一种含有吡唑啉结构的化合物材料及其应用_2

文档序号:9484014阅读:来源:国知局
苯-4-甲醛代替4-(9-苯基-9H-咔唑-3基)苯甲醛。使 用DEI-MS来识别该化合物,分子式C51H39N3,检测值[M+l]+= 694. 65,计算值693. 88。
[0069] 实施例5化合物E1的合成
[0070]
[0071] 按实施例1中化合物C1的合成方法制备,不同点在于用4 [联苯-4-基_(9, 9-二甲基-9H-芴-2-基)-氨基]-联苯-4-甲醛代替4- (9-苯基-9H-咔唑-3基)苯甲 醛。使用DEI-MS来识别该化合物,分子SC44H43N3检测值[M+1] += 734. 55,计算值733. 94。
[0072] 实施例6化合物E5的合成
[0073]
[0074] 按实施例1中化合物Cl的合成方法制备,不同点在于用4 [联苯-4-基-(9, 9-二甲基-9H-芴-2-基)-氨基]-联苯-4-甲醛代替4- (9-苯基-9H-咔唑-3基)苯甲 醛,联苯-2-基-肼代替苯肼。使用DEI-MS来识别该化合物,分子式CMH47N3检测值[M+1] + =810. 82,计算值 810. 04。
[0075] 实施例7化合物II的合成
[0076]
[0077] 按实施例1中化合物C1的合成方法制备,不同点在于用4-二苯并呋 喃-4-基-萘-1-甲醛代替4-(9-苯基-9H-咔唑-3基)苯甲醛。使用DEI-MS来识别该 化合物,分子式C37H26N20,检测值[M+l]+= 515. 11,计算值514. 26。
[0078] 实施例8化合物18的合成
[0079]
[0080] 按实施例1中化合物C1的合成方法制备,不同点在于用4-(4-菲-9-基-苯 基)-萘-1-甲醛代替4- (9-苯基-9H-咔唑-3基)苯甲醛。使用DEI-MS来识别该化合物, 分子式C45H32N2,检测值[M+l]+= 601. 21,计算值 600. 75。
[0081 ] 实施例9化合物J2的合成 [0082]
[0083] 按实施例1中化合物C1的合成方法制备,不同点在于用7-苯并[b]萘并[l,2_d] 呋喃-6-基-9, 9-二甲基-9H-芴-2-甲醛代替4-(9-苯基-9H-咔唑-3基)苯甲醛。使 用DEI-MS来识别该化合物,分子式C46H34N20,检测值[M+l]+= 631. 56,计算值630. 77。
[0084] 本发明化合物在发光器件中使用,可以作为空穴注入/传输层材料,也可以作为 CPL材料。
[0085] 以下,通过器件实施例1~7和比较例1详细说明本发明所提供的化合物在电致 发光器件上的应用及其效果;其中,器件实施例1~6中以本发明化合物作为空穴注入/传 输层材料,器件实施例7以本发明化合物作为CPL材料并以比较例1证明其有益效果。
[0086] 图1为本发明电致发光器件的结构示意图,其中:1、0LED器件基板,2、阳极层,3、 空穴注入/传输层,4、发光层,5、电子传输层,6、电子注入层,7、阴极层,8、CPL层。
[0087] 器件实施例1
[0088] -种电致发光器件,其制备步骤包括:
[0089]a)清洗透明基板层1上的阳极层2,分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分 钟,然后在等离子体清洗器中处理2分钟;
[0090] b)在阳极层上蒸镀空穴注入层3,本发明实施例1制得的化合物C1作为空穴注入 /传输层材料,厚度为40nm;
[0091]c)在空穴注入/传输层3之上共同蒸镀发光层4,CBP作为主体材料,Ir(ppy);^ 为磷光掺杂材料,磷光材料掺杂比例为5 %,厚度为30nm;
[0092]
[0093]d)在掺杂型发光层化合物之上,通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI,厚度 为30nm,这层有机材料作为电子传输层5使用;
[0094]
[0095]e)在电子传输层5之上,真空蒸镀电子注入层LiF,厚度为0.5nm,该层为电子注入 层6 ;
[0096] f)在电子注入层6之上,真空蒸镀阴极Mg:Ag/Ag层,Mg:Ag掺杂比例为9:1,厚度 15nm,Ag厚度3nm,该层为阴极层7 ;
[0097] g)阴极层7之上无CPL层。
[0098] 按照上述步骤完成电致发光器件的制作后,测量器件的驱动电压,量子效率、电流 效率、功率效率和寿命,其结果见表1所示。
[0099] 器件实施例2
[0100] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的空穴注入/传输层材 料变为本发明实施例2制得的化合物C4。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0101] 器件实施例3
[0102] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的空穴注入/传输层材 料变为本发明实施例3制得的化合物F1。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0103] 器件实施例4
[0104] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的空穴注入/传输层材 料变为本发明实施例4制得的化合物G1。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0105] 器件实施例5
[0106] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的空穴注入/传输层材 料变为本发明实施例5制得的化合物E1。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0107] 器件实施例6
[0108] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的空穴注入/传输层材 料变为本发明实施例6制得的化合物E5。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0109] 器件实施例7
[0110] 本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的空穴注入/传输层3 的材料为NPB,电致发光器件的CPL层8采用本发明实施例1制得的化合物C1,厚度为60nm。 所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0111] 器件比较例1
[0112] 本器件比较例1与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的空穴注入/传 输层3的材料为NPB。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
[0113]
[0114]表1
[0115]
[0116] 由表1的结果来看,本发明所述光电材料可应用于电致发光器件制作,并且可以 获得良好的表现。使用本发明所述材料作为电致发光器件的空穴注入/传输材料使用,与 器件比较例1相比,实施例1至6的外量子效率、电流效率、功率效率和寿命均获得明显改 善,电压降低20-25% ;器件实施例7相较于器件比较例1的器件效率提升25%。
[0117] 综上,以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精 神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
【主权项】
1. 一种含有化挫嘟结构的化合物材料,其特征在于该化合物W化挫嘟为中屯、骨架,其 分子结构的通式结构如通式(1)所示:通式(1)中,Ri、R2分别为氨或苯基;Ri、R2可W相同或者不同; 通式(1)中,R3采用通式(2)表示: Αγι-R 通式似 通式(2)中,Arl与通式α)通过C-C键连接,Arl表示苯、联苯、糞、l-苯基糞、9,9-二 甲基巧; 通式(2)中,R为二苯并巧喃、苯并糞并巧喃、Ν-苯基巧挫、螺二巧、菲、二联苯基胺、 9, 9-二甲基巧-联苯基胺或苯基-Ξ联苯基胺。2. 根据权利要求1所述的化合物材料,其特征在于该化合物结构的通式结构为通式 (3) :通式(3)中,Ri、R2分别为氨或苯基;Ri、R2可W相同或者不同;R为二苯并巧喃、苯并糞 并巧喃、N-苯基巧挫、螺二巧、菲、二联苯基胺、9, 9-二甲基巧-联苯基胺或苯基-Ξ联苯基 胺。3. 根据权利要求1所述的化合物材料,其特征在于该化合物结构的通式结构为通式 (4) :通式(4)中,Ri、R2分别为氨或苯基;Ri、R2可W相同或者不同;R为二苯并巧喃、苯并糞 并巧喃、N-苯基巧挫、螺二巧、菲、二联苯基胺、9, 9-二甲基巧-联苯基胺或苯基-Ξ联苯基 胺。4. 根据权利要求1所述的化合物材料,其特征在于该化合物结构的通式结构为通式 (5) :通式巧)中,Ri、R2分别为氨或苯基;Ri、R2可W相同或者不同;R为二苯并巧喃、苯并糞 并巧喃、N-苯基巧挫、螺二巧、菲、二联苯基胺、9, 9-二甲基巧-联苯基胺或苯基-Ξ联苯基 胺。5. 根据权利要求1所述的化合物材料,其特征在于该化合物结构的通式结构为通式 (6) :通式化)中,Ri、R2分别为氨或苯基;Ri、R2可W相同或者不同;R为二苯并巧喃、苯并糞 并巧喃、N-苯基巧挫、螺二巧、菲、二联苯基胺、9, 9-二甲基巧-联苯基胺或苯基-Ξ联苯基 胺。6. 根据权利要求1所述的化合物材料,其特征在于该化合物结构的通式结构为通式 (7):通式(7)中,Ri、R2分别为氨或苯基;Ri、R2可W相同或者不同;R为二苯并巧喃、苯并糞 并巧喃、N-苯基巧挫、螺二巧、菲、二联苯基胺、9, 9-二甲基巧-联苯基胺或苯基-Ξ联苯基 胺。7. 根据权利要求1~6任一项所述的化合物材料,其特征在于所述化合物中,R为 二苯并巧喃、苯并比]糞并[l,2-d]巧喃、Ν-苯基巧挫、9, 9'螺二巧、菲、二(4-联苯基 胺)、N-山Γ-联苯-4-基]-9,9-二甲基-9H-巧-2-胺或N-苯基-[1,Γ:4',Γ'-Ξ联 苯]-4-胺。8. 根据权利要求1所述的化合物材料,其特征在于该化合物结构式为:9. 一种权利要求1所述的化合物材料的制备方法,其特征在于合成路线为:其中,Ri、R2分别为氨或苯基;Ri、R2可W相同或者不同;Ari表示苯、联苯、糞、1-苯基糞、9, 9-二甲基巧;R为二苯并巧喃、苯并糞并巧喃、N-苯基巧挫、螺二巧、菲、联苯基胺、巧-联 苯基胺或苯基-联苯基胺; 所述制备方法W原料1和原料2为起始原料,经醒酬缩合反应后,再与原料3 (阱衍生 物)进行环合反应,制得所述化合物材料。10. -种有机电致发光器件,其特征在于将权利要求1所述的化合物作为空穴注入/传 输材料或CPL层材料,用于有机电致发光二极管。
【专利摘要】本发明提供了一种含有吡唑啉结构的化合物材料及其应用。本发明含有吡唑啉结构的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,容易形成良好的无定形薄膜,可以提高效率和寿命,使得器件的驱动寿命获得较大提升,且制备容易,成本较低,在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。
【IPC分类】C07D405/10, C07D231/06, C07D403/10, H01L51/54
【公开号】CN105237520
【申请号】CN201510753518
【发明人】李崇, 张兆超, 王立春
【申请人】江苏三月光电科技有限公司
【公开日】2016年1月13日
【申请日】2015年11月6日
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