专利名称：一种色酮类化合物及制备方法、应用以及所制备的抗艾滋病药物组合物和制剂的制作方法
技术领域：
本发明属于植物提取技术领域，具体涉及一种从铁刀木中提取的色酮类化合物及制备方法、应用以及所制备的抗艾滋病药物组合物和制剂。
背景技术：
铁刀木(Ckssia siamea Lam.),属于豆科决明属常绿乔木,分布于我国广东、广西、福建、云南、台湾等省，以生长快速，木质坚硬著称。铁刀木是与云南傣族人民传统生活密切相关的植物，傣语称其为“埋习列”(意为黑心树)，因生长快速而作为薪碳树广泛种植；其心材(傣语“更习列”)和叶(傣语“摆习列”)均为傣医药传统使用的民族药物，为《中华本草》(傣药卷)收载，味苦、性寒，入水、风塔，具有祛风除湿、消肿止痛、杀虫止痒等功效。 色酮(chromone)是一类自然界中广泛存在的生物活性物质，因该类化合物大多有色而得名色酮。色酮类化合物(即色酮衍生物)广泛分布于植物中，色酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；无论是天然存在的，还是人工合成得到的色酮类化合物，都引起了化学家的广泛关注。之前的植物化学研究结果表明铁刀木中富含蒽醌、三萜、留体和生物碱等化合物和色酮类化合物。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种色酮类化合物；本发明的第二目的是提供一种从铁刀木中提取该色酮类化合物的方法；本发明的第三目的是提供一种含该色酮类化合物的抗艾滋病药物组合物，本发明的第四目的是提供该抗艾滋病药物组合物的制剂；本发明第五目的在于提供该色酮类化合物在制备抗艾滋病药物中的应用。本发明的第一目的是这样实现的，所述色酮类化合物是从铁刀木中提取的，其分子式为=C15H14O4,具有下述结构
I T I 12
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16\|14 O
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该化合物的命名为铁刀木色酮E (siamchromone E)，为黄色胶状物。本发明的第二目的是这样实现的，所述的色酮类化合物的提取方法，包括超声提取、硅胶柱层析、液相色谱分离，具体为
A、超声提取取铁刀木样品粉碎至30 60目，加入重量比I飞倍量9(T100%的乙醇，超声提取2 4次，每次0.5 1.5 h;合并提取液，过滤，减压浓缩提取液至1/4 1/2，静置后滤除沉淀物，然后浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析浸膏加入重量比2.5 5. O倍量的丙酮溶解，加入重量比I. 5 2. 5倍量8(T100目的粗硅胶拌样，用16(T200目硅胶装柱，上样进行硅胶柱层析，以体积比1:0、1的氯仿-丙酮溶液组成的梯度洗脱剂进行洗脱，洗脱剂为浸膏的重量比10 40倍量；
C、液相色谱分离收集洗脱液用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以5(T60%的甲醇为流动相，以Zorbax SB-C18 (20 X 250mm, 5 y m)反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50 u L,收集24. 5min的色谱峰,25 50次累加后蒸干；然后加入重量比10 15倍量的纯甲醇溶解，以甲醇为流动相，用S印hadex LH-20凝胶柱层析分离，得所述色酮类化合物。以上述方法制备的色酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的
本发明化合物为黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇)，』max(log e): 218 (4.42)，247 (3.92)，272 (4. 38), 361 (3. 98) nm ;红外光谱(溴化钾压片)3438，2926，2876，1729，1668，1619，1561，1437，1359，1142，957，792 cnT1 ;HRESMS 显示本发明化合物准分子离子峰m/z 257.0821 [M_HF计算值为257. 0814)，结合1H和13C NMR谱(图_2和图-3，数据归属见表-I)给出其分子式C15H14O4,不饱和度为9。1H和13C NMR谱信号表明该化合物中15个碳和14个氢信号，包括一组色酮信号162. 8 S，108. 9 d, 181. 5S，138. 9 S，117. 9 d, 164. 0 s, 103. 9 d, 159. 5 s ； S E6. 35 s，6. 64 d / = 2. 2，6. 80 d / =
2.2)，一组丙酮基(-CH2C(0) CH3)信号(5c 50. 5 t, 208. 3 s, 30. 9 q; Sn 4. 18 s, 2. 28s)，一组反式的丙烯基(-CH=CH-CH3)信号(Sc 131.6 d, 124. 7 d, 19. 0 q; 6. 42 dJ =15. 8, 6. 14 m, 1.71, d, / = 6. 5)，一个酚羟基信号(Sh 10.76)。从化合物的主要HMBC相关(图-2)可推断反式的丙烯基取代在色酮环的C-2位，丙酮基取代在色酮环的C-5位，酚羟基取代在色酮环的C-7位，以上信息可确定新化合物结构。命名为铁刀木色酮E (siamchromone E)。表-I化合物的1H和nC NMR数据_
权利要求
1.一种色酮类化合物，其特征在于所述色酮类化合物是从铁刀木中提取的，其分子式为=C15H14O4，具有下述结构
2.一种提取权利要求I所述色酮类化合物的方法，其特征在于包括超声提取、硅胶柱层析、液相色谱分离，具体为 A、超声提取取铁刀木样品粉碎至30 60目，加入重量比I飞倍量90 100%的乙醇，超声提取2 4次，每次0.5 1.5 h;合并提取液，过滤，减压浓缩提取液至1/4 1/2，静置后滤除沉淀物，然后浓缩成浸膏； B、硅胶柱层析浸膏加入重量比2.5 5.0倍量的丙酮溶解，加入重量比I. 5 I. 5倍量80 100目的粗硅胶拌样，用160 200目硅胶装柱，上样进行硅胶柱层析，以体积比1:0 0:1的氯仿-丙酮溶液组成的梯度洗脱剂进行洗脱，洗脱剂为浸膏的重量比10 40倍量; C、液相色谱分离收集洗脱液用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以5(T60%的甲醇为流动相，以Zorbax SB-C18 (20 X 250mm, 5 y m)反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50 u L,收集24. 5min的色谱峰,25、0次累加后蒸干；然后加入重量比1(T15倍量的纯甲醇溶解，以甲醇为流动相，用S印hadex LH-20凝胶柱层析分离，得所述色酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的色酮类化合物的提取方法，其特征是A步骤中加入重量比I飞倍量95%的乙醇，超声提取3次，每次0. 5^1. 5 h ;合并提取液，过滤，减压浓缩提取液至1/4 1/2，静置后滤除沉淀物，然后浓缩成浸膏。
4.根据权利要求2所述的色酮类化合物的提取方法，其特征是B步骤中，所述的洗脱剂为氯仿、体积比20:1的氯仿-丙酮、体积比9:1的氯仿-丙酮、体积比8:2的氯仿-丙酮、体积比3:2的氯仿-丙酮、体积比1:1的氯仿-丙酮、体积比1:2的氯仿-丙酮或丙酮。
5.根据权利要求2所述色酮类化合物的提取方法，其特征是B步骤中用于拌样的粗硅胶为90目；用于硅胶柱层析装柱的硅胶为180目。
6.根据权利要求2所述的色酮类化合物的提取方法，其特征是C步骤中是以55%的甲醇为流动相，以Zorbax SB-C18 (20 X 250mm, 5 y m)反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50 u L,收集24. 5min的色谱峰,25 50次累加后蒸干；然后加入重量比1(T15倍量的纯甲醇溶解，以甲醇为流动相，用S印hadex LH-20凝胶柱层析分离，得所述色酮类化合物。
7.一种含权利要求I所述色酮类化合物的抗艾滋病药物组合物，其特征是包含质量百分比为0. r99. 5%色酮类化合物，其余为药用载体。
8.根据权利要求7所述的抗艾滋病药物组合物，其特征是所述的药用载体包括稀释剂、赋形剂、填充剂、粘合剂、湿润剂、崩解剂、吸收促进剂、表面活性剂、吸附载体、润滑剂一种或一种以上的组合；所述的药用载体包括香味剂和甜味剂。
9.一种权利要求7所述的抗艾滋病药物组合物的制剂，其特征是所述的制剂包括粉剂、胶囊剂、颗粒剂、片剂、包衣片剂、注射剂、糖浆剂。
10.一种权利要求I所述色酮类化合物在制备抗艾滋病药物中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种色酮类化合物及制备方法、应用以及所制备的抗艾滋病药物组合物和制剂，所述色酮类化合物是从铁刀木中提取的，其分子式为C15H14O4，具有下述结构该化合物的命名为铁刀木色酮E(siamchromoneE)，为黄色胶状物。将铁刀木粉碎后以95%的乙醇分3次用超声提取；合并提取液，减压浓缩提取液至小体积，静置后滤除沉淀物，并将提取液浓缩成浸膏；浸膏用硅胶柱层析初分，然后采用高效液相半制备色谱进一步分离，即得所述的色酮类化合物。所述抗艾滋病药物组合物包含质量百分比为0.1~99.5%色酮类化合物，其余为药用载体。其制剂包括粉剂、胶囊剂、颗粒剂、片剂、包衣片剂、注射剂、糖浆剂。该色酮类化合物具有抗HIV-1活性，可以应用治疗艾滋病的药物中。
文档编号C07D311/22GK102775375SQ201210291009
公开日2012年11月14日 申请日期2012年8月16日 优先权日2012年8月16日
发明者叶艳青, 杨丽英, 沈艳琼, 胡秋芬, 苏丽丹, 高雪梅 申请人:云南民族大学