一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件的制作方法_4

文档序号:9270107阅读:来源:国知局
,只需将苯胺替代为2-萘胺即可;
[0303] (2)将 9. 28g(0. 02mol)中间体 C、2, 6-二苯基-9, 10-二溴蒽 4. 88g(0.0 lmol)、 碳酸钾4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三 苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反 应液旋干,加入100mL二氯甲烧,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有 机相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7. 6g白色固体化合物G74,收率65 %。MS (m/ e) :1167. 42,元素分析!C88H54N4,理论值 C:90. 54,Η:4· 66,Ν:4· 80 ;实测值 C:90. 56,Η:4· 63, Ν:4. 82。
[0304] 实施例32 :化合物G78的制备
[0305] 本实施例的目标化合物G78的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0306]
[0307] 具体的,化合物G78的制备方法包括:
[0308] (1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可;
[0309] (2)中间体G26-3的制备方法如同实施例15 ;
[0310] (3)将 9. 28g(0. 02mol)中间体 C、8. 72g(0. 01mol)G26-3、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、 甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦).巴 0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋干,加 入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相,将其旋 干并用乙醇热煮两遍,过滤,得9. 8g白色固体化合物G78,收率63%。MS(m/e) :1551. 83,元 素分析!C88H54N4,理论值 C: 88. 23, H: 4. 55, N: 7. 22 ;实测值 C: 88. 25, H: 4. 53, N: 7. 24。
[0311] 实施例33 :化合物G79的制备
[0312] 本实施例的目标化合物G79的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0313]
[0314] 具体的,化合物G79的制备方法包括:
[0315] (1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0316] (2)将 9. 8g(0. 02mol)中间体 D、l, 4-二溴苯 2. 36g(0.0 lmol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相,将 其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6. 2g白色固体化合物G79,收率64% JS (m/e) :967. 37, 元素分析:C72H46N4,理论值 C:89. 41,Η: 4. 79, N: 5. 79 ;实测值 C:89. 42, Η: 4. 77, N: 5. 80。
[0317] 实施例34 :化合物G86的制备
[0318] 本实施例的目标化合物G86的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0319]
[0320] 具体的,化合物G86的制备方法包括:
[0321] (1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0322] (2)将 9.8g(0.02mol)中间体 D、2,6-二溴萘 2.86g(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基 膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液 旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6. 3g白色固体化合物G86,收率62%。MS(m/e): 1017.23,元素分析;(:76!148队,理论值(::89.74,!1 :4.76,仏5.51;实测值(::89.72,!1:4.74, N:5. 53〇
[0323] 实施例35 :化合物G87的制备
[0324] 本实施例的目标化合物G87的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0325]
[0326] 具体的,化合物G87的制备方法包括:
[0327] (1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0328] (2)将 9.8g(0.02mol)中间体 D、9, 10-二溴蒽 3.36g(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基 膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液 旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6.4g白色固体化合物G87,收率60%。MS(m/e): 1067. 28,元素分析!C8tlH5tlN4,理论值 C:90. 03, Η:4· 72, Ν:5· 25 ;实测值 C:90. 02, Η:4· 71, Ν:5. 23〇
[0329] 实施例36 :化合物G88的制备
[0330] 本实施例的目标化合物G88的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0331]
[0332] 具体的,化合物G88的制备方法包括:
[0333] (1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0334] (2)将 9.8g(0.02mol)中间体 D、2,6-二溴蒽 3.36g(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基 膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液 旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6. 5g白色固体化合物G88,收率61 %。MS(m/e): 1067. 28,元素分析:C8QH5QN4,理论值 C:90. 03, Η:4· 72, Ν:5· 25 ;实测值 C:90. 01,Η:4· 73, Ν:5. 27。实施例37 :化合物G89的制备
[0335] 本实施例的目标化合物G89的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0336]
[0337] 具体的,化合物G89的制备方法包括:
[0338] (1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0339] (2)将 9.8g(0.02mol)中间体 D、2,7-二溴-9,9-二甲基芴3.528(0.01111〇1)、碳 酸钾4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯 基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应 液旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6. 7g白色固体化合物G89,收率62%。MS(m/e): 1083.31,元素分析;(:81!154队,理论值(::89.80,!1 :5.02,仏5.17;实测值(::89.81,!1:5.01, Ν:5· 16〇
[0340] 实施例38 :化合物G97的制备
[0341] 本实施例的目标化合物G97的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0342]
[0343] 具体的,化合物G97的制备方法包括:
[0344] (1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0345] (2)将 9.8g(0.02mol)中间体 D、l,6-二溴芘 3.6g(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基 膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液 旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6.8g白色固体化合物G97,收率63%。MS(m/e): 1091. 31,元素分析:C82H5tlN4,理论值 C:90. 25, Η:4· 62, Ν:5· 13 ;实测值 C:90. 23, Η:4· 61, Ν:5· Il0
[0346] 实施例39 :化合物G102的制备
[0347] 本实施例的目标化合物G102的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0348]
[0349] 具体的,化合物G102的制备方法包括:
[0350] (1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0351] (2)将 9.8g(0.02mol)中间体 D、2,6-二苯基-9, 10-二溴蒽 4.88g(0.01mol)、碳 酸钾4. 15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三 苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反 应液旋干,加入100mL二氯甲烧,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有 机相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7. 3g白色固体化合物G102,收率60%。MS (m/ e) :1219. 46,元素分析:C92H58N4,理论值 C:90. 61,Η:4· 79,Ν:4· 59 ;实测值 C:90. 60,Η:4· 78, Ν:4· 57〇
[0352] 实施例40 :化合物G106的制备
[0353] 本实施例的目标化合物G106的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0354]
[0355] 具体的,化合物G106的制备方法包括:
[0356] (1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0357] (2)将9.88(0.02111〇1)中间体0、626-38.78(0.01111〇1)、碳酸钾4.158(0.03111〇1)、 甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦).巴 0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋干,加 入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相,将其旋 干并用乙醇热煮两遍,过滤,得9.4g白色固体化合物G106,收率65%。MS(m/e) :1451.72, 元素分析:Cltl6H66N8,理论值 C: 87. 70, H: 4. 58, N: 7. 72 ;实测值 C: 87. 72, H: 4. 56, N: 7. 75。
[0358] 实施例41 :化合物G107的制备
[0359] 本实施例的目标化合物G107的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0360]
[0361] 具体的,化合物G107的制备方法包括:
[0362] (1)中间体A的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0363] (2)将 12.4g(0.03mol)中间体 A、三(4-溴苯基)胺 4.82(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得8.4g白色固体化合物G107,收率62%。MS(m/e): 1350. 62,元素分析!C99H63N7,理论值 C:88. 04, Η:4· 70, Ν:7· 26 ;实测值 C:88. 02, Η:4· 71, Ν:7· 24〇
[0364] 实施例42 :化合物G108的制备
[0365] 本实施例的目标化合物G108的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0366]
[0367] 具体的,化合物G108的制备方法包括:
[0368] (1)中间体B的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为1-萘胺即可;
[0369] (2)将 13.9g(0.03mol)中间体 Β、三(4-溴苯基)胺 4.82(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相,将 其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得9g白色固体化合物G108,收率60%JS(m/e) :1500. 79, 元素分析!C111H69N7,理论值 C:88. 83, Η:4. 63, N:6. 53 ;实测值 C:88. 82, Η:4. 61,N:6. 52。
[0370] 实施例43 :化合物G109的制备
[0371] 本实施例的目标化合物G109的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0372]
[0373] 具体的,化合物G109的制备方法包括:
[0374] (1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可;
[0375] (2)将 13.9g(0.03mol)中间体 C、三(4-溴苯基)胺 4.82(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得8.9g白色固体化合物G109,收率60%。MS(m/e): 1500.79,元素分析;(:111!169化,理论值(::88.83,!1 :4.63,仏6.53;实测值(::88.84,!1:4.62, N:6. 56。实施例44 :化合物G126的制备
[0376] 本实施例的目标化合物G126的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0377]
[0378] 具体的,化合物G126的制备方法包括:
[0379] (1)中间体E的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为9-胺基菲即可;
[0380] (2)将 10.28g(0.02mol)中间体 E、2,7_ 二溴芘(O.Olmol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相,将 其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7g白色固体化合物G126,收率62%JS(m/e) :1139. 34, 元素分析:C86H5tlN4,理论值 C:90. 66, Η: 4. 42, N: 4. 92 ;实测值 C:90. 64, Η: 4. 43, N: 4. 91。
[0381] 实施例45 :化合物G131的制备
[0382] 本实施例的目标化合物G131的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0383]
[0384] 具体的,化合物Gl31的制备方法包括:
[0385] (1)中间体E的制备方法如同实施例1,只需将苯胺
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