作为抗蠕虫药的新的磺酰基氨基苯甲酰胺化合物的制作方法

文档序号：11106697阅读：来源：国知局
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技术特征：

1.式(I)化合物或其盐或对映异构体，

其中

n是0或1；

A是C1-C6-烷基；C1-C6-卤代烷基；C3-C6-环烷基；C3-C6-卤代环烷基；含有选自B、N、O和S的1-3个相同或不同杂原子的5-或6-元杂环烷基，其是未取代的或进一步被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代；或者是苯基，其是未取代的或被下列基团取代：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基-亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、SF5、氨基、N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C4-烷基硅烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基羰基、氨基磺酰基、N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、N-C1-C4-烷基-N-C1-C6-烷氧基羰基氨基、氰基、硝基、或者未取代的或卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、氨基-、氰基-或硝基-取代的C3-C6-杂环基；或者是肉桂基，其苯基基团是未取代的或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的；或者是杂芳基，其是未取代的或者被下列基团取代：卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烷酰基、5-或6-元杂环烷基-C1-C2-烷基或者未取代或卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基；或者是含有总计8-10个环成员的杂二环基团，其中1-5个成员是选自B、N、O和S的相同或不同杂原子，并且其中0-2个成员是基团–C(O)-，该二环基团是未取代的或被卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的；

R2是H或–S(O2)-T；

T是C1-C6-烷基，其是未取代的或被卤素、三甲基硅烷基、C3-C6-环烷基、羧基或C1-C4-烷氧基羰基取代；C3-C6-环烷基；C6-C12-二碳环基；苯基，其是未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的；5-或6元杂芳基，其是未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的；含有选自N、O、S和S(O2)的1-3个相同或不同杂原子的5-或6-元杂环烷基，其是未取代的或被C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧基羰基或苄氧基羰基取代的；基团氨基；或N-单-或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；

R3是C1-C4-烷基、未取代的或卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的苯基、未取代的或卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的吡啶基、C1-C4-烷氧基羰基甲基或吗啉-4-基-羰基甲基；

R0是H或羟基；且

Y是

(i)苯基或苯基氨基，其是被选自以下的一个或多个相同或不同基团取代的：卤素；C1-C6-烷基；C1-C6-卤代烷基；C3-C6-环烷基；C3-C6-卤代环烷基；羟基；C1-C6-烷氧基；C1-C6-卤代烷氧基；C1-C6-烷硫基；C1-C6-卤代烷硫基；C1-C6-烷基-亚磺酰基；C1-C6-卤代烷基亚磺酰基；C1-C6-烷基磺酰基；C1-C6-卤代烷基磺酰基；SF5；氨基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；三-C1-C4-烷基硅烷基；C1-C6-烷氧基羰基；氨基羰基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基羰基；氨基磺酰基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基磺酰基；N-C1-C6-烷基磺酰基氨基；C1-C6-烷氧基羰基氨基；N-C1-C4-烷基-N-C1-C6-烷氧基羰基氨基；氰基；硝基；和未取代的或卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、氨基-、氰基-或硝基-取代的C3-C6-杂环基；或者是

(ii)5-或6元杂芳基或杂芳基氨基，其各自是未取代的或被以下基团取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-烷酰基、或者苯基或苯磺酰基，其各自是未取代的或被卤素、氰基、硝基、甲基或甲氧基取代的；或者是

(iii)苯甲酰基或者5-或6元杂芳基羰基，其各自是未取代的或者被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-烷酰基或苯基取代的；或者是

(iv)C6-C12-二碳环基团；或者是

(v)含有总计8-10个环成员的杂二环基团，其中1-5优选1-2个成员是选自B、N、O和S的相同或不同杂原子，并且其中0-2个成员是基团–C(O)-，该二环基团是未取代的或被卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的；或者是

(vi)基团–H2C-C(O)-NH-R4，其中R4是C1-C4-卤代烷基、C2-C3-炔基或者氰基-C1-C4-烷基；或者

R0和Y与它们连接的N-原子一起形成哌啶基或哌嗪基基团，其被下述基团取代：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、未取代或卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、氨基-和/或C1-C4-烷氧基-取代的苯基或苯甲酰氨基、或者未取代或C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-或卤素-取代的吡啶基或嘧啶基；前提是：

(i)如果T是CH3，则A和Y中的至少一个一定不是苯基基团；和

(ii)如果A是C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基，则T是未取代或如上述取代的C1-C6-烷基。

2.式(Ia)的根据权利要求1所述的化合物

其中Y’是苯基，其被选自以下的一个或多个相同或不同基团取代：卤素；C1-C6-烷基；C1-C6-卤代烷基；C3-C6-环烷基；C3-C6-卤代环烷基；羟基；C1-C6-烷氧基；C1-C6-卤代烷氧基；C1-C6-烷硫基；C1-C6-卤代烷硫基；C1-C6-烷基-亚磺酰基；C1-C6-卤代烷基亚磺酰基；C1-C6-烷基磺酰基；C1-C6-卤代烷基磺酰基；SF5；氨基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；三-C1-C4-烷基硅烷基；C1-C6-烷氧基羰基；氨基羰基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基羰基；氨基磺酰基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基磺酰基；N-C1-C6-烷基磺酰基氨基；C1-C6-烷氧基羰基氨基；N-C1-C4-烷基-N-C1-C6-烷氧基羰基氨基；氰基；硝基；和未取代或卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、氨基-、氰基-或硝基-取代的C3-C6-杂环基；且

A’是C1-C6-烷基；C1-C6-卤代烷基；C3-C6-环烷基；C3-C6-卤代环烷基；含有选自B、N、O和S的1-3个相同或不同杂原子的5-或6-元杂环烷基，其是未取代的或进一步被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的；杂芳基，其是未取代的或进一步被下述基团取代：卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷酰基、5-或6-元杂环烷基-C1-C2-烷基或者未取代的或卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基；或者是含有总计8-10个环成员的杂二环基团，其中1-5个优选1或2个成员是选自B、N、O和S的相同或不同杂原子，并且其中0-2个成员是基团–C(O)-，该二环基团是未取代的或被卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的。

3.根据权利要求2所述的化合物，其中Y’是苯基，其被选自卤素或CF3的2个或3个相同或不同基团取代；并且A’是C1-C4-烷基；CF3；吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基或二氧硼杂环戊烷基，其各自是未取代的或被甲基取代的；吡咯基、吡唑基、三唑基、噻吩基、噻嗪基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，其各自是未取代的或被卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、乙酰基、丙酰基、苯基或吗啉-4-基-甲基取代的；或者吲哚基、苯并吡唑基或苯并噻唑基，其各自是未取代的或被甲基取代的；并且n是1。

4.式(Ib)的根据权利要求1所述的化合物

其中A是苯基，其是未取代的或被以下基团取代：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基-亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、SF5、氨基、N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C4-烷基硅烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基羰基、氨基磺酰基、N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、N-C1-C4-烷基-N-C1-C6-烷氧基羰基氨基、氰基、硝基、或者未取代或卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、氨基-、氰基-或硝基-取代的C3-C6-杂环基；

Y是苯基，其被选自下述的一个或多个相同或不同基团取代：卤素；C1-C6-烷基；C1-C6-卤代烷基；C3-C6-环烷基；C3-C6-卤代环烷基；羟基；C1-C6-烷氧基；C1-C6-卤代烷氧基；C1-C6-烷硫基；C1-C6-卤代烷硫基；C1-C6-烷基-亚磺酰基；C1-C6-卤代烷基亚磺酰基；C1-C6-烷基磺酰基；C1-C6-卤代烷基磺酰基；SF5；氨基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；三-C1-C4-烷基硅烷基；C1-C6-烷氧基羰基；氨基羰基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基羰基；氨基磺酰基；N-单-或N,N-二-C1-C6-烷基氨基磺酰基；N-C1-C6-烷基磺酰基氨基；C1-C6-烷氧基羰基氨基；N-C1-C4-烷基-N-C1-C6-烷氧基羰基氨基；氰基；硝基；和未取代或被卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、氨基-、氰基-或硝基-取代的C3-C6-杂环基；

T是C2-C6-烷基，其是未取代的或被卤素、三甲基硅烷基、C3-C6-环烷基、羧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的；C3-C6-环烷基；C6-C12-二碳环基；苯基，其是未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的；5-或6元杂芳基，其是未取代的或进一步被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的；氨基；N-单-或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；含有选自N、O、S和S(O2)的1-3个相同或不同杂原子的5-或6-元杂环烷基，其是未取代的或进一步被C1-C4-烷基取代的；或者基团且

R3是C1-C4-烷基、未取代或卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的苯基、未取代或卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的吡啶基、C1-C4-烷氧基羰基甲基或吗啉-4-基-羰基甲基。

5.根据权利要求4所述的化合物，其中A是苯基，其是未取代的或者被氯、氟或CF3单-取代的，Y是苯基，其是被选自卤素或CF3的2个或3个相同或不同基团取代的，并且T是C2-C4-烷基，其是未取代的或被卤素、环丙基、环己基、三甲基硅烷基、羧基或C1-C2-烷氧基羰基取代的；环丙基或环己基；基团(+)-或(-)-樟脑；苯基，其是未取代的或被氟、氯、甲基、甲氧基、CF3或硝基取代的；或者吡啶基、噻吩基或嘧啶基；哌啶基、哌嗪基、四氢吡喃基、吗啉基、硫代吗啉基或硫代吗啉-4-基-1,1-二氧化物，其各自是未取代的或被甲基或苄氧基羰基取代的。

6.式(Ic)的根据权利要求1所述的化合物

其中A是苯基，其是未取代的或如权利要求1所定义那样取代的；

R0是H或羟基；并且

Y”是

(i)5-或6元杂芳基或杂芳基氨基，其各自还是未取代的或被以下基团取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷酰基或者苯基或苯磺酰基，其各自是未取代的或被卤素、氰基、硝基甲基或甲氧基取代；或者是

(ii)苯甲酰基或者5-或6元杂芳基羰基，其各自是未取代的或被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷酰基或苯基取代的；或者是

(iii)C6-C12-二碳环基团；或者是

(iv)含有总计8-10个环成员的杂二环基团，其中1-5个优选1-2个是选自B、N、O和S的相同或不同杂原子，并且其中0-2个是基团–C(O)-，所述二环基团是未取代的或被卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的；或者是

(v)基团–H2C-C(O)-NH-R4，其中R4是C1-C4-卤代烷基、C2-C3-炔基或氰基-C1-C4-烷基；或者

R0和Y与它们连接的N-原子一起形成哌啶基或哌嗪基基团，其被下述基团取代：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、未取代或卤素-、C1-C4-烷基-、卤代-C1-C4-烷基-、氨基-和/或C1-C4-烷氧基-取代的苯基或苯甲酰氨基、或者未取代或C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-或卤素-取代的吡啶基或嘧啶基。

7.根据权利要求6所述的化合物，其中

A是苯基，其是未取代的或者被氯、氟或CF3单-取代的；

R0是H，且

Y”是

(i)2-、3-或4-吡啶基，其是未取代的或者被卤素、C1-C4-烷基或C1-C2-烷氧基取代的；2-噻吩基，其是未取代的或者被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基羰基取代的；2-噻唑基，它是未取代的或者被下述基团取代：卤素、氰基、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基羰基、或苯基或苯磺酰基，其各自是未取代的或被卤素、氰基、硝基或甲基取代的；5-异噻唑基，其是未取代的或者被卤素或甲基取代的；2-噁唑基，其是未取代的或者被C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基取代的；或者1,3,4-噻二唑-5-基，其是未取代的或者被C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基取代的；2-、3-或4-吡啶基氨基，其是未取代的或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C2-烷氧基取代的；或者

(ii)苯甲酰基，其是未取代的或者被卤素取代的，或者2-、3-或4-吡啶基羰基，其是未取代的或者被卤素或C1-C4-烷基取代的；或者

(iii)基团基团或茚满基；或者

(iv)苯并噻唑基、吲哚基、喹啉基、亚甲二氧苯基、苯并氧硼杂环戊基、三唑并嘧啶酮基或邻苯二甲酰肼基，其各自是未取代的或者被卤素、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基或羟基取代的；或者

(v)基团–H2C-C(O)-NH-CH2-C≡CH、–H2C-C(O)-NH-CH2-CN或–H2C-C(O)-NH-CH2-CF3；

或者R0和Y与其连接的N-原子一起形成哌啶基或哌嗪基基团，其被下述基团取代：甲基；甲氧基；卤素-、氨基-、甲氧基-或三氟甲基-取代的苯基或苯甲酰氨基；或者卤素-、三氟甲基-和/或环丙基-取代的吡啶基或嘧啶基。

8.用于控制寄生虫的组合物，除了载体和/或分散剂之外，其含有作为活性成分的根据权利要求1-7中任何一项所述的至少一种式(I)、(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物。

9.根据权利要求1-7中任何一项所述的式(I)、(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物，其用于控制温血动物内或温血动物上的体内寄生虫。

10.控制温血动物上的体内寄生虫的方法，其包含将兽医学有效量的根据权利要求1-7中任何一项所述的至少一种式(I)、(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物施用至温血动物。

11.根据权利要求1-7中任何一项所述的式(I)、(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物在制备对抗温血动物内或温血动物上的体内寄生虫的兽用组合物或药物组合物中的用途。

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