堆叠并且因此可 降低图像传感器的尺寸并且可实现缩小尺寸的图像传感器。
[0228] 在图4中，包括图1的有机光电器件100,但是其不限于此，并且因此可以相同的方 式应用图2的有机光电器件200。图5显示具有这样的结构的图像传感器的结构，并且为包 括图2中的有机光电器件200的有机CMOS图像传感器400的横截面图。
[0229] 图6为显示有机CMOS图像传感器的横截面图。
[0230] 参照图6,根据本实施方式的有机CMOS图像传感器500包括集成有光感测器件 50B和50R、传输晶体管（未示出）、电荷存储器55的半导体基底310,绝缘层80,和有机光 电器件100。
[0231] 然而，与以上实施方式不同，根据本实施方式的有机CMOS图像传感器500包括堆 叠的蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R，并且不包括滤色器层70。蓝色光感测器 件50B以及红色光感测器件50R与电荷存储器55电连接，并且电荷存储器55的信息可通 过所述传输晶体管（未示出）传输。蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于 堆叠深度而选择性地吸收在各波长区域中的光。
[0232] 如上所述，选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件被堆叠并且红色光 感测器件和蓝色光感测器件被堆叠，并且因此可降低图像传感器的尺寸并且可实现缩小尺 寸的图像传感器。如上所述，有机光电器件100具有改善的绿色波长选择性，并且由在除绿 色之外的波长区域中的不必要的吸收光导致的串扰可降低，同时提高灵敏性。
[0233] 在图6中，包括图1的有机光电器件100,但是其不限于此，且因此可以同样的方式 应用图2的有机光电器件200。
[0234] 图7为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶视平面图。
[0235] 参照图7,所述有机CMOS图像传感器包括堆叠的选择性地吸收绿色波长区域中的 光的绿色光电器件（G)、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件（B)、和选择性 地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件。
[0236] 在所述图中，红色光电器件、绿色光电器件、和蓝色光电器件是顺序地堆叠的，但 是堆叠顺序可改变而没有限制。
[0237] 所述绿色光电器件可为以上有机光电器件100,所述蓝色光电器件可包括彼此面 对的电极、和介于其间并且包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机材料的活性层， 和所述红色光电器件可包括彼此面对的电极、和介于其间并且包括选择性地吸收红色波长 区域中的光的有机材料的活性层。
[0238] 如上所述，所述选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件、所述选择性 地吸收红色波长区域中的光的有机光电器件、和所述选择性地吸收蓝色波长区域中的光的 有机光电器件被堆叠，并且因此可降低图像传感器的尺寸并且可实现缩小尺寸的图像传感 器。
[0239] 所述图像传感器可应用于多种电子器件例如移动电话、数码照相机等，但是不限 于此。
[0240] 下文中，参照实施例更详细地说明本公开内容。然而，这些实施例是示例性的，并 且本公开内容不限于此。
[0241] 合成实施例
[0242] 合成实施例1
[0243] 根据反应方案1合成由化学式la表示的化合物。
[0244] [化学式 la]
[0245]
[0248] 将 5g(13. 18mmol)化合物（la-1)和 215g(15. 15mmol)化合物（la-2)置于三颈圆 底烧瓶中，然后在真空状态下干燥8小时并且用队气体吹扫。向反应物添加100ml乙醇， 以逐滴方式向其添加哌啶，然后将混合物在75-80°C下回流6小时。将所得物冷却至25°C 的室温，和向其添加水。当在其中形成粉末时，将粉末过滤，并且将过滤的溶液通过柱层析 法纯化（展开溶剂：二氯甲烷/己烷/乙酸乙酯）。然后使用二氯甲烷和己烷进行重结晶， 得到5. 0g化合物la(产率为75% )。
[0249] 图8为显示由化学式la表示的化合物的1H NMR数据的图。
[0250] 合成实施例2
[0251] 根据反应方案2合成由化学式lb表示的化合物。
[0252] [化学式 lb]
[0253]
[0256] 将 5g(15. 18mmol)化合物（lb-1)和 3. 425g(17. 46mmol)化合物（lb-2)置于三颈 圆底烧瓶中并且在真空状态下干燥8小时，然后用队气体吹扫。向反应物以逐滴方式添加 100ml乙醇和哌啶，然后将混合物在75-80°C下回流6小时。将所得物冷却至25°C的室温， 和向其添加水。当形成粉末时，将粉末过滤，并且将过滤的溶液通过柱层析法纯化（展开溶 剂：二氯甲烷/己烷/乙酸乙酯）。然后使用二氯甲烷和己烷进行重结晶，得到6. 2g化合 物（lb)(产率为80% )。
[0257] 图9为显示由化学式lb表示的化合物的1H NMR数据的图。
[0258] 合成对比例1
[0259] 根据反应方案3合成由化学式lc表示的化合物。
[0260] [化学式 lc]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264] 将 0· lg(0. 512mmol)化合物（lc-1)和 0· 086g(0. 589mmol)化合物（la-2)置于三 颈圆底烧瓶中，然后在真空状态下干燥8小时并且用队气体吹扫。然后，以逐滴方式向反 应物添加 l〇ml乙醇和哌啶，并且将混合物在75-80°C下回流6小时。将所得物冷却至25°C 的室温，和向其添加水。当在其中形成粉末时，将粉末过滤，并且将过滤的溶液通过柱层析 法纯化（展开溶剂：二氯甲烷/己烷/乙酸乙酯）。然后使用二氯甲烷和己烷进行重结晶， 得到0· 142g化合物（lc)(产率为83% )。
[0265] 图10为显示由化学式lc表示的化合物的1H NMR数据的图。
[0266] 合成对比例2
[0267] 根据反应方案4合成由化学式Id表示的化合物。
[0268] [化学式 Id]
[0269]
[0270] [反应方案4]
[0271]
[0272] 将 0. 2g(0. 716mmol)化合物（ld-1)和 0. 12g(0. 823mmol)化合物（la-2)置于三颈 圆底烧瓶中，然后在真空状态下干燥8小时并且用队气体吹扫。然后，以逐滴方式向反应物 添加15ml乙醇和哌啶，并且将混合物在75-80°C下回流6小时。将所得物冷却至25°C的室 温，和向其添加水。当形成粉末时，将粉末过滤，并且将过滤的溶液通过柱层析法纯化（展 开溶剂：二氯甲烷/己烷/乙酸乙酯）。然后使用二氯甲烷和己烷进行重结晶，得到〇. 16g 化合物（Id)(产率为5% )。
[0273] 图11为显示由化学式Id表示的化合物的1H NMR数据的图。
[0274] 合成对比例3
[0275] 准备由化学式le表示的化合物（2-((5-(二苯基氨基）噻吩-2-基）亚甲 基）-1H-环戊并[b]萘-1，3 (2H)-二酮）。
[0276] [化学式 le]
[0277]
[0278] 合成对比例4
[0279] 准备由化学式If表示的化合物（2-((5-(二苯基氨基）噻吩-2-基）亚甲 基）-1H-环戊并[b]蒽-1，3 (2H)-二酮）。
[0280] [化学式 If]
[0281]
[0282] 合成对比例5
[0283] 准备由化学式lg表示的化合物（2-((5-((3, 5-二甲基苯基）（萘-1-基）氨基） 噻吩-2-基）亚甲基）-1H-茚-1，3 (2H)-二酮）。
[0284] [化学式 lg]
[0285]
[0286] 合成对比例6
[0287] 准备由化学式lh表示的化合物（2-((5-(二（萘-1-基）氨基）噻吩-2-基）亚 甲基）-1Η-环戊并[b]萘-1，3(2H)_二酮）。
[0288] [化学式 lh]
[0289]
[0290] 合成实施例1和2以及合成对比例1-6的化合物的光吸收特件
[0291] 将根据合成实施例1和2以及合成对比例1-6的化合物分别在高真空（〈10 7托） 下以0.5-丨.0 A/S的速率热蒸发以获得各自70nm厚的薄膜，并且通过使用Cary 5000UV分 光镜（Varian Inc.)将紫外（UV)-可见光（UV-Vis)照射到所述薄膜中以评价其光吸收特 性。所述化合物的最大吸收波长是通过使用UV-2450UV-可见分光光度计（Shimadzu Co.) 测量的，并且它们的半宽度（FWHM)是通过使用高斯模拟计算的。合成实施例1和2以及合 成对比例2-6的结果提供于表1中。
[0292] 图12显示在薄膜状态中的合成对比例2-4的化合物的光吸收曲线，和图13显示 在薄膜状态中的合成实施例2以及合成对比例5和6的化合物的光吸收曲线，以便于比较 取决于芳族环数量的最大吸收波长。
[0293] 此外，图14显示在薄膜状态中的合成实施例1和2以及合成对比例2和3的化合 物的光吸收曲线以易于比较取决于萘基在化学式1中的Ar 1和Ar 2的位置处的存在的光吸 收曲线。
[0294] (表 1)
[0295]
[0296] 参照图12-14和表1的结果，在薄膜状态中的合成实施例1和2的化合物分别具 有在541nm和566nm处的最大吸收波长（λ最大）以及99nm和94nm的半宽度（FWHM)，并且 因此显示出绿色波长区域中的光的优异的选择性吸收。此外，它们的吸收波长曲线与高斯 分布类似。
[0297] 相反，根据合成对比例2和3的具有5或6个芳族环的化合物显示出在小于530nm 处的最大吸收波长，其朝着蓝色波长移动。此外，根据合成对比例6的具有8个芳族环的化 合物显示，其最大吸收波长移向红色波长。
[0298] 此外，根据合成对比例2-4的不具有萘基作为化学式1中的Ar1和Ar 2中的至少一 个取代基的化合物具有太大的半宽度（FWHM)，并且因此在绿色波长区域中具有低的选择性 吸收。另一方面，对于根据合成实施例1和2的具有萘基作为化学式1中的Ar 1和Ar 2中的 至少一个取代基的化合物，所述萘基使膜状态中分子之间的分子间相互作用降低，并且因 此抑制分子的附聚且可在光吸收曲线中保持窄的半宽度（FWHM)。因此，在绿色波长区域中 的选择性吸收增加。
[0299] 合成实施例1和2以及合成对比例2的化合物的热特件
[0300] 测量根据合成实施例1和2以及合成对比例2的化合物的熔点和热分解温度并且 将其提供在下表2中。热分解温度（Td)是这样的温度：在该温度下化合物开始分解并且因 此不是保持其固有的分子结构而是转变。通常，在大于或等于热分解温度下，构成化合物的 分子中的原子挥发并且损失进入到空气或者真空中，并且因此，热分解温度可被视为这样 的温度：在该温度下，通过热，化合物的初始重量开始降低5%。此处，使用热重分析（TGA) 方法来测量热分解温度。
[0301] (表 2)
[0302]
[0303] 参照表2的结果，合成实施例1和2的化合物显示出高的熔点和高的热分解温度， 并且因此具有优异的热稳定性并且可适合于沉积工艺。
[0304] 有机光电器件的制造
[0305] 实施例1
[0306] 通过在玻璃基底上派射ΙΤ0而形成约100nm厚的阳极，并且在其上层叠10n