酰胺10mL，二异丙胺10mL，碘化亚铜28mg (0 · 15mmol)，二（三苯基勝）二氯化钯104mg(0 · 15mmol)，在Ar环境下，滴入1-壬块0 · 75mL (4.5mmo 1)，80°C反应，TLC监测，待反应完全后，冷却至室温，加水40mL，乙酸乙酯萃取，旋 蒸，过柱，得未关环产品。
[0097] 在未关环产品中加入DMFlOmL，水lmL，碳酸铯3.91(^(12臟〇1)，回流反应1811，冷却 至室温，加入水10mL，乙酸乙酯萃取，旋蒸，过柱。得黄色固体401mg。两步产率66.8%。
[0098] P：A = 40：l,Rf = 0.58,M.p 96-98〇C
[0099] 4 NMR(500MHz，CDC13)S8.67(s，2H)，8.61(s，1H)，8.57(s，1H)，8.52(s，2H)，6.52 (s,3H),2.84(t,J = 7.5Hz,6H) ,1.86-1.79(m,6H), 1.49-1.43(m,6H),1.39(dd,J= 14.4, 6.4Hz,6H),1.33(s,6H),0.92(t ,J = 6.1Hz,9H).
[0100] 13C NMR(125MHz,CDC13)δ 161.78,161.72,161.57,154.74,154.62,154.56, 129.13,128.84,127.34,126.98,126.33,125.99,114.02,103.81,103.76,101.85,101.82, 101.78,31.81,29.29,29.10,28.73,27.66,27.65,22.69,14.13。
[0101] (13)2，7，12-三正辛基苯并菲并[2，3-b: 6，7-b ' ： 11，10-b" ]三呋喃
[0102] 639mg( lmmol) (5)中加入N，N-二甲基甲酰胺10mL，二异丙胺10mL，碘化亚铜28mg (0· 15mmol)，二（三苯基膦）二氯化钯104mg(0.15mmol)，在Ar环境下，滴入1-癸炔0.81mL (4.5mmo 1)，80°C反应，TLC监测，待反应完全后，冷却至室温，加水40mL，乙酸乙酯萃取，旋 蒸，过柱，得未关环产品。
[0103] 在未关环产品中加入DMFlOmL，水lmL，碳酸铯3.91(^(12_1〇1)，回流反应1811，冷却 至室温，加入水10mL，乙酸乙酯萃取，旋蒸，过柱。得黄色固体425mg。两步产率62.1%。
[0104] P:A = 40:l，Rf = 0.78，M.p 97.5-98.6°C。
[0105] 4 NMR(500MHz，CDC13)S8.69((1, J = 4.6Hz，2H)，8.63(d，J = 4.0Hz，1H)，8.58(s， 1H) ,8.53(d,J = 2.6Hz,2H) ,6.54(s,3H) ,2.85( t,J = 7.4Hz,6H) ,1.88-1.78(m,6H) ,1.46 (t ,J=14.3Hz,6H),1.35(ddd ,J = 25.6,13.4,5.7Hz,24H) ,0.90(t ,J = 6.7Hz ,9H). 13C NMR (125MHz,CDC13)δ 161.78,161.73,161.57,154.72,154.61,154.55,129.12,128.83, 127.32,126.96,126.32,125.98,114.02,103.80,103.75,101.83,101.81,101.76,31.87, 29·36，29·29，29·23，28·71，27·64，22·67，14 · 10。
[0106] (14)2，7，12-苯基苯并菲并[2，3-b: 6，7-b ' ： 11，10-b" ]三呋喃
[0107] 639mg( lmmol) (5)中加入N，N_二甲基甲酰胺10mL，二异丙胺10mL，碘化亚铜28mg (0 · l5mmol)，二（三苯基勝）二氯化钯104mg(0 · Ιδηιηιο?)，在Ar环境下，滴入苯乙块0 · 49mL (4.5mmo 1)，80°C反应，TLC监测，待反应完全后，冷却至室温，加水40mL，乙酸乙酯萃取，旋 蒸，过柱，得未关环产品。
[0108] 在未关环产品中加入DMFlOmL，水lmL，碳酸铯3.91(^(12_1〇1)，回流反应1811，冷却 至室温，加入水10mL，乙酸乙酯萃取，旋蒸，过柱。得黄色固体425mg。两步产率62.1%。
[0109] P:A = 5:l，Rf = 0.74，M.p 189-191°C。
[0110] 4 NMR(500MHz，CDCl3)S8.67-8.44(m，6H)，7.91(s，5H)，7.47(s，5H)，7.38(s，5H)， 7.11(s,1H),7.08(s.1H),7.03(S,1H)〇
[0111] (15)苯并菲并[2,3-13:6,7-13'：11，10-13"]三噻吩
[0112] 向774mg(lmmol)3,7，10-三氯-2,6，11-三(三氟甲磺酸）苯并菲中加入叱^二甲基 甲酰胺10mL，三乙胺10mL，二（三苯基膦）二氯化钯104mg(0 · 15mmol)，碘化亚铜56mg (0 · 3mmol)，在氮气下缓慢加入三甲基硅乙炔0 · 85mL(6 · Ommol)，40°C反应20h，TLC监测，反 应完全后，加入水4mL，lM HC1 4mL二氯甲烷萃取，旋蒸，过柱，得黄色油状产物147mg。
[0113] 1 · 153g Na2S.9H2〇(4.8mmol)溶于25mL匪P中，室温搅拌15min,加入黄色固体 100mg(0.18mmol)，80°C搅拌18h，TLC监测反应，待反应完全后，冷却至室温，加入100ml饱和 氯化铵溶液，过滤，得粗产品，将粗产品溶于乙酸乙酯中，旋蒸，过柱，得黄色固体28mg，产率 10%〇
[0114] P:A = 3:l，Rf = 0.34，Mp 214-217°C。
[0115] 4 匪R(500MHz，CDCl3)S7.68(dd，J= 11.3,8 ·0Ηζ，5Η)，7.55(t，J = 6.9Hz，3H)， 7.47(d，J = 6.2Hz，4H)〇
[0116] (16)2，7，12-三正丙基苯并菲并[2，3-b: 6，7-b ' ： 11，10-b" ]三噻吩
[0117] 向774mg(lmmol)3,7，10-三氯-2,6，11-三(三氟甲磺酸）苯并菲中加入叱^二甲基 甲酰胺10mL，三乙胺lOmL，二（三苯基膦）二氯化钯104mg(0 · 15mmol)，碘化亚铜56mg (0 · 3mmol)，在氮气下缓慢加入1-戊炔0 · 44mL(4 · 5mmol)，40°C反应20h，TLC监测，反应完全 后，加入水4mL，lM HC1 4mL，二氯甲烷萃取，旋蒸，过柱，得黄色产物398mg。
[0118] 1.793g Na2S.9H2〇(7.46mmol)溶于25mL 匪P中，室温搅拌 15min,加入黄色固体 300mg(0.57mmol)，80°C搅拌18h，TLC监测反应，待反应完全后，冷却至室温，加入100mL饱和 氯化铵溶液，过滤，得粗产品，将粗产品溶于乙酸乙酯中，旋蒸，过柱，得黄色固体215mg，产 率 54.5%〇
[0119] P：A=10:l,Rf = 0.61,M.p 109.3-111,6°C
[0120] 4 NMR(500MHz，CDC13)S8.86(s，1H)，8.82(s，2H)，8.75(s，2H)，8.71(s，1H)，7.10 (d,J = 4.6Hz,3H) ,2.94( t,J = 6.8Hz, 6H) ,1.86(dd,J = 14.2,7.1Hz,6H) ,1.08( t,J = 7.2Hz,9H).
[0121] 13C NMR(125MHz,CDC13)5147.92,147.89,147.80,139.67,138.92,138.87, 127.34,127.27,127.02,126.76,126.51,126.43,120.45,120.43,116.44,116.34,116.04, 115.95,33.17,24.16,13.63〇
[0122] (17)2,7,12-三环丙基苯并菲并[2,3-b:6,7-b' ：11,10-b"]三噻吩
[0123] 向326mg(0.42mmol)3,7，10-三氯-2,6，11-三(三氟甲磺酸）苯并菲中加入叱^二 甲基甲酰胺5mL，三乙胺5mL，二（三苯基膦）二氯化钯44mg(0 · 063mmol)，碘化亚铜23mg (0.126mmol)，在氮气下缓慢加入环丙基乙炔0.147mL( 1.9mmol)，40°C反应20h，TLC监测，反 应完全后，加入水2mL，lM HC1 2mL，二氯甲烧萃取，旋蒸，过柱，得白色固体102mg。
[0124] 1.1538他23.9!12〇(4.8111111〇1)溶于1511^匪？中，室温搅拌15111丨11，加入白色固体 102mg(0 · 19mmol)，80°C搅拌18h，TLC监测反应，待反应完全后，冷却至室温，加入70mL饱和 氯化铵溶液，过滤，得粗产品，将粗产品溶于乙酸乙酯中，旋蒸，过柱，得黄色固体75mg，产率 47.2%〇
[0125] P:A=10:l，Rf = 0.40，Mp 190.2-194.0°C。
[0126] 4匪1?(5001抱，0)(：13)38.76(8，1!〇,8.70(8,2!〇,8.64(8,2!〇,8.59(8，1!〇,7.11-6.98(m，3H)，3.72(q，J = 7.0Hz，4H)，1.24(t，J = 7.0Hz，6H)，1.12(d，J = 7.3Hz，5H).
[0127] 13C NMR(125MHz，CDC13)δ 150.74,150.71，150.63,139.72,139.69,139.67， 138.11,138.08,138.04,127.40,127.36,127.09,126.73,126.45,126.41,118.69,116.22， 116.17,116.03,115.97,18.45,12.39,10.20〇
[0128] (18)2，7，12-三丁基苯并菲并[2，3-b: 6，7-b ' ： 11，10-b" ]三噻吩
[0129] 向774mg(lmmol)3,7，10-三氯-2,6，11-三(三氟甲磺酸）苯并菲中加入叱^二甲基 甲酰胺10mL，三乙胺lOmL，二（三苯基膦）二氯化钯104mg(0 · 15mmol)，碘化亚铜56mg (0 · 3mmol)，在氮气下缓慢加入1-己炔0 · 51mL(4 · 5mmol)，40°C反应20h，TLC监测，反应完全 后，加入水4mL，lM HC1 4mL，二氯甲烷萃取，旋蒸，过柱，得黄色固体433mg。
[0130] 1 · 153g Na2S.9H2〇(4.8mmol)溶于 15mLNMP中，室温揽摔 15min,加入黄色固体433mg (0.7 lmmo 1)，80°C搅拌18h，TLC监测反应，待反应完全后，冷却至室温，加入75mL饱和氯化铵 溶液，过滤，得粗产品，将粗产品溶于乙酸乙酯中，旋蒸，过柱，得黄色固体186mg。产率33 %。
[0131] P:A = 20:l，Rf = 0.53，mp 170.0-172.0°C。
[0132] 4 NMR(500MHz，CDCl3)S8.77(m，6H)，7.10((1, J=1.6Hz，3H)，3.04-2.92(m，6H)， 1.82-1.80(m,6H),l. 54-1.46(m,6H),1.02(t,J = 7.2Hz,9H).
[0133] 13C NMR(125MHz,CDC13)δ 148.19,139.71,138.88,127.38,127.07,126.80, 126.51,120.32,116.38,116.07,99.97,33.10,30.84,22.36,13.91。
[0134] (19)2，7，12-三叔丁基苯并菲并[2，3-b: 6，7-b ' ： 11，10-b" ]三噻吩
[0135] 向774mg(lmmol)3,7，10-三氯-2,6，11-三(三氟甲磺酸）苯并菲中加入叱^二甲基 甲酰胺10mL，三乙胺10mL，二（三苯基膦）二氯化钯104mg(0 · 15mmol)，碘化亚铜56mg (0.3mmol)，在