-C30)环烯基、取 代或未取代的3元至7元杂环烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、或取代或未取代的5 元至30元杂芳基；或R 11-R25与相邻的取代基相连以形成单环或多环、3元至30元脂环或芳 环，所述脂环或芳环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代； a、b和d各自独立地表示1-4的整数，其中当a、b或d是大于或等于2的整数时，每一 个R1、每一个R2或者每一个R4可以是相同或不同的； c表示1-3的整数；其中当c是等于或大于2的整数时，每一个R3可以是相同或不同 的； 所述杂亚芳基和杂芳基含有至少一个选自B、N、0、S、P ( = 0)、Si和P的杂原子； 所述杂环烷基含有至少一个选自〇、S和N的杂原子。
2. 如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，在LpL2A1-R5和R 11-R25中， 取代的（C1-C30)烷基、取代的（C2-C30)烯基、取代的（C2-C30)炔基、取代的（C1-C30)烷 氧基、取代的（C3-C30)环烷基、取代的（C3-C30)环烯基、取代的3元至7元杂环烷基、取代 的（C6-C30)芳基、取代的（C6-C30)亚芳基、取代的5元至30元杂芳基、取代的5元至30 兀杂亚芳基的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团：氣；齒素；氛基；竣基；硝基； 羟基；(C1-C30)烷基；卤代（C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧 基；（C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；（C3-C30)环烯基；3元至7元杂环烷基；未取代或 被5元至30元杂芳基取代的（C6-C30)芳基；（C6-C30)芳氧基；（C6-C30)芳硫基；未取代 或被（C6-C30)芳基取代的5元至30元杂芳基；三（C1-C30)烷基甲硅烷基；三（C6-C30) 芳基甲硅烷基；二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二（C6-C30)芳 基甲硅烷基；氨基；单或二（C1-C30)烷基氨基；单或二（C6-C30)芳基氨基；（C1-C30)烷 基（C6-C30)芳基氨基；（C1-C30)烷基羰基；（C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二 (C6-C30)芳基硼基；二（C1-C30)烷基硼基；（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硼基；（C6-C30) 芳基（C1-C30)烷基；和（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基。
3. 如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于， Y1-Y3 各自独立地表示-〇-、-S-、-C (R11) (R12)-、或-N (R15)-;以及 Rn、R12和R15如权利要求1所定义。
4. 如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于， L1和L2各自独立地表示单键、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基 或哒嗪基。
5. 如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述由通式1表示的化合物 选自下组：
6. -种包含权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
【文档编号】C07D401/14GK104245686SQ201380020418
【公开日】2014年12月24日 申请日期:2013年2月14日 优先权日:2012年2月17日
【发明者】安熙春, 李孝姃, 李美子, 梁绶晋, 金侈植, 李琇炫, 金希淑, 慎孝壬, 朴景秦, 李暻周, 权赫柱, 金奉玉 申请人:罗门哈斯电子材料韩国有限公司