管不具体限制本公开使用的基材，但是示例性基材包括建筑物的外部、交通工 具、桥梁、飞机、金属栏杆、围栏、玻璃、塑料、金属、陶瓷、木材、石材4泥、织物、纸、皮革、墙 体、管材、容器、医学设备等。涂料可通过喷涂、浸涂、辊涂、刷涂或其任何组合施加至基材。
[0058] 在一些实施方式中，由香豆酸酯制备涂料的方法可包括：使香豆酸或其衍生物接 触二醇，以形成双香豆酸酯化合物；使双香豆酸酯化合物接触表氯醇，以形成双环氧化合 物；使双环氧化合物固化，以形成聚合物；和用聚合物制备涂料。制备顺式香豆酸酯和偶氮 苯的方案阐释在图2和3中。
[0059] 在一些实施方式中，由偶氮苯制备涂料的方法可包括：使偶氮苯化合物接触表氯 醇，以形成双环氧化合物；使双环氧化合物固化，以形成聚合物；和用聚合物制备涂料。
[0060]在一些实施方式中，香豆酸或其衍生物和二醇以下述摩尔比接触：约1:0. 1至约1:1、约1:0. 1至约1:0. 8、约1:0. 1至约1:0.5或约1:0. 1至约1:0.2。摩尔比的具体例子 包括约1:0. 1、约1:0. 2、约1:0. 5、约1:0. 8、约1:1，和这些值的任何两个之间的范围（并且 包括这些值的任何两个的端点）。
[0061]在一些实施方式中，香豆酸衍生物包括烷基香豆酸酯，比如但不限于香豆酸甲 酯、香豆酸乙酯、香豆酸丙酯、香豆酸丁酯或其任何组合。二醇包的非限制性例子括乙二 醇、二甘醇、丙-1，2-二醇、丙-1，3-二醇、丁 -1，2-二醇、丁 -1，3-二醇、丁 -1，4-二醇、 2-甲基丙-1,2-二醇、2-甲基丙-1,3-二醇、戊-1,2-二醇、戊-1,3-二醇、戊-1,4-二 醇、戊-1，5-二醇、戊-2, 3-二醇、戊-2, 4-二醇、2-甲基-戊-2, 4-二醇、己-1，2-二醇、 己 _1，3- 一醇、己 _1，4- 一醇、己 _1，5- 一醇、己 _1，6- 一醇、己 _2, 3- 一醇、己 _2, 4- 一醇、 己-2, 5-二醇、己-3, 4-二醇、庚-1，2-二醇、庚-1，3-二醇、庚-1，4-二醇、庚-1，5-二醇、 庚-1，6-二醇、庚-1，7-二醇、庚-2, 3-二醇、庚-2, 4-二醇、庚-2, 5-二醇、庚-2, 6-二醇、 庚-3, 4-二醇、庚-3, 5-二醇、辛-1，2-二醇、辛-1，3-二醇、辛-1，4-二醇、辛-1，5-二醇、 辛-1，6-二醇、辛-1，7-二醇、辛-1，8-二醇、辛-2, 3-二醇、辛-2, 4-二醇、辛-2, 5-二醇、 辛-2, 6-二醇、辛-2, 7-二醇、辛-3, 4-二醇、辛-3, 5-二醇、辛-3, 6-二醇、辛-4, 5-二醇 或其任何组合。
[0062] 在一些实施方式中，香豆酸或其衍生物和二醇可加热至下述温度：约60°C至 120°C、约60°C至100°C、约60°C至90°C，或约60°C至80°C。温度的具体例子包括约60°C、 约70°C、约80°C、约90°C、约100°C、约110°C、约120°C，和这些值的任何两个之间的范围 (并且包括这些值的任何两个的端点）。在一些实施方式中，催化剂比如对甲苯磺酸可包括 在反应过程中。香豆酸或其衍生物和二醇可被加热约1小时至约4小时、约1小时至约3 小时，或约1小时至约2小时。加热时间的具体例子包括约1小时、约2小时、约3小时、约 4小时，和这些值的任何两个之间的范围（并且包括这些值的任何两个的端点）。在反应过 程结束时，可通过本领域已知的任何方法纯化双香豆酸酯化合物。
[0063] 在一些实施方式中，双香豆酸酯化合物和表氯醇可以下述摩尔比接触：约1:0. 5 至约1:3、约1:0. 5至约1:2、约1:0. 5至约1:1. 5,或约1:0. 5至约1:1。摩尔比的具体例 子包括约1:0. 5、约1:1、约1:1. 5、约1:2. 5、约1:3,和这些值的任何两个之间的范围（并 且包括这些值的任何两个的端点）。类似地，偶氮苯化合物和表氯醇可以下述摩尔比接触： 约1:0. 5至约1:3、约1:0. 5至约1:2、约1:0. 5至约1:1. 5,或约1:0. 5至约1:1。摩尔比 的具体例子包括约1:〇. 5、约1:1、约1:1. 5、约1:2. 5、约1:3,和这些值的任何两个之间的范 围（并且包括这些值的任何两个的端点）。偶氮苯化合物可以是二羟基偶氮苯或取代的二 羟基偶氮苯。苯环上的取代基可以是，但不限于烷基、芳基、烷氧基、硝基、氰基、氯基团或其 任何组合。
[0064] 在一些实施方式中，双香豆酸酯化合物、表氯醇和碱性催化剂在下述温度下混合： 约0°C至约10°C、约0°C至约8°C、约0°C至约6°C，或约0°C至约4°C。混合温度的具体例子 包括约〇°C、约2°C、约4°C、约6°C、约10°C，和这些值的任何两个之间的范围（并且包括这 些值的任何两个的端点）。类似地，偶氮苯化合物、表氯醇和碱性催化剂在下述温度下混合： 约0°C至约10°C、约0°C至约8°C、约0°C至约6°C，或约0°C至约4°C。混合温度的具体例子 包括约〇°C、约2°C、约4°C、约6°C、约10°C，和这些值的任何两个之间的范围（并且包括这 些值的任何两个的端点）。
[0065] 在本文所述的反应过程中使用的碱性催化剂可以是三乙胺、碳酸钠、碳酸钾、三丁 胺、吗啉、哌啶或其任何组合。
[0066] 反应步骤可进一步包括温热包含香豆酸酯或偶氮苯的双环氧化物的混合物至室 温。反应步骤可进一步包括通过本领域已知的任何方法纯化双环氧化合物。
[0067] 如本文所描述形成的双环氧化物可通过使用任何已知的固化剂固化，比如脂肪族 胺、芳族胺、聚酰胺、仲胺、叔胺、咪唑、聚硫醇、聚硫化物、酐、UV-固化剂或其任何组合。脂 肪族胺的例子包括乙二胺、丙二胺、六亚甲基二胺、醚二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、 四亚乙基五胺、二亚丙基二胺、二乙氨基丙胺等。芳族胺的例子包括间苯二胺、二氨基二苯 甲烷、二氨基二苯砜等。可基于1:1摩尔比的活性氢与环氧基团，通过混合双环氧化合物和 胺进行固化。可使得混合物在室温固化数个小时至过夜。可通过加热提高固化速度。 实施例
[0068] 实施例1:制备化合物1
[0069] 将香豆酸甲酯（17. 7克，0.1摩尔）和乙二醇（3.1克，0.05摩尔）溶于200ml 的甲苯中。添加约1克的对甲苯磺酸，并且将混合物加热至约90°c。在2小时内收集甲 苯-甲醇的馏出物（8mL)。然后用5%碳酸氢盐溶液洗涤内容物，并且在50°C在稍微真空 (slightvacuum)下汽提甲苯。为乙烯-1，2-双反式香豆酸酯分析残留物，蜡状固体（16.8 克，94% )。
[0070] 溶于200ml乙酸乙酯中的乙烯-1,2-双反式香豆酸酯（17. 7克，0.05摩尔）与三 乙胺（10克，〇. 1摩尔）混合。将混合物冷却至5°C，并且逐滴添加表氯醇（9. 4克，0. 1摩 尔），同时将温度保持在5°C和10°C之间。在添加之后，将混合物温热至室温并且用200mL 水洗涤。在无水硫酸钠上干燥有机层，并且在在减压下去除溶剂。在室温真空干燥残留物。 为双反式香豆酸酯环氧化物（化合物1)分析获得的粘性油（22. 6克，96% )。通过混合乙 二胺固化双反式香豆酸酯环氧化物。
[0071] 实施例2:制备化合物2
[0072] 将香豆酸甲酯（17. 7克，0· 1摩尔）和丁烯-1，4-二醇（3. 1克）溶于200ml的甲 苯。添加约1克的对甲苯磺酸，并且将混合物加热至约90°C。在2个小时内收集甲苯-甲 醇的馏出物（8mL)。然后，用5%的碳酸氢盐溶液洗涤内容物，并且在50°C在稍微真空下汽 提甲苯。为丁烯-1，2-双反式香豆酸酯分析残留物，蜡状固体（16. 8克，94%)。
[0073] 溶于200ml乙酸乙酯的丁烯-1，2-双反式香豆酸酯（17. 7克）与三乙胺（10克， 0. 1摩尔）混合。将混合物冷却至5°C，并且逐滴添加表氯醇（9. 4克，0. 1摩尔），同时将温 度保持在5°C和10°C之间。在添加之后，将混合物温热至室温并且用200mL水洗涤。在无 水硫酸钠上干燥有机层，并且在减压下去除溶剂。在室温在真空干燥残留物。为双反式香 豆酸酯环氧化物（化合物2)分析获得的粘性油（22. 6克，96%)。通过与乙二胺混合使双 反式香豆酸酯环氧化物固化。
[0074] 实施例3 :制备化合物4
[0075] 使溶于200ml乙酸乙酯的二羟基偶氮苯（17. 7克）与三乙胺（10克，0· 1摩尔）混 合。将混合物冷却至5°C，并且逐滴添加表氯醇（9. 4克，0. 1摩尔），同时将温度保持在5°C 和10°C之间。添加之后，将混合物温热至室温并且用200mL水洗涤。在无水硫酸钠上干燥 有机层，并且在旋转式汽化器中去除溶剂。在室温真空干燥残留物。为双顺式环氧化物（化 合物4)分析获得的粘性油（22. 6克，96%)。通过与乙二胺混合使该化合物固化。
[0076] 实施例4:评估亲水性质
[0077] 将包含化合物1的亲水性涂料涂布在玻璃表面上并且在室温干燥。用UV光照射表 面30分钟。如下测量亲水性涂料的表面自由能和水滴接触角。Zisman绘图方法用于测量 表面自由能。沿着X轴绘制各种浓度的氯化镁水溶液的表面张力，并且沿着Y轴根据cos Θ 绘制接触角。获得在二者之间具有线性关系的图。将图外推，使得测量在接触角0°的表面 张力并且定义为固体的表面自由能。测量的玻璃表面的表面自由能是88毫牛顿/米。
[0078] 实施例5:涂布亲水性油漆的物体
[0079] 用包含化合物2的亲水性涂料涂刷金属表并且使得在室温干燥。用UV光照射表 面30分钟。如在实施例4中阐释测量桌子的表面自由能并且将是85毫牛顿/米。如下测 量涂料的防污性质：在上面提到的涂布的桌子上使用油性油墨画线。在以其他方