专利名称：丙二腈化合物及其作为杀虫剂的用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及丙二腈化合物及其作为杀虫剂组合物的用途。
背景技术：
迄今为至，对如昆虫、螨和线虫的有害动物防治，已经使用了多种杀虫剂组合物。杀虫剂组合物应满足的条件正在急剧地改变，其中包括关注其对环境作用和被防治的害虫对药剂抗性的获得。在这种情况下，非常需要开发新的杀虫剂组合物。
本发明的内容本发明人进行了深入的研究，以寻找具有非常好的杀虫活性的化合物。结果，他们发现下述式(Y)的丙二腈化合物对害虫，例如昆虫、螨虫，和线虫具有极好的防治活性，由此完成了本发明。
即，本发明提供了式(Y)的丙二腈化合物 (下文称为本化合物)其中R1和R2是相同或不同的并独立地为C1-C5(卤代)烷基、C1-C5(卤代)烷氧基、C2-C5(卤代)链烯基、C2-C5(卤代)链炔基、氢、或氰基；R3为C1-C3卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、或C2-C4卤代链炔基；m为1至3的整数；R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苄氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；n为0至4的整数；R6为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、C1-C4(卤代)烷氧基、C1-C4(卤代)烷硫基、C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C4(卤代)烷基磺酰基、C1-C4(卤代)烷基羰基、C1-C4(卤代)烷氧基羰基、C1-C4(卤代)烷基羰氧基、苄氧基、苯氧基、或苯硫基，其中苯氧基和苯硫基可任选地被卤素或C1-C3烷基取代；条件是当n为2或大于2时，则R5是相同的或彼此不同。
本发明还提供了使用本化合物作为杀虫剂；包含本化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；和防治害虫的方法其中包含使用本化合物到害虫或害虫的栖居地。
进行本发明的方式在本文使用的取代基的定义中，每个基团具有下述含义提到的(卤代)烷基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基。
提到的(卤代)烷氧基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷氧基。
提到的(卤代)链烯基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的链烯基。
提到的(卤代)链炔基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的链炔基。
提到的(卤代)烷硫基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷硫基。
提到的(卤代)烷基亚磺酰基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基亚磺酰基。
提到的(卤代)烷基磺酰基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基磺酰基。
提到的(卤代)烷基羰基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基羰基。
提到的(卤代)烷氧基羰基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷氧基羰基。
提到的(卤代)烷基羰氧基为可被卤素任选取代一个或多于一个氢原子的烷基羰氧基。
提到的卤代烷基为可被卤素取代至少一个或多个氢原子的烷基。
提到的卤代链烯基为可被卤素取代至少一个或多个氢原子的链烯基。
提到的卤代链炔基为可被卤素取代至少一个或多个氢原子的链炔基。
提到的术语“C1-C10”等为构成每个取代基中的烷基、链烯基、或链炔基的碳原子数。例如C1-C4(卤代)烷基羰基意为被卤素任选取代一个或多个氢原子，其中烷基部分由C1-C4碳原子组成的烷基羰基。
在本化合物中，每组基团包括的具体基团如下述被R1或R2所代表的C1-C5(卤代)烷基可以包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基，和1，1，2，2-四氟乙基。
被R1或R2代表的C1-C5(卤代)烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、和1，1，2，2-四氟乙氧基。
被R1或R2代表的C2-C5(卤代)链烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2，2-二氟乙烯基和1，2，2-三氟乙烯基。
被R1或R2代表的C2-C5(卤代)链炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
被R3代表的C1-C3卤代烷基可以包括氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、1，1-二氟乙基、五氟乙基、1，1-二氟丙基、庚氟丙基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟丙基、和1，1，2，2-四氟乙基。
被R3代表的C2-C4卤代链烯基可以包括1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二溴乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基、2，3，3，3-四氟-1-丙烯基、1，2，3，3，3-五氟-1-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、和3，4，4-三氟-3-丁烯基。
被R3代表的C2-C4卤代链炔基可以包括3-氯-2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
被R5或R6代表的卤原子可以包括氟、氯、溴和碘。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基可以包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、三氟甲基、五氟乙基、3，3，3-三氟乙基、和1，1，2，2-四氟乙氧基。
被R5或R6代表的C2-C4(卤代)链烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和2，2-二氟乙烯基。
被R5或R6代表的C2-C4(卤代)链炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基，和1，1，2，2-四氟乙氧基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷硫基可以包括甲硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基，和1，1，2，2-四氟乙硫基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基亚磺酰基可以包括甲基亚磺酰基和三氟甲基亚磺酰基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基磺酰基可以包括甲基磺酰基和三氟甲基磺酰基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基羰基可以包括乙酰基和三氟乙酰基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷氧基羰基可以包括甲氧基羰基和2，2，2-三氟乙氧基羰基。
被R5或R6代表的C1-C4(卤代)烷基羰氧基可以包括乙酰氧基、丙酰氧基、和三氟乙酰氧基。
被R5或R6代表的被卤素或C1-C3烷基任选取代的苯氧基可以包括苯氧基、对-甲基苯氧基，间-甲基苯氧基，和对氯苯氧基。
被R5或R6代表的被卤素或C1-C3烷基任选取代的苯硫基可以包括苯硫基、对-甲基苯硫基，间-甲基苯硫基，和对-氯苯硫基。
本发明的实施方案还可以包括下述化合物式(Y)的丙二腈化合物其中R1为氢、和R2为C1-C5(卤代)烷基、C2-C5(卤代)链烯基、或氢；式(Y)的丙二腈化合物其中R1和R2都为氢；式(Y)的丙二腈化合物其中R3为C1-C3氟烷基或C2-C4氟代链烯基；式(Y)的丙二腈化合物其中R5为卤素，n为0至2的整数；式(Y)的丙二腈化合物其中R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、或C1-C4卤代烷硫基；式(Y)的丙二腈化合物其中R5为卤素，n为0至2的整数，和R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、或C1-C4卤代烷硫基；式(Y)的丙二腈化合物其中R3为C1-C3卤代烷基或C2-C4卤代链烯基，R5为卤素，n为0至2的整数，和R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4(卤代)烷氧基、或C1-C4(卤代)烷硫基；式(Y)的丙二腈化合物其中R1和R2是相同或不同的，并且独立地为C1-C3(卤代)烷基、C1-C3(卤代)烷氧基、C2-C4(卤代)链烯基、C2-C4(卤代)链炔基、氢或氰基；R5和R6是相同或不同的，并且独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3(卤代)烷硫基、C1-C3(卤代)烷基亚磺酰基、C1-C3(卤代)烷基磺酰基、C1-C3(卤代)烷基羰基、或C1-C3卤代烷氧基羰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R1为氢，R2为C1-C5(卤代)烷基，C2-C5(卤代)链烯基、或氢，R3为C1-C3氟烷基或C2-C4氟链烯基，R5为卤素、n为0至2的整数，和R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4(卤代)烷基；C1-C4(卤代)烷氧基；或C1-C4(卤代)烷硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为二氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为1，1，2，2-四氟乙氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为溴；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，2，2-三氟乙烯基，m为2，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为二氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为1，1，2，2-四氟乙氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为溴；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为2，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为二氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为三氟甲氧基；
式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为1，1，2，2-四氟乙氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为溴；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为2，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为1和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为3，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为3，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为3，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为3，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为3，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为3，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为三氟甲基，m为3，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氯乙烯基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氯乙烯基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氯乙烯基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氯乙烯基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氯乙烯基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氯乙烯基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氯乙烯基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氟乙烯基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氟乙烯基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氟乙烯基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氟乙烯基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氟乙烯基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氟乙烯基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为2，2-二氟乙烯基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙烯基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙烯基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙烯基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙烯基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙烯基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙烯基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙烯基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙炔基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙炔基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙炔基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙炔基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙炔基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙炔基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为3，3，3-三氟-1-丙炔基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为七氟丙基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为七氟丙基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为七氟丙基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为七氟丙基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为七氟丙基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为七氟丙基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为七氟丙基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为五氟乙基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为2，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为2，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为2，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为2，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为2，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为2，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氟甲基，m为2，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氯甲基，m为1，和R6为三氟甲基；
式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氯甲基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氯甲基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氯甲基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氯甲基，m为1，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氯甲基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为氯甲基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，1-二氟乙基，m为2，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，1-二氟乙基，m为2，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，1-二氟乙基，m为2，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，1-二氟乙基，m为2，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，1-二氟乙基，m为2，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，1-二氟乙基，m为2，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1，1-二氟乙基，m为2，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为1，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为1，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为1，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为1，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为1，和R6为氟；
式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为1，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为1，和R6为硝基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为2，和R6为三氟甲基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为2，和R6为三氟甲氧基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为2，和R6为三氟甲硫基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为2，和R6为氯；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为2，和R6为氟；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为2，和R6为氰基；式(Y)的丙二腈化合物，其中R3为1-(三氟甲基)乙烯基，m为2，和R6为硝基。
本化合物中的优选化合物是其中R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基的化合物；或其中n为1至3和至少一个R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4(卤代)烷硫基的化合物；或其中R3为1，2，2-三氟乙烯基、三氟甲基、五氟乙基、3，3，3-三氟-1-丙烯基、七氟丙基、1，1-二氟乙基或1-(三氟甲基)乙烯基的化合物。更优选的化合物是其中R6为卤素、氰基、硝基、C1-C4氟烷基、C1-C4氟烷氧基或C1-C4氟烷硫基的化合物；或其中n为1至3和至少一个R5为卤素、氰基、硝基、C1-C4氟烷基、C1-C4氟烷氧基或C1-C4氟烷硫基的化合物；或其中m为2和R3为三氟甲基的化合物。
以下将描述本化合物的生产方法。
本化合物例如可通过下述(生产方法1)或(生产方法2)生产。
(生产方法1)
本方法是通过化合物(a)和化合物(b)在碱存在下反应的方法。
其中R1、R2、R3、R5、R6、m、和n为上述定义，和Z为卤素、甲磺酰基、三氟甲磺酰基，或甲苯磺酰基。
本反应通常在溶剂中进行。在反应中可以使用的溶剂可以包括酰胺如二甲基甲酰胺；醚如乙醚和四氢呋喃；有机硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯；芳香烃如甲苯和二甲苯；水；及其混合物。
在反应中可以使用的碱可以包括无机碱如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾，和碳酸钾；碱金属醇化物如甲醇钠、乙醇钠、和叔丁醇钾；碱金属氨化物例如二异丙基氨化锂；和有机碱如4-二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、和1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。在反应中对1摩尔化合物(a)使用的碱的量通常为1至10摩尔的比例。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。
反应时间通常在1至24小时范围内。
在反应中对1摩尔化合物(a)使用的化合物(b)的量通常为1至10摩尔的比例。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，可以通过如色谱或重结晶的技术将其纯化。
(生产方法2)本方法是通过化合物(c)和化合物(d)在碱存在下反应的方法。
其中R1、R2、R3、R5、R6、m、n、和Z为上述定义。
本反应通常在溶剂中进行。在反应中可以使用的溶剂可以包括酰胺如二甲基甲酰胺；醚如乙醚和四氢呋喃；有机硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯；芳香烃如甲苯和二甲苯；水；及其混合物。
在反应中可以使用的碱可以包括无机碱如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾，和碳酸钾；碱金属醇化物如甲醇钠、乙醇钠、和叔丁醇钾；碱金属氨化物例如二异丙基氨化锂；和有机碱如4-二甲基氨基吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、和1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。在反应中对1摩尔化合物(a)使用的碱的量通常为1至10摩尔的比例。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。
反应时间通常在1至24小时范围内。
在反应中对1摩尔化合物(a)使用的化合物(b)的量通常为1至10摩尔的比例。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，可以通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
例如，可通过如下所示的路线生产化合物(a)。
其中R1、R2、R5、R6、和n为上述定义。
(步骤1)化合物(f)可通过化合物(e)和丙二腈反应生产。
反应通常在溶剂中和在碱存在下进行。在反应中可以使用的溶剂可以包括酰胺如N，N-二甲基甲酰胺；醚如乙醚和四氢呋喃；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷、和氯苯；芳香烃如甲苯和二甲苯；醇如甲醇、乙醇、和异丙醇；及其混合物。
在反应中可以使用的碱可以包括氢氧化四丁基铵。反应中对1摩尔化合物(e)使用的碱的量通常为0.01至0.5摩尔的比例。
在反应中对1摩尔化合物(e)使用的丙二腈的量通常为1至10摩尔的比例。
反应温度通常在-20℃至200℃范围内。
反应时间通常在1至24小时范围内。
需要时，反应可在从反应系统中除去反应中所生成的水的同时进行。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
(步骤2)(1)其中R2为不是氢和氰基的取代基的情况下化合物(a)可通过化合物(f)与有机金属化合物反应生产。
反应通常在溶剂且，需要时，在铜盐存在下进行。
在反应中可以使用的溶剂可以包括醚如乙醚和四氢呋喃；芳香烃如甲苯和二甲苯；及其混合物。
在反应中可以使用的有机金属化合物可以包括有机镁化合物如碘化甲基镁、溴化乙基镁、溴化异丙基镁、溴化乙烯基镁、溴化乙炔基镁、和二甲基镁；有机锂化合物如甲基锂；有机锌化合物如二乙基锌；和有机铜化合物如三氟甲基铜。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的有机金属化合物的量通常为1至10摩尔的比例。
在反应中可以使用的铜盐可以包括碘化铜(I)和溴化铜(I)。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的铜盐的量通常不超过1摩尔。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。
反应时间通常在1至24小时范围内。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
(2)其中R2是氢的情况下化合物(a)可通过还原化合物(f)生产。
还原反应通常在溶剂中进行。
在反应中可以使用的溶剂可以包括醚如乙醚和四氢呋喃；芳香烃如甲苯和二甲苯；醇如甲醇、乙醇、和丙醇；水；及其混合物。
在反应中可以使用的还原剂可以包括硼氢化钠。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的还原剂的量通常为0.25摩尔至2摩尔的比例。
反应时间通常为片刻至24小时范围内。
反应温度通常在0℃至50℃范围内。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
(3)其中R2是氰基的情况下化合物(a)可通过化合物(f)和氰化物反应生产。
在反应中可以使用的溶剂可以包括醚如乙醚和四氢呋喃；芳香烃如甲苯和二甲苯；及其混合物。
在反应中可以使用的氰化物可以包括氰化四丁基铵。在反应中对1摩尔化合物(f)使用的氰化物的量通常为1摩尔至10摩尔的比例。
反应温度通常在-20℃至100℃范围内。
反应时间通常为1至24小时范围内。
反应结束后，将反应混合物倒入水中，然后通过包括用有机溶剂提取和浓缩的常规的后处理方法，分离需要的本化合物，通过如色谱或重结晶的技术可将其纯化。
本化合物对其具有控制活性的害虫可以包括昆虫、螨虫、和线虫，具体的实例如下述半翅目飞虱科如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、和白背飞虱(Sogatella furcifera)；角顶叶蝉科如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)和二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)；蚜科如棉蚜(Aphis gossypii)和桃蚜(Myzus persicae)；蝽科如绿蝽(Nezara antennata)、蜂棒缘蝽(Riptortus clavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、珀蝽属(Plautia stali)和茶翅蝽属(Halyomorpha misia)；粉虱科如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)和小粉虱(Bemisiaargentifolii)；Coccidae如肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、Comstockaspisperniciosa、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)和吹绵蚧(Icerya purchasi)；网蝽科；木虱科；鳞翅目；螟蛾科如二化螟(Chilo suppressais)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)，和印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)；夜蛾科如灰翅夜蛾属(Spodoptera liura)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、Thoricoplusia spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、和Helicoverpaspp.；粉蝶科如菜粉蝶(Pieris rapae)；卷蛾科如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、和苹果小卷蛾(Cydia pomonella)；蛀果蛾科如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)；潜蛾科如潜蛾属(Lyonetia spp.)；毒蛾科如毒蛾属(Lyamantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.)；巢蛾科如菜蛾(Plutella xylostella)；麦蛾科如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)；灯蛾科如美国白蛾(Hyphantria cunea)；谷蛾科如Tinea translucens和袋衣蛾(Tineola bisselliella)；双翅目粉衣科如尖音库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)和致卷库蚊(Culex quinquefasciatus)；
伊蚊属如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白纹伊蚊(Aedes Albopctus)；按蚊属如中华按蚊(Anopheles sinensis)；摇蚊科；蝇科如家蝇(Musca domestica)和厩腐蝇(Muscina stabulans)；丽蝇科；麻蝇科；厕蝇科；花蝇科如灰地种蝇(Delia platura)和葱地种蝇(Delia antiqua)；实蝇科；果蝇科；毛蠓科；蚋科；虻科；螯蝇科；潜蝇科；鞘翅目条叶甲属如玉米幼芽根叶虫甲(Diabrotica virgifera)和十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)；金龟科如大绿金龟(Anomala cuprea)和丽金龟(Anomalarufocuprea)象虫亚科如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、和绿豆象(Callosobruchuys chienensis)；拟步行虫科如黄粉虫(Tenebrio molitor)和赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)；叶甲科如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、曲条跳甲(Phyllotreta striolata)和马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)；窃蠹科；植瓢虫属如马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)；粉蠹科；长蠹科；天牛科；
隐翅虫属(Paederus fuscipes)；网翅目；德国小蠊(Blattella germanica)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)；缨翅目；节瓜蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)；膜翅目；蚊科；胡蜂科；肿腿蜂科；叶蜂科如日本菜叶蜂(Athalia japonica)；直翅目；蝼蛄科；蝗科；养管蚜属；猫栉头蚤(Ctenocephalide felis)、狗栉头蚤(Ctenocephalide canis)、人蚤(Pluex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；虱目体虱(Pediculus humanus corporis)，阴虱(Phthirus pubis)，牛盲虱(Haematopinus eurysternus)、和Dalmalinia ovis；等翅目栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)和家白蚁(Coptotermesformosanus)；螨目螨科如二点叶螨(Tetranychus urticae)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、和小爪螨属(Oligonychus spp.)；瘿螨科如桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)和斯氏刺瘿螨(Aculusschlechtendali)；跗线螨科如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；
细须螨科；杜克螨科；硬蜱科如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)；粉螨科如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)；表皮螨科如粉尘螨(Dermatophagoide farinae)和欧洲家刺螨(Dermatophagoide ptrenyssnus)；肉食螨科如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、和肉食螨(Cheyletus moorer)；皮刺螨科；蛛形纲；日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)和盗蛛属(Latrodectushasseltii)；唇足纲；Thereuonema hilgendorfi和少刺巨蜈蚣(Scolopendra subspinipes)；倍足纲Oxidus gracilis和Nedyopus tambanus；等足目鼠妇(Armadillidium vulgare)；腹足纲Limax marginatus和黄蛞蝓(Limax flavus)；线虫咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、伪短体线虫(Pratylenchusfallax)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、北方根节线虫(Meloidogyne hapla)和尖尾假根节线虫(Meloidogyne incognita)。
当本化合物被用作杀虫剂组合物的活性成分时，可以不加入任何其它成分单独使用本化合物。可是，通常使用本化合物与固体载体、液体载体和/或气体载体的混合物，且在需要时，通过加入助剂如表面活性剂，然后配制成为各种剂型如乳油、油剂、悬浮剂、粉剂、可湿性粉剂、颗粒剂、糊剂、微胶囊剂、泡沫剂、气雾剂、二氧化碳气体制剂、片剂、或树脂制剂。上述制剂可被加工到毒饵、香波、蚊香、电驱蚊片、烟剂、熏蒸剂、或片剂使用。
在上述制剂中，本化合物的含量通常各为0.1％至95％重量。
在制剂中可以使用的固体载体可以包括细粉或颗粒状的下述材料粘土(例如高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土)；滑石、陶土，和其它无机矿物(例如丝云母、石英、硫磺、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅)；和化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素)。
液体载体可以包括芳香或脂族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷)；卤代烃(例如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷)；醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇)；醚(例如乙醚、乙二醇二甲基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、四氢呋喃、二烷)；酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯)；酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮)；腈(乙腈、异丁腈)；亚砜(例如二甲基亚砜)；酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺)；植物油(例如豆油和棉籽油)；植物精油(例如桔油、海索油、柠檬油)；和水。
气体载体可以包括丁烷气、氟里昂气、液化石油气(LPG)、二甲醚、和二氧化碳。
表面活性剂可以包括烷基硫酸盐；烷基磺酸盐；烷基芳基磺酸盐；烷基芳基醚及其聚氧乙烯衍生物；聚乙二醇醚；多元醇醚；和糖醇衍生物。
其它助剂可以包括粘合剂、分散剂、和稳定剂，上述具体的实例为酪蛋白、明胶、聚多糖(例如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸)、木质素衍生物、膨润土、蔗糖、合成水溶聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)、PAP(磷酸异丙基酸酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸、和脂肪酸酯。
树脂制剂的基础材料可以包括氯乙烯聚合物和聚氨酯。需要时，上述基础材料可以包括，增塑剂如苯二甲酸酯(例如苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二辛基酯)，己二酸酯、和硬脂酸。树脂制剂的制备可以通过用普通的捏合机将本化合物捏和入基础材料中，并且在随后如注塑、挤出或挤压成型。需要时，它们可被进一步加工成型并且切成各种形状的树脂制剂，如片、膜、带、网、或条形。上述树脂制剂例如可被加工成用于动物的颈圈、动物耳饰、片制剂、装饰条、或园艺用杆。
用于毒饵的基础材料可以包括谷粉、植物油、糖、和结晶纤维素。需要时，可加入其它试剂，包括抗氧化剂如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸；防腐剂如脱氢乙酸；防治儿童或宠物误食剂，如辣椒粉；和害虫引诱气味剂如乳酪味剂、葱味剂，和花生油。
本发明杀虫剂组合物还可用于，例如，直接使用到害虫和/或使用到害虫栖居地(例如，植物体、动物体、土壤)。
本发明杀虫剂组合物用于防治农业和森林害虫时，它们的使用量通常为1至10,000g/ha，优选10至500g/ha。如乳油、可湿性粉剂、悬浮剂、和微胶囊制剂的制剂通常是在用水稀释后使用，以便活性成分的浓度为1至1000ppm，而如粉剂和颗粒剂的制剂通常直接使用。可将上述制剂直接使用到植物，保护植物不受害虫侵害。还可将上述制剂混入土壤防治栖居在土壤中的害虫，或还可以在种植前使用到苗床或在种植时使用到栽植穴或植物下部。而且，可通过以下方法使用片制剂形式的本发明杀虫剂组合物，其中将片制剂使用到植物周围的上风向，放置在植物附近，或放在植物下部的土壤表面。
使用本发明杀虫剂组合物保护表面时，活性成分的使用量通常为在立体空间使用时0.001至10mg/m3或在平面使用时0.001至100mg/m2。如乳油、可湿性粉剂、和悬浮剂的制剂通常是在用水稀释后使用，以使活性成分的浓度为0.01至10,000ppm，而如油剂、气雾剂、烟剂、或毒饵的制剂通常直接使用。
使用本发明杀虫剂组合物防治家畜体外寄生虫时，它们可通过兽医领域已知的方法使用，家畜如牛、绵羊、山羊、和家禽或小动物如狗、猫、大鼠、和小鼠。作为具体的给药方法，例如可以通过片剂、饲料添加、栓剂、或注射(例如肌肉内、皮下、静脉、腹膜)系统防治，或例如通过油剂或水溶液喷雾、泼浇处理、或点涂处理，用香波制剂给动物洗浴、或通过动物接触树脂制剂制备的颈圈或耳饰非系统防治来实现给药。对动物体给药时本化合物的量通常在每只动物每1kg体重0.1至1000mg范围内。
本发明的杀虫剂组合物还可用于与其它的杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀细菌剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等的混合物或组合物。
杀虫剂和杀螨剂的实例包括有机磷化合物如杀螟硫磷[O，O-二甲基O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯]、倍硫磷[O，O-二甲基O-(3-甲基-4-(甲硫基)苯基)硫代磷酸酯]、二嗪磷[O，O-二乙基O-2-异丙基-6-甲基嘧啶-4-基硫代磷酸酯]、毒死蜱[O，O-二乙基O-3，5，6-三氯-2-吡啶基硫代磷酸酯]、敌敌畏[2，2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯]、杀螟腈[O-4-氰基苯基O，O-二甲基硫代磷酸酯]、乐果[O，O-二甲基S-(N-甲基氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯]、稻丰散[乙基2-二甲氧基硫膦基硫代(苯基)乙酸酯]、马拉硫磷[二乙基(二甲氧基硫膦基硫代)琥珀酸酯]、和保棉磷[S-3，4-二氢-4-氧代-1，2，3-苯并三嗪-3-基甲基O，O-二甲基二硫代磷酸酯]、氨基甲酸酯化合物如仲丁威(2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯)、丙硫克百威[乙基N-[2，3-二氢-2，2-二甲基-苯并呋喃基-7-基氧羰基(甲基)氨基硫代]-N-异丙基-β-丙氨酸酯]、残杀威[2-异丙氧基苯基N-甲基氨基甲酸酯]和甲萘威[1-萘基N-甲基氨基甲酸酯]；拟除虫菊酯化合物如醚菊酯[2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基3-苯氧基苄基醚]、氰戊菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基-丁酸酯]、S-氰戊菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基-丁酸酯]、甲氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯]、氯氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS)-顺，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、氯菊酯[3-苯氧基苄基(1RS)-顺，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、氯氟氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、溴氰菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R)-顺-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、乙氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(RS)-2，2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷羧酸酯]、氟胺氰菊酯[α-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)-D-缬氨酸酯]、联苯菊酯[2-甲基联苯基-3-基甲基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基-环丙烷羧酸酯]、2-甲基-2-(4-溴二氟-甲氧基苯基)-丙基3-苯氧基苄基醚、四溴菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R-顺)-3-{(1RS)(1，2，2，2-四溴乙基)}-2，2-二甲基-环丙烷羧酸酯]、氟硅菊酯[(4-乙氧基苯基){3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基}二甲基硅烷]、d-苯醚菊酯[3-苯氧苄基(1R-顺，反)-菊酸酯]、苯醚氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R-顺，反)-菊酸酯]、d-苄呋菊酯[5-苄基-3-呋喃基甲基(1R-顺，反)-菊酸酯]、氟丙菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1R，顺(Z))-2，2-二甲基-3-{3-氧代-3-(1，1，1，3，3，3-六氟丙氧基)丙烯基}环丙烷羧酸酯]、氟氯氰菊酯[(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、七氟菊酯[2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基(1RS-顺(Z))-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、四氟菊酯[2，3，5，6-四氟苄基(1R-反)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]、胺菊酯[3，4，5，6-四氢苯二酰亚氨基甲基(1RS)-顺，反-菊酸酯]、丙烯菊酯[(RS)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊基-2-烯基(1RS)-顺，反-菊酸酯]、右旋炔丙菊酯[(S)-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙炔基)环戊-2-烯基(1R)-顺，反-菊酸酯]、右旋烯炔菊酯[(RS)-1-乙炔基-2-甲基-2-戊烯基(1R)-顺，反-菊酸酯]、imiprothrin[2，5-二氧代-3-(丙-2-炔基)咪唑烷-1-基甲基(1R)-顺，反-2，2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯]、d-炔呋菊酯[5-(2-丙炔基)糠基(1R)-顺，反-菊酸酯]和5-(2-丙炔基)糠基2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯；新烟碱衍生物如N-氰基-N’-甲基-N’-(6-氯-3-吡啶基甲基)乙脒、烯啶虫胺[N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N’-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺]、thiacloprid[1-(2-氯-5-吡啶基甲基)-2-氰基亚氨基噻唑啉]；thiamethoxam[3-((2-氯-5-噻唑基)甲基)-5-甲基-4-硝基亚氨基四氢-1，3，5-二嗪]、1-甲基-2-硝基-3-((3-四氢呋喃基)甲基)胍和1-(2-氯-5-噻唑基)甲基-3-甲基-2-硝基胍；硝基亚氨基己氢-1，3，5-三嗪衍生物、氯代烃如硫丹[6，7，8，9，10，10-六氯-1，5，5a，6，9，9a-六氢-6，9-甲撑-2，4，3-苯并二噻频氧化物]、林丹(γ-六六六)[1，2，3，4，5，6-六氯环己烷]和1，1-双(氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇；苯甲酰基苯基脲化合物如氟定脲[1-(3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧)苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]、氟苯脲[1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]和氟虫脲[1-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]；保幼激素类化合物如吡丙醚[4-苯氧基苯基2-(2-吡啶氧基)丙基醚]、烯虫酯[异丙基(2E，4E)-11-甲氧基-3，7，11-三甲基-2，4-十二碳二烯酸酯]和烯虫乙酯[乙基(2E，4E)-11-甲氧基-3，7，11-三甲基-2，4-十二碳二烯酸酯]；硫脲衍生物如丁醚脲[N-(2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基)-N’-叔丁基碳化二亚胺]；苯基吡唑化合物；4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-甲腈[chlorfenapil]；恶虫酮[5-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)-1，3，4-二唑-2(3H)-酮]、溴螨酯[异丙基4，4’-二溴苯偶酰酸酯]、三氯杀螨砜[4-氯苯基2，4，5-三氯苯基砜]、灭螨猛[S，S-6-甲基-喹喔啉-2，3-二基二硫代碳酸酯]、哒螨灵[2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄基硫基)-4-氯-哒嗪-3(2H)-酮]、唑螨酯[叔丁基(E)-4-[(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基)亚甲基氨基氧甲基]苯甲酸酯]、吡螨胺[N-(4-叔丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酰胺]、杀螨霉素络合物[tetranactin、dinactin和trinactin]、嘧螨酯[5-氯-N-[2-{4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基}乙基]-6-乙基嘧啶-4-胺]、米尔螨素、阿维菌素、伊维菌素和艾扎丁[AZAD]。增效剂的实例包括双-(2，3，3，3-四氯丙基)醚(八氯二丙醚)、N-(2-乙基己基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(S-反丙烯除虫菊)和α-[2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基]-4，5-亚甲二氧基-2-丙基甲苯(胡椒基丁醚)。
通过下述的制备实施例、制剂实施例和药效实施例进一步例示了本发明，但是本发明不仅仅限于这些实施例。在制剂实施例中，本化合物的序号如下述表1中所示。
下述将对本发明化合物的一些制备实施例进行说明。
具体实施例方式
制备实施例1首先，将0.50g的(4-氯苄基)丙二腈溶于10ml的N，N-二甲基甲酰胺中，在冰冷却下向其中加入0.16g的氢化钠(60％的油溶液)。氢气放出停止后，在冰冷却下搅拌，滴加0.48ml的2，3-二氯丙烯，然后在室温下搅拌5小时。然后将10％的盐酸加入反应混合物，用乙醚提取反应混合物。有机层用10％盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得0.19g的2-(4-氯苄基)-2-(2-氯-2-丙烯基)丙二腈(本化合物(1))。
产率27％；m.p.85.5℃。
制备实施例2使用0.50g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，90mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.26g的2，3-二氯丙烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.30g的2-(2-氯-2-丙烯基)-2-(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈(本化合物(2))。
产率47％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.05(2H，s)，3.32(2H，s)，5.58-5.66(2H，m)，7.48(2H，d)，7.73(2H，d).
制备实施例3使用0.1g的苄基丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.073g的碳酸铯，和0.1g的三氟甲基磺酸2，2，2-三氟乙基酯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.057g的2-苄基-2-(2，2，2-三氟乙基)丙二腈(本化合物(3))。
产率40％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.76(2H，q)，3.36(2H，s)，7.37-7.47(5H，m).
制备实施例4使用0.1g的苄基丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.010g的氢化钠(60％油溶液)，和0.04g的4-溴-1，1，2-三氟-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.042g的2-苄基-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(本化合物(4))。
产率57％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.17-2.23(2H，m)，2.64-2.78(2H，m)，3.27(2H，s)，7.34-7.45(5H，m).
制备实施例5使用0.3g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.073g的碳酸铯，和0.35g的三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙基酯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(本化合物(5))。
产率29％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.76(2H，t)，3.38(2H，s)，7.30(2H，d)，7.46(2H，d)制备实施例6使用0.3g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.08g的氢化钠(60％油溶液)，和0.4g的4-乙酰基苄基溴化物，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.43g的2-(4-乙酰基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(6))。
产率78％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.22-2.34(2H，m)，2.51-2.61(2H，m)，2.67(3H，s)，3.42(2H，s)，7.50(2H，d)，7.97(2H，d).
制备实施例7使用0.30g的(2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.20g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.21g的2-(2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(7))。
产率53％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.41-2.49(2H，m)，2.52-2.63(2H，m)，3.79(2H，s)，7.68(2H，s).
制备实施例8使用0.30g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.60g的氢化钠(60％油溶液)，和0.38g的4-碘-1，1，1，2，2-五氟丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.30g的2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(8))。
产率54％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.27-2.62(4H，m)，3.86(2H，s)，7.53(2H，d)，7.71(2H，d).
而且在此获得了15mg的2-(3，4，4，4-四氟-2-丁烯基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(48))作为低极性化合物。
产率3％1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.96(2H，d)，3.30(2H，s)，5.78(1H，dt)，7.53(2H，d)，7.71(2H，d).
制备实施例9使用3.86g的(4-溴苄基)丙二腈，25ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.72g的氢化钠(60％油溶液)，和3.20g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得4.61g的2-(4-溴苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(9))。
产率85％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.18-2.27(2H，m)，2.45-2.60(2H，m)，3.22(2H，s)，7.26(2H，d)，7.57(2H，d).
制备实施例10使用0.30g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.06g的氢化钠(60％油溶液)，和0.38g的4-碘-1，1，1，2，2-五氟丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.15g的2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(本化合物(10))。
产率28％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.21-2.62(4H，m)，3.30(2H，s)，7.27(2H，d)，7.43(2H，d).
制备实施例11在氮气氛下，将0.40g 2-(2-甲酰基乙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈溶于10ml的三氯氟甲烷中，向其中缓慢滴加0.20ml的二乙基氨基硫三氟化物，然后搅拌30分钟。然后将水加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱达到0.15g的2-(3，3-二氟丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(11))。
产率34％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.19-2.34(4H，m)，3.31(2H，s)，6.00(1H，tt)，7.53(2H，d)，7.71(2H，d).
制备实施例12使用0.50g的苄基丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.14g的氢化钠(60％油溶液)，和0.63g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.14g的2-苄基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(12))。
产率17％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.27(2H，m)，2.45-2.59(2H，m)，3.28(2H，s)，7.34.7.48(5H，m).
制备实施例13使用0.50g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.09g的氢化钠(60％油溶液)，和0.38g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.03g的2-(4-(三氟甲硫基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(13))。
产率11％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.29(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.29(2H，s)，7.45(2H，d)，7.73(2H，d).
制备实施例14使用0.80g的2-(3-羟基丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，8ml的二氯甲烷和0.3ml的二乙基氨基硫三氟化物，并根据制备实施例11所述的方法，获得0.05g的2-(3-氟丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(14))。
产率5％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.14-2.20(4H，m)，3.30(2H，s)，4.59(2H，dt)，7.53(2H，d)，7.69(2H，d).
制备实施例15使用1.00g的(4-氯苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，1.0g的氢化钠(60％油溶液)，和0.93g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.21g的2-(4-氯苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(15))。
产率22％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.17-2.26(2H，m)，2.48-2.63(2H，m)，3.24(2H，s)，7.32(2H，d)，7.42(2H，d).
制备实施例16使用1.00g的(4-氟苄基)丙二腈，15ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.23g的氢化钠(60％油溶液)，和1.02g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.34g的2-(4-氟苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(16))。
产率22％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.27(2H，m)，2.47-2.62(2H，m)，3.24(2H，s)，7.13(2H，dd)，7.37(2H，dd).
制备实施例17使用0.50g的(2，4，6-三氟苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.11g的氢化钠(60％油溶液)，和0.46g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.07g的2-(2，4，6-三氟苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(17))。
产率10％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.22-2.29(2H，m)，2.50-2.61(2H，m)，3.68(2H，s)，6.82(2H，dd).
制备实施例18使用5.00g的(4-硝基苄基)丙二腈，60ml的N，N-二甲基甲酰胺，1.10g的氢化钠(60％油溶液)，和4.85g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.80g的2-(4-硝基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(18))。
产率11％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.28-2.32(2H，m)，2.52-2.64(2H，m)，3.40(2H，s)，7.58(2H，d)，8.33(2H，d).
制备实施例19使用1.00g的(3，4-二氯苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.20g的氢化钠(60％油溶液)，和1.38g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.32g的2-(3，4-二氟苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(19))。
产率21％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.29(2H，m)，2.50-2.61(2H，m)，3.22(2H，s)，7.11-7.15(2H，m)，7.21-7.31(2H，m).
制备实施例20使用0.50g的(4-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.30ml的1，1，3-三氯丙烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.52g的2-(4-氯苄基)-2-(3，3-二氯-2-丙烯基)丙二腈(本化合物(20))。
产率66％；m.p.67.5℃。
制备实施例21使用2.00g的(3，4-二氯苄基)丙二腈，20ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.36g的氢化钠(60％油溶液)，和2.37g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.42g的2-(3，4-二氯苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(21))。
产率45％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.22-2.29(2H，m)，2.50-2.62(2H，m)，3.21(2H，s)，7.25(1H，d)，7.51(2H，dd).
制备实施例22使用1.00g的(4-氰基苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.36g的氢化钠(60％油溶液)，和2.37g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.42g的2-(4-氰基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(22))。
产率22％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.25-2.30(2H，m)，2.51-2.62(2H，m)，3.31(2H，s)，7.53(2H，d)，7.76(2H，d).
制备实施例23使用1.00g的(4-氯苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.21g的氢化钠(60％油溶液)，和1.44g的4-碘-1，1，1，2，2-五氟丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.47g的2-(4-氯苄基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基)丙二腈(本化合物(23))。
产率28％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.25-2.32(2H，m)，2.41-2.53(2H，m)，3.25(2H，s)，7.33(2H，d)，7.43(2H，d).
制备实施例24
使用1.00g的(4-氯苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.21g的氢化钠(60％油溶液)，和0.67g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.30g的2-(4-氯苄基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(24))。
产率22％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.39(2H，dt)，3.27(2H，s)，4.83(2H，dt)，7.34(2H，d)，7.41(2H，d).
制备实施例25使用1.0g的(4-氯苄基)丙二腈，15ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.073g的碳酸铯，和1.47g的三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙基酯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-(4-氯苄基)-2-(2，2，3，3-四氟丙基)丙二腈(本化合物(25))。
产率7％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.69(2H，t)，3.31(2H，s)，5.87(1H，tt)，7.34(2H，d)，7.41(2H，d).
制备实施例26首先，使0.55g的4-碘苄基溴化物溶解在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中，伴随搅拌在冰冷却下，向其中滴加0.11g的氢化钠(60％油溶液)和0.30g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈的5ml的N，N-二甲基甲酰胺溶液。在0℃下搅拌4小时后，在室温下将10％的盐酸加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用水、饱和氯化钠溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱达到0.16g的2-(4-碘苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(26))。
产率22％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.17-2.23(2H，m)，2.49-2.60(2H，m)，3.22(2H，s)，7.11(2H，d)，7.78(2H，d).
制备实施例27使用0.15g的(4-乙烯基苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例27所述的方法，获得0.18g的2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(4-乙烯基苄基)丙二腈(本化合物(27))。
产率63％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.24(2H，m)，2.48-2.63(2H，m)，3.26(2H，s)，5.32(2H，d)，5.80(2H，d)，6.72(2H，dd)，7.33(2H，d)，7.41(2H，d).
制备实施例28使用0.20g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，50mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.17ml的1，1，3-三氯丙烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得80mg的2-(3，3-二氯-2-丙烯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(本化合物(28))。
产率28％；m.p.96.5℃。
制备实施例29使用0.20g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，50mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.46g的1，1，3-三溴丙烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.16g的2-(3，3-二溴-2-丙烯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(本化合物(29))。
产率44％；m.p.126.7℃。
制备实施例30使用0.23g的3-硝基-4-甲基苄基溴化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.10g的2-(3-硝基-4-甲基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(30))。
产率31％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.25-2.30(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，2.65(3H，s)，3.31(2H，s)，7.45(1H，d)，7.55(1H，d)，8.00(1H，s).
制备实施例31使用0.16g的4-乙基苄基氯，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.14g的2-(4-乙基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(31))。
产率50％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.25(3H，t)，2.04-2.23(2H，m)，2.50-2.58(2H，m)，3.23(2H，s)，7.24-7.28(4H，m).
制备实施例32使用0.20g的3-甲氧基苄基溴化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.09g的2-(3-甲氧基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(32))。
产率33％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.19-2.22(2H，m)，2.48-2.59(2H，m)，3.24(2H，s)，3.83(3H，s)，6.90-7.00(3H，m)，7.31(1H，m).
制备实施例33使用0.23g的4-叔丁基苄基溴化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.14g的2-(4-叔丁基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(33))。
产率47％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.33(9H，s)，2.20-2.24(2H，m)，2.48-2.59(2H，m)，3.24(2H，s)，7.29(2H，d)，7.43(2H，d).
制备实施例34使用0.22g的4-(甲硫基)苄基溴化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.15g的2-(4-(甲硫基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(34))。
产率50％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.17-2.22(2H，m)，2.43-2.53(2H，m)，2.50(3H，s)，3.16(2H，s)，7.29(4H，s).
制备实施例35使用0.21g的4-异丙基苄基溴化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.24g的2-(4-异丙基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(35))。
产率85％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.27(6H，d)，2.20-2.23(2H，m)，2.5 1-2.60(2H，m)，3.36(2H，s)，7.26(4H，s).
制备实施例36使用0.24g的3-(三氟甲基)苄基溴化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.17g的2-(3-(三氟甲基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(36))。
产率53％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.21-2.29(2H，m)，2.48-2.62(2H，m)，3.33(2H，s)，7.52-7.72(3H，m).
制备实施例37使用0.14g的3-甲基苄基氯化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.17g的2-(3-甲基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(37))。
产率62％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.18-2.23(2H，m)，2.36(3H，s)，2.47-2.59(2H，m)，3.23(2H，s)，7.16(1H，s)7.22-7.33(3H，m).
制备实施例38使用0.21g的2-氯-4-硝基苄基氯化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.15g的2-(2-氯-4-硝基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(38))。
产率46％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.32-2.36(2H，m)，2.49-2.60(2H，m)，3.60(2H，s)，7.60(1H，d)，8.23(1H，d)，8.39(1H，s).
制备实施例39使用0.28g的3-氯-4-(三氟甲基)苄基氯化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.25g的2-(3-氯-4-(三氟甲基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(39))。
产率70％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.26-2.30(2H，m)，2.52-2.63(2H，m)，3.28(2H，s)，7.24(1H，d)，7.29(1H，d)，7.70(1H，dd).
制备实施例40使用0.23g的2，3-二甲氧基苄基溴化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.26g的2-(2，3-二甲氧基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(40))。
产率80％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.18-2.22(2H，m)，2.46-2.57(2H，m)，3.37(2H，s)，3.88(3H，s)，3.90(3H，s)，6.95-7.11(2H，d).
制备实施例41使用0.10g的2-氯-4-(三氟甲基)苄基溴化物，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.05g的2-(2-氯-4-(三氟甲基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(41))。
产率39％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.21-2.35(2H，m)，2.49-2.63(2H，m)，3.56(2H，s)，7.62(1H，d)，7.68(1H，d)，7.78(1H，s).
制备实施例42使用2.05g的2-(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，1.38g的碳酸钾，和1.77g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.49g的2-(1-(4-氯苯基)乙基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(42))。
产率17％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.71(3H，d)，1.86-2.14(2H，m)，2.40-2.60(2H，m)，3.22(1H，q)，7.27(2H，d)，7.39(2H，d).
制备实施例43首先，使1.00g的2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(4-乙烯基苄基)丙二腈(本化合物(27))溶解在10ml的氯仿中，伴随搅拌在冰冷却下，向其中缓慢滴加溶解在8ml氯仿中的0.5g溴，然后再搅拌5小时。然后，将水加入到反应混合物中，用氯仿提取反应混合物。有机层用水、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱达到1.07g的2-(4-(1，2-二溴乙基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(43))。
产率68％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.22-2.26(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.27(2H，s)，3.97(1H，t)，4.07(1H，dd)，5.14(1H，dd)，7.39(2H，d)，7.48(2H，d).
制备实施例44使用0.51g的(2-氯-4-氟苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.34g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.21g的2-(2-氯-4-氟苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(44))。
产率34％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.27-2.31(2H，m)，2.50-2.62(2H，m)，3.48(2H，s)，7.07(1H，m)，7.26(1H，m)，7.53(1H，m).
制备实施例45使用0.49g的甲磺酸3-甲基-4-硝基苄基酯，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.10g的氢化钠(60％油溶液)，和0.3g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.51g的2-(3-甲基-4-硝基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(45))。
产率82％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.14-2.30(2H，m)，2.51-2.65(2H，m)，2.66(3H，s)，7.37(1H，d)，7.39(1H，d)，8.03(1H，dd).
制备实施例46使用0.32g的(4-氰基苄基)丙二腈，7ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.10g的2-(4-氰基苄基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(46))。
产率22％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.45(2H，dt)，3.36(2H，s)，4.85(2H，dt)，7.55(2H，d)，7.75(2H，d).
制备实施例47使用0.40g的(4-硝基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.10g的2-(4-硝基苄基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(47))。
产率22％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.47(2H，dt)，3.41(2H，s)，4.86(2H，dt)，7.61(2H，d)，8.30(2H，d).
制备实施例48使用0.50g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，9ml的N，N-二甲基甲酰胺，96mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.79g的4-溴-1，1，2-三氟-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.19g的2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(本化合物(49))。
产率27％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.19-2.26(2H，m)，2.66-2,81(2H，m)，3.26(2H，s)，7.28(2H，d)，7.43(2H，d).
制备实施例49使用0.50g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈，8ml的N，N-二甲基甲酰胺，96mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.74g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.14g的2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(本化合物(50))。
产率21％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.21-2.28(2H，m)，2.46-2.61(2H，m)，3.27(2H，s)，7.27(2H，d)，7.44(2H，d).
制备实施例50使用0.47g的(4-溴苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.27g的2-(4-溴苄基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(51))。
产率48％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.39(2H，dt)，3.26(2H，s)，4.83(2H，dt)，7.22(2H，d)，7.55(2H，d).
制备实施例51使用0.37g的(4-甲氧基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.23g的2-(2-氟乙基)-2-(4-甲氧基苄基)丙二腈(本化合物(52))。
产率49％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.35(2H，dt)，3.22(2H，s)，3.76(3H，s)，4.80(2H，dt)，6.91(2H，d)，7.28(2H，d).
制备实施例52使用0.41g的2-(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.22g的2-(1-(4-氯苯基)乙基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(53))。
产率44％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.71(3H，d)，2.04-2.33(2H，m)3.30(1H，q)，4.80(2H，dt)，7.28(2H，d)，7.37(2H，d).
制备实施例53使用0.50g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈，10ml的N，N-二甲基甲酰胺，86mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.74g的4-溴-1，1，2-三氟-1-丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)-2-(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈(本化合物(54))。
产率17％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.27(2H，m)，2.68-2.82(2H，m)，3.28(2H，s)，7.45(2H，d)，7.72(2H，d).
制备实施例54使用0.45g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的1，1，3-三氯丙烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.28g的2-(3，3-二氯-2-丙烯基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(55))。
产率37％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.96(2H，d)，3.28(2H，s)，6.09(1H，d)，7.53(2H，d)，7.70(2H，d).
制备实施例55使用0.37g的(4-氰基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的1，3，3-三氯丙烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.17g的2-(4-氰基苄基)-2-(3，3-二氯丙烯基)丙二腈(本化合物(56))。
产率29％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.97(2H，d)，3.24(2H，s)，6.08(1H，d)，7.53(2H，d)，7.64(2H，d).
制备实施例56使用0.48g的2-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.34g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.26g的2-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(57))。
产率39％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.76(3H，d)，1.90-2.23(2H，m)，2.43-2.96(2H，m)，3.32(1H，q)，7.48(2H，d)，7.71(2H，d).
制备实施例57首先，使0.2g的2-(4-(1，2-二溴乙基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(43))溶解在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，伴随搅拌在冰冷却下，向其中滴加0.1g的叔丁醇钾。在室温下搅拌5小时后，将水加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用水、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱达到0.05g的2-(4-(2-溴乙烯基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(58))。
产率41％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.26(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.27(2H，s)，3.51(2H，s)，5.84(1H，d)，6.17(1H，d)，7.34(2H，d)，7.68(2H，d).
制备实施例58使用0.37g的(4-氟苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.22g的2-(4-氟苄基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(59))。
产率49％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.40(2H，dt)，3.28(2H，s)，4.83(2H，dt)，7.04-7.14(2H，m)，7.36-7.40(2H，m).
制备实施例59使用0.49g的苄基丙二腈，15ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.14g的氢化钠(60％油溶液)，和0.33g的1，3-二氯丙烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.25g的2-苄基-2-((E)-3-氯-2-丙烯基)丙二腈(本化合物(60))作为高极性化合物。
产率36％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.71(2H，d)，3.21(2H，s)，6.06(1H，dt)，6.37(1H，d)，7.36-7.45(5H，m).
而且获得0.28g的2-苄基-2-((Z)-3-氯-2-丙烯基)丙二腈(本化合物(61))作为低极性的化合物。
产率40％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.98(2H，d)，3.26(2H，s)，6.00(1H，dt)，6.49(1H，d)，7.37-7.52(5H，m).
制备实施例60使用0.30g的(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，75mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.52g的2-氯-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.28g的2-(2-氯-4-(三氟甲基)苄基)-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(本化合物(62))。
产率45％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.30(2H，t)，2.66-2.88(2H，m)，3.56(2H，s)，7.63(1H，d)，7.70(1H，d)，7.75(1H，s).
制备实施例61使用1.01g的(3-氯苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，1.38g的碳酸钾，和1.44g的1-溴-2氯乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.60g的2-(3-氯苄基)-2-(2-二氯乙基)丙二腈(本化合物(63))。
产率23％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.44(2H，dd)，3.25(2H，s)，3.81(2H，dd)，7.27-7.43(4H，m).
制备实施例62使用0.23g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.13g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-(2-氟乙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(64))。
产率48％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.43(2H，dt)，3.58(2H，s)，4.85(2H，dt)，7.54(2H，d)，7.70(2H，d).
制备实施例63使用0.24g的(3-溴苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.10g的氢化钠(60％油溶液)，和0.13g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.11g的2-(3-溴苄基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(65))。
产率33％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.38(2H，dt)，3.26(2H，s)，3.83(3H，s)，4.86(2H，dt)，7.27-7.37(2H，m)7.54-7.57(2H，m).
制备实施例64使用0.15g的(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，38mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.27g的2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基溴，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.18g的2-(2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基)-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(本化合物(66))。
产率51％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.39-2.45(2H，m)，2.71-2.83(2H，m)，3.80(2H，s)，7.70(2H，s).
制备实施例65使用0.25g的(4-溴-2-氟苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.10g的氢化钠(60％油溶液)，和0.13g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.10g的2-(4-溴-2-氟苄基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(67))。
产率33％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.41(2H，dt)，3.35(2H，s)，4.82(2H，dt)，7.32-7.42(3H，m).
制备实施例66使用0.20g的(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，50mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.25g的α-溴-对-甲苯腈，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.21g的2-(4-氰基苄基)-2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(本化合物(68))。
产率63％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.21-2.32(2H，m)，2.68-2.87(2H，m)，3.31(2H，s)，7.54(2H，d)，7.72(2H，d).
制备实施例67使用0.24g的(2-溴苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.10g的氢化钠(60％油溶液)，和0.13g的1-溴-2-氟乙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.12g的2-(2-溴苄基)-2-(2-氟乙基)丙二腈(本化合物(69))。
产率37％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.47(2H，dt)，3.58(2H，s)，4.82(2H，dt)，7.24(1H，dd)，7.28(1H，dd)，7.58(1H，d)，7.65(1H，d).
制备实施例68使用0.21g的2，4-二氟苄基溴，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.17g的2-(2，4-二氟苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(70))。
产率57％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.21-2.26(2H，m)，2.47-2.59(2H，m)，3.34(2H，s)，6.91-7.02(2H，m)，7.40-7.47(2H，m).
制备实施例69使用0.21g的3，5-二氟苄基溴，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.21g的2-(3，5-二氟苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(71))。
产率73％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.22-2.28(2H，m)，2.49-2.61(2H，m)，3.23(2H，s)，6.87-6.95(3H，m).
制备实施例70使用1.0g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，8ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.73g的碳酸铯，和1.0g的三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙基酯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.58g的2-(2，2，2-三氟乙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(72))。
产率40％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.84(2H，q)，3.40(2H，d)，7.55(2H，d)，7.72(2H，d).
制备实施例71
使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，98mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.46g的4-溴-1，1，2-三氟-1-丁烯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.16g的2-(3，4，4-三氟-3-丁烯基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(73))。
产率21％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.2 1-2.27(2H，m)，2.70-2.79(2H，m)，3.31(2H，s)，7.52(2H，d)，7.71(2H，d).
制备实施例72使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，6ml的N，N-二甲基甲酰胺，98mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.43g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.30g的2-(3，3，3-三氟丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(74))。
产率40％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.23-2.30(2H，m)，2.47-2.66(2H，m)，3.32(2H，s)，7.52(2H，d)，7.71(2H，d).
制备实施例73使用0.19g的2-氟苄基溴，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.17g的2-(2-氟苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(75))。
产率63％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.26(2H，m)，2.46-2.62(2H，m)，3.38(2H，s)，7.14-7.45(4H，m).
制备实施例74使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，363mg的碳酸铯，和0.63g的三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙基酯，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.20g的2-(2，2，3，3，3-五氟丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(76))。
产率34％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.78(2H，t)，3.43(2H，s)，7.56(2H，d)，7.75(2H，d).
制备实施例75使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，59mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.77g的三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，4-五氟丁基酯，并根据制备实施例1所述的方法，获得73mg的2-(2，2，3，3，4，4，4-五氟丁基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(77))。
产率8％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.82(2H，t)，3.43(2H，s)，7.56(2H，d)，7.73(2H，d).
制备实施例76使用0.50g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，88mg的氢化钠(60％油溶液)，和0.53g的1-碘-4，4，4-三氟丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.25g的2-(4，4，4-三氟丁基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(78))。
产率30％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.99-2.39(4H，m)，2.18-2.24(2H，m)，3.26(2H，s)，7.49(2H，d)，7.67(2H，d).
制备实施例77使用0.15g的3-氟苄基氯，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.11g的2-(3-三氟苄基)-2-(3，3，3三氟丙基)丙二腈(本化合物(79))。
产率41％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.21-2.26(2H，m)，2.47-2.57(2H，m)，3.26(2H，s)，7.08-7.18(3H，m)，7.38-7.45(1H，m).
制备实施例78使用0.26g的2，3，4，5，6-五氟苄基溴，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.21g的2-(2，3，4，5，6-五氟苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(80))。
产率61％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.28-2.34(2H，m)，2.50-2.68(2H，m)，3.47(2H，s).
制备实施例79使用0.21g的2-氯苄基溴，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26的方法，获得0.22g的2-(2-氯苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(81))。
产率78％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.28-2.34(2H，m)，2.50-2.62(2H，m)，3.53(2H，s)，7.30-7.40(2H，m)，7.47-7.55(2H，m).
制备实施例80使用0.16g的3-氯苄基氯，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.12g的2-(3-氯苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(82))。
产率42％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.26-2.31(2H，m)，2.47-2.62(2H，m)，3.53(2H，s)，7.26-7.55(4H，m).
制备实施例81使用0.20g的2，4-二氯苄基氯，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.23g的2-(2，4-二氯苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(83))。
产率70％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.26-2.31(2H，m)，2.48-2.63(2H，m)，3.48(2H，s)，7.35(1H，dd)，7.47(1H，d)，7.52(1H，d).
制备实施例82
使用0.19g的4-甲基苄基溴，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.17g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈，并根据制备实施例26所述的方法，获得0.20g的2-(4-甲基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(84))。
产率76％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.17-2.27(2H，m)，2.38(3H，1H)，2.48-2.60(2H，m)，3.23(2H，s)，7.21-7.27(4H，m).
制备实施例83使用0.22g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.31g的1-溴-3-氯丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.15g的2-(3-氯丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(85))。
产率26％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.20-2.26(4H，m)，3.26(2H，d)，3.68(2H，dd)，7.51(2H，d)，7.69(2H，d).
制备实施例84使用0.22g的2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.33g的1-溴-3-氯-2-甲基丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.19g的2-(3-氯-2-甲基丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(86))。
产率30％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.45(3H，d)，1.94(1H，dd)，2.31(1H，dd)，2.36-2.43(1H，m)，3.29(2H，s)，3.52(1H，dd)，3.68(1H，dd)，7.53(2H，d)，7 69(2H，d).
制备实施例85使用0.22g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈，3ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.05g的氢化钠(60％油溶液)，和0.34g的1-溴-4-氯丁烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.20g的2-(4-氯丁基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(本化合物(87))。
产率32％；
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.92-2.14(4H，m)，3.27(2H，s)，2.36-2.43(1H，m)，3.29(2H，s)，3.57(2H，dd)，7.52(2H，d)，7.69(2H，d).
制备实施例86使用0.52g的(3-苄氧基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.34g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.28g的2-(3-(苄氧基)苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(88))。
产率38％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.05-2.22(2H，m)，2.47-2.59(2H，m)，3.24(1H，q)，5.09(2H，s)，6.95-7.26(3H，m)，7.29-7.52(6H，m).
制备实施例87使用0.39g的2-(4-甲氧基苄基)丙二腈，5ml的N，N-二甲基甲酰胺，0.12g的氢化钠(60％油溶液)，和0.34g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷，并根据制备实施例1所述的方法，获得0.15g的2-(4-甲氧基苄基)-2-(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(本化合物(89))。
产率27％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.04-2.22(2H，m)，2.46-2.63(2H，m)，3.79(1H，q)，3.83(3H，s)，6.92(2H，d)，7.27(2H，d).
下述，通过参考制备实施例说明中间体化合物的一些制备实例。
参考制备实施例1首先，将下式1.00g的(4-氯-α-甲基亚苄基)丙二腈 溶于20ml的乙醚中，向其中加入催化量的碘化铜(I)，并在冰冷却下伴随搅拌向其中滴加碘化甲基镁的乙醚溶液(由0.30g的镁，10ml的乙醚，和0.86ml甲基碘制备)，然后在冰冷却下搅拌30分钟。然后，将10％的盐酸加入到反应混合物中，用乙醚提取。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得0.74g的(1-(4-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈(中间体(2))。
产率69％；参考制备实施例2首先，将1.02g的(4-氯亚苄基)丙二腈溶于20ml的四氢呋喃中，向其中加入催化量的碘化铜(I)，在冰冷却下伴随搅拌向其中滴加溴化异丙基镁的四氢呋喃溶液(由0.34g的镁，10ml的四氢呋喃，和1.46ml异丙基溴制备)，然后在冰冷却下搅拌30分钟。然后，将10％的盐酸加入到反应混合物中，酸化后用乙醚提取。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得0.66g的(1-(4-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(中间体(3))。
产率52％；参考制备实施例3首先，将4.44g的(4-(-三氟甲基)亚苄基)丙二腈溶于20ml的乙醇中，并伴随搅拌在室温下，向其中滴加0.19g硼氢化钠的5ml乙醇悬浮液，接着在室温下搅拌30分钟。然后，将10％的盐酸加入到反应混合物中，酸化后用乙醚提取。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得2.30g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(中间体(4))。
产率51％；参考制备实施例4首先，将3.00g的(4-氯-α-甲基亚苄基)丙二腈溶于20ml的乙醇中，并伴随搅拌在室温下，滴加0.15g硼氢化钠的5ml乙醇悬浮液，然后在室温下搅拌30分钟。接着，将10％的盐酸加入到反应混合物中，用乙醚提取。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得1.70g的(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈(中间体(6))。
产率56％；参考制备实施例5首先，将10.0g的4-(三氟甲氧基)苯甲醛和3.50g的丙二腈溶于60ml的70％(w/w)的乙醇水溶液中，向其中加入催化量的氢氧化苄基三甲基铵，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将饱和氯化钠水溶液加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物用叔丁基甲基醚和己烷重结晶，获得9.24g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈。
产率74％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))7.37(2H，d)，7.76(1H，s)，7.98(2H，d).
然后，将2.61g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈溶于20ml的四氢呋喃中，并伴随在室温下搅拌，滴加0.11g的硼氢化钠的5ml乙醇悬浮液，然后在室温下搅拌30分钟。接着，将10％的盐酸加入到反应混合物中，用乙醚提取混合物。有机层用10％的盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得2.20g的(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈(中间体(7))。
产率83％。
参考制备实施例6使用1.19g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，催化量的碘化铜(I)，和溴化异丙基镁的四氢呋喃溶液(由0.39g的镁，10ml的四氢呋喃，和2.36g异丙基溴制备)，并根据参考制备实施例2中所述的方法，获得0.77g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-2-甲基丙基)丙二腈(中间体(8))。
产率55％；参考制备实施例7使用1.19g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，催化量的碘化铜(I)，和12.5ml溴化甲基镁的四氢呋喃溶液(大约1M，购自Tokyo Kasei Kogyo有限公司)，并根据参考制备实施例2中所述的方法，获得0.76g的(1-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙基)丙二腈(中间体(10))。
产率60％。
参考制备实施例8首先，将4.46g的(3，4-二氯亚苄基)丙二腈溶于20ml的四氢呋喃中，并伴随在室温下搅拌，滴加0.19g硼氢化钠在5ml乙醇中的悬浮液，接着在室温下搅拌30分钟。然后，加入10％盐酸，并用乙醚提取混合物。有机层用10％盐酸、饱和氯化钠水溶液连续冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将剩余物过硅胶柱色谱获得3.15g的(3，4-二氯苄基)丙二腈(中间体(12))。
产率70％；参考制备实施例9使用4.46g的(2，4-二氯亚苄基)丙二腈，20ml的四氢呋喃，和0.19g硼氢化钠的5ml乙醇悬浮液，并根据参考制备实施例8中所述的方法，获得3.10g的(2，4-(二氯苄基)丙二腈(中间体(13))。
产率69％。
参考制备实施例10首先，将10.0g的4-(三氟甲硫基)苯甲醛和2.92g的丙二腈溶于50ml的70％(w/w)乙醇水溶液中，向其中加入催化量的氢氧化苄基三甲基铵，并将混合物在室温下搅拌过夜。然后将饱和氯化钠水溶液加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗，无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物通过由叔丁基甲基醚和己烷组成的溶剂系统重结晶，获得10.5g的(4-(三氟甲硫基)亚苄基)丙二腈。
产率85％；1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))7.78(1H，s)，7.79(2H，d)，7.93(2H，d).
然后，将8.00g的(4-(三氟甲硫基)亚苄基)丙二腈和3.35g苯甲醛溶于320ml的乙醇中，并伴随在室温下搅拌，缓慢加入3.41g的亚苯基二胺，在室温下搅拌混合物5小时。接着，浓缩反应混合物，加入300ml的叔丁基甲基醚，并过滤掉不溶物。浓缩滤液并将所得残余物过硅胶柱色谱，得到6.22g的(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈(中间体(14))。
产率77％。
参考制备实施例11首先，将6.98g的丙二腈，681mg的溴化四丁基铵，和10g的4-溴-1，1，2-三氟-1-丁烯混合，且伴随搅拌在0℃的氮气氛下，缓慢加入5.92g的叔丁醇钾。再在室温下搅拌混合物12小时。然后，将反应混合物倒入水中，接着用叔丁基甲基醚提取。有机层用水、饱和氯化钠水溶液冲洗，用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到1.31g的(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈(中间体(17))产率26％。
参考制备实施例12使用4.00g的(4-(三氟甲氧基)亚苄基)丙二腈，30ml的四氢呋喃，175mg的溴化铜(I)二甲基硫化物络合物，和26ml的溴化乙烯基镁的四氢呋喃溶液(0.98M)，并根据参考制备实施例2所述的方法，得到1.60g的(1-(4-三氟甲氧基苯基))-2-丙烯基丙二腈(中间体(18))。
参考制备实施例13首先，将27.6g的丙二腈溶解于50ml的N，N-二甲基甲酰胺中，在室温下加入27.6g的碳酸钾，然后搅拌1小时。然后，缓慢滴加溶解17.7g的1-溴-3，3，3-三氟丙烷的20ml的N，N-二甲基甲酰胺溶液，接着搅拌1小时。然后，将水加入到反应混合物中，用乙醚提取反应混合物。有机层用水、饱和氯化钠连续冲洗，用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱，得到11.3g的(3，3，3-三氟丙基)丙二腈(中间体(16))产率68％。
参考制备实施例14首先，在氮气氛下，将20ml四氢呋喃缓慢滴加到0.50g的二氢四(三苯基膦)钌和3.00g的(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈的混合物中，接着搅拌15分钟。然后，缓慢滴加0.82g的丙烯醛，接着在室温下搅拌1小时，然后过滤掉溶剂。剩余物过硅胶柱色谱得到1.58g的2-(2-甲酰基乙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(中间体(19))。
产率42％。
参考制备实施例15首先，在0℃，将0.01g的氢硼化钠加入到0.30g的2-(2-甲酰基乙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(中间体(19))的乙醇溶液中，然后在室温下搅拌5小时。然后，将水加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.19g的2-(3-羟基丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(中间体(20))。
产率61％；参考制备实施例16
使用1.42g的(2，4，6-三氟亚苄基)丙二腈，50ml的乙醇和0.08g的硼氢化钠，并根据参考制备实施例3所述，获得1.29g的(2，4，6-三氟丙基)丙二腈(中间体(21))。
产率90％。
参考制备实施例17使用10.0g的(3，4-二氟亚苄基)丙二腈，200ml的乙醇和0.6g的硼氢化钠，并根据参考制备实施例3所述，获得8.05g的(3，4-二氟苄基)丙二腈(中间体(23))。
产率80％。
参考制备实施例18使用10.0g的(2-氯-4-氟亚苄基)丙二腈，200ml的乙醇和0.6g的硼氢化钠，并根据参考制备实施例3所述，获得0.55g的(2-氯-4-氟苄基)丙二腈(中间体(24))。
产率53％。
参考制备实施例19首先，将0.93g的3-溴苯甲醛和0.33g的丙二腈溶解在5ml的乙醇中，向其中加入1.5ml的水，接着在室温下搅拌4小时。然后在-5℃下冷却后，滴加57mg的硼氢化钠的3ml乙醇溶液，接着在-5℃下搅拌30分钟。将10％的盐酸加入到反应混合物中，用乙酸乙酯提取。有机层用水冲洗，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。剩余物过硅胶柱色谱得到0.94g的(3-溴苄基)丙二腈(中间体(28))。
产率83％；参考制备实施例20使用1.02g的2-氟-4-溴苯甲醛，0.33g的丙二腈，8ml的乙醇，1.5ml的水和57mg的硼氢化钠，并根据参考制备实施例19所述的方法，获得1.21g的(2-氟-4-溴苄基)丙二腈(中间体(29))。
产率95％。
参考制备实施例21使用1.06g的3-(苄氧基)苯甲醛，0.33g的丙二腈，8ml的乙醇，1.5ml的水和57mg的硼氢化钠，并根据参考制备实施例19所述的方法，获得1.20g的(3-(苄氧基)苄基)丙二腈(中间体(31))。
产率92％。
参考制备实施例22使用1.0g的(2，6-二氯-4-(三氟甲基)亚苄基)丙二腈，20ml的乙醇和0.03g的硼氢化钠，并根据参考制备实施例3所述的方法，获得0.97g的(2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈(中间体(32))。
产率90％。
用于生产本化合物的中间体化合物的化合物编号和物理数据如下述所示。
中间体(1)(4-氯苄基)丙二腈 m.p.96.9℃。
中间体(2)(1-(4-氯苯基)-1-甲基乙基)丙二腈 nD22.01.5372。
中间体(3)(1-(4-氯苯基)-2-甲基丙基)丙二腈 nD21.51.5289。
中间体(4)(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈
m.p.79.1℃。
中间体(5)(4-氰基苄基)丙二腈 m.p.118.7℃。
中间体(6)(1-(4-氯苯基)乙基)丙二腈 nD24.51.5349。
中间体(7)(4-(三氟甲氧基)苄基)丙二腈 m.p.88.3℃。
中间体(8)(1-(4-三氟甲氧基)苯基-2-甲基丙基)丙二腈
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))0.83(3H，d)，1.16(3H，d)，2.29-2.45(1H，m)，2.87(1H，dd)，4.18(1H，d)，7.25-7.30(2H，m)，7.38-7.42(2H，m).
中间体(9)(4-溴苄基)丙二腈 m.p.97.7℃。
中间体(10)(1-(4-三氟甲氧基)苯基)乙基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.65(3H，d)，3.49(1H，dq)，3.85(1H，d)，7.24-7.29(2H，m)，7.38-7.42(2H，m).
中间体(11)(4-氟苄基)丙二腈 m.p.117.2℃。
中间体(12)(3，4-二氯苄基)丙二腈
m.p.83.3℃。
中间体(13)(2，4-二氯苄基)丙二腈 m.p.62.5℃。
中间体(14)(4-(三氟甲硫基)苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.15(2H，d)，3.95(1H，t)，7.37(2H，d)，7.70(2H，d).
中间体(15)苄基丙二腈 m.p.89.1℃。
中间体(16)(3，3，3-三氟丙基)丙二腈
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.32-2.42(2H，m)，2.43-2.52(2H，m)，3.91(1H，t).
中间体(17)(3，4，4-三氟-3-丁烯基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.18-1.28(1H，m)，2.27-2.34(2H，m)，2.58-2.72(2H，m)，3.88(1H，t).
中间体(18)(1-(4-三氟甲氧基苯基))-2-丙烯基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.95-4.03(2H，m)，5.40-5.53(2H，m)，6.08-6.19(1H，m)，7.28(2H，d)，7.39(2H，d).
中间体(19)2-(2-甲酰基乙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))2.35(2H，t)，2.94(2H，t)，3.30(2H，s)，7.53(2H，d)，7.69(2H，d)，9.82(1H，s).
中间体(20)2-(3-羟基丙基)-2-(4-(三氟甲基)苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.94-2.01(2H，m)，2.12-2.17(3H，m)，3.28(2H，s)，3.74(2H，t)，7.53(2H，d)，7.67(2H，d).
中间体(21)(2，4，6-三氟苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.41(2H，d)，4.03(1H，t)，6.79(2H，dd).
中间体22(4-硝基苄基)丙二腈 m.p.155.7℃中间体23(3，4-二氟苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.28(2H，d)，3.94(1H，t)，7.06-7.24(3H，m).
中间体24(2-氯-4-氟苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.36(2H，d)，3.97(1H，t)，6.97(1H，dd)，7.13(1H，dd)，7.29(1H，dd).
中间体25(4-甲氧基苄基)丙二腈 m.p.89.6℃中间体26(1-(4-三氟甲基)苯基)乙基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))1.68(3H，d)，3.53(1H，dq)，3.89(1H，d)，7.68(2H，d)，7.89(2H，d).
中间体27(3-氯苄基)丙二腈 nD19.51.5403中间体28
(3-溴苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.26(2H，d)，3.93(1H，t)，7.26-7.30(2H，m)，7.48(1H，bs)，7.51-7.55(1H，m).
中间体29(2-氟-4-溴苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.33(2H，d)，3.98(1H，t)，7.23(1H，d)，7.32-7.38(2H，m).
中间体30(2-溴苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.45(2H，d)，4.15(1H，t)，7.23-7.29(1H，m)，7.35-7.42(2H，m)，7.62(1H，d).
中间体31(3-(苄氧基)苄基)丙二腈
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.24(2H，d)，3.88(1H，t)，5.07(2H，s)，6.89-6.99(3H，m)，7.28-7.45(6H，m).
中间体32(2，6-二氯-4-(三氟甲基)苄基)丙二腈 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))3.78(2H，d)，4.23(1H，t)，7.68(2H，s).本化合物的具体实施例按化合物序号示于表1中。
表1式(Y)化合物
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
下述将对一些制剂实施例进行说明，其中份数以重量份数计。本化合物用表1中所示的化合物序号来表示。
制剂实施例1将9份的本化合物(1)至(87)分别溶于37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺，和10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚中，并向其中加入6份十二烷基苯磺酸钙，接着通过充分搅拌和混合，得到各种化合物的乳油。
制剂实施例2向40份的本化合物(1)至(87)中分别加入5份的Solpol5060(TohoChemical Industry Co.Ltd)，然后充分混合，并加入32份的Carplex#80(合成水合氧化硅细粉；Shionogi & Co.，Ltd)和23份的300目的硅藻土，将其用混合机混合得到各种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例3向3份的本化合物(1)至(87)中分别加入5份的合成水合氧化硅细粉，5份的十二烷基苯磺酸钠，30份膨润土，和57份粘土，接着通过充分搅拌和混合，将适合量的水加入到本混合物中，接着通过进一步搅拌，用造粒机造粒，并在空气中干燥，得到各种化合物的颗粒。
制剂实施例4首先，用研钵使4.5份的各自的本化合物(1)至(87)，与1份的合成水合氧化硅细粉，1份絮凝剂Doriresu B(Sankyo Co.Ltd)，和7份粘土充分混合，然后用混合机搅拌并混合。向所得的混合物中加入86.5份粘土粉末，然后通过充分搅拌和混合，得到各种化合物的粉剂。
制剂实施例5通过湿磨的方法，将10份的各自的本化合物(1)至(87)，含有50份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的35份白碳黑，和55份水混合并磨成粉状得到各种化合物的制剂。
制剂实施例6首先，将0.5份的各自的本化合物(1)至(87)分别溶于10份的二氯甲烷中，将其与89.5份的ISOPARM(异链烷烃；Exxon Chemical Co.)混合，得到各种化合物的油制剂。
制剂实施例7首先，将0.1份的各自的本化合物(1)至(79)和49.9份的NEO-CHIOZOL(Chuo Kasei K.K)装入气雾罐，在气雾罐上安装气雾阀。然后，将25份二甲基醚和25份LPG使气雾罐充满，接着通过振荡并安装调节器，得到油基气雾剂。
制剂实施例8首先，将0.6份的各自的本化合物(1)至(79)，0.01份的BHT，5份的二甲苯，3.39份的除臭煤油，和1份乳化剂(Atmos 300；AtmosChemical Co.)混合形成溶液。然后，将此溶液和50份蒸馏水填充入气雾罐，在气雾罐上安装阀部分，并填充40份的气雾推进剂(LPG)，在减压条件下，通过气雾罐中的阀可以得到水基的气雾剂。
下述试验实施例将证明本化合物作为杀虫剂组合物的活性成分是有用的。本化合物为表1中所示的其化合物的序号表示。
试验实施例1 对褐飞虱(Nilaparvata Lugens)的杀虫剂试验用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物2、5、7、8、9、10、11、12、13、15、16、19、21、22、23、24、25、26、27、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、43、44、46、49、50、53、55、57、58、59、61、64、66、68、72、73、74、76、78和89的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。并用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物17和76的各种制剂，使活性成分的浓度达到200ppm，制备各种化合物的试验液。
将50g的松软沃土Bonsoru 2(购自住友化学有限公司)放入聚乙烯杯中，并在聚乙烯杯中种植10-15粒水稻种子。然后使水稻植株生长至第2叶期并切成相同的5cm的高度。将上述为使用制备的供试液以20ml/杯的速率使用到上述水稻植株。使喷雾到水稻植株的供试液干燥，将种有水稻植株的聚乙烯杯放置在大的聚乙烯杯中，并将30只一龄褐飞虱幼虫自由放置在大杯中，然后盖上大杯并放置在25℃的温室中。释放褐飞虱幼虫的第6天，检查在水稻植株上寄生的褐飞虱数目。
结果，上述各种化合物的处理中，在处理第6天后寄生害虫数不超过3。
试验实施例2 对褐飞虱(Nilaparvata Lugens)的杀虫剂试验用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物5、8、9、10、11、12、13、15、16、18、19、21、22、23、27、31、33、34、36、37、39、40、41、44、49、50、57、68、72、73、74、77和89的各种制剂，使活性成分的浓度达到45.5ppm，制备各种化合物的试验液。并用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物17、26和76的各种制剂，使活性成分的浓度达到18.2ppm，制备各种化合物的试验液。
将50g的松软沃土Bonsoru 2(购自住友化学有限公司)放入有五个5mm洞的聚乙烯杯中，并在聚乙烯杯中种植10-15粒水稻种子。然后使水稻植株生长至第2叶期并将种有水稻植株的聚乙烯杯放置在含有55ml供试液的大杯中，供试液是如上所述制备的，并将其倒入。将水稻植株放置在25℃的温室中6天，并切成相同的5cm的高度。将30只一龄褐飞虱幼虫自由放置在大杯中，然后盖上大杯并放置在25℃的温室中。释放褐飞虱幼虫的第6天，检查在水稻植株上寄生的褐飞虱数目。
结果，上述各种化合物的处理中，在处理第6天后寄生害虫数不超过3。
试验实施例3对棉蚜(Aphis gossypii)的杀虫剂试验用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物8、9、10、11、13、15、16、18、19、21、22、23、24、34、39、41、46、47、50、51、52、53、57、59、64、67、69和74的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
将黄瓜种子种植在90ml体积的聚乙烯杯中，杯中用松软沃土Aisai1(购自Katakura Chikkarin Co.，Ltd，)，并使黄瓜生长到第一叶期。将大约30只棉蚜放在黄瓜植株上使它们寄生，然后放置24小时。以20ml/杯的剂量将供试液喷雾到黄瓜植株上。使喷雾到水稻植株的供试液干燥，将种有黄瓜植株的聚乙烯杯放置在大的聚乙烯杯中，然后盖上大杯并放置在25℃的温室中。施药后的第6天，检查棉蚜的数目。
结果，上述各种化合物的处理中，在处理第6天后存活的虫数不超过3。
试验实施例4对日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)的杀虫剂试验用水稀释根据制剂实施例1制备的化合物8、9、10、11、14、21、22、23、39、50、74和76的各种制剂，使活性成分的浓度达到100ppm，制备各种化合物的试验液。
然后，将3至5粒花生种子浸渍在供试液中1分钟，供试液如上所述制备。用纸巾使被处理花生种子上的供试液干燥后，将用1ml水湿润的滤纸放置在聚乙烯杯的底部，然后将花生种子放置在纸上。将6至8只日本二星蝽成虫自由放置聚乙烯杯中，然后盖上并放置在25℃的温室中。释放日本二星蝽的第7天，检查死虫和濒死害虫的数目。
结果，上述各种化合物的处理中，死虫或濒死害虫率为100％。
试验实施例5对马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)的杀虫剂试验用水稀释根据制剂实施例1制备的化合物5、8、10、15、21、50、74、76和78的各种制剂，使活性成分的浓度达到1.6ppm，制备各种化合物的试验液。
然后，将茄子叶浸渍在供试液中1分钟，供试液如上所述制备。用纸巾使被处理茄子叶上的供试液干燥后，将茄子叶放在直径3cm的聚乙烯杯中。将一只二龄马铃薯叶甲幼虫自由放在聚乙烯杯中，然后盖上并放置在25℃的温室中。对一种化合物作十次上述试验。释放马铃薯叶甲后的第5天，检查死虫和濒死害虫的数目。
结果，上述各种化合物的处理中，死虫或濒死害虫率大于80％。
试验实施例6 对家蝇(Musca domestica)的杀虫剂试验用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物4、5、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、21、22、23、26、27、31、33、34、35、36、39、42、44、45、46、49、50、53、54、57、59、71、72、73、74、76、77、78、79、88和89的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部放置同样大小滤纸，在滤纸上滴加0.7ml的如上述制备供试液，并在其上放上30mg的蔗糖作为饵料。将10只家蝇雌成虫自由地放置在聚乙烯杯中，然后盖上杯子。24小时后，检查活虫数确定死亡率。
结果，在上述各种化合物的处理中，出现的死亡率为100％。
试验实施例7 对德国小蠊(Blattalla germanica)的杀虫剂试验用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物4、5、6、7、8、9、10、11、13、15、16、17、19、21、22、23、26、31、34、36、39、42、44、49、50、54、57、62、64、70、72、73、74、77和80的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部放置同样大小滤纸，在滤纸上滴加0.7ml的如上述制备供试液，并在其上放上30mg的蔗糖作为饵料。将2只雄德国小蠊成虫自由地放置在聚乙烯杯中，然后盖上杯子。6天后，检查活虫数确定死亡率。
结果，在上述各种化合物的处理中，出现的死亡率为100％。
试验实施例8 对尖音库蚊(Culex pipiens pallens)的杀虫剂试验用水稀释根据制剂实施例5制备的化合物1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、46、49、50、54、55、56、57、59、62、64、66、68、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88和89的各种制剂，使活性成分的浓度达到500ppm，制备各种化合物的试验液。
在100ml的离子交换水中，滴加0.7ml的如上述制备供试液。活性成分的浓度为3.5ppm。将20只尖音库蚊末龄幼虫自由释放在溶液中。1天后，检查活虫数确定死亡率。
结果，在上述各种化合物的处理中，出现的死亡率超过90％。
试验实施例9对猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)的杀虫剂试验将化合物8、15、19、21和34分别溶解在丙酮中得到0.2ml的0.114％w/w溶液，将其均匀地在直径3.8cm的滤纸上进行处理，并在空气中干燥。活性成分的量为200mg/m2。将滤纸塞入200ml玻璃瓶的盖中。将20只猫栉头蚤成虫释放在玻璃瓶中，然后盖上盖。将玻璃瓶倒置使蚤与滤纸接触。24小时后，检查死亡率。
结果，在上述各种化合物的处理中，出现的死亡率为100％。
工业实用性本发明使有效地防治如昆虫、螨虫、和线虫的害虫成为可能。
权利要求
1.下式化合物，其中所述化合物是(3，3，3-三氟丙基)丙二腈
全文摘要
本发明涉及式(Y)的丙二腈化合物其中R
文档编号C07C255/40GK101033200SQ200710096610
公开日2007年9月12日 申请日期2002年5月8日 优先权日2001年5月9日
发明者大高健, 大平大辅, 冈田达 申请人:住友化学工业株式会社