专利名称：双(羟基－芳族)化合物的制备方法
相关申请交叉引用本申请与下列美国专利申请相关与本申请同时提交的案号130988的题目为“二羟基联芳基化合物的回收方法”的美国专利申请，此申请通过引用结合到本文中。
背景技术：
本发明涉及制备双(羟基-芳族)化合物的方法。更具体而言，本发明涉及在催化还原偶联反应中使用氢作为还原剂制备双(羟基-芳族)化合物的方法。
双(羟基-芳族)化合物在化学应用中发现许多用途，例如在染料、塑料、药物和农用化学品中。在具体的应用中双(羟基-芳族)化合物是用于形成聚合物的普通单体，例如聚碳酸酯、聚酯碳酸酯、聚酯、聚醚、聚醚酰亚胺、聚醚酮、聚醚醚酮等。通过卤代羟基芳族化合物的还原偶联制备双(羟基-芳族)化合物的方法在本领域是已知的。在这样的偶联反应中氢作为化学计量的还原剂的用途也是已知的。Busch等在Chemische Berichte，vol.62，pp.2612-2620(1929)和J.Prakt.Chem.，vol.146，pp 1-55(1936)中描述由卤代芳族原料制备联芳基化合物的还原偶联方法。该方法使用高压氢作为还原剂。然而，也包含极性取代基的卤代芳族原料对联芳基产物的选择性较低。例如4-溴苯酚只给出13％的4，4’-二羟基联苯。因而，持续地需要合成双(羟基-芳族)化合物的方法，所述方法提供原料的高转化率和双(羟基-芳族)化合物产物的高选择性。
发明简述本发明人已经发现通过在低压下使用氢作为还原剂还原偶联卤代羟基芳族化合物制备双(羟基-芳族)化合物的方法。使用低压氢还原剂同时提供惊人的高水平的原料转化率和对所要求的双(羟基-芳族)产物的选择性。使用低压也保存了氢反应物，避免了需要昂贵的高压反应设备。使用低压氢还原剂也允许使用含不太活泼的氯取代基的卤代羟基芳族化合物作为原料。
在一个实施方案中本发明包括制备双(羟基-芳族)化合物的方法，所述方法包括以下步骤在包含水和至少一种有机溶剂的溶剂混合物中，在至少一种碱、至少一种包含钯的催化剂存在下使至少一种卤代羟基芳族化合物和压力为大气压至350千帕斯卡的氢气接触。
本发明的各种其他特征、方面和优点参考下面的说明、实例和附加的权利要求变得更加显而易见。
发明详述在下面的说明书和后续的权利要求中，将参考许多应定义为下列意义的术语。除非上下文清楚地另外规定，单数形式“a”、“an”和“the”包括复数指示物。“任选的”或“任选地”意思是后来描述的事件或状况可以存在或可以不存在，描述包括事件存在的情况和事件不存在的情况。
本发明的双(羟基-芳族)化合物通过催化还原偶联卤代羟基芳族化合物(在下文有时也称作原料)制备。所述双(羟基-芳族)化合物在碳原子上联系在一起，所述碳原子先前在原料的每个羟基芳环上具有活性卤素取代基。在例证性的实例中，4-卤代苯酚生成4，4’-二羟基联苯。更具体而言，本文的羟基芳族化合物包含任何至少一个芳环的环碳原子上用羟基取代基或在偶联反应条件下可转换为羟基取代基的部分取代的芳族部分。合适的卤代羟基芳族化合物包括但不局限于具有至少一个卤取代基和任选至少一个另外的取代基的酚化合物。在具体的实施方案中卤取代基包括碘、溴或氯。在另一具体实施方案中卤取代基为溴。仍然在另一具体实施方案中卤取代基为氯。卤取代基在芳环上相对于羟基的位置使得催化还原偶联可以进行。在具体实施方案中卤取代基位于芳环上邻近具有羟基的碳原子或与具有羟基的碳原子相隔至少一个或两个碳原子的碳原子上。在其他具体实施方案中卤取代基位于芳环上与具有羟基的碳原子相隔至少两个碳原子的碳原子上。任选的另外取代基包括那些不影响催化还原偶联卤代羟基芳族化合物的取代基。在具体实施方案中任选的另外取代基包括烷基、芳基、醚、烷基醚、芳基醚、羧酸、羧酸酯、另外的羟基取代基等。任选的另外取代基也可以包含至少一种其他卤素取代基，尽管在这样的情况中有时优选只有一种卤素取代基对催化还原偶联有反应性，任何剩余的卤素取代基因为空间或电子的原因反应性较弱。包含一种以上任选的另外取代基的混合物可以存在于卤代羟基芳族化合物上。
通过本发明的方法制备的双(羟基-芳族)化合物可以是对称的或不对称的。对称的双(羟基-芳族)化合物可以由2摩尔相同的原料同偶联生成。对称的双(羟基-芳族)化合物也可以由1摩尔的二卤代羟基芳族化合物与2摩尔的单卤代羟基芳族化合物偶联生成。所述二卤代羟基芳族化合物包含2个反应性的卤素取代基。不对称的双(羟基-芳族)化合物可以由1摩尔的第一种卤代羟基芳族化合物与1摩尔的第二种卤代羟基芳族化合物杂偶联生成。在其中可以形成多于一种产物的实施方案中，所要求的产物形成时可以选择性从反应混合物中沉淀出来。
在本发明的不同实施方案中术语“烷基”意指直链烷基、支链烷基、芳烷基、环烷基、二环烷基、三环烷基和多环烷基，所述基团包含碳和氢原子，任选包含除了碳和氢以外的原子，例如选自周期表中15、16和17族的原子。术语“烷基”也包括醇化物基团的烷基部分。在许多实施方案中正构的和支链的烷基是那些包含1至约32个碳原子的那些基团，作为例证性的非限制的实例包括任选用一种或多种选自C1-C32烷基、C3-C15环烷基或芳基的基团取代的C1-C32烷基；和任选用一种或多种选自C1-C32烷基的基团取代的C3-C15环烷基。一些具体的例证性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基和月桂基。环烷基和二环烷基的一些例证的非限制的实例包括环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、环庚基、二环庚基和金刚烷基。在许多实施方案中芳烷基是那些包含7至约14个碳原子的基团；这些基团包括但不局限于苄基、苯丁基、苯丙基和苯乙基。在本发明的许多实施方案中使用的芳基是那些包含6至18个环碳原子的取代的或未取代的芳基或杂芳基。这些芳基的一些例证的非限制的实例包括任选用一种或多种选自C1-C32烷基、C3-C15环烷基或芳基的基团取代的C6-C15芳基。芳基的一些具体的例证的实例包括取代的或未取代的苯基、联苯基、甲苯甲酰基和萘基。杂芳基包括那些包含约3至约10个环碳原子的基团，包括但不局限于三嗪基、嘧啶基、吡啶基、呋喃基、噻唑啉基和喹啉基。
在本发明的一些具体的实施方案中合适的卤代羟基芳族化合物包括具有至少一个另外烷基取代基的卤代羟基苯化合物。在本发明的其他具体的实施方案中合适的卤代羟基芳族化合物包括无另外取代基的卤代羟基苯化合物。仍然在其他具体的实施方案中合适的卤代羟基芳族化合物包括溴或氯取代的苯酚或萘酚。还是仍然在另一具体的实施方案中合适的卤代羟基芳族化合物包括但不局限于2，6-二甲基-4-溴苯酚、4-溴-1-萘酚、4-氯-1-萘酚、4-溴-邻烷基苯酚、4-氯-邻烷基苯酚、4-溴-邻甲酚、4-氯-邻甲酚、4-溴苯酚、4-氯苯酚等和其混合物。
本发明的还原偶联反应在氢气作为还原剂的存在下进行。尽管优选氢气，偶联反应或者也可以在至少一种在反应条件下生成氢气的反应物的存在下进行。氢气可以任选用一种或多种惰性气体(例如但不局限于氮气或氩气)稀释。当这样稀释时，气体混合物中存在的氢气的百分比为约40％摩尔至约99％摩尔，或约50％摩尔至约98％摩尔，或约60％摩尔至约98％摩尔，或约70％摩尔至约98％摩尔(基于存在的气体的总摩尔数)。氢气可以任何方便的方式加入反应混合物。在一个实施方案中包含氢气的气体以某一合宜的速率喷射通过反应混合物。在优选的实施方案中反应混合物在包含氢气的气氛下搅拌。本发明的惊人发现是氢气还原剂在本发明的反应条件下在低压下比在高压下对原料的高转化率和对要求的双(羟基-芳族)产物的高选择性更有效。在具体的实施方案中，当反应在包含氢气的气氛下进行时，氢气存在的压力低于约350千帕斯卡(kPa)，或低于约275千帕斯卡(kPa)的压力，或低于约200千帕斯卡(kPa)的压力，或低于约150kPa的压力，或低于约110kPa的压力。在其他具体的实施方案中氢气存在的压力为约大气压至约200kPa，或约大气压至约150kPa，或大气压至约110kPa。在本文中“氢气的压力”的概念指纯氢气的压力或含至少一种其他惰性气体的混合物中的氢气的分压。尽管本发明不局限于任何操作理论，但是相信本发明展示的对要求的双(羟基-芳族)产物的高选择性可能至少部分与现有技术的高压氢气反应条件下原料还原为相应的脱卤羟基芳族化合物的趋势下降有关。
适合于进行还原偶联反应的催化剂是那些包含钯的物质。在本发明的具体的实施方案中合适的催化剂包含钯金属或任何在反应条件下形成钯金属的钯化合物。当用作催化剂时钯金属可以任选负载于惰性载体上，所述载体不溶于反应介质中。例证的载体包括但不局限于碳、氧化铝、碳酸钡、硫酸钡、碳酸钙、碳酸锶、二氧化硅等。那些本领域的技术人员无需过多的实验可以很容易确定钯使用的量，通常钯使用的量是足够提供在反应条件下原料的高转化率和要求的双(羟基-芳族)产物的高选择性的量。在某些实施方案中钯使用的量为约0.01％重量至约5％重量，或约0.05％重量至约4％重量，或约0.1％重量至约3％重量，或约0.5％重量至约2％重量(基于卤代羟基芳族化合物的重量)。
本发明的还原偶联反应在至少一种碱的存在下进行。通常所述的碱可以包括任何足够强以中和在还原偶联反应期间形成的卤化氢的碱。通常可以采用碱土氢氧化物或碱金属氢氧化物。在本发明的某些实施方案中可以采用氢氧化钠或氢氧化钾中的至少一种。碱的混合物也是适合的。在具体的实施方案中惊人地发现使用氢氧化钾在本发明的反应条件下得到显著改善的原料的转化率和改善的要求的双(羟基-芳族)产物的选择性。
碱使用的量至少足以中和形成的所有卤化氢。在本发明的其他实施方案中使用的碱量至少足以中和反应混合物中所有的酸性物质。仍然在其他的实施方案中存在的碱量与存在的卤代羟基芳族化合物的摩尔数相比为至少1摩尔当量。在本发明的其他实施方案中可以存在化学计量超过将形成的卤化氢的量的碱。仍然在其他的实施方案中存在的碱量与存在的卤代羟基芳族化合物的摩尔数相比为至少2摩尔当量。仍然在其他的实施方案中存在的碱量与存在的卤代羟基芳族化合物的摩尔数相比为低于4摩尔当量。仍然在其他的实施方案中存在的碱量与存在的卤代羟基芳族化合物的摩尔数相比为约1.5摩尔当量至约4摩尔当量，或约1.8摩尔当量至约4摩尔当量，或约2摩尔当量至约4摩尔当量。
碱可以用任何方便的方式加入反应混合物中。在某些实施方案中碱以纯净形式或以含水的溶液加入。当以纯净形式加入时，固体碱可以任选经受粒子尺寸缩小步骤以提供较大表面积的固体。当以含水的溶液加入时，碱在所述水溶液中的浓度可为约5％重量至约95％重量，或约10％重量至约80％重量，或约20％重量至约70％重量，或约40％重量至约60％重量。在某些实施方案中至少一部分碱存在于反应的起点，当反应进行时或在所要求水平的原料转化率出现的点加入其他的碱。在优选的实施方案中所有的碱存在于反应的起点。
本发明的还原偶联反应在包含水和至少一种有机溶剂的溶剂混合物中进行。在具体的实施方案中原料在这样的溶剂混合物中的溶解度得到最大程度地增大。在其他的具体实施方案中碱在这样的溶剂混合物中的溶解度得到最大程度地增大。仍然在其他的具体实施方案中原料和碱二者在这样的溶剂混合物中的溶解度都最大程度地增大。本领域技术人员无需过多的实验可以容易确定适于最大程度地增大任何具体的原料或碱或原料和碱的混合物的溶解度的水对有机溶剂的比例。在本发明的许多实施方案中合适的有机溶剂包括那些实质上与水可溶混的溶剂。在本文中实质上可溶混的意思是在反应条件下少于约5％重量(基于水和有机溶剂联合的重量)的所述有机溶剂与水不溶混。在某些具体的实施方案中合适的有机溶剂包括实质上是水可溶解的烷基醇或烷基二醇。在其他的具体的实施方案中合适的有机溶剂包括甲醇、乙醇、乙二醇等。也可以采用有机溶剂的混合物。
在本发明的某些实施方案中可以存在的有机溶剂的量大于1％重量或大于15％重量或大于20％重量或大于25％重量或大于30％重量或大于35％重量或大于40％重量或大于45％重量或大于50％重量(基于有机溶剂和水的重量)。在此范围内有机溶剂可以存在的量低于80％重量或低于70％重量或低于60％重量(基于有机溶剂和水的重量)。在其他实施方案中有机溶剂可以存在的量为约5％重量至约60％重量，或约10％重量至约55％重量，或约15％重量至约50％重量，或约20％重量至约45％重量，或约25％重量至约45％重量，基于有机溶剂和水的重量。
在具体的实施方案中原料在溶剂混合物中的浓度为约5％重量至约50％重量，或约10％重量至约45％重量，或约15％重量至约35％重量，或约20％重量至约30％重量，基于整个反应混合物的重量。可以理解的是原料和碱起初可能至少部分不溶于溶剂混合物中，随反应进行和原料和碱从溶液中除去而以增加的量逐渐溶解。
可以理解还原偶联反应混合物可以任选包含任何由单一反应混合物组分反应或两种或多种反应混合物组分反应生成的中间产物。在某些具体的实施方案中还原偶联反应混合物可以任选包含任何由催化剂与至少一种其他反应混合物组分反应生成的中间产物。
进行催化还原偶联的合适的反应温度是那些促使偶联反应以适当的速率形成双(羟基-芳族)产物的温度，本领域技术人员无需过多的实验可以容易确定此温度。在具体的实施方案中合适的反应温度为高于约45℃。在其他的具体的实施方案中合适的反应温度为约45℃至在反应条件的压力下的溶剂介质的沸点。仍然在其他的具体的实施方案中合适的反应温度为约45℃至约100℃；或约55℃至约90℃；或约65℃至约85℃。
还原偶联反应可以分批、半分批或连续的模式进行。反应持续时间是形成要求水平的双(羟基-芳族)产物。本领域技术人员无需过多的实验可以容易确定合适的持续时间。在某些实施方案中反应持续时间是再没有原料的转化或再没有要求的产物的形成或同时满足二者的要求。在某些具体的实施方案中，根据例如反应物的质量和化学计量学的因素，反应持续时间为约60-120分钟。
反应的过程可以使用已知的方法监测，所述方法包括但不局限于移取分析样品并通过高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)、核磁共振光谱(NMR)、红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)或类似方法中的至少一种分析。反应的过程也可以原位监测无需移取分析样品。
转化到要求水平的双(羟基-芳族)产物之后，可以整理反应混合物，使用已知的方法分离双(羟基-芳族)产物。在一个实施方案中不溶的催化剂物质可以通过一步或多步过滤、离心、倾析或类似方法从反应混合物除去。如果要求，催化剂可以任选采用活化步骤再使用。主要根据碱对原料的摩尔比，反应的双(羟基-芳族)化合物产物可以是最初全部形成或至少部分形成包含双(羟基-芳族)化合物产物和衍生于碱的阳离子的双(芳族氢氧化物)盐。在另一实施方案中用酸抑制反应混合物以转化任何双(芳族氢氧化物)盐至中性的双(羟基-芳族)产物。除去溶剂后，双(羟基-芳族)产物可以任选通过已知的方法纯化，所述方法包括但不局限于结晶、蒸馏、升华、干燥或类似方法中的至少一步。在本发明的其他实施方案中双(羟基-芳族)产物可以在一些后续的过程中使用，不必从溶剂混合物中分离。
本发明的方法提供惊人高水平的原料转化率和对要求的双(羟基-芳族)产物的选择性。在具体的实施方案中原料的转化率可以大于20％摩尔，或大于25％摩尔，或大于30％摩尔，或大于35％摩尔，或大于40％摩尔，或大于45％摩尔，或大于50％摩尔，或大于55％摩尔，或大于60％摩尔。在其他具体的实施方案中原料的转化率可以为约20％摩尔至约90％摩尔，或约25％摩尔至约90％摩尔，或约30％摩尔至约90％摩尔，或约35％摩尔至约90％摩尔，或约40％摩尔至约90％摩尔，或约45％摩尔至约90％摩尔，或约50％摩尔至约90％摩尔，或约55％摩尔至约90％摩尔。在具体的实施方案中要求的双(羟基-芳族)产物的选择性可以大于20％摩尔，或大于25％摩尔，或大于30％摩尔，或大于35％摩尔，或大于40％摩尔，或大于45％摩尔，或大于50％摩尔，或大于55％摩尔，或大于60％摩尔。在其他具体的实施方案中要求的双(羟基-芳族)产物的选择性可以为约20％摩尔至约90％摩尔，或约25％摩尔至约90％摩尔，或约30％摩尔至约90％摩尔，或约35％摩尔至约90％摩尔，或约40％摩尔至约90％摩尔，或约45％摩尔至约90％摩尔，或约50％摩尔至约90％摩尔，或约55％摩尔至约90％摩尔。
无需进一步详细描述，可以相信本领域的技术人员能利用本文描述最大程度地利用本发明。包括下列的实施例以为本领域技术人员实践本权利要求的发明提供另外的指导。提供的实施例只是有助于本申请教导的工作的代表。相应地，这些实施例不是要以任何方式限制本发明，如附加的权利要求中定义的。
实施例1-22和对照实施例1-2
一般实验方法在典型的分批实验中，如表1显示向16只带搅拌棒的3-dram瓶中加入基于4-溴苯酚原料的摩尔数的1％摩尔的钯(以5％钯碳加入)、水、任选有机溶剂和4-溴苯酚。然后将瓶加载入悬浮在1加仑的Parr高压釜反应器中的铝块中。反应器密封以后，反应器的顶部空间通常用氢气充满，然后用氢气增压到给定的压力。对照实施例1和2增压到高压。然后将反应器加热到75℃的温度，搅拌90分钟。反应完成以后，通常将反应器冷却到室温并减压。从16个瓶的每个取出已知质量的等分试样，用HPLC分析标准方法整理未反应的原料、4，4’-二羟基联苯和苯酚。分析结果显示在表1中。术语“碱当量”指相对于4-溴苯酚的摩尔当量。％重量溶剂的值指相对于水/有机溶剂组合的重量的重量百分比。
表1
对照实施例1和2显示反应在高压氢下进行提供原料4-溴苯酚的高转化率，但对要求的4，4’-二羟基联苯产物选择性低。相反本发明的实施例2和3在与对照实施例1和2的条件相似的条件下但是在低氢压力下进行提供原料4-溴苯酚的高转化率，也提供与对照实施例相比惊人地更高的要求的4，4’-二羟基联苯产物选择性。其中使用氢氧化钾代替氢氧化钠的实施例在许多有机溶剂-水混合物中显示惊人地更高的4，4’-二羟基联苯产物选择性(实施例11-14与实施例7-10相比)。其中使用氢氧化钾代替氢氧化钠的实施例也显示在甲醇-水溶剂混合物中惊人地更高的原料的转化率和更高的4，4’-二羟基联苯产物的选择性(实施例20-22与实施例16-18相比)。实施例4-6显示氢氧化钾高于约1当量的某一浓度下4，4’-二羟基联苯选择性的增加开始平稳。不管采用什么碱，如实施例15与实施例16-18相比和实施例19与实施例20-22相比所示，其中使用甲醇-水混合物的实施例比相似的仅采用水作为溶剂的实施例显示惊人地更高的4，4’-二羟基联苯产物的选择性。
实施例23还原偶联反应在实施例21描述的相同的条件下进行，使用相同的反应混合物组分，不同之处在于氢气用惰性气体例如氩气或氮气稀释以致存在的氢％摩尔为约40％摩尔至约99％摩尔(基于存在的气体的总摩尔数)，氢气的分压是103kPa。原料的转化率和4，4’-二羟基联苯产物的选择性高于当反应混合物中氢气分压为1723kPa时所获得的。
虽然本发明已经在典型的实施方案中举例说明和描述，但是不是要限制于所示的细节，因为可以进行许多修改和替代而不以任何方式背离本发明的精神。同样，本领域技术人员仅采用常规实验可发生此处公开的本发明进一步的修改和等价物，所有这样的修改和等价物相信属于下面的权利要求定义的本发明的精神和范围之内。所有专利通过引用结合到本文中。
权利要求
1.一种制备双(羟基-芳族)化合物的方法，所述方法包括以下步骤在包含水和至少一种有机溶剂的溶剂混合物中，在至少一种碱、至少一种包含钯的催化剂存在下使至少一种卤代羟基芳族化合物和压力为大气压至350千帕斯卡的氢气接触。
2.权利要求1的方法，其中所述卤代羟基芳族化合物选自溴代羟基芳族化合物、氯代羟基芳族化合物和其混合物。
3.权利要求1的方法，其中所述卤代羟基芳族化合物另外用至少一种选自烷基、芳基、醚、烷基醚、芳基醚、烷基醇、羧酸、羧酸酯、另外的羟基取代基、另外的卤素取代基和其混合物的取代基取代。
4.权利要求1的方法，其中所述卤代羟基芳族化合物选自4-溴-1-萘酚、4-氯-1-萘酚、4-溴-邻烷基苯酚、4-氯-邻烷基苯酚、4-溴-邻甲酚、4-氯-邻甲酚、4-溴-苯酚和4-氯-苯酚。
5.权利要求1的方法，其中所述有机溶剂存在的量为大于1％重量至小于80％重量，基于有机溶剂和水的重量。
6.权利要求1的方法，其中所述有机溶剂存在的量为约20％重量至约45％重量，基于有机溶剂和水的重量。
7.权利要求1的方法，其中所述有机溶剂实质上是溶于水的。
8.权利要求1的方法，其中所述有机溶剂选自烷基醇、烷基二醇和其混合物。
9.权利要求1的方法，其中所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、乙二醇和其混合物。
10.权利要求1的方法，其中所述卤代羟基芳族化合物存在于溶剂混合物中的浓度为约5％重量至约50％重量，基于整个反应混合物的重量。
11.权利要求1的方法，其中所述碱选自碱土金属氢氧化物、碱金属氢氧化物和其混合物。
12.权利要求11的方法，其中所述碱选自氢氧化钠和氢氧化钾。
13.权利要求1的方法，其中所述碱存在的水平与卤代羟基芳族化合物的摩尔数相比为至少1摩尔当量。
14.权利要求1的方法，其中所述存在的碱的量与卤代羟基芳族化合物的摩尔数相比超过化学计量。
15.权利要求14的方法，其中所述碱存在的水平与卤代羟基芳族化合物的摩尔数相比为约1.8摩尔当量至约4摩尔当量。
16.权利要求1的方法，其中所述催化剂包含钯金属和惰性载体。
17.权利要求1的方法，其中所述催化剂存在的水平为约0.05％重量至约4％重量，基于卤代羟基芳族化合物的重量。
18.权利要求1的方法，其中所述氢气的压力低于约200千帕斯卡。
19.权利要求1的方法，其中所述氢气的压力低于约150千帕斯卡。
20.权利要求1的方法，其中所述氢气的压力低于约110千帕斯卡。
21.一种制备双(羟基-芳族)化合物的方法，所述方法包括以下步骤在包含水和基于甲醇和水的重量的20-45％重量的甲醇的溶剂混合物中，在氢氧化钾、至少一种包含钯的催化剂的存在下使至少一种选自4-溴-邻烷基苯酚、4-氯-邻烷基苯酚、4-溴-邻甲酚、4-氯-邻甲酚、4-溴苯酚和4-氯苯酚的卤代羟基芳族化合物和压力为大气压至350千帕斯卡的氢气接触。
全文摘要
本发明公开制备双(羟基－芳族)化合物的方法，所述方法包括以下步骤在包含水和至少一种有机溶剂的溶剂混合物中，在至少一种碱、至少一种包含钯的催化剂存在下使至少一种卤代羟基芳族化合物和压力为大气压至350千帕斯卡的氢气接触。
文档编号C07C39/15GK1890201SQ200480036219
公开日2007年1月3日 申请日期2004年8月31日 优先权日2003年10月7日
发明者B·P·帕特尔, E·J·普雷斯曼, R·C·米尔斯 申请人:通用电气公司