有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种新型有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件。其为包含下述式(1)表示的化合物的有机电致发光元件用材料。本发明的有机电致发光元件是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成，在有机层中含有该有机电致发光元件用材料。该有机电致发光元件用材料适合作为含有磷光发光掺杂剂的发光层的主体材料。式中，L为含有至少1个芳香族杂环基的芳香族基，Ar1～Ar4为芳香族基。
【专利说明】有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件，详细而 言，涉及一种对包含有机化合物的发光层施加电场而放出光的薄膜型器件。
【背景技术】
[0002] -般地对于有机电致发光元件（以下，称为有机EL元件）而言，作为其最简单的 结构，由发光层及夹持该层的一对对向电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象：在 两电极间施加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，它们在发光层中再结合并放出 光。
[0003] 近年来，转向进行使用了有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效 率，以提高来自电极的载流子注入效率为目的而进行电极种类的最优化，通过在电极间以 薄膜的形式设置了包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络合物（以下称为 Alq3)的发光层的元件的开发，完成了与以往使用有蒽等单晶的元件相比大幅度的发光效 率的改善，因此以在具有自发光、高速应答性这样的特征的高性能平板中的实用化为目标 而得到进展。
[0004] 另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还研究不使用荧光而使用磷光。以上述 的设置了包含芳香族二胺的空穴传输层和包含Alq3的发光层的元件为代表的许多元件利 用了荧光发光，但通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，与以往的使用了荧光 (单态）的元件相比，期待3?4倍左右的效率提高。出于该目的，对将香豆素衍生物、二苯 甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试， 对使用铕络合物进行了研究，但其也达不到高效率的发光。近年来，如专利文献1中列举的 那样以发光的高效率化、长寿命化为目的、以铱络合物等有机金属络合物为中心进行了大 量研究。
[0005] 为了得到高发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料是重要的。作为主 体材料而提出的代表性的材料，可列举专利文献2所介绍的咔唑化合物4, 4' -双（9-咔唑 基）联苯（以下称为CBP)。CBP在作为以三（2-苯基吡啶）铱络合物（以下称为Ir (ppy) 3) 为代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，显示比较良好的发光特性。另一方 面，在作为蓝色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，不能得到充分的发光效率。这起因 于，由于CBP的最低激发三重态的能级比一般的蓝色磷光发光材料的最低激发三重态的能 级低，因此蓝色磷光发光材料的三重激发能量移动至CBP。即，由于磷光主体材料具有比磷 光发光材料高的三重激发能量，因此可有效地约束磷光发光材料的三重激发能量，其结果 达到高发光效率。以该能量约束效果改善为目的，在非专利文献1中通过CBP的结构改变 来使三重激发能量提高，由此使双[2-(4, 6-二氟苯基）吡啶-N，C2' ](吡啶甲酰合（C二 U于卜））铱络合物（以下称为FIrpic)的发光效率提高。另外，在非专利文献2中，通过 将1，3-二咔唑基苯（以下称为mCP)用于主体材料，通过同样的效果来改善发光效率。但 是，对于这些材料，特别是从耐久性的观点出发，并不是在实用上能够满足的材料。
[0006] 另外，为了得到高发光效率，需要平衡良好的两电荷（空穴?电子）的注入传输特 性。由于CBP相对于空穴传输能力而言电子传输能力差，发光层中的电荷的平衡被破坏，过 量的空穴流出到阴极侧，招致发光层中的再结合概率的降低所导致的发光效率降低。进而， 此时，由于发光层的再结合区域被限制在阴极侧的界面附近的窄的区域，因此使用Alq3那 样的相对于Ir (ppy)3最低激发三重态的能级低的电子传输材料的情况下，也可发生由于三 重激发能量从掺杂剂向电子传输材料的移动所导致的发光效率降低。
[0007] 如上所述，为了在有机EL元件中得到高发光效率，需要具有高的三重激发能量、 且在两电荷（空穴?电子）注入传输特性中可取得平衡的主体材料。进而，期望电化学方 面稳定、同时具备高耐热性和优异的无定形稳定性的化合物，谋求进一步的改良。
[0008] 另外，作为使用了在环中含有Si的环状化合物的有机EL元件，在专利文献3中公 开有使用以下所示的化合物（al)作为空穴传输层材料的有机EL元件。
[0009]
【权利要求】
1. 一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，包含通式（1)表示的化合物：
通式⑴中，L表示选自式（2)、（3)或（4)表示的碳数6?50的芳香族烃基或碳数 3?50的芳香族杂环基的2价的芳香族基，η表示1?6的整数，在η为1的情况下，L为 芳香族杂环基，在η为2以上的情况下，至少一个L为芳香族杂环基；式（2)、式（3)中，X分 别独立地表示次甲基、取代次甲基、碳原子或氮，X的2个为碳原子；式（4)中，Y表示NR、 氧、或硫，R表示碳数6?50的芳香族烃基或碳数3?50的芳香族杂环基，Z分别独立地 表示次甲基、取代次甲基、碳原子或氮，Z的2个为碳原子；X或Z为取代次甲基的情况下的 取代基分别独立地表示碳数1?30的烷基、碳数3?30的环烷基、碳数2?30的烯基、碳 数2?30的炔基、碳数6?50的芳香族烃基或碳数3?50的芳香族杂环基；W分别独立 地表示氢、碳数1?30的烷基、碳数3?30的环烷基、碳数2?30的烯基、碳数2?30的 炔基、碳数6?50的芳香族经基或碳数3?50的芳香族杂环基；Ar1?Ar4分别独立地表 示碳数6?50的芳香族经基或碳数3?50的芳香族杂环基。
2. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中， 通式⑴中，L为式⑵或（4)表示的2价的芳香族基。
3. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中， 通式⑴中，L为式⑵或（4)表示的2价的芳香族基，式⑵中的X的至少1个为氮， 式（4)中的Z的6个为次甲基，2个为碳原子。
4. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料,其中， 其为通式（5)表示的化合物：
通式（5)中，L及Ar1?Ar4与通式⑴同义。
5. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中， 其为通式（6)表示的化合物；
通式（6)中，L与通式⑴同义。
6. -种有机电致发光元件，其特征在于，在基板上层叠阳极、至少一个有机层及阴极而 成，具有含有权利要求1?5中任一项所述的有机电致发光兀件用材料的有机层。
7. 根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中， 所述含有有机电致发光兀件用材料的有机层为选自由发光层、电子传输层、空穴传输 层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的组中的至少一个层。
8. 根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中， 所述含有有机电致发光兀件用材料的有机层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
【文档编号】C07F7/08GK104396042SQ201380034130
【公开日】2015年3月4日 申请日期:2013年5月15日 优先权日:2012年6月28日
【发明者】须田充 申请人:新日铁住金化学株式会社