商标）0XE-01;BASF公司制造；0-酷基朽化合物） 硫醇化合物灯）：季戊四醇四硫代丙酸醋（PEMP;SC有机化学（株）制造） 抗氧化剂（G) :6-巧-(3-叔下基-4-径基-5-甲基苯基）丙氧基]-2,4,8，10-四叔下 基二苯并[d，鬥1，3,2]二恶憐环庚烧（スS号^子一（注册商标）GP;住友化学（株）制 造） 倍半硅氧烷化合物化）：H1 ; 3シ术化号シ（注册商标）SQ109 ;荒川化学工业（株）制 造 倍半硅氧烷化合物（H):肥；AC-SQTA-100 ;东亚合成（株）制造 溶剂似：E1 :丙二醇单甲酸乙酸醋 溶剂似：E2 :4-径基-4-甲基-2-戊酬 流平剂（巧：聚酸改性娃酬油（h-kシy3 -シ甜8400 ;东k父9 3 -二シ少（株） 制造） <着色图案的制作〉 在5cm见方的玻璃基板（^ 一少XG;] -二シ少公司制造）上，W旋涂法涂布着色固 化性树脂组合物后，在100°c预烘3分钟，形成着色组合物层。冷却后，将形成有着色组合物 层的基板与石英玻璃制的光掩膜的间隔控制为100μπι，并使用曝光机灯ME-150RSK; 3シ（株）制造），在大气气氛下W150mJ/cm2的曝光量（基准365nm)进行光照射。作为 光掩膜，使用形成了 100μπι线与间隔图案的光掩膜。在25°C下，将光照射后的着色组合物 层在包含非离子系表面活性剂0.12%和氨氧化钟0. 04%的水系显影液中，浸溃显影80秒， 水洗后，通过在烤箱中、23(TC下进行后烘烤20分钟，得到着色图案。 对于所得的着色图案，使用膜厚测定装置值EKTAK3;日本真空技术（株）制造）测定 膜厚度。结果如表5所示。 <耐药品性评价〉 对于所得的着色图案，使用测色机（0SP-SP-200 ;才yシパス（株）制造）测定光谱， 使用C光源的特性函数，测定CIE的XYZ表色系中的xy色度坐标（X，y)和Ξ刺激值Y。 在23°C下，将所得着色图案在N-甲基化咯烧酬中浸溃40分钟。浸溃后，W如同浸溃前 的操作，测定xy色度坐标（x，y)和Y，根据该测定值，并按照JISZ8730:2009(7.色差的计 算方法）所记载的方法，计算色差AE油*。W比较例1所得的着色固化性组合物的ΔΕ油* 作为基准，按照下述公式，计算耐药品性的改善率。结果如表5所示。 改善率（％) = {(比较例1的ΔΕ油*-实施例的ΔΕ油*)/比较例1的ΔΕ油*}X100 【表5】
实施例13~实施例16和比较例2 <着色固化性树脂组合物的制备〉 混合表6的各成分，得到着色固化性树脂组合物。表6中，树脂的份数表示固体成分换 算的值。 【表6】
另外，表6中，各成分表示W下物质。 蓝色染料（A) :A6:C.I.碱性蓝7(东京化成（株），氯仿溶液中的最大吸收波长： 631nm) 【化52】
树脂度）：树脂B1 聚合性化合物（C):二季戊四醇六丙締酸醋（KAYARAD(注册商标）DPHA;日本化药（株） 制造） 聚合引发剂值）：N-苯甲酯氧基-1-(4-苯硫基苯基）辛烧-1-酬-2-亚胺方丰工六（注册商标）0XE-01;BASF公司制造；0-酷基朽化合物） 硫醇化合物灯）：季戊四醇四硫代丙酸醋（PEMP;SC有机化学（株）制造） 抗氧化剂（G) :6-巧-(3-叔下基-4-径基-5-甲基苯基）丙氧基]-2,4,8，10-四叔下 基二苯并[d，鬥1，3,2]二恶憐环庚烧（スS号^子一（注册商标）GP;住友化学（株）制 造） 倍半硅氧烷化合物化）：H1 ; 3シ术化号シ（注册商标）SQ109 ;荒川化学工业（株）制 造 溶剂似：E1 :丙二醇单甲酸乙酸醋 溶剂似：E2 :4-径基-4-甲基-2-戊酬 流平剂（巧：聚酸改性娃酬油（h-kシy3 -シ甜8400 ;东k父9 3 -二シ少（株） 制造） 如同实施例1，制作着色图案，并进行耐药品性评价。W比较例2所得的着色固化性组 合物的δε油*作为基准，按照下述公式，计算耐药品性的改善率。结果如表7所示。 改善率（％) = {(比较例2的Δ Ε油*-实施例的Δ Ε油*) /比较例2的Δ Ε油*}X 100【表7】
实施例17~实施例20和比较例3 <着色固化性树脂组合物的制备〉 混合表8的各成分，得到着色固化性树脂组合物。表8中，树脂的份数表示固体成分换 算的值。 【表8】
另外，表8中，各成分表示W下物质。 蓝色染料（Α): Α7 :式（3-1)、式（3-2)、式（3-3)和式（3-4)所示化合物的混合物（按照日本专利特许 第3961078号的合成例的方法进行制备。氯仿溶液中的最大吸收波长：594nm) 【化53】
树脂度）：树脂B1 聚合性化合物（C):六丙締酸二季戊四醇醋（KAYARAD(注册商标）DPHA;日本化药（株） 制造） 聚合引发剂值）：N-苯甲酯氧基-1-(4-苯硫基苯基）辛烧-1-酬-2-亚胺方丰工六（注册商标）0XE-01;BASF公司制造；0-酷基朽化合物） 硫醇化合物灯）：季戊四醇四硫代丙酸醋（PEMP;SC有机化学（株）制造） 抗氧化剂（G) :6-巧-(3-叔下基-4-径基-5-甲基苯基）丙氧基]-2,4,8，10-四叔下 基二苯并[d，鬥1，3,2]二恶憐环庚烧（スS号^子一（注册商标）GP;住友化学（株）制 造） 倍半硅氧烷化合物化）：H1 ; 3シ术化号シ（注册商标）SQ109 ;荒川化学工业（株）制 造 溶剂似：E1 :丙二醇单甲酸乙酸醋 溶剂似：E2 :4-径基-4-甲基-2-戊酬 流平剂（巧：聚酸改性娃酬油（h-kシy3 -シ甜8400 ;东k父9 3 -二シ少（株） 制造） 如同实施例1，制作着色图案，并进行耐药品性评价。W比较例3所得的着色固化性组 合物的δε油*作为基准，按照下述公式，计算耐药品性的改善率。结果如表9所示。 改善率（％ ) = {(比较例3的ΔΕ油*-实施例的ΔΕ油*) /比较例3的ΔΕ油*}X100 【表9】
实施例21~实施例24和比较例4 <着色固化性树脂组合物的制备〉 混合表10的各成分，得到着色固化性树脂组合物。表10中，树脂的份数表示固体成分 换算的值。 【表10】
另外，表10中，各成分表示W下物质。 蓝色染料（Α) :Α8:CERAFISBlue603(才y工シh化学工业（株）制造，氯仿溶液中的 最大吸收波长：611nm) 树脂度）：树脂B1 聚合性化合物（C):六丙締酸二季戊四醇醋（KAYARAD(注册商标）DPHA;日本化药（株） 制造） 聚合引发剂值）：N-苯甲酯氧基-1-(4-苯硫基苯基）辛烧-1-酬-2-亚胺方丰工六（注册商标）OXE-01 ;BASF公司制造；0-酷基朽化合物） 硫醇化合物灯）：季戊四醇四硫代丙酸醋（PEMP;SC有机化学（株）制造） 抗氧化剂（G) :6-巧-(3-叔下基-4-径基-5-甲基苯基）丙氧基]-2,4,8，10-四叔下 基二苯并[d，鬥1，3,2]二恶憐环庚烧（スS号^子一（注册商标）GP;住友化学（株）制 造） 倍半硅氧烷化合物（Η):肥；AC-SQTA-100 ;东亚合成（株）制造 溶剂似：E1 :丙二醇单甲酸乙酸醋 溶剂似：E2 :4-径基-4-甲基-2-戊酬 流平剂（巧：聚酸改性娃酬油（h-kシy3 -シ甜8400 ;东k父9 3 -二シ少（株） 制造） 如同实施例1，制作着色图案，并进行耐药品性评价。W比较例4所得的着色固化性组 合物的δε油*作为基准，按照下述公式，计算耐药品性的改善率。结果如表11所示。 改善率（％ ) = {(比较例4的ΔΕ油*-实施例的ΔΕ油*) /比较例4的ΔΕ油*}X100 【表11】
实施例25~实施例28和比较例5 <着色固化性树脂组合物的制备〉 混合表12的各成分，得到着色固化性树脂组合物。表12中，树脂的份数表示固体成分 换算的值。 【表12】
另外，表12中，各成分表示W下物质。 蓝色染料（Α) :Α9 :C.I.溶剂蓝45(SavingBlueRS;夕号y六シh公司制造，氯仿溶 液中的最大吸收波长：625nm) 树脂度）：树脂B1 聚合性化合物（C):二季戊四醇六丙締酸醋（KAYARAD(注册商标）DPHA;日本化药（株） 制造） 聚合引发剂值）：N-苯甲酯氧基-1-(4-苯硫基苯基）辛烧-1-酬-2-亚胺方丰 工六（注册商标）0XE-01 ;BASF公司制造；0-酷基朽化合物） 硫醇化合物灯）：季戊四醇四硫代丙酸醋（PEMP;SC有机化学（株）制造） 抗氧化剂（G) :6-巧-(3-叔下基-4-径基-5-甲基苯基）丙氧基]-2,4,8，10-四叔下 基二苯并[d，鬥1，3,2]二恶憐环庚烧（スS号^子一（注册商标）GP;住友化学（株）制 造） 倍半硅氧烷化合物化）：H1 ; 3シ术化号シ（注册商标）SQ109 ;荒川化学工业（株）制 造 溶剂似：E1 :丙二醇单甲酸乙酸醋 溶剂似：E2 :4-径基-4-甲基-2-戊酬 流平剂（巧：聚酸改性娃酬油（h-kシy3 -シ甜8400 ;东k父9 3 -二シ少（株） 制造） 如同实施例1，制作着色图案，并在4(TC下将所得着色图案在N-甲基化咯烧酬中浸溃 30分钟，进行耐药品性评价。W比较例5所得的着色固化性组合物的ΔΕ油*作为基准，按 照下述公式，计算耐药品性的改善率。结果如表13所示。 改善率（％ ) = {(比较例5的ΔE油*-实施例的ΔE油*) /比较例5的ΔE油*}X100 【表13】
实施例29~实施例35和比较例6 <着色固化性树脂组合物的制备〉 混合表14的各成分，得到着色固化性树脂组合物。表14中，树脂的份数表示固体成分 换算的值。 【表14】
另外，表14中，各成分表示W下物质。 分散液（1):制备例1中制备的分散液（1) 树脂度）：树脂B2 聚合性化合物（C):二季戊四醇六丙締酸醋（KAYARAD(注册商标）DPHA;日本化药（株） 制造） 聚合引发剂值）：N-苯甲酯氧基-1-(4-苯硫基苯基）辛烧-1-酬-2-亚胺方丰 工六（注册商标）0XE-01;BASF公司制造；0-酷基朽化合物） 硫醇化合物灯）：季戊四醇四硫代丙酸醋（PEMP;SC有机化学（株）制造） 倍半硅氧烷化合物化）：H1 ; 3シ术化号シ（注册商标）SQ109 ;荒川化学工业（株）制 造 溶剂似：E1 :丙二醇单甲酸乙酸醋 溶剂似：E3 :丙二醇单甲基酸 流平剂（巧：聚酸改性娃酬油（h-kシy3 -シ甜8400 ;东k父9 3 -二シ少（株） 制造） <耐药品性评价〉 对于所得的着色图案，使用测色机（0SP-SP-200 ;才yシパス（株）制造）测定光谱， 使用C光源的特性函数，测定CIE的XYZ表色系中的xy色度坐标（X，y)和Ξ刺激值Y。 在23°C下，将所得着色图案在N-甲基化咯烧酬中浸溃30分钟。浸溃后，W如同浸溃前 的操作，测定xy色度坐标（x，y)和Y，根据该测定值，并按照JISZ8730:2009(7.色差的计 算方法）所记载的方法，计算色差AE油*。W比较例6所得的着色固化性组合物的ΔΕ油* 作为基准，按照下述公式，计算耐药品性的改善率。结果如表15所示。 改善率（％ ) = {(比较例6的AE油*-实施例的AE油*)/比较例6的AE油*} 【表13】
实施例33~36和比较例7 <着色固化性树脂组合物的制备〉 混合表16的各成分，得到着色固化性树脂组合物。表16中，树脂的份数表示固体成分 换算的值。 【表16】
另外，表16中，各成分表示W下物质。 分散液（1):制备例1中制备的分散液（1) 蓝色染料（A) ;A7 :式（3-1)、式（3-2)、式（3-3)和式（3-4)所示化合物的混合物 树脂度）：树脂B2 聚合性化合物（C):二季戊四醇六丙締酸醋（KAYARAD(注册商标）DPHA;日本化药（株） 制造） 聚合引发剂值）：N-苯甲酯氧基-1-(4-苯硫基苯基）辛烧-1-酬-2-亚胺方丰 工六（注册商标）0XE-01;BASF公司制造；0-酷基朽化合物） 硫醇化合物灯）：季戊四醇四硫代丙酸醋（PEMP;SC有机化学（株）制造） 倍半硅氧烷化合物（H):肥；AC-SQTA-100 ;东亚合成（株）制造 溶剂似：E1 :丙二醇单甲酸乙酸醋 溶剂似：E3 :丙二醇单甲基酸 流平剂（巧：聚酸改性娃酬油（h-kシy3 -シ甜8400 ;东k父9 3 -二シ少（株） 制造） <耐药品性评价〉 对于所得的着色图案，使用测色机（0SP-SP-200 ;才yシパス（株）制造）测定光谱， 使用C光源的特性函数，测定CIE的XYZ表色系中的xy色度坐标（X，y)和Ξ刺激值Y。 在40°C下，将所得着色图案在N-甲基化咯烧酬中浸溃30分钟。浸溃后，W如同浸溃前 的操作，测定xy色度坐标（x，y)和Y，根据该测定值，并按照JISZ8730:2009(7.色差的计 算方法）所记载的方法，计算色差AE油*。W比较例7所得的着色固化性组合物的ΔΕ油* 作为基准，按照下述公式，计算耐药品性的改善率。结果如表17所示。 改善率（％ ) = {(比较例7的AE油*-实施例的AE油*)/比较例7的AE油*} 【表17】
实施例37~40和比较例8 <着色固化性树脂组合物的制备〉 混合表18的各成分，得到着色固化性树脂组合物。表18中，树脂的份数表示固体成分 换算的值。 【表18】
另外，表18中，各成分表示W下物质。 蓝色染料（A) ;A2 :式（A-I-2)所示化合物 咕吨染料狂）；X1 :式狂-1)所示化合物（根据日本特开2013-253168的实施例的方法 进行合成） 【化54】
树脂度）：树脂B1 聚合性化合物（C):二季戊四醇六丙締酸醋（KAYARAD(注册商标）DPHA;日本化药（株） 制造） 聚合引发剂值）：N-苯甲酯氧基-1-(4-苯硫基苯基）辛烧-1-酬-2-亚胺方丰 工六（注册商标）0XE-01 ;BASF公司制造；0-酷基朽化合物） 硫醇化合物灯）：季戊四醇四硫代丙酸醋（PEMP;SC有机化学（株）制造） 抗氧化剂（G) :6-巧-(3-叔下基-4-径基-5-甲基苯基）丙氧基]-2,4,8，10-四叔下 基二苯并[d，鬥1，3,2]二恶憐环庚烧（スS号^子一（注册商标）GP;住友化学（株）制 造） 倍半硅氧烷化合物（H):肥；AC-SQTA-100 ;东亚合成（株）制造 溶剂似：E1 :丙二醇单甲酸乙酸醋 溶剂似：E2 :4-径基-4-甲基-2-戊酬 流平剂（巧：聚酸改性娃酬油（h-kシy3 -シ甜8400 ;东k父9 3 -二シ少（株） 制造） <耐药品性评价〉 对于所得的着色图案，使用测色机（0SP-SP-200 ;才yシパス（株）制造）测定光谱， 使用C光源的特性函数，测定CIE的XYZ表色系中的xy色度坐标（X，y)和Ξ刺激值Y。 在40°C下，将所得着色图案在N-甲基化咯烧酬中浸溃30分钟。浸溃后，W如同浸溃前 的操作，测定xy色度坐标（x，y)和Y，根据该测定值，并按照JISZ8730:2009(7.色差的计 算方法）所记载的方法，计算色差AE油*。W比较例8所得的着色固化性组合物的ΔΕ油* 作为基准，按照下述公式，计算耐药品性的改善率。结果如表19所示。 改善率（％ ) = {(比较例8的ΔΕ油*-实施例的ΔΕ油*)/比较例8的ΔΕ油*} 【表19】
产业上的利用可能性 本发明提供一种能形成具有良好耐药品性的滤色器的着色固化性树脂组合物。
【主权项】
1. 一种着色固化性树脂组合物，其含有蓝色染料、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂和 倍半硅氧烷化合物。2. 如权利要求1记载的着色固化性树脂组合物，其中，相对于蓝色染料100质量份，倍 半硅氧烷化合物的含量为25~3000质量份。3. 如权利要求1或2记载的着色固化性树脂组合物，其中，蓝色染料含有选自由酞菁染 料、三芳基甲烷染料、蒽醌染料、花青染料、扑啉染料和噻唑染料构成的群中的至少一种染 料。4. 如权利要求1或2记载的着色固化性树脂组合物，其中，蓝色染料为具有阴离子的化 合物，该阴离子含有选自由钨、钼、硅和磷构成的群中的至少一种元素与氧原子。5. 如权利要求1或2记载的着色固化性树脂组合物，其中，蓝色染料含有式（A-Ι)所示 的化合物；式（A-Ι)中，[Y2]m表示任意的m价阴离子； R41~R44分别独立地表示氢原子、可被取代的碳原子数1~20的饱和烃基、在构成碳 原子数2~20的烷基的碳原子之间插入有氧原子的基团、可被取代的芳基或可被取代的芳 烷基；R41和R42可键合，并与它们键合的氮原子一起形成环，R43和R 44可键合，并与它们键合 的氮原子一起形成环； R45~R52分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、羟基、碳原子数1~8的饱和烃基或在 构成碳原子数2~8的烷基的碳原子之间插入有氧原子的基团，R46和R 5°可相互键合，形 成 _0_、_NH、或-S02 -; Y1表示可被取代的芳基或可被取代的杂芳基； 式（A-Ι)所示的化合物包含多个阳离子时，多个阳离子可为彼此相同的结构或不同的 结构； m表示任意的自然数。6. -种滤色器，其由权利要求1或2记载的着色固化性树脂组合物所形成。7. -种显示装置，其包含权利要求6记载的滤色器。
【专利摘要】本发明提供一种能形成具有良好耐药品性的滤色器的着色固化性树脂组合物。着色固化性树脂组合物含有蓝色染料、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂和倍半硅氧烷化合物。该着色固化性树脂组合物优选以下的着色固化性树脂组合物：相对于蓝色染料100质量份，倍半硅氧烷化合物的含量为25～3000质量份。
【IPC分类】G03F7/004, G02F1/1335, G03F7/027, G02B5/20
【公开号】CN105278245
【申请号】CN201510377571
【发明人】井上胜治, 金成洙, 土谷崇夫, 金兑昱
【申请人】东友精细化工有限公司
【公开日】2016年1月27日
【申请日】2015年7月1日