专利名称：咪草烟的制备方法
技术领域：
本发明属于有机合成领域，涉及除草剂咪草烟的制备工艺优化技术，具体涉及一种咪草烟的制备方法。
背景技术：
咪草烟(imazethapyr)，又名咪唑乙烟酸，属于咪唑啉酮类除草剂，是20世纪80 年代美国氰胺公司开发的一种高效、低毒、广谱的大豆田除草剂。咪草烟的化学名称为 (RS) -5-乙基-2- (4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸，结构式如下
权利要求
1.一种咪草烟的制备方法，包括首先由5-乙基吡啶二甲酸制备5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐，再通过5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐与2-氨基-2，3-二甲基丁腈反应制备2-[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸，然后在氢氧化钠/双氧水条件下水解氰基成酰胺，再合环、酸化制备咪草烟；反应式如下
2.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于5-乙基吡啶二甲酸、乙酸酐于适宜的溶剂中、回流温度下反应0. 5-lh，制备5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐；之后，物料降温至 8-12°C，向其中滴加2-氨基-2，3- 二甲基丁腈，加毕在8-12°C下保温l_2h，制得2_[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸；反应物料的投料摩尔比为5-乙基吡啶二甲酸乙酸酐2-氨基-2，3-二甲基丁腈为 1 1-1. 5 1-1. 5 ；适宜的溶剂选自环庚烷、己烷、苯、甲苯或二甲苯；用量为每摩尔5-乙基吡啶二甲酸加入溶剂200-1500克。
3.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于反应物料的投料摩尔比为 1 1. 1 1. 1 ；适宜的溶剂选自二甲苯，溶剂用量为700-1000克/摩尔。
4.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于将2-[(1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸溶于2-5倍摩尔数的NaOH水溶液中，搅拌反应10分钟后，于 20-25°C滴加1-3倍摩尔数的双氧水，滴加完毕继续保温反应2小时，然后升温至70°C保温反应2小时，再升温至90°C保温反应20分钟，HPLC跟踪反应完全，制得5-乙基-2- (4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸钠盐溶液。
5.按照权利要求4所述的制备方法，其特征在于Na0H水溶液的用量为2_[(1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸的4倍摩尔数；双氧 水的用量为2-[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸的1. 5倍摩尔数。
6.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于将制得的5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸钠盐溶液降温至30-50°C，用盐酸调节pH =3-4，保温10-30min，再降温至10_20°C，静置时间0.5_lh，过滤分出的固体经水洗、干燥，得到II晶型咪草烟产品。
全文摘要
本发明公开了一种新的咪草烟制备方法，包括首先由5-乙基吡啶二甲酸制备5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐，再通过5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐与2-氨基-2，3-二甲基丁腈反应制备2-[(1-腈基-1，2-二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基烟酸，然后在氢氧化钠/双氧水条件下水解氰基成酰胺，再合环、酸化制备咪草烟。本发明同时提供了一种新的后处理方法。按照本发明的制备方法，不仅能够得到令人满意的收率、降低原料成本，而且可以得到晶型稳定、浊度低的II晶型咪草烟产品。因此，本发明提供了一种适合于大规模工业化生产的方法。
文档编号C07D401/04GK102453022SQ20101052107
公开日2012年5月16日 申请日期2010年10月27日 优先权日2010年10月27日
发明者于萍, 任忠宝, 明旭, 李鹏, 程春生 申请人:中国中化股份有限公司, 沈阳化工研究院有限公司, 沈阳科创化学品有限公司