一种黄酮类化合物及其制备方法与应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种源于云南地方晾晒烟中黄酮类化合 物及其制备方法与应用。
【背景技术】
[0002] 云南地方晾晒烟是烟草的云南特有变种，烟草从明万历末年进入云南，至清乾隆 年间成为当地常见的农作物。云南自然条件好，温暖的河谷，冷凉的半山区、山区都适应烟 草的生长。而且云南多样的气候、地理环境，烟草在多年的栽培过程中形成了很多个具有地 方特色的晾晒烟品种，其中著名的有：罗平八大河烟、师宗五洛河烟、会泽乐业烟、蒙自新安 所烟、富源大河烟、大姚赵户冲烟、云龙天登烟、宾川白塔烟、巍山南门烟、南涧乐居烟、腾冲 绮罗生烟等。这些晾晒烟在当地常盛产不衰；但其次生代谢产物的研宄还从未见报道过。
[0003] 黄酮（flavone)，是黄酮类化合物的总称，泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与 B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物。研宄表明，黄酮类化合物具有心 血管系统活性、抗菌及抗病毒活性、抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、抗炎、镇痛、抗变态等 多种药理活性。同时已有研宄证实，其药理作用与化学结构密切相关，为了研宄这类化合物 的构效关系，可进一步研宄和开发更多的黄酮类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活 性基团。本发明从云南地方晾晒烟中分离得到了一种新的黄酮类化合物，该化合物至今尚 未见到相关报道，值得一提的是该化合物具有显著的抗轮转病毒活性。
【发明内容】
[0004] 本发明的第一目的在于提供一种结构新颖的黄酮类化合物；第二目的在于提供所 述黄酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述黄酮类化合物在制备抗轮状病毒药物 中的应用。
[0005] 本发明的第一目的是这样实现的，所述黄酮类化合物从云南地方晾晒烟中分离得 到，其分子式为C19H1605，具有下述结构：
【主权项】
1. 一种黄酮类化合物，其特征在于所述黄酮类化合物是从云南地方晾晒烟中分离得 到，其分子式为C 19H16O5，具有下述结构：
该化合物命名为8-乙酰基-4' -羟基-7-甲氧基-6-甲基黄酮（8_acetyl_4' -hydrox y-7-methoxy-6-methylflavone)〇
2. -种权利要求1所述的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于以云南地方晾晒烟为 原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体为： A. 浸膏提取：以烟草叶片为原料，将其粉碎至20~40目，用60~100%的有机溶剂浸泡并 提取2~4次，每次12 h~72 h，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏； B. 硅胶柱层析：浸膏用有机溶剂溶解后，用浸膏重量比1~1. 6倍量的60~120目硅胶 拌样，再用浸膏重量比2~5倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比 10:〇~5:5的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱，洗脱液的9:1部分用硅胶层析柱继续分离，用 体积配比15:1-2:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，将其先后划分成6个部分，收集各部 分洗脱液并浓缩； C. 高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的7:3部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得 所述的黄酮类化合物。
3. 根据权利要求2所述的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述A步骤的有机溶 剂是乙醇、甲醇或丙酮与水的混合物。
4. 根据权利要求2所述的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述A步骤中有机溶 剂与烟草的重量比是1.5~4:1。
5. 根据权利要求2所述的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述B步骤的有机溶 剂是纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮。
6. 根据权利要求2所述的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述B步骤中的氯 仿-甲醇溶液体积配比为1〇:〇、9:1、8:2、7 :3、6:4和5:5。
7. 根据权利要求2所述的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述C步骤中高压液 相色谱分离纯化是采用21. 2 mm X 250 mm，5 的C18色谱柱，流动相为48 wt%的甲醇 水溶液，流动相流速为12 mL/min，紫外检测器检测波长为364 nm，每次进样60~150 #L， 收集25. 6 min的色谱峰，多次累加后蒸干。
8. 根据权利要求2所述的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述C步骤中高压液 相色谱是指使用时压力在5-15 MPa的反相制备色谱。
9. 根据权利要求2所述的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述C步骤中高压液 相色谱分离纯物后的物质再次用甲醇溶解，再以甲醇溶液为流动相，用凝胶柱层析分离，以 进一步分离纯化。
10. 根据权利要求1所述的黄酮类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
【专利摘要】本发明公开了一种黄酮类化合物及其制备方法与应用，所述黄酮类化合物从云南地方晾晒烟中分离得到，该化合物命名为8-乙酰基-4'-羟基-7-甲氧基-6-甲基黄酮 (8-acetyl-4'-hydroxy-7-methoxy-6-methylflavone)，其分子式为C19H16O5，具有下述结构：所述黄酮类化合物的制备方法包括提取浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体为：将样品粉碎、提取、过滤、浓缩，层析，洗脱，洗脱液的7:3部分用高压液相色谱分离纯化即得所述的黄酮类化合物。本发明经试验证明，对轮状病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物结构新颖，抗毒活性较好，可作为抗轮状病毒的先导化合物。
【IPC分类】C07D311-40, A61P31-14, C07D311-30
【公开号】CN104761525
【申请号】CN201510167519
【发明人】胡秋芬, 高雪梅, 周敏, 叶艳清, 杨光宇, 江智勇, 杜刚, 杨海英
【申请人】云南民族大学
【公开日】2015年7月8日
【申请日】2015年4月10日