一种具有抗病毒活性的异黄酮类化合物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的异黄酮类 化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的 研宄，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚 未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分， 从中发现有开发利用价值的先导性化合物。
[0003] 异黄酮类化合物是一类天然植物中普遍存在的化合物，在烟草中也有存在该类化 合物的文献报道，异黄酮类化合物具有广泛的药理作用，如抗肿瘤、抗人类免疫缺陷病毒 (HIV)、抗氧化、抗菌、抗凝血等；同时已有研宄证实，其药理作用与化学结构密切相关，可进 一步研宄和开发更多的异黄酮类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本发明 从烟草中分离得到了一种具有抗轮状病毒活性的异黄酮类化合物，该化合物至今尚未见到 相关报道。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的在于提供一种新的异黄酮类化合物。
[0005] 本发明的另一个目的是提供一种制备所述异黄酮类化合物的方法。
[0006] 本发明的目的还在于提供所述异黄酮类化合物在制备抗轮状病毒的药物中的应 用。
[0007] 除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
[0008] 本发明从烟草中分离出一种新的异黄酮类化合物，其分子式为C18H1606，具有如式 (I)所示的结构式：
[0009]
【主权项】
1. 如式（I )所示的异黄酮类化合物：
该化合物的命名为：4'，7-二甲氧基-8-羟甲基-6-羟基-异黄酮。
2. 权利要求1所述的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤： 步骤（1)，浸膏提取：以烟草全株为原料，将烟草粉碎或切成小段，用质量百分浓度为 70%~95%的甲醇或乙醇，或质量百分浓度为60%~95%的丙酮为提取溶剂，每次提取将 烟草粉末或小段浸泡在提取溶剂中24h~72h，提取3~5次，每次提取溶剂的用量与烟草 的重量比=2~4:1，合并提取液，过滤，滤液浓缩成浸膏； 步骤（2)，硅胶柱层析：将步骤（1)得到的浸膏用重量是其0. 8~3倍量的50~150目 硅胶拌样，并用重量是浸膏2-8倍的100-400目的硅胶干法装柱，然后上样，进行硅胶柱层 析；以氯仿-丙酮的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱，薄层层析法跟踪，合并相同的部分， 收集各部分洗脱液并浓缩；梯度洗脱时，氯仿-丙酮的混合溶剂体积配比从1: 〇逐渐变化至 1:2 ； 步骤（3)，高压液相色谱分离纯化：将步骤（2)得到的洗脱液的8:2部分进一步用高压 液相色谱分离纯化，即得所需的异黄酮类化合物。
3. 根据权利要求2所述的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤（3)中，高压 液相色谱分离纯化后的化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析进 一步分离纯化。
4. 根据权利要求2所述的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤（3)中，所述 的高压液相色谱分离纯化是采用21. 2mmX250mm，5 μπι的C18色谱柱，流速为20mL/min，流 动相为质量百分浓度为48%的甲醇，紫外检测器检测波长为350nm，每次进样200 μ L，收集 27. 2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
5. 根据权利要求2所述的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤（2)中，所述 的浸膏在经硅胶柱层析分离前，采用干法上样，具体方法为：用重量是浸膏的1. 5~3倍量 的纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮溶解后，用重量是浸膏的0. 8~1. 2倍的80~100目硅胶拌样， 然后上样。
6. 根据权利要求2所述的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤（2)中，所述 的梯度洗脱时，氯仿-丙酮混合溶剂的体积配比依次为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和 1:2;每个比例的溶剂洗脱时，洗脱到没有成分洗下为止，然后换下一个比例的溶剂。
7. 权利要求1所述的异黄酮类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
【专利摘要】本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的异黄酮类化合物及其制备方法和应用，式(Ⅰ)。以烟草全株为原料，以甲醇-水、乙醇-水或丙酮-水的混合溶剂为提取溶剂进行提取，提取液合并，过滤，滤液减压浓缩成浸膏；浸膏用硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮的混合溶剂进行梯度洗脱；洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所需的异黄酮类化合物。经活性测试表明，该化合物对轮状病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物结构简单，化合物活性好，可作为抗轮状病毒的先导性化合物。
【IPC分类】C07D311-36, A61P31-14, C07D311-40
【公开号】CN104761526
【申请号】CN201510169079
【发明人】刘春波, 申钦鹏, 杨光宇, 张凤梅, 何沛, 张涛, 司晓喜, 苏钟璧, 刘志华, 朱瑞芝, 王昆淼, 缪明明
【申请人】云南中烟工业有限责任公司
【公开日】2015年7月8日
【申请日】2015年4月11日