专利名称：一种橙酮类化合物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种橙酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术：
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。香料烟又称土耳其烟、东方型烟，原产于地中海沿岸国家，是红花烟草(Nicotianatobacum)的一种特殊烟草类型。由于香料烟具有浓郁芳香和纯净吃味的品质特点，在烟草制品中有着特殊的应用价值，是生产混合型、外香型和东方型卷烟及斗烟丝的重要原料之一。尤其是混合型卷烟具有劲足、味浓、用料广泛、可有效降低焦油含量从而减轻吸烟对人体健康的危害特点，深受吸烟者的青睐，成为当今世界流行的卷烟类型。目前，香料烟在云南保山地区有大面积种植。香料烟中黄酮类化合物的含量很丰富，黄酮是一类自然界中广泛存在的生物活性物质，由于植物黄酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；橙酮属于稀有黄酮类化合物，由于其显著的生物活性，无论是天然存在的，还是人工合成得到的橙酮类化合物，都引起了化学家的广泛关注。因此，深入开发香料烟中有利用价值的化学成分作为先导性化合物，如黄酮类化合物，尤其是橙酮，这样除了作为卷烟消费外，烟草的社会价值会得到更大提升，更具深远意义。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种橙酮类化合物，第二目的在于提供该化合物的制备方法，第三目的在于提供该化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的第一目的是这样实现的，所述的橙酮类化合物是从香料烟中提取出来的，其4'位为乙酰基,结构式为
权利要求
1.一种橙酮类化合物，其特征在于所述的橙酮类化合物是从香料烟中提取出来的，其4'位为乙酰基,结构式为
2.—种权利要求1所述的橙酮类化合物制备方法，其特征在于包括原料处理、超声提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离、凝胶柱层析，具体为 A、原料处理取香料烟全株，粗粉碎2(Γ40目； B、超声提取以85 95%的乙醇为溶剂，超声提取3飞次，每次3(T60min，每次乙醇用量为4 6L，将提取液合并、过滤，减压浓缩成浸膏； C、硅胶柱层析将浸膏用重量比广2倍量的丙酮溶解，用80-100目的硅胶拌样后上硅胶柱，以体积配比为20: f 10:10的氯仿-乙醇溶液梯度洗涤，分别收集各部分的洗脱液并浓缩，用TLC监测合并相同的部分； D、高压液相色谱分离取体积配比9:1部分的洗脱液，以45飞5%的乙醇为流动相，以规格为20 mmX250 mm、5 μ m的C18制备柱为固定相,流速为15ml/min,紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样200 μ L，收集18.6 min的色谱峰，多次累加后蒸干，得到产物a ; E、凝胶柱层析产物a用重量比f2倍量的纯乙醇溶解后上S印hadex LH-20凝胶柱，以纯乙醇溶液洗脱，分瓶收集，洗脱液的O. 8-0. 9 L部分浓缩产物即为所述的橙酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法，其特征在于B步骤所述的超声提取以90%的乙醇为溶剂，提取4次，每次45min，每次乙醇用量为5L。
4.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法，其特征在于C步骤所述的浸膏用其重量1. 5倍的丙酮溶解。
5.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法，其特征在于C步骤所述的浸膏被丙酮溶解后用浸膏重量广2倍量8(Γ100目粗硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法，其特征在于C步骤所述的硅胶柱用浸膏重量3-10倍量200 300目的硅胶装柱。
7.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法，其特征在于C步骤所述的氯仿-乙醇体积配比为 20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5。
8.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法，其特征在于D步骤所述的流动相为50%的乙醇。
9.根据权利要求2所述的橙酮类化合物制备方法，其特征在于E步骤所述的产物a用重量比1. 5倍的纯乙醇溶解。
10. 一种权利要求1所述的橙酮类化合物在制备抗白血病细胞和/或人乳腺癌细胞药物中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种橙酮类化合物及其制备方法和应用，所述的橙酮类化合物是从香料烟中提取出来的，其4′位为乙酰基，结构式为命名为4′-乙酰基-5-羟基-6-甲氧基橙酮。所述的橙酮类化合物制备方法包括原料处理、超声提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离、凝胶柱层析。所述的橙酮类化合物在制备抗白血病细胞和/或人乳腺癌细胞药物中的应用。发明的橙酮类化合物是首次从香料烟中分离出来，能够确认其分子式和结构。本发明以乙醇为溶剂，对环境污染小、安全环保；化合物结构简单，人工合成也易于实现。该化合物对白血病细胞(NB4)和人乳腺癌细胞(MCF7)有明显的抑制作用，IC50值分别为2.6μM和1.8μM，说明该橙酮类化合物可以作为抗癌药物的先导化合物。
文档编号A61K31/343GK103012339SQ20131000748
公开日2013年4月3日 申请日期2013年1月9日 优先权日2013年1月9日
发明者陈永宽, 韩熠, 孔维松, 陈进雄, 杨光宇, 缪明明 申请人:云南烟草科学研究院