腋下喷雾、滚珠、脱臭棒、脱臭膏，修饰性化妆品产品。
[0142] 可优选与本发明所用芳香剂或本发明芳香剂组合物组合的成分为例如：防腐剂、 研磨剂、抗痤疮剂、抗皮肤老化剂、抗菌剂、祛橘皮组织剂、祛肩剂、消炎剂、防刺激剂、刺激 缓解剂、抗微生物剂、抗氧化剂、收敛剂、抑汗剂、防腐剂、抗静电剂、粘结剂、缓冲剂、载体材 料、螯合剂、细胞兴奋剂、清洁剂、护理剂、脱毛剂、表面活性物质、脱臭剂、止汗剂、润肤剂、 乳化剂、酶类、精油、纤维、成膜剂、固定剂、起泡剂、泡沫稳定剂、防止发泡的物质、泡沫促进 剂、杀真菌剂、胶凝剂、凝胶形成剂、头发护理剂、头发成形剂、头发顺滑剂、增湿剂、保湿物 质、湿润剂、漂白剂、增强剂、去污剂、荧光增白剂、浸渍剂、去污剂、摩擦降低剂、润滑剂、保 湿霜、软膏、遮光剂、增塑剂、覆盖剂、抛光剂、光泽剂、聚合物、粉末、蛋白质、加脂剂、去角质 剂、聚硅氧烷、皮肤镇定剂、皮肤清洁剂、皮肤护理剂、皮肤康复剂、皮肤增白剂、皮肤保护 剂、皮肤柔软剂、冷却剂、皮肤冷却剂、保温剂、皮肤保温剂、稳定剂、紫外光吸收剂、紫外光 过滤剂、洗涤剂、织物柔顺剂、悬浮剂、皮肤晒黑剂、增稠剂、维生素、油、蜡、油脂、磷脂、饱和 脂肪酸、单不饱和脂肪酸或多不饱和脂肪酸、α -羟基酸、多羟基脂肪酸、液化剂、燃料、颜色 保护剂、颜料、防蚀剂、芳香物、调味品、芳香剂、多元醇、表面活性剂、电解质、有机溶剂或聚 硅氧烷衍生物。
[0143] 根据另一方面，芳香剂用于生产呈液体形式、未稀释或经溶剂稀释或呈芳香剂组 合物形式的加香制品。适用于该目的的溶剂为例如乙醇、异丙醇、二甘醇单乙醚、甘油、丙二 醇、1，2-丁二醇、二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯、肉豆蔻酸异丙酯等。如果具 体的溶剂本身具有嗅觉性能，则仅将它们归为组分"溶剂"而不是"芳香剂"。
[0144] 就此而言，在一个实施方案中，可将存在于本发明加香制品中的芳香剂和/或芳 香剂组合物吸收在载体上，这确保了芳香剂或芳香剂组合物在产品中的精细分布，以及使 用时的受控释放。该类载体可以为多孔性无机材料如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、 粘土颗粒、加气浸膏等，或有机材料如木材和纤维素基材料。
[0145] 本发明所用芳香剂和本发明芳香剂组合物也可呈微包封形式、喷雾干燥形式、呈 包合物形式或呈挤出产物形式并且以该形式加入待加香的产品或制品。性能可通过用合适 的材料进行所谓的"涂覆"以更加定向地释放香气而进一步优化，为此，优选使用蜡状合成 物质如聚乙烯醇。
[0146] 微包封可例如通过所谓的凝聚方法借助例如由类聚氨酯物质或软明胶制成的胶 囊材料进行。喷雾干燥的香料油可例如通过喷雾干燥包含香料油的乳液或分散体而生产， 其中可使用的载体物质为改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶。包合物可例如通过将芳香剂组 合物和环糊精或脲衍生物的分散体引入合适的溶剂如水中制备。挤出产品可通过使本发明 所用芳香剂和本发明芳香剂组合物与合适的蜡状物质一起熔融并通过挤出以及随后固化， 任选在合适的溶剂如异丙醇中而制备。
[0147] 根据本发明，合适的富含（E)-或（Z)-异构体的4,8_二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇 可由任何希望的（E) ΛΖ) -4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的混合物，例如柠檬醛与甲基格 利雅试剂的反应产物通过异构体分离或异构体富集而得到。在此，异构体分离可例如通过 精馏、吸附或结晶方法，优选通过精馏而实现。
[0148] 本发明涉及一种通过使3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛与转移甲基的有机金属化合 物反应而制备适合作为芳香剂的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的方法，其中（E) -3, 7-二 甲基辛-2, 6-二烯醛与（E) -3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛和（Z) -3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯 醛的总和的重量比为至少80 %，优选至少85 %，进一步优选至少90 %，特别优选至少95 %， 更特别优选至少97 %，尤其优选100 %。
[0149] 本发明涉及一种通过使3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛与转移甲基的有机金属化合 物反应而制备适合作为芳香剂的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的方法，其中（Z) -3, 7-二 甲基辛-2, 6-二烯醛与（E) -3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛和（Z) -3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯 醛的总和的重量比为至少80 %，优选至少85 %，进一步优选至少90 %，特别优选至少95 %， 更特别优选至少97 %，尤其优选100 %。
[0150] 转移甲基的有机金属化合物选自甲基锂、包含结构单元CH3-Cu-的铜酸盐、甲基 钠、包含结构单元CH3-Zn-的二有机基锌（zinc diorganyl)、甲基锌卤化物和甲基镁卤化 物。优选转移甲基的有机金属化合物选自甲基锂、包含结构单元CH3-Cu-的铜酸盐、包含结 构单元CH3-Zn-的二有机基锌和甲基镁卤化物。特别优选甲基镁卤化物，尤其是溴化甲基 镁和氯化甲基镁。
[0151] 根据本发明，合适的富含（E)-或（Z)-异构体的4,8_二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇 可通过在合成有机化学的常规标准著作中描述的所谓的"格利雅反应"制备。
[0152] 上述反应可在10_70°C的温度范围内进行。
[0153] 该反应通常在合适的惰性溶剂中进行。合适的惰性溶剂例如选自乙醚、甲基叔丁 基醚或四氢呋喃。
[0154] 水解后处理以本身已知的方式，例如通过用稀含水酸处理而进行。就此而言，金属 醇盐转化成醇。
[0155] 在下文中通过参考实施例更详细地说明本发明。
[0156] 将具有不同E/Z比的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇放置在有经验的气味测试 者前。气味描述概括在下表中。
[0157] 实施例1 :
[0158]
[0159]
[0160] *:非本发明
[0161] 所有异构体混合物具有希望的玫瑰香组分。混合物1_1和1_2具有诱人的清新薄 荷香伴随香调。混合物1_4和1_5具有诱人的柑橘和大黄的果香伴随香调。不同的是，混 合物1_3具有不希望且非特定的香调（霉味、草本香、单调的、金属味）。
[0162] 因此，本发明所用芳香剂具有明显的玫瑰型花香特征。产生令人想起大黄的柑橘 型、薄荷香、青香的伴随香调。
[0163] 实施例2
[0164] 其他实验使用包含86重量％的（Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇和10重量％ 的（E)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇且在下文中称为材料A的材料进行。
[0165] 为了评价材料A的气味，将其在包含材料A和稀释剂/溶剂的代表性示范配方中 测试。在此，材料A的气味如下评价：温暖，玫瑰香，清新，具有丰富的花香，具有轻微的氧化 玫瑰效果，具有香叶醇的典型果香温情，强香气散发和香气强度。
[0166] 实施例3
[0167] 制备和研宄材料A和各种其他芳香剂的混合物。在此发现特别是使用配方2_1至 2_5 (见下表）的芳香剂组合物可得到非常接近香叶醇的气味性能。
[0168]
[0169]
[0170] [定量数据以重量％计，基于芳香剂组合物的总量]
[0171] 在材料A的实验中，确定四氢香叶醇和材料A的二元芳香剂混合物具有明显的类 香叶醇气味性能。利用包含香茅醇、四氢香叶醇和材料A的芳香剂混合物（例如配方2_1 至2_5的混合物）得到甚至更加接近香叶醇的气味性能。在研宄的芳香剂组合物中，配方 2_5的混合物和特别是配方2_1的混合物显示出最类似香叶醇的气味性能。
[0172] 不同的是，香茅醇和四氢香叶醇的二元芳香剂混合物缺乏香叶醇的典型果香温情 及其强香气散发和香气强度。
【主权项】
1. 4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途，其中（E) -4, 8-二甲基-3, 7-壬 二烯-2-醇与（E)-和（Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80%。 2. 4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途，其中（Z) -4, 8-二甲基-3, 7-壬 二烯-2-醇与（E)-和（Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80%。3. 根据权利要求1或2的用途，其用于产生玫瑰香气。4. 一种芳香剂组合物，包含如权利要求1或2所定义的4, 8-二甲基-3, 7-壬二 稀-2_醇。5. 根据权利要求4的芳香剂组合物，其进一步包含3, 7-二甲基辛-1-醇。6. 根据权利要求5的芳香剂组合物，其基于100重量份4, 8-二甲基-3, 7-壬二 烯-2-醇包含90-240重量份3, 7-二甲基辛-1-醇。7. 根据权利要求5或6的芳香剂组合物，其进一步包含3, 7-二甲基-6-辛烯-1-醇。8. 根据权利要求7的芳香剂组合物，其基于100重量份4, 8-二甲基-3, 7-壬二 烯-2-醇包含20-100重量份3, 7-二甲基-6-辛烯-1-醇。9. 根据权利要求5-8中任一项的芳香剂组合物，其进一步包含至少一种选自3, 7-二甲 基-6-辛烯-1-醇乙酸酯和2-苯乙醇的其他芳香剂。10. 根据权利要求9的芳香剂组合物，其基于100重量份4, 8-二甲基-3, 7-壬二 烯-2-醇在每种情况下包含7-24重量份至少一种选自3, 7-二甲基-6-辛烯-1-醇乙酸酯 和2-苯乙醇的其他芳香剂。11. 根据权利要求5-10中任一项的芳香剂组合物，其中4, 8-二甲基-3, 7-壬二 烯-2-醇和3, 7-二甲基辛-1-醇以及如果存在，3, 7-二甲基-6-辛烯-1-醇、3, 7-二甲 基-6-辛烯-1-醇乙酸酯和2-苯乙醇的总量占芳香剂组合物的至少80重量％。12. 根据权利要求5-11中任一项的芳香剂组合物，其中（Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二 烯-2-醇与（E)-和（Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80%。13. -种加香制品，包含如权利要求1或2所定义的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇。14. 根据权利要求13的加香制品，其中该加香制品选自香料产品、身体护理产品、卫生 制品、织物洗涤剂或用于硬表面的清洁剂。15. -种通过混合感官有效量的如权利要求1或2所定义的4, 8-二甲基-3, 7-壬二 烯-2-醇而传递、修饰和/或增强芳香剂组合物中的玫瑰型气味香调的方法。16. -种通过使3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛与转移甲基的有机金属化合物反应而 制备适合作为芳香剂的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的方法，其中（E) -3, 7-二甲基 辛-2, 6-二烯醛与（E)-3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛和（Z)-3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛的 总和的重量比为至少80%。17. -种通过使3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛与转移甲基的有机金属化合物反应而 制备适合作为芳香剂的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的方法，其中（Z) -3, 7-二甲基 辛-2, 6-二烯醛与（E)-3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛和（Z)-3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛的 总和的重量比为至少80%。18. 根据权利要求16或17的制备方法，其中转移甲基的有机金属化合物选自甲基锂、 包含结构单元CH3-Cu-的铜酸盐、甲基钠、包含结构单元CH3-Zn-的二有机基锌、甲基锌卤化 物和甲基镁卤化物。
【专利摘要】本发明涉及4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇，其中(E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80％，或其中(Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80％。所述4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇用作芳香剂。该芳香剂具有独特的玫瑰型花香特征。它们还具有柑橘香、薄荷香和青香的伴随香调，以及令人想起大黄的伴随香调。
【IPC分类】C11B9/00, A61Q13/00, C11D3/50, C07C29/14
【公开号】CN104937087
【申请号】CN201480005927
【发明人】S·鲁德纳尔, R·派尔泽, W·克劳斯, F·波克里斯
【申请人】巴斯夫欧洲公司
【公开日】2015年9月23日
【申请日】2014年1月24日
【公告号】EP2948534A1, WO2014114733A1