吩基、苯并噻唑基、和硫芴基等的含硫的芳香族杂环基； 例如呋喃基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、和氧芴基等的含氧的芳香族杂环基;和例如咔唑基 等的含氮的芳香族杂环基。其中，特别优选苯基、联苯基、芴基、和N-苯基咔唑基。
[0071] 以上芳香族基团可以具有取代基。作为取代基，可以列举:氘原子;氰基;硝基;例 如氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等的卤素原子;例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁 基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、和正己基等的具有1至6个碳原子的烷基;例如 甲氧基、乙氧基、和丙氧基等的具有1至6个碳原子的烷氧基;例如稀丙基等的烯基;例如苯 氧基和甲苯氧基等的芳氧基;例如节氧基和苯乙氧基(phenetyloxy group)等的芳基烧氧 基;例如苯基、联苯基、二联苯基、奈基、恩基、非基、勿基、印基、花基、花基、9?恩基、和苯并 菲基等的芳香族烃基；例如吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃 基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、 氧勿基、硫勿基、和味琳基等的芳香族杂环基；例如苯乙烯基和奈乙烯基等的芳基乙烯基； 例如乙酰基和苯甲酰基等的酰基;和例如二苯基氨基、双(氧芴基)氨基、双(硫芴基)氨基、 二萘基氨基、苯基-氧芴基氨基、苯基-硫芴基氨基、和苯基-萘基氨基等的具有作为取代基 的以上芳香族烃基或芳香族杂环基的二取代的氨基。
[0072] 以上取代基可以进一步具有上述取代基。
[0073] 进一步，虽然上述取代基通常存在为独立的基团，但其可以以单键键合或经由取 代或未取代的亚甲基、氧原子、或硫原子彼此键合从而形成环。
[0074] 在本发明中，特别优选的取代基是芳香族烃基、含硫的芳香族杂环基、含氧的芳香 族杂环基、N-苯基咔唑基和二取代的氨基;并且更优选的取代基是苯基、联苯基、萘基、菲 基、芴基、苯并菲基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、和二苯基氨基。
[0075]在本发明中，上述Ar1和Ar2是可以彼此相同或不同的基团。优选地，Ar 1和Ar2是彼 此不同的基团。
[0076]在本发明中，特别地，期望的是，对于如果其具有取代基，Ar1和Ar2不同。例如，Ar 1 优选不具有取代基的苯基，同时Ar2是具有以上取代基的取代的苯基。
[0077] 〈R1至 R12〉
[0078] 在所述通式（1)中，R1至R12是氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、具有1至 6个碳原子的烷基、具有5至10个碳原子的环烷基、具有2至6个碳原子的烯基、具有1至6个碳 原子的烷氧基、具有5至10个碳原子的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、芳氧基、或具 有作为键合至氮原子的基团的芳香族烃基或芳香族杂环基的二取代的氨基。
[0079]由R1至R12表示的基团中，作为具有1至6个碳原子的烷基，可以列举：甲基、乙基、正 丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、和正己基。
[0080] 作为具有5至10个碳原子的环烷基，可以列举:环戊基、环己基、1-金刚烷基、和2-金刚烷基。
[0081 ]进一步，作为具有2至6个碳原子的烯基，可以列举：乙烯基、稀丙基、异丙烯基、和 2-丁烯基。
[0082]作为具有1至6个碳原子的烷氧基，可以列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧 基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、和正己氧基。
[0083] 作为具有5至10个碳原子的环烷氧基，可以列举:环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、 1-金刚烷氧基、和2_金刚烷氧基。
[0084]作为上述芳香族烃基和芳香族杂环基，可以列举:在基团Ar1和Ar2中表明的相同的 基团。
[0085] 进一步，作为上述芳氧基，可以列举:苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧 基、非氧基、勿氧基、印氧基、花氧基、和花氧基。
[0086] 作为二取代的氨基包含的作为取代基的芳香族烃基和芳香族杂环基，可以列举： 在基团Ar1和Ar2中表明的相同的基团。
[0087] 只要其不损害关于碳数的限制，由R1至R12表示的基团可以具有取代基；并且这些 取代基可以与由Ar 1和Ar2表示的芳香族烃基和芳香族杂环基拥有的那些相同。
[0088] 进一步，R1至R12通常存在为独立的基团。然而，这些基团以单键键合或经由取代或 未取代的亚甲基、氧原子、或硫原子彼此键合从而形成环。
[0089] 在本发明中，以上R1至R12优选氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、具有1至6个碳原子 的烷基、芳香族烃基、含硫的芳香族杂环基、含氧的芳香族杂环基、N-苯基咔唑基、或二取代 的氨基，并且更优选氢原子、氘原子、苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、氧芴基、硫芴基、N-苯 基咔唑基、或二苯基氨基。
[0090] 在本发明中，更期望的是，R\R2、R4至R9、Rn和R 12是氢原子或氘原子。即，期望的是， R1至R12中，仅R3和R1()是取代氢原子(或氘原子)的取代基团，并且除了R 3和R1()以外的那些是 氢原子。
[0091] 〈二咔唑衍生物的具体实例〉
[0092] 以下描述本发明的二咔唑衍生物的优选的具体实例，然而本发明决不仅限于此。
[0093] 此处，在以下具体实例中，化合物1是缺失号。
[0094]
[0095]
[0096]
[0097]
[0098]
[0099]
[0100]
[C
[ο
[
[0115] 〈二咔唑衍生物的生产〉
[0116] 由上述通式（1)表示的本发明的二咔唑衍生物可以如下述合成。
[0117] 例如，4,6_二碘代氧芴与2-溴苯胺反应从而合成N，N_双(2-溴苯基)_氧芴-4,6_二 胺，该N，N_双(2-溴苯基)_氧芴-4,6_二胺然后进行环化反应从而合成呋喃并二咔唑。下一 步，咲喃并二味唑和芳基卤基于例如Buchwald-Hartwig反应进行缩合反应从而合成本发明 的具有呋喃并二咔唑环结构的化合物(通式(1)中的X是氧原子）。
[0118] 进一步，对于呋喃并二咔唑环结构中的取代基的引入，例如，溴化呋喃并二咔唑衍 生物可以通过使用N-溴代丁二酰亚胺的溴化来合成。此处，通过改变试剂和溴化条件，能够 获得具有不同取代位置的溴化取代基。进一步，通过进行例如使用各种硼酸或硼酸酯的 Suzuki偶联等的交叉偶联反应(例如，见Synth.Commun.，11，513(1981))，能够合成其中引 入了各种取代基的本发明的具有呋喃并二咔唑环结构的二咔唑衍生物。
[0119]进一步，代替使用4,6_二碘代氧芴，4,6_二碘代硫芴可以与2-溴苯胺反应，并且接 着的合成反应可以以与上述相同的方式来进行从而合成具有噻吩并二咔唑环结构的本发 明的二咔唑衍生物。
[0120]获得的化合物可以通过柱层析法，通过使用二氧化硅凝胶、活性炭、或活性粘土等 的吸附，通过使用溶剂的重结晶，或通过结晶法来精制。进一步，化合物可以通过NMR分析来 鉴定。
[0121 ]因此获得的本发明的二咔唑衍生物具有高的玻璃化转变点(Tg )，能够形成具有优 异的耐热性的薄膜，维持无定形状态稳定，并且保持薄膜状态稳定。此外，它们具有高的空 穴注入性、高的空穴迀移率和高的电子阻挡能力。例如，如果本发明的化合物的膜在I TO基 板上蒸镀为l〇〇nm的厚度，并且如果测量用作空穴输送性的指标的功函数，则展示出非常高 的值。
[0122] 因此，本发明的二咔唑衍生物非常可用作有机EL器件的有机层（例如，空穴输送 层、电子阻挡层、空穴注入层、发光层)的形成材料。
[0123] 〈有机EL器件〉
[0124] 图7表明具有通过使用本发明的二咔唑衍生物形成的有机层的有机EL器件的结 构。
[0125] 即，在玻璃基板1(可以是例如透明塑料基板等的透明基板)上，形成有透明阳极2、 空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、电子输送层6、电子注入层7和阴极8。
[0126] 当然，其中使用本发明的二咔唑衍生物的有机EL器件不限于上述层结构，但可以 是具有在空穴输送层4与发光层5之间形成的电子阻挡层等的一种，或具有在发光层5与电 子输送层6之间形成的空穴阻挡层的一种。进一步，也可以使用省略了电子注入层8或空穴 注入层3的简化的层结构。例如，在上述多层结构中，可以省略一些层。作为实例，可以使用 包括形成在基板1上的阳极2、空穴输送层4、发光层5、电子输送层6和阴极8的简化的层结 构。
[0127] 本发明的二咔唑衍生物可以良好地用作在阳极2与阴极8之间形成的有机层（例 如，空穴注入层3、空穴输送层4和发光层5、或在空穴输送层4与发光层5之间适当地形成的 电子阻挡层)的形成材料。
[0128] 在以上EL器件中，透明阳极2可以通过使用本身已知的电极材料来形成，并且通过 将例如ΙΤ0或金等的具有大的功函数的电极材料蒸镀在基板1(例如透明塑料基板等的透明 基板)上。
[0129] 进一步，在透明阳极2上的空穴注入层3可以通过不仅使用本发明的二咔唑衍生 物，也使用例如下述的那些等的已知材料来形成。
[0130] 由铜酞菁代表的卟啉化合物；
[0131] 星型（star burst type)的三苯胺衍生物；
[0132] 具有以单键键合或经由不具有杂原子的二价基团键合的结构的芳基胺(例如，三 苯胺的三聚体和四聚体）；
[0133] 受体型杂环化合物，例如六氰基氮杂苯并菲(11613〇5^1103231：1^口11611716116);
[0134] 涂布型高分子材料，例如聚（3，4_亚乙基二氧噻吩）（TOD0T)、聚（苯乙烯磺酸） (PSS)等。
[0135] 该层（薄膜)可以通过使用以上材料，不仅通过真空蒸镀法，也通过例如旋涂法或 喷墨法等的此类已知方法来形成。下述层也可以真空蒸镀法、旋涂法、喷墨法等形成。
[0136] 除了使用本发明的二咔唑衍生物以外，在空穴注入层3上的空穴输送层4也可以通 过使用已知空穴输送材料来形成。以下描述传统的空穴输送材料的代表性实例。
[0137] 联苯胺衍生物，例如：
[0138] N，N'_二苯基-N，N'_二（间甲苯基)联苯胺(下文中简写为TPD);
[0139] N，N'_二苯基-N，N'_二(α-萘基)联苯胺(下文中简写为NPD)，和
[0140] N，N，N'，N'_四联苯基联苯胺；
[0141] 胺类衍生物，例如：
[0142] 1，1_双[4_(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(下文中简写为TAPC);和 [0143]各种三苯胺三聚体和四聚体;并且
[0144] 也用于形成空穴注入层的以上涂布型高分子材料。
[0145] 用于形成空穴输送层的化合物可以单独或以两种以上的混合物使用。进一步，多 个层可以通过使用一种或多种以上化合物来形成，并且此类层的层叠的多层膜可以用作空 穴输送层。
[0146] 进一步，可以形成层从而同时用作空穴注入层3和空穴输送层4。此类空穴注入· 输送层可以通过涂布有例如聚（3,4_亚乙基二氧噻吩）（下文中缩写为PED0T)或聚苯乙烯磺 酸(下文中