一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件的制作方法_5

文档序号:9270107阅读:来源:国知局
替代为9-胺基菲即可;
[0386] (2)将 10. 28g(0. 02mol)中间体 Ε、2, 6-二苯基-9, 10-二溴蒽(0· 01mol)4. 88g、 碳酸钾4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三 苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反 应液旋干,加入100mL二氯甲烧,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有 机相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7. 8g白色固体化合物G131,收率62%。MS (m/ e) :1267. 51,元素分析:C96H58N4,理论值 C:90. 97, Η: 4· 61,Ν:4· 42 ;实测值 C:90. 95, Η: 4· 62, Ν:4. 41。
[0387] 实施例46 :化合物G135的制备
[0388] 本实施例的目标化合物G135的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0389]
[0390] 具体的,化合物G135的制备方法包括:
[0391] (1)中间体E的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为9-胺基菲即可;
[0392] (2)中间体G26-3的制备方法如同实施例15 ;
[0393] (3)将 10. 28g(0. 02mol)中间体E、8. 7g(0. 01mol)G26-3、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、 甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦).巴 0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋干,加 入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相,将其旋 干并用乙醇热煮两遍,过滤,得IOg白色固体化合物G135,收率60 %。MS (m/e) :1651. 93,元 素分析!C122H74N8,理论值 C: 88. 70, H: 4. 52, N: 6. 78 ;实测值 C: 88. 72, H: 4. 50, N: 6. 76。
[0394] 实施例47 :化合物G137的制备
[0395] 本实施例的目标化合物G137的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0396]
[0397] 具体的,化合物G137的制备方法包括:
[0398] (1)中间体A的制备方法如同实施例1 ;
[0399] (2)将12.428(0.03111〇1)中间体八、2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪1.84(0.01111〇1)、碳 酸钾4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯 基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应 液旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7. 5g白色固体化合物G137,收率63%。MS (m/e): 1186. 35,元素分析:C84H51N9,理论值 C:85. 04, Η:4· 33, N: 10.63 ;实测值 C:85. 02, Η:4· 32, Ν:10.65〇
[0400] 实施例48 :化合物Gl39的制备
[0401] 本实施例的目标化合物G139的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0402]
[0403] 具体的,化合物G139的制备方法包括:
[0404] (1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替换为2-萘胺即可;
[0405] (2)将13.98(0.03111〇1)中间体(:、2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪1.84(0.01111〇1)、碳 酸钾4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯 基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应 液旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得8.0g白色固体化合物G139,收率60%。MS(m/ e) :1336. 54,元素分析!C96H57N9,理论值 C: 86. 27, Η: 4. 30, N: 9. 43 ;实测值 C: 86. 25, Η: 4. 32, Ν:9· 45〇
[0406] 实施例49 :化合物G173的制备
[0407] 本实施例的目标化合物G173的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0408]
[0409] 具体的,化合物G173的制备方法包括:
[0410] (1)中间体N的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替换为2-萘胺即可;
[0411] (2)将 9.28g(0.02mol)中间体 N、2,6-二溴蒽 3.36g(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6.4g白色固体化合物G173,收率63%。MS(m/e): 1015. 21,元素分析:C76H46N4,理论值 C:89. 91,Η:4· 57, Ν:5· 52 ;实测值 C:89. 92, Η:4· 55, Ν:5. 51〇
[0412] 实施例50 :化合物G174的制备
[0413] 本实施例的目标化合物G174的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0414]
[0415] 具体的,化合物G174的制备方法包括:
[0416] (1)中间体0的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替换为2-萘胺,对溴苯甲醛 替代为2-溴-6-甲醛基萘即可;
[0417] (2)将 10. 28g(0. 02mol)中间体 Ν、2, 6-二溴蒽 3. 36g(0.0 lmol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基 膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液 旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6.9g白色固体化合物G174,收率62%。MS(m/e): 1115. 31,元素分析:C84H5tlN4,理论值 C:90. 46, Η:4· 52, Ν:5· 02 ;实测值 C:90. 44, Η:4· 51, Ν:5. 04。
[0418] 实施例51 :化合物G183的制备
[0419] 本实施例的目标化合物G183的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0420]
[0421] 具体的,化合物G183的制备方法包括:
[0422] (1)中间体P的制备方法如同实施例1,只需将对溴苯甲醛替代为2-溴-6-甲醛 基二苯并噻吩即可;
[0423] (2)将 10. 40g(0. 02mol)中间体 P、2, 7-二溴-9, 9-二甲基芴 3. 52g(0.0 lmol)、碳 酸钾4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯 基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应 液旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6. 9g白色固体化合物G183,收率60%。MS (m/e): 1143.41,元素分析;(:84!15為52,理论值(::85.08,!1 :4.41,仏4.90,5:5.61;实测值(::85.06, Η:4· 42, Ν:4· 91,S:5. 63。
[0424] 实施例52 :化合物G184的制备
[0425] 本实施例的目标化合物G184的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0426]
[0427] 具体的,化合物G184的制备方法包括:
[0428] (1)中间体Q的制备方法如同实施例51,只需将苯胺替代为1-萘胺即可;
[0429] (2)将 11. 40g(0. 02mol)中间体 Q、2, 7-二溴-9, 9-二甲基芴 3. 52g(0.0 lmol)、碳 酸钾4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯 基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应 液旋干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机 相,将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7. 7g白色固体化合物G184,收率62%。MS (m/e): 1243.54,元素分析;(:89!154队52,理论值(: :85.96,!1:4.38,仏4.51,5:5.16;实测值(: :85.94, Η:4· 36, Ν:4· 52, S:5. 15〇
[0430] 实施例53 :化合物G186的制备
[0431] 本实施例的目标化合物G186的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0432]
[0433] 具体的,化合物G186的制备方法包括:
[0434] (1)中间体P的制备方法如同实施例51 ;
[0435] (2)将 10. 40g(0. 02mol)中间体 P、l, 4-二溴苯 2. 35g(0.0 lmol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7.78白色固体化合物6186,收率62%。1^〇11八5) :1027. 26,元素分析:C72H42N4S2,理论值 C: 84. 18, H: 4. 12, N: 5. 45, S: 6. 24 ;实测值 C: 84. 16, Η:4· 11,Ν:5· 43, S:6. 22〇
[0436] 实施例54 :化合物G187的制备
[0437] 本实施例的目标化合物G187的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0438]
[0439] 具体的,化合物G187的制备方法包括:
[0440] (1)中间体Q的制备方法如同实施例52 ;
[0441] (2)将 lL41g(0.02mol)中间体 Q、l,4-二溴苯 2.35g(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7.78白色固体化合物6187,收率62%。1^〇11八5) :1027.26,元素分析:C8tlH46N4S2,理论值 C:85. 23, Η:4· 11,N:4.97,S:5. 69 ;实测值 C:85. 20, Η:4· 13, Ν:4· 95, S:5. 68。
[0442] 实施例55 :化合物G188的制备
[0443] 本实施例的目标化合物G188的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0444]
[0445] 具体的,化合物G188的制备方法包括:
[0446] (1)中间体S的制备方法如同实施例51,只需将苯胺替代为2-萘胺即可;
[0447] (2)将 11. 41g(0. 02mol)中间体 S、l, 4-二溴苯 2. 35g(0.0 lmol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7.78白色固体化合物6188,收率62%。1^〇11八5) :1027.26,元素分析:C8tlH46N4S2,理论值 C:85. 23, Η:4· 11,N:4.97,S:5. 69 ;实测值 C:85.21, Η:4· 12, Ν:4· 94, S:5. 67。
[0448] 实施例56 :化合物G189的制备
[0449] 本实施例的目标化合物G189的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0450]
[0451] 具体的,化合物G189的制备方法包括:
[0452] (1)中间体R的制备方法如同实施例51,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可;
[0453] (2)将 11. 9g(0. 02mol)中间体 R、l, 4-二溴苯 2. 35g(0.0 lmol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得7.38白色固体化合物6189,收率62%。1^〇11八5) :1179. 46,元素分析:C84H5tlN4S2,理论值 C: 85. 54, H: 4. 27, N: 4. 75, S: 5. 44 ;实测值 C: 85. 52, Η:4· 25, Ν:4· 74, S:5. 43。
[0454] 实施例57 :化合物G191的制备
[0455] 本实施例的目标化合物G191的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0456]
[0457] 具体的,化合物G191的制备方法包括:
[0458] (1)中间体R的制备方法如同实施例51 ;
[0459] (2)将 11.9g(0.02mol)中间体 R、2,6-二溴萘 2.86g(0.01mol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得6.9g白色固体化合物G191,收率60%。MS(m/e): 1153.43,元素分析;(:82!148队52,理论值(: :85.39,!1:4.19,仏4.86,5:5.56;实测值(: :85.37, H:4. 16, N:4. 836, S:5. 53。
[0460] 实施例58 :化合物G197的制备
[0461] 本实施例的目标化合物G197的制备,其结构式及合成路线如下所示:
[0462]
[0463] 具体的,化合物G197的制备方法包括:
[0464] (1)中间体Q的制备方法如同实施例52 ;
[0465] (2)将 10. 4g(0. 02mol)中间体 Q、9, 10-二溴蒽 3. 36g(0.0 lmol)、碳酸钾 4. 15g(0. 03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合,在氮气氛围下,加入四(三苯基膦) .巴0. 23g(0. 0002mol)进行反应,升温至回流,点板监控至反应完全,结束反应,反应液旋 干,加入100mL二氯甲烷,使之溶解完全并过硅胶柱,滤液加 100mL水,水洗,分出有机相, 将其旋干并用乙醇热煮两遍,过滤,得8.(^白色固体化合物6197,收率65%。1^〇11八5):1227.51,元素分析!C88H5tlN4S2,理
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