一类含取代基嘧啶芳基脒类化合物、其制备方法及应用与流程

文档序号:11270716阅读:257来源:国知局

本发明属于农用杀菌剂领域,具体涉及一类含取代基嘧啶芳基脒类化合物。



背景技术:

已有农药的长期使用使得病害对现有农药产生了抗性,导致农药使用量增加,对环境造成了严重的破坏。因此要求不断发现具有新的作用机理和更高效的杀虫、杀菌及杀螨活性的新农药。

pct专利申请wo2007031508、wo2008110313、wo2008110314、wo2008110278、wo2008110279、wo2008110280、wo2008110281、wo2007061966、wo2008128639、wo2009083105、wo2009156098、wo2009088103、wo2012025450和wo2012090969公开了脒类化合物在防治作物病害上有一定效果。

现有技术未公开本申请所述化合物,也未公开本申请所述化合物在杀菌上的活性。



技术实现要素:

本发明提供一类具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,

其中:

r、r1独立选自氢、卤素、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基、c3-c10环烷基、c3-c10卤代环烷基;

r2选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基;

r3选自氢、卤素、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c3-c10环烷基、c3-c10卤代环烷基、芳基、被卤素、硝基或氰基取代的芳基、杂芳基、被卤素、硝基或氰基取代的杂芳基;

r4、r5独立选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c3-c10环烷基、c3-c10卤代环烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基;

r6选自氢、卤素、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基;

m选自氧或硫;

q选自以下q-1至q-5所示结构中一种:

其中:

l选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基、c3-c10环烷基、c3-c10卤代环烷基;

n选自0~5的整数;

t选自c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基;

q1选自以下q1-1至q1-5所示结构中一种:

其中:

k1、k2独立地选自氢、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基;

g选自氢、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、羟甲基;

n选自0~4的整数。

本发明提供具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,其取代基r和r1,独立选自氢、卤素、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基、c3-c10环烷基、c3-c10卤代环烷基。优选的是,r、r1独立选自氢、卤素、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6卤代烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6卤代烷硫基、c3-c6环烷基、c3-c6卤代环烷基。进一步优选的是,r、r1独立选自氢、卤素、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4卤代烷氧基、c1-c4烷硫基、c1-c4卤代烷硫基、c3-c6环烷基、c3-c6卤代环烷基。更进一步优选的是,r、r1独立选自氢、氟、氯、c1-c3烷基、c1-c3卤代烷基、c1-c3烷氧基、c1-c3烷硫基。再更进一步优选的是,r、r1独立选自氢、氟、甲基。

本发明提供具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,其取代基r2选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基。优选的是,r2选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6卤代烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6卤代烷硫基。进一步优选的是,r2选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4卤代烷氧基、c1-c4烷硫基、c1-c4卤代烷硫基。更进一步优选的是,r2选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c3烷基、c1-c3卤代烷基、c1-c3烷氧基、c1-c3烷硫基。再更进一步优选的是,r2选自氢、氯、氟、甲基、乙基、硝基、氰基。

本发明提供具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,其取代基r3选自氢、卤素、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c3-c10环烷基、c3-c10卤代环烷基、芳基、被卤素、硝基或氰基取代的芳基、杂芳基、被卤素、硝基或氰基取代的杂芳基。优选的是,r3选自氢、卤素、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基、c3-c6环烷基、c3-c6卤代环烷基、芳基、被卤素、硝基或氰基取代的芳基、杂芳基、被卤素、硝基或氰基取代的杂芳基。进一步优选的是,r3选自氢、卤素、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、c3-c4环烷基、c3-c4卤代环烷基、芳基、被卤素、硝基或氰基取代的芳基、杂芳基、被卤素、硝基或氰基取代的杂芳基。更进一步优选的是,r3选自氢、c1-c3烷基、c1-c3卤代烷基、c3-c4环烷基、芳基、被卤素、硝基或氰基取代的芳基、杂芳基、被卤素、硝基或氰基取代的杂芳基。再更进一步优选的是,r3选自氢、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、苯基、氯代苯基、氟代苯基。

本发明提供具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,其取代基r4和r5,独立选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c3-c10环烷基、c3-c10卤代环烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基。优选的是,r4、r5独立选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基、c3-c6环烷基、c3-c6卤代环烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6卤代烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6卤代烷硫基。进一步优选的是,r4、r5独立选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、c3-c4环烷基、c3-c4卤代环烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4卤代烷氧基、c1-c4烷硫基、c1-c4卤代烷硫基。更进一步优选的是,r4、r5独立选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c3烷基、c3-c4环烷基、c1-c3烷氧基、c1-c3烷硫基。再更进一步优选的是,r4、r5独立选自氢、氯、氟、甲基、乙基、硝基、氰基。

本发明提供具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,其取代基r6选自氢、卤素、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基。优选的是,r6选自氢、卤素、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6卤代烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6卤代烷硫基。进一步优选的是,r6选自氢、卤素、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4卤代烷氧基、c1-c4烷硫基、c1-c4卤代烷硫基。更进一步优选的是,r6选自氢、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基、c1-c3烷硫基。再更进一步优选的是,r6选自氢、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基、c1-c3烷硫基。

本发明提供具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,其取代基q选自以下q-1至q-5所示结构中一种:

所述取代基q中,取代基l选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c1-c10烷氧基、c1-c10卤代烷氧基、c1-c10烷硫基、c1-c10卤代烷硫基、c3-c10环烷基、c3-c10卤代环烷基。优选的是,l选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6卤代烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6卤代烷硫基、c3-c6环烷基、c3-c6卤代环烷基。进一步优选的是,l选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4卤代烷氧基、c1-c4烷硫基、c1-c4卤代烷硫基、c3-c4环烷基、c3-c4卤代环烷基。更进一步优选的是,l选自氢、卤素、硝基、氰基、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基、c1-c3烷硫基、c3-c4环烷基、c1-c3卤代烷基。再更进一步优选的是,l选自氢、氯、氟、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基。

所述取代基q中,n选自0~5的整数。优选的是,n选自0~3的整数。

所述取代基q中,取代基t选自c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基。优选的是,t选自c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基。进一步优选的是,t选自c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基。更进一步优选的是,t选自c1-c3烷基。再更进一步优选的是,t选自甲基、乙基。

所述取代基q中,q1选自以下q1-1至q1-5所示结构中一种:

所述取代基q1中,取代基k1、k2独立地选自氢、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基。优选的是,k1、k2独立地选自氢、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基。进一步优选的是,k1、k2独立地选自氢、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基。更进一步优选的是,k1、k2独立地选自氢、c1-c3烷基。再更进一步优选的是,k1、k2独立地选自甲基、乙基、丙基。

所述取代基q1中,取代基g选自氢、c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、羟甲基。优选的是,g选自氢、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基、羟甲基。进一步优选的是,g选自氢、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、羟甲基。更进一步优选的是,g选自氢、c1-c3烷基、羟甲基。

所述取代基q1中,取代基m选自氧或硫。

所述取代基q1中,m选自0~4的整数。优选的是,m选自0~3的整数。

本发明提供具有通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,作为最为优选的方式,所述含取代基嘧啶芳基脒类化合物选自以下化合物中的至少一种:

本发明提供具有通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,作为实例,将部分代表性化合物列于表1。需要说明的是,本申请所述化合物并不限于表1所述化合物。

当r、r1和r6为氢时,本发明所述含取代基嘧啶芳基脒类化合物如下通式f-2:

表1

表1所述部分化合物的理化数据如表2。

表2

本发明还提供了所述具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物的制备方法。

作为示例,当r3为氢时,所述含取代基嘧啶芳基脒类化合物的制备方法为:

作为示例,当r3不为氢时,所述含取代基嘧啶芳基脒类化合物的制备方法为:

本发明还提供了所述具有如下通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物的用途。本发明所述含取代基嘧啶芳基脒类化合物适合用于防治真菌病害。优选的是,所述含取代基嘧啶芳基脒类化合物用于防治由选自布氏白粉菌属、驼孢锈属、盘梗霉属、疫霉属、链格孢属、芽枝霉属、革菌属、顶囊壳属、链格孢属、轴黑粉菌属、多黑粉菌属、曲霉菌属、链格孢属、壳二孢属、葡萄孢属、丝核菌属和黄单孢菌属中的至少一种引起的病害。优选的是,所述含取代基嘧啶芳基脒类化合物用于防治选自白粉病、锈病、疫病和霜霉病中的至少一种。

本发明还提供了一种农用化学杀菌剂。所述杀菌剂含有1~99%质量百分含量的通式f-1所示的含取代基嘧啶芳基脒类化合物,其余为农业上可接受的载体和助剂。

具体实施方式

下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明,但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到,本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。

(一)、化合物合成

实施例1:化合物607合成

合成路线:

(1)中间体2c的合成

在装有温度计的2l三口烧瓶中加入400.00g(2.34mol)原料对氯苯乙酸和800ml的二氯甲烷,开启搅拌,使之溶解,接着向反应中加入200ml(2.80mol)的二氯亚砜,并滴加催化量的dmf,置于室温下搅拌反应8h左右,gc跟踪反应,待原料反应完全后,蒸除溶剂和过量的二氯亚砜,得红褐色刺激性液体粗品440.50g,收率99.6%,不经提纯,直接用于下一步反应。

中间体2c的核磁数据为:1hnmr(400mhz,cdcl3)δ:4.12(s,2h,ch2),7.21(d,2h,ar-h),7.35(d,2h,ar-h).

(2)中间体3c的合成

于2l的三口烧瓶中,称取114.40g(0.68mol)的原料丙二酸单乙酯钾盐,加入1000ml乙腈,将反应瓶置于低温槽中,控制反应温度在10~15℃之间,机械搅拌下,向其中加入68.68g(0.68mol)三乙胺和80.76g(0.86mol)无水氯化镁,于20~25℃下搅拌反应2.5h,随后降温至0℃左右,向反应体系中慢慢滴加63.50g(0.34mol)对氯苯乙酰氯2c,滴加完毕后向其中补加7.4g(0.08mol)三乙胺,保温0.5h后,将反应瓶置于室温下搅拌过夜。次日,旋除乙腈,加入600ml的甲苯,于10~15℃下,向其中滴加500ml13%的盐酸酸化,分出有机相,用12%的盐酸洗两次,水洗两次,无水硫酸钠干燥后,过滤脱溶得深黑色液体,于160℃下减压蒸馏后得无色透明液体77.20g,收率94.4%。

中间体3c的核磁数据为:1hnmr(400mhz,cdcl3)δ:1.27(t,3h,ch3),3.46(s,2h,coch2co),3.82(s,2h,ch2),4.18(q,2h,och2),7.14(d,2h,ar-h),7.31(d,2h,ar-h).

(3)中间体4c的合成

称取5.52g(0.24mol)钠,剪成小块状后于500ml的三口烧瓶中,干燥保护下,向其中滴加250ml的无水乙醇,大量气体放出,待钠完全反应后,向其中加入15.20g(0.20mol)的硫脲,开启搅拌,待硫脲完全溶解后,向反应瓶中滴加48.10g(0.20mol)的对氯苯乙酰乙酸乙酯3c,滴加完毕后,升温至回流,tlc跟踪反应进程,待原料完全消失后,冷却至室温,有固体析出,过滤后将固体置于500ml烧杯中加水溶解,然后用盐酸酸化,有大量白色固体析出,过滤烘干后得产品46.71g,收率92.5%,m.p.235~237℃。

中间体4c的核磁数据为:1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:3.71(s,2h,ch2),5.59(s,1h,pyrimidyl-h),7.36(d,2h,ar-h),7.41(d,2h,ar-h),12.34(s,1h,oh),12.36(s,1h,sh).

(4)中间体5c的合成

称取37.88g(0.15mol)原料4c于500ml的三口烧瓶中,接着向其中加入250ml的氨水和5n的催化剂雷尼镍64.25g,开启机械搅拌,回流反应3h,tlc跟踪反应进程,待反应停止后,趁热过滤,滤液冷却至室温,向其中加盐酸酸化,有白色固体析出,过滤烘干后得产品28.61g,收率86.5%,m.p.184~187℃。

中间体5c的核磁数据为:1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:3.77(s,2h,ch2),6.16(s,1h,pyrimidyl-5-h),7.29(d,2h,ar-h),7.36(d,2h,ar-h),8.07(s,1h,pyrimidyl-2-h),12.27(s,1h,oh).

(5)中间体6c的合成

向250ml的单口烧瓶中加入22.05g(0.10mol)原料5c,接着向其中加入100mldmf,搅拌使其溶解后,再向反应瓶中加入16.02g(0.12mol)n-氯代丁二酰亚胺,干燥保护,于50~60℃下反应2h,tlc跟踪反应进程,待原料反应完全后,将反应液倒入水中,析出白色固体,过滤烘干后得白色固体产品23.08g,收率90.5%,m.p.215~218℃。

中间体6c的核磁数据为:11hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:4.01(s,2h,ch2),7.28(d,2h,ar-h),7.35(d,2h,ar-h),8.12(s,1h,pyrimidyl-h),12.98(s,1h,oh).

(6)中间体7c的合成

称取25.50g(0.10mol)原料6c于250ml的单口烧瓶中,接着向其中加入100ml三氯氧磷,并滴加催化量的dmf,干燥保护下,升温至回流,反应5h后,tlc跟踪反应进程,待反应停止后,常压蒸除过量的三氯氧磷,向其中加入50ml水,再用乙酸乙酯萃取两次,合并有机相,并饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥后,柱层析石油醚/乙酸乙酯(体积比8:1)得红棕色油状液体22.32g,收率81.6%。

中间体7c的核磁数据为:1hnmr(400mhz,cdcl3)δ:4.27(s,2h,ch2),7.25(d,2h,ar-h),7.29(d,2h,,ar-h),8.78(s,1h,pyrimidyl-h).

(7)中间体8c的合成

称取61.00g(0.50mol)原料2,5-二甲基苯酚于500ml的三口烧瓶中,向其中加入200ml冰乙酸,搅拌下使其溶解,再向反应瓶中滴加20ml98%浓硫酸(溶于40ml水)的混合溶液,滴加完毕后室温搅拌30min,接着将反应瓶转移至低温槽中,控制温度在5~10℃之间,向其中慢慢滴加35.00g(0.50mol)亚硝酸钠(溶于40ml水)的混合液,1h左右滴完,继续反应15min后,将反应液倒入1l水中,有大量黄色固体析出,过滤后水洗风干,留下一步使用。将上一步制得的亚硝基产品置于500ml的三口烧瓶中,向其中加入150ml水,于40~50℃下向其中慢慢滴加70ml68%的硝酸,控制反应温度不超过50℃,于1h左右滴完完毕,继续反应10~15min后,将反应液倒入1l水中,析出固体,过滤烘干后,经甲苯-石油醚重结晶后得深黄色固体产品76.82g,收率92.0%,m.p.121~123℃。

中间体8c的核磁数据为:1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:2.15(s,3h,ch3),2.47(s,3h,ch3),6.76(s,1h,ar-h),7.88(s,1h,ar-h),10.64(s,1h,oh).

(8)中间体9c的合成

向250ml的单口烧瓶中,加入16.41g(0.06mol)原料7c和100ml的n,n-二甲基乙酰胺,搅拌溶解后,再加入10.02g(0.06mol)原料8c和9.66g(0.07mol)碳酸钾,升温至80℃下反应2.5h,tlc跟踪反应进程,待原料反应完全后,将反应液倒入水中,析出深灰色固体,过滤烘干后得产品20.92g,收率86.3%,m.p.104~107℃。

中间体9c的核磁数据为:11hnmr(400mhz,cdcl3)δ:2.19(s,3h,ch3),2.60(s,3h,ch3),4.28(s,2h,ch2),7.07(s,1h,ar-h),7.28(d,2h,j=8.0hz,ar-h),7.31(d,2h,j=8.0hz,ar-h),8.00(s,1h,ar-h),8.51(s,1h,pyrimidyl-h).

(9)中间体10c的合成

向500ml的三口烧瓶中,加入20.20g(0.05mol)原料9c和240ml的乙醇-水(体积比5:1),接着向其中加入8.40g(0.15mol)还原铁粉和20ml氯化铵水溶液,升温至回流反应5h后,tlc跟踪反应进程,待原料反应完全后,将反应液趁热过滤,冷却至室温后析出白色固体,过滤后烘干,再将滤液脱溶得固体产品,乙醇洗涤后烘干,共得白色固体14.66g,收率为78.4%,m.p.115~118℃。

中间体10c的核磁数据为:1hnmr(400mhz,cdcl3)δ:2.02(s,3h,ch3),2.13(s,3h,ch3),3.55(s,2h,nh2),4.22(s,2h,ch2),6.57(s,1h,ar-h),6.76(s,1h,ar-h),7.29(d,2h,ar-h),7.32(d,2h,ar-h),8.51(s,1h,pyrimidyl-h);esi:374[m+h]+.

(10)化合物607合成

于50ml单口烧瓶中,称取0.30g(0.9mmol)上一步合成的原料10c,加入15ml原甲酸三甲酯,开启搅拌,使之溶解后,再加入对甲苯磺酸0.02g(0.1mmol),回流反应1.5h后,蒸除过量的原甲酸三甲酯,加入15ml的甲苯和两倍摩尔量的不同仲胺,于50℃下搅拌反应6h,蒸除过量甲苯,柱层析石油醚/乙酸乙酯(体积比1:9)得目标化合物0.15g

化合物607的核磁数据为:1hnmr(400mhz,cdcl3)δ:1.20(t,3h,n-ch2ch3),2.05(s,3h,ar-ch3),2.23(s,3h,ar-ch3),2.99(s,3h,n-ch3),3.33(q,2h,n-ch2ch3),4.25(s,2h,ch2),6.62(s,1h,ar-h),6.83(s,1h,ar-h),7.29(d,2h,ar-h),7.32(d,2h,ar-h),7.44(s,1h,n=ch),8.51(s,1h,pyrimidyl-h);

(二)制剂配制

以下实施例按照质量配比配制。

实施例2、30%悬浮剂

将化合物607及其它组分充分混合,由此得到的30%悬浮剂。用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。

实施例3、30%含水悬浮液

将化合物606与应加水量的80%及十二烷基磺酸钠在球磨机中一起粉碎,半纤维素和环氧丙烷溶解在其余20%的水中,然后搅拌加入上述组分,得到30%含水悬浮液。

实施例4、30%乳油

将亚磷酸溶解在甲苯中,加入化合物610和乙氧基化甘油三酸酯,得到透明的溶液,即为30%乳油。

实施例5、60%可湿粉剂

将化合物609、十二烷基萘磺酸钠、木质素磺酸钠何硅澡土混合在一起,在粉碎机中粉碎,直到颗粒达到标准后得到60%可湿粉剂。

(三)生物活性测试

实施例6、黄瓜白粉病预防试验

待测化合物用少量n,n-二甲基甲酰胺溶解,然后用含0.1%吐温80的水稀释成所要测试的浓度,将配制好的药剂用喷枪均匀的喷施在供试一张真叶期、长势一致黄瓜苗上,并风干,每浓度为一处理,每处理3次重复,另设对照药剂和清水空白对照。洗取黄瓜叶片上的新鲜白粉病菌孢子,用双层纱布过滤,制成孢子浓度为10万个/ml左右的悬浮液,喷雾接种。接种后的试材移入人工气候内,相对湿度保持在60~70%之间,温度保持23℃,10d左右视空白对照发病情况进行分级调查,按病指计算防效%。

在50ppm浓度下,化合物2、7、12、102、107、112、202、207、212、302、307、312、4002、407、412、502、507、512、602、607、606、609、610、612、702、707、712、802、807、812、902、907、912、1002、1007、1012、1102、1107、1112、1202、1207、1212、1302、1307和1312对预防白粉效果达到90%及以上。

在10ppm浓度下,化合物2、7、302、307、502、507、602、607、609、1102和1107对预防黄瓜白粉效果达到90%或以上。

实施例7、大豆锈病预防试验

选择生长整齐一致盆栽大豆幼苗,剪下生长点保留2片真叶,按供试药剂所设质量浓度在作物喷雾机上进行喷雾处理,另设不施药剂的空白对照,每处理4次重复。喷雾后放置通风厨中晾干。24h后接种大豆锈病孢子悬浮液(1x10,l),接种后放置人工气候室昼25℃、夜20℃,相对湿度95%~100%培养1d,然后移至温室正常管理(培养条件昼23~28℃,夜18~20℃),培养10d后调查防治效果,以病情指数计算防治效果。

在10ppm浓度下,化合物2、7、12、102、107、112、202、207、212、302、307、312、4002、407、412、502、507、512、602、607、606、609、610、612、702、707、712、802、807、812、902、907、912、1002、1007、1012、1102、1107、1112、1202、1207、1212、1302、1307和1312对预防大豆锈病效果达到90%或以上;

实施例8、玉米锈病预防试验

玉米锈病试验方法:采用孢子悬浮液喷雾接种法测定药剂的生物活性。将玉米苗培养至1片真叶期,供试药剂和对照药剂配制成测试浓度,进行喷雾处理,每处理设4次重复。24h后取长满锈病病菌的玉米叶片,用无菌水轻轻洗取表面新鲜孢子,用双层纱布过滤,制成孢子浓度为10万个/ml左右的悬浮液,喷雾接种(压力0.1mpa)。接种后的试材自然风干,然后移至恒温室灯光下(21~23℃),5~7d后视空白对照发病情况进行分级调查,按病指计算防效。

在100ppm浓度下,化合物2、7、12、102、107、112、202、207、212、302、307、312、4002、407、412、502、507、512、602、607、606、609、610、612、702、707、712、802、807、812、902、907、912、1002、1007、1012、1102、1107、1112、1202、1207、1212、1302、1307和1312对预防玉米锈病效果达到90%或以上。

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