含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用，所述含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备方法为在装有磁力搅拌子的三口烧瓶中加入5-羟甲基噻唑或4-甲基-5噻唑乙醇，在搅拌状态下加入甲基丙烯酸（2-异氰基乙基）酯或甲基丙烯酸（2-异氰基乙基）酯，然后加入一定量的丙酮以降低体系粘度，混合物在10~70℃下反应12~36小时后对反应产物进行纯化处理。具有广谱高效抗菌性，既可与其它单体配合用于牙科修复材料，也可单独用于主体树脂。
【专利说明】含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及一系列可用作光引发聚合体系的单体，具体涉及含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用。
【背景技术】
[0002]龋齿是口腔临床中的常见多发病，被世界卫生组织列为是人类三大疾病之一。若患龋部位没有得到及时修复，病变会向深层发展，导致牙髓炎症、根尖周感染等并发症，造成组织破坏并引起剧烈的疼痛，甚至影响全身健康。因此对龋齿进行有效的修复治疗十分必要。
[0003]甲基丙烯酸酯类聚合物以其优良的生物相容性和粘结性，被广泛用于齿科修复材料。专利US3066112和US6030606公开的一种含有双酚A结构的甲基丙烯酸酯类单体Bis-GMA已经作为主体树脂应用在光固化牙科修复材料中。如今，商业化的甲基丙烯酸酯基齿科修复材料通常含有Bis-GMA、二甲基丙烯酸酯三缩乙二醇(TEGDMA)以及聚氨酯类甲基丙烯酸酯(UDMA)。
[0004]与汞齐等牙科修复材料相比，由于甲基丙烯酸酯类牙科修复材料缺乏抗菌活性，其表面更容易聚集细菌及微生物，从而致使二次龋齿的风险增大。因此开发具有抗菌活性的甲基丙烯酸酯基牙科修复材料受到越来越多的关注。
【发明内容】
[0005]本发明的目的在于针对甲基丙烯酸酯类牙科修复材料缺乏抗菌性的问题，提供含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用。
[0006]本发明的另一个目的是提供上述抗菌性甲基丙烯酸酯单体在牙科修复材料中的应用。
[0007]本发明的上述目的是通过如下方案予以实现的:
[0008]含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体，其结构式为:
[0009]
【权利要求】
1.含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体，其特征在于，其结构式为:
2.根据权利要求1所述含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体，其特征在于，所述结构式中含有噻唑环结构。
3.权利要求1所述含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备方法，其特征在于，所述单体(1)的制备方法，包括如下步骤: 在搅拌状态下向5-羟甲基噻唑中加入甲基丙烯酸(2-异氰基乙基)酯，然后加入丙酮以降低体系粘度，混合物在10~70°C下反应12~36小时后对反应产物进行纯化处理，得到含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体(1)。
4.权利要求1所述含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备方法，其特征在于，所述单体(II)的制备方法，包括如下步骤: 在搅拌状态下向4-甲基-5噻唑乙醇加入甲基丙烯酸(2-异氰基乙基)酯，然后加入丙酮以降低体系粘度，混合物在10~70°C下反应12~36小时后对反应产物进行纯化处理，得到含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体(II)。
5.根据权利要求3所述的含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备方法，其特征在于，所述5-羟甲基噻唑与甲基丙烯酸(2-异氰基乙基)酯的摩尔比为1:1.00~1:1.05。
6.根据权利要求4所述的含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备方法，其特征在于，所述4-甲基-5噻唑乙醇与甲基丙烯酸(2-异氰基乙基)酯的摩尔比为1: 1.00~1:1.05。
7.权利要求1所述含噻唑环结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体应用于牙科修复材料中主体树脂。
【文档编号】C08F220/36GK103896869SQ201410081288
【公开日】2014年7月2日 申请日期:2014年3月6日 优先权日:2014年3月6日
【发明者】何经纬, 罗韦逊, 刘芳 申请人:华南理工大学