1，4-二（4-甲氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮，香烟有显著的提香效果，大大提高卷烟香 气质、香气量和香满度，减少杂气，减低刺激性，使得香烟的档次提高很多。
[0013] 本发明人还发现，八角茴香精馏釜底残液中醇提取物对革兰阳性细菌如金黄色葡 萄球菌、肺炎球菌、白喉杆菌等有抑菌作用，其作用与青霉素钾盐20单位/ml相似；对革 兰阴性细菌如枯草杆菌、大肠杆菌、霍乱弧菌及伤寒杆菌、副伤寒杆菌、痢疾杆菌等亦有抑 菌作用，其作用与硫酸链霉素50单位/ml相似；对真菌的抑菌作用大於1%的苯甲酸及水 杨酸。
[0014] 本发明茴香精馏釜底残液中提取的1，4-二（4-甲氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮在实 验室进行抗组胺作用乙醇提取物（1:50)对离体豚鼠气管有抗组胺作用，其作用快、强 而且持久。
【附图说明】
[0015] 图1为1，4-二（4-甲氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮的1H-NMR; 图2为1，4-二（4-甲氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮的13C-NMR; 图3为1，4-二（4-甲氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮的HMBC; 图4为1，4-二（4-甲氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮的HSQC; 图5为1,4-二（4-甲氧基苯基）-3-丁烯-2-酮的ESI-MS。
【具体实施方式】
[0016] 实施例1 取八角茴香残渣l〇〇g，加入300ml乙酸乙酯，室温下搅拌2小时，滤去不溶物，得滤液， 称取l〇〇g柱层析硅胶加入滤液中，拌样； 称取820g柱层析硅胶装柱，依次用纯环己烷、环己烷：乙酸乙酯=50:1、10:1、5:1、1:1 的混合溶剂梯度洗脱，每瓶流分接液250ml; 各流分用薄层层析检测，合并瓶号编号如下：HY-1 (1-26瓶）、HY-2(27-32瓶）、HY-3 (33-37 瓶）、HY-4 (38-50 瓶）、HY-5 (51-77 瓶）HY-6 (78-81 瓶）、HY-7 (82-88 瓶）、 HY-8 (89-99 瓶）、HY-9 (100-109 瓶）、HY-10 (110-127 瓶）； 将HY-7减压蒸馏除去溶剂，得5.lg粘稠物，用10g柱层析硅胶拌样，称取120g柱层 析硅胶装柱，常压柱层析，石油醚：丙酮=10:1洗脱，第1-4瓶流分各接50ml，之后每瓶接 10ml，合并瓶号编号如下：HY-7-1 (1-10 瓶）、HY-7-2 (11-35 瓶)、HY-7-3 (36-46 瓶）； 将HY-7-2减压蒸馏除去溶剂，得2. 5g粘稠物，凝胶柱层析，用二氯甲烷-甲醇=1:1洗 脱，每10ml接一流分，各流分用薄层层析检测，合并瓶号编号如下，HY-7-2-1 (1-7瓶)， HY-7-2-2 (8-11 瓶），HY-7-2-3 (12-18 瓶)，HY-7-2-4 (19-20 瓶）；其中，HY-7-2-2 有结晶 析出，用乙酸乙酯重结晶后得到1，4-二（4-甲氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮。 应用实施例1 广西某卷烟厂生产香烟，工艺流程如下：将收购回来的烤烟经过整理，取纯净无杂质， 宽度、水分等指标符合各等级卷烟工艺要求的烟叶，经回潮、贮叶、切丝、烘丝、叶丝梗丝混 合、去除尼古丁，加香、加料、卷制成型将合格的烟丝按照制造规格及质量标准，卷制成合格 的烟支，接装成滤嘴烟支。本实施例的特点是在前期处理过程采用高度去除尼古丁生产香 烟的工艺，已经使得香烟失去了很多香气物质，使很多香烟变得淡而无味，后选择加入八角 茴香精馏釜底残液中提取的1，4-二（4-甲氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮，香烟有显著的提香 效果，大大提高卷烟香气质、香气量和香满度，减少杂气，减低刺激性，使得香烟的档次大大 提尚，级别由^?级升尚至一级。
[0017] 应用实施例2 抗菌作用 本发明茴香精馈爸底残液中提取的1，4-二（4-甲氧基苯基）_3_ 丁稀_2_酮在实验 室进行体外实验表明：醇提取物对革兰阳性细菌如金黄色葡萄球菌、肺炎球菌、白喉杆菌等 有抑菌作用，其作用与青霉素钾盐20单位/ml相似；对革兰阴性细菌如枯草杆菌、大肠 杆菌、霍乱弧菌及伤寒杆菌、副伤寒杆菌、痢疾杆菌等亦有抑菌作用，其作用与硫酸链霉素 50单位/ml相似；对真菌的抑菌作用大於1%的苯甲酸及水杨酸。对伤寒杆菌5-10分钟即 可杀灭。
[0018] 应用实施例3. 本发明茴香精馈爸底残液中提取的1，4-二（4-甲氧基苯基）_3_ 丁稀_2_酮在实验 室进行抗组胺作用，乙醇提取物（1:50)对离体豚鼠气管有抗组胺作用，其作用快、强而且 持久。表1给出了实施例1茴香精馏釜底残液中提取的1，4-二（4-甲氧基苯基）-3-丁 烯-2-酮分别与扑尔敏、安太乐、盐酸西替利嗪用豚鼠进行对比的效果，说明1，4-二（4-甲 氧基苯基）-3- 丁烯-2-酮有抗组胺作用。
[0019] 将豚鼠表皮剃去小块毛发，在皮肤表面划痕，再用表皮金葡菌涂于划痕上面，造成 豚鼠皮肤感染模型，感染部位有红肿发热现象。然后本发明实施例1茴香精馏釜底残液中 提取的1，4-二（4-甲氧基苯基）-3-丁烯-2-酮分别与扑尔敏、安太乐、盐酸西替利嗪用豚 鼠进行对比试验，结果如下：
【主权项】
1. 一种α、β-不饱和酬的用途，其特征在于，是从八角茵香精馈蓋底残液溶解后提取 得到的化合物，其结构如下：化学名为1，4-二（4-甲氧基苯基）-3-下締-2-酬。2. 权利要求1所述的1，4-二（4-甲氧基苯基)-3-下締-2-酬在作为生产香烟提香添 加剂的应用。3. 权利要求1所述的1，4-二（4-甲氧基苯基）-3-下締-2-酬在作为生产抗枯草杆 菌、大肠杆菌、霍乱弧菌及伤寒杆菌、副伤寒杆菌、频疾杆菌药物中的应用。4. 权利要求1所述的1，4-二（4-甲氧基苯基)-3-下締-2-酬在作为生产抗组胺药物 中的应用。
【专利摘要】本发明提出一种α、β-不饱和酮及其用途，是从天然植物中提取香料的废料中回收有用物质得到的化合物，其化合物是1,4-二（4-甲氧基苯基）-3-丁烯-2-酮。本发明是对工业废料的进一步提取利用，从中分离出有用物质α、β-不饱和酮，用于香烟提香添加剂或抗菌药物或抗组胺药物。
【IPC分类】A01P1/00, A24B15/30, C07C45/78, A61P37/08, C07C49/255, A61P31/04, A01P3/00, A61P31/10
【公开号】CN105315144
【申请号】CN201510078099
【发明人】林葵, 黄岛平, 韦英亮, 黎颖, 黄和明, 徐慧, 张思敏, 谢集照, 陈秋虹, 黄文琦
【申请人】广西壮族自治区分析测试研究中心
【公开日】2016年2月10日
【申请日】2015年2月13日