用公知的物质，作为例子，可将如下物质用作空 穴注入层物质：美国专利第4, 356, 429号中记载的铜酞菁等酞菁化合物或作为星爆 式（starbursttype)胺衍生物类的TCTA(4, 4'，4〃-三（N-咔唑基）三苯基胺）、 m-MTDATA(4, 4'，4〃-三（3-甲基苯基氨基）三苯基胺）、m-MTDAPB(4, 4'，4〃-三（3-甲基苯 基氨基）苯氧基苯、先进材料（AdvancedMaterial)，6,p677 (1994) )、HI-406 (NI,N1'-(联 苯-4, 4'-二基）双（NI-(萘-1-基）-N4,M-二苯基苯-1，4-二胺）等。
[0057] 接着，在上述空穴注入层上部，可利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形 成空穴传输层（HTL)物质，但从容易获得均匀的膜质且不易产生针孔方面考虑，优选利用 真空蒸镀法形成。在利用上述真空蒸镀法来形成空穴传输层的情况下，蒸镀条件根据使用 的化合物而不同，但一般而言，优选在与形成空穴注入层时同等的条件范围下选择。
[0058] 此外，上述空穴传输层物质没有特别限制，可使用本发明的化学式1所表示的化 合物，或从空穴传输层所使用的常规的公知物质中任意选择而使用。具体而言，除了本发明 的化学式1所表示的化合物以外，上述空穴传输层物质可使用N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等 咔唑衍生物；N，N' -双（3-甲基苯基）-N，N' -二苯基-[1，1-联苯基]-4, 4' -二胺（TH))、 N.N' -二（萘-1-基）-N，N' -二苯基联苯胺（a-NPD)等具有芳香族缩合环的常规的胺衍生 物等。
[0059] 之后，在上述空穴传输层上部，利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形成 发光层（EML)物质，但从容易获得均匀的膜质且不易产生针孔方面考虑，优选利用真空蒸 镀法形成。在利用上述真空蒸镀法形成发光层的情况下，蒸镀条件根据使用的化合物而不 同，但一般而言，优选在与形成空穴注入层时几乎相同的条件范围下选择。此外，上述发光 层材料可单独使用本发明的化学式1所表示的化合物，或用作主体。
[0060] 在将上述化学式1所表示的化合物或两种以上的混合物用作发光主体和掺杂物 的情况下，可同时使用磷光或荧光掺杂物和主体来形成发光层。此时，作为荧光掺杂物， 可使用可购自出光公司（Idemitsu公司）的IDE102、IDE105或BD142 ;作为磷光掺杂物， 可将绿色磷光掺杂物Ir(ppy)3(三（2-苯基吡啶）合铱，fac-tris(2_phenylpyridine) iridium)、蓝色磷光掺杂物FIrpic(双（4, 6-二氟苯基吡啶-N，C2'）吡啶甲酰合铱， iridium(III)bis[ (4, 6-di-fluorophenyl) -pyridinato-N，C2' ]picolinate)、UDC公司的 红色磷光掺杂物RD61等进行共同真空蒸镀（掺杂）。掺杂物的掺杂浓度没有特别限制，但 相对于主体100重量份，掺杂物的浓度优选为0. 01-15重量份。
[0061] 此外，在将磷光掺杂物同时用于发光层的情况下，为了防止三线态激子或空穴 扩散至电子传输层（HTL)的现象，优选利用真空蒸镀法或旋涂法追加层叠空穴抑制材料 (HBL)。此时，可使用的空穴抑制物质没有特别限制，可从一直用作空穴抑制材料的公知 物质中任意选择而使用。例如，可以举出喝、二唑衍生物或三唑衍生物、菲绕啉衍生物、或 者日本特开平11_329734(A1)中记载的空穴抑制材料等，作为代表，可使用Balq、菲绕啉 (phenanthrolines)系化合物（例如：UDC公司BCP)等。
[0062] 在如上形成的发光层上部，会形成电子传输层（ETL)材料，此时，上述电子传输层 利用真空蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法形成，尤其优选利用真空蒸镀法形成。
[0063] 上述电子传输层材料具有稳定传输由电子注入电极（阴极）注入的电子的功能， 其种类没有特别限制，例如，可使用喹啉衍生物，尤其可使用三（8-喹啉）铝（Alq3)。此外， 在电子传输层上部，可层叠具有使电子容易从阴极注入的功能的物质即电子注入层（EIL)， 作为电子注入层物质，可利用LiF、NaCl、CsF、Li20、BaO等物质。
[0064] 此外，上述电子传输层（ETL)的蒸镀条件根据所使用的化合物而不同，但一般而 言，优选在与形成空穴注入层时几乎相同的条件范围下选择。
[0065] 之后，在上述电子传输层上部，可形成电子注入层（EIL)物质，此时利用真空蒸镀 法、旋涂法、浇铸法等方法上述电子传输层上形成常规的电子注入层物质，尤其优选利用真 空蒸镀法形成。
[0066] 最后，在电子注入层上部，利用真空蒸镀法或溅射法等方法形成阴极形成用金 属，从而用作阴极（cathode)。其中，作为阴极形成用金属，可使用具有低功函数的金属、 合金、导电性化合物及它们的混合物。作为具体例子，有锂（Li)、镁（Mg)、铝（A1)、铝-锂 (Al-Li)、钙（Ca)、镁-铟（Mg-In)、镁-银（Mg-Ag)等。此外，为了得到顶发射发光元件，也 可使用利用ITO、IZO的透过型阴极。
[0067]本发明的有机发光元件不仅是具有阳极（anode)、空穴注入层（HIL)、空穴传输层 (HTL)、发光层（EML)、电子传输层（ETL)、电子注入层（EIL)、阴极（cathode)结构的有机发 光元件，可以是具有多种结构的有机发光元件的结构，根据需要，也可进一步形成一层或2 层的中间层。
[0068] 如上根据本发明形成的有机薄膜层的厚度可根据需要的程度进行调节，优选为 10-1，OOOnm，更优选为 20-150nm。
[0069] 以下，为了有助于理解本发明，提供本发明的化合物的优选的合成例和实施例，但 下述合成例和实施例仅例示本发明，本发明的范围不限于下述合成例和实施例。
[0070] [合成例]
[0071] 合成例1-1.合成1-氯-3, 4-二氢-2-甲酵
[0073]在氮气气流下，向反应器投入二甲基甲酰胺（DMF)8. 4g(114. 9mmol)、亚甲基氯 (MC)40ml。将反应温度冷却至0-5°C，然后缓慢滴加三氯氧磷（POCl3) 14g(91. 3mmol)，并 在常温下搅拌2小时。再次将反应温度冷却至0-5°C，然后缓慢投入溶于亚甲基氯50ml的 a -四氢萘酮（a-tetralone)8. 76g(59. 9mmol)溶液。投入结束后，在常温下搅拌16小时。 将反应溶液倒入冰凉的碳酸钠（Na2CO3)水溶液（satd) 200ml，并追加投入亚甲基氯200ml。 一直搅拌直至气体不再产生。萃取后，用亚甲基氯250ml对水层重新萃取。用硫酸镁（MgSO4) 干燥有机层，然后过滤浓缩来获得红色液体1-氯-3, 4-二氢-2-甲醛（l-chloro-3, 4-dih ydr〇-2-carbaldehyde) 10. 5g(54. 7mmol,91. 3% ) 〇
[0074] MS(EI) (m/z) ： [M+] 192
[0075] 合成例1-2.合成I-苯基-3, 4-二氢-2-甲酵
[0077] 在氮气气流下，向反应器投入1-氯-3,4-二氢-2-甲醛92〇11^(4.78臟〇1)、苯 基硼酸（phenylbronicacid) 640mg(5. 26mmol)、四丁基溴化铵（tetrabutylammonium bromide)I. 54g(4. 78mmol)、乙酸钮（II) (Pd(OAc)2) 21. 5mg(0. 096mmol)、碳酸钟（K2CO3)水 溶液，然后在45°C下搅拌3小时。如果反应结束，则冷却至常温，然后投入水，进行层分离。 向水层投入乙酸乙酯，然后再次进行萃取。用硫酸镁（MgSO4)干燥有机层，然后过滤浓缩并 进行硅胶柱分离，获得黄色固体1-苯基-3, 4-二氢-2-甲醛（l-phenyl-3, 4-dihydr〇-2_c arbaldehyde)I.Og(4. 42mmol,89. 4% ) 〇
[0078] MS(EI) (m/z) ：[M+]234
[0079] 合成例1_3.合成3_乙焕基苯基 _1. 2_ ^氧化蔡
[0081] 在氮气气流下，向反应器投入二异丙胺（diisopropylamine) 753ul(5. 37mmol)，然 后冷却至0°C。缓慢滴加正丁基锂（n-butyllithium)溶液3. 2ml(5.lmmol，I. 6M己烧溶液） 后，通过搅拌10分钟来合成LDA溶液。将反应温度冷却至-78°C后，缓慢滴加（三甲基甲硅 烷基）重氮甲烧（（trimethylsilyl)diazomethane)溶液 2. 5ml(5.Ommol，2M己烧溶液）。在 相同温度下搅拌30分钟，然后缓慢滴加将1-苯基-3, 4-二氢-2-甲醛I.Og(4. 27mmol)溶 于四氢呋喃（THF) 5ml的溶液。缓慢升温至常温，然后搅拌3小时而结束反应，并投入水来终 止反应。将反应溶液进行层分离，然后用乙酸乙酯对水层进行2次萃取。用硫酸镁（MgSO4) 干燥有机层，然后过滤浓缩并利用展开溶剂正己烷：乙酸乙酯（95:5)进行硅胶柱分离，获 得无色透明液体 3_ 乙炔基-4-苯基-L2_ 二氢萘（3-ethynyl_4-phenyl-l, 2-dihydronap hthalene)778mg(3. 38mmol,79.I% ) 〇
[0082] MS(EI) (m/z) ：[M+]230
[0083] 合成例1-4.合成5, 6-二氢-苯并「cl菲
[0085]在氮气气流下，向反应器投入3-乙炔基-4-苯基-I, 2-二氢萘528mg(2. 3mmol)、 氯化铂（II) (PtCl2) 26. 6mg(0.lmmol)、甲苯10ml，然后在80°C下搅拌24小时。如果反应 结束，则通过减压蒸馏去除溶剂，然后利用展开溶剂正己烷进行硅胶柱分离，获得白色固 体 5,6_ 二氛-苯并[c]菲（5,6_dihydr〇-benzo[c]phenanthrene)38〇.lmg(l.65mmol， 72. 1% ) 〇
[0086] MS(EI) (m/z) ：[M+]230
[0087] 合成例1-5.合成8-溴-5, 6-二氢-苯并「cl菲
[0089]在氮气气流下，向反应器投入5, 6-二氢-苯并[c]菲IOg(43. 4mmol)、亚甲基氯 100ml。将反应温度冷却至0°C，然后缓慢滴加将溴（Br2)7.63g(47. 7mmol)稀释于亚甲基氯 76ml的溶液。将反应温度升温至常温后，搅拌6小时。向反应器投入硫代硫酸钠（N2S2O 3) 水溶液后，进行层分离，然后用亚甲基氯对水层进行萃取。用硫酸镁（MgSO4)干燥有机层，然 后过滤浓缩并利用亚甲基氯和甲醇进行再结晶，获得黄色固体8-溴-5, 6-二氢-苯并[c] 菲（8-bromo_5, 6-dihydro_benzo[c]phenanthrene) IL 3g(36. 6mmol，84. 2% ) 〇
[0090] MS(EI) (m/z) ：[M+]308
[0091] 合成例1-6