专利名称：(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法
技术领域：
本发明涉及使用含有乙烯基醚的醇制造(甲基)丙烯酸羟烷基酯的方法。
背景技术：
作为(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，通常的主流方法是由链烷二醇通过酯化反应获得二醇、单酯、二酯混合物后，仅将单酯体进行提取分离的方法。具体的公开有，在强酸存在下，使(甲基)丙烯酸和链烷二醇反应的方法(例如参见专利文献1)，但是，该方法存在由于强酸而产生副产物、收率降低等不利的方面。作为解决该问题的方法，对于链烷二醇与(甲基)丙烯酸酯的酯交换反应，有了各种的报道(例如参见专利文献2 4)。此外，对于4-羟基丁基(甲基)丙烯酸酯，还报道了有效地进行提取和纯化方法(例如参见专利文献5 6)等。然而，在这种源自链烷二醇制备二醇的酯化反应中，由于所得产物为二醇、单酯、二酯的混合物，因此为了仅分离单酯，需要过量的萃取溶剂和多段的操作工序， 效率较低。作为用2个阶段获得(甲基)丙烯酸羟烷基酯的方法，报道了在对含有乙烯基醚的醇进行酯交换后，在酸催化剂和醇存在下，进行脱乙烯化的方法(例如参见专利文献7)。 然而，在该方法中，在脱乙烯化反应时，会产生例如乙二醇甲基缩醛等的副产物，因此需要将其除去，且必须通过水洗除去来废弃反应时过量使用的醇，而没有效率。现有技术文献专利文献专利文献1 德国专利第15118572号公报专利文献2 日本特开平10498143号公报专利文献3 日本特开平11-43466号公报专利文献4 日本特开2000-159727号公报专利文献5 日本特开平8-53392号公报专利文献6 日本特开2005-194201号公报专利文献7 日本特开平10-182555号公报
发明内容
发明要解决的课题本发明的课题是提供一种无需复杂的纯化工序就能有效制造高纯度(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法。解决问题的手段本发明人等进行了各种研究，结果发现，通过将含有乙烯基醚的醇进行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化剂存在下使水共存的脱乙烯化法，能够有效地获得(甲基)丙烯酸羟烷基酯。此外，在脱乙烯化反应时，作为副产物产生缩醛二聚体的化合物(二酯)，但缩醛二聚体能在脱乙烯化反应后，通过进一步添加水而分解，从而获得高纯度的(甲基)丙烯酸羟烷基酯。即，本发明如下所述。(1) 一种(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于，包括如下工序通过酯交换法将含有乙烯基醚的醇进行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯，在酸催化剂和水的存在下进行脱乙烯化反应，然后进一步添加水进行脱缩醛反应。(2)如上述(1)所述的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于，使反应体系内的压力为20 40kPa来进行脱乙烯化反应，然后在IOkPa以下进行脱缩醛反应。(3)如上述(1)或(2)所述的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于， 含有乙烯基醚的醇由下述通式(I)或(II)表示。
权利要求
1.一种(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于，包括如下工序通过酯交换法将含有乙烯基醚的醇进行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化剂和水的存在下进行脱乙烯化反应，然后进一步添加水进行脱缩醛反应。
2.如权利要求1所述的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于，使反应体系内的压力为20 40kPa来进行脱乙烯化反应，然后在IOkPa以下进行脱缩醛反应。
3.如权利要求1或2所述的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于，含有乙烯基醚的醇由下述通式(I)或(II)表示，
全文摘要
本发明提供一种无需复杂的纯化工序就能有效制造高纯度的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法。该(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法的特征在于，通过酯交换法将含有乙烯基醚的醇进行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化剂和水的存在下进行脱乙烯化反应，然后进一步添加水进行脱缩醛反应。
文档编号C07C67/29GK102267903SQ20111009717
公开日2011年12月7日 申请日期2011年4月15日 优先权日2010年6月2日
发明者龟井淳一 申请人:日立化成工业株式会社