[0226] 然后，将混合物加热并且在95°C下搅拌18小时。将混合物冷却至室温，向其中添加 水，萃取操作使用甲苯来进行，并且提取有机层。将有机层使用无水硫酸镁来脱水，并且在 减压下浓缩从而获得粗产物。
[0227]将粗产物通过柱层析法(载体:二氧化硅凝胶，洗脱液：甲苯/正己烷)来精制从而 获得5，7-二氢-5，7-双{4-(氧芴-4-基)苯基}-呋喃并[2，3-a: 5，4-a ' ]二咔唑(化合物5)的 白色粉末2.7g(产率，18%)。
[0228] 将获得的白色粉末通过NMR来鉴定其结构。图2示出1H-NMR测量的结果。
[0229] 通过1Η-NMR(⑶Cl3)检测到以下34个氢的信号。
[0230] 5(ppm) =8.23(4H)
[0231] 8·04(2Η)
[0232] 7·77-7·90(6Η)
[0233] 7·32-7·57(20Η)
[0234] 7·08(2Η)
[0235] 〈实施例3>
[0236] 5,7-二氢-5,7-双(联苯基-4-基)_呋喃并[2,3-a:5,4-a']二咔唑的合成 [0237](化合物6的合成）
[0238]
[0239] 向氮置换的反应容器中，添加： 实施例1中合成的5,7-二氢-呋喃并[2,34:5:，44']二咔唑 7.4 g、 4-碘代联苯 13.2 g.
[0240] 叔丁醇钠 6.2 g、和 甲苯 70 ml，.
[0241] 将其混合物通氮气1小时。
[0242]之后，在反应容器中，
[0243] 添加三(二苄叉基丙酮)二钯(0) 0.8g、和
[0244] 含有50% (w/v)的三叔丁基膦的甲苯溶液 l.Og。
[0245] 然后，将混合物加热并且在95°C下搅拌29小时。将混合物冷却至室温，向其中添加 水，将萃取操作使用甲苯来进行，并且提取有机层。将有机层使用无水硫酸镁来脱水，并且 在减压下浓缩从而获得粗产物。
[0246]将粗产物通过柱层析法(载体:二氧化硅凝胶，洗脱液：甲苯/正己烷)来精制从而 获得5，7-二氢-5，7-双(联苯基-4-基)-呋喃并[2，3-a: 5，4-a' ]二咔唑(化合物6)的6.0g的 白色粉末(产率，43%)。
[0247] 将获得的白色粉末通过NMR来鉴定其结构。图3示出1H-NMR测量的结果。
[0248] 通过1Η-NMR(⑶Cl3)检测到以下30个氢的信号。
[0249] 5(ppm)=8.18-8.22(4H)
[0250] 8.01(2H)
[0251] 7.30-7.50(24H)
[0252] 〈实施例4>
[0253] 5,7-二氢-5-{4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基}-7-苯基-呋喃并[2,3-8:5,4_8']二咔 唑的合成
[0254](化合物25的合成）
[0255]
[0256] 向氮置换的反应容器中，添加： 实施例1中合成的5J-二氢-呋喃并[2,34:5,44']二咔唑 7.0 :g、_ 3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑 10.5 g、
[0257] 碳酸铯 ：9.9 :g、和 二甲苯 70 ml，
[0258] 并且将其混合物通氮气1小时。
[0259]之后，在反应容器中，
[0260] 添加三(二苄叉基丙酮）二钯(0) 0.9g、和
[0261] 含有50% (w/v)的三叔丁基膦的甲苯溶液 0.8g。
[0262] 然后，将混合物加热并且在110°C下搅拌42小时。将混合物冷却至室温，并且向其 中添加70ml的水。
[0263] 将析出的固体物通过过滤来提取，并且使用70ml的甲醇/水(5/1 v/v)的混合溶剂 来清洗。向其中添加200毫升的1，2_二氯苯，并且将混合物加热从而固体物溶解在其中。
[0264] 将不溶物从溶液通过过滤来除去，将溶液静置冷却，向其中添加100ml的庚烷，并 且将析出的粗产物通过过滤来提取从而获得5，7-二氢-5-{ 4-( 9-苯基咔唑-3-基)苯基}-呋 喃并[2，3-a: 5，4-a' ]二咔唑的8.2g的灰色粉末(产率，61 % )。
[0265]向氮置换的反应容器中，添加：
[0266] 以上获得的5,7-二氢-5-{4-(9-苯基咔唑-3-基):苯基}-呋喃并P,3-a:5,4-a'] :咔哗 8 2g、 碘代苯 3.8 g、 碘化亚铜 0.1 g、 磷酸三钾 3.9 g、 1，2-环己烷二胺 2.1 g、和 1，4-二嚼烷 70 M，
[0267]并且将其混合物加热并且在95°C下搅拌20小时。将混合物冷却至室温，向其中添 加70ml的水和70ml的甲苯，将萃取操作使用甲苯来进行，并且提取有机层。
[0268]将有机层使用无水硫酸镁来脱水，并且在减压下浓缩从而获得粗产物。
[0269]将粗产物通过柱层析法(载体:二氧化硅凝胶，洗脱液：甲苯/正庚烷)来精制从而 获得5，7-二氢-5-{4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基}-7-苯基-呋喃并[2，3-a: 5，4-a' ]二咔唑(化 合物25)的7.0g的白色粉末(产率，77%)。
[0270]将获得的白色粉末通过NMR来鉴定其结构。图4示出1H-NMR测量的结果。
[0271] 通过1H-NMR(CDC13)检测到以下33个氢的信号。
[0272] 5(ppm) =8.58( 1H)
[0273] 8.34(1H)
[0274] 8·18-8·25(4Η)
[0275] 8·00(2Η)
[0276] 7.90(1Η)
[0277] 7·62-7·77(7Η)
[0278] 7.49-7.60(6Η)
[0279] 7.30-7.50(8Η)
[0280] 7·09(2Η)
[0281] 6.88(1Η)
[0282] 〈实施例5>
[0283] 5,7-二氢-5-[4'-{(联苯基-4-基)-苯基氨基}联苯基-4-基]-7-苯基_呋喃并[2, 3-a:5,4-a']二咔唑的合成
[0284] (化合物26的合成）
[0285]
[0286]向氮置换的反应容器中，添加：
[0287] 实施例i中合成的5,7-二氢-呋喃并卩，34::5544':]二咔唑 7.0 g、 N-(联苯基-4-基)-N-苯基-(4'-溴代联苯基-4-基)胺 15.5 g、 碳酸铯 19:.8 g、和 二甲苯 70 ml,，
[0288] 并且将其混合物通氮气1小时。
[0289]之后，在反应容器中，
[0290] 添加三(二苄叉基丙酮）二钯(0) 0.9g、和
[0291] 含有50% (w/v)的三叔丁基膦的甲苯溶液 0.8g。
[0292] 然后，将混合物加热并且在110°C下搅拌15小时。将混合物冷却至室温，并且向其 中添加70ml的水。
[0293] 将析出的固体物通过过滤来提取，并且使用70ml的甲醇/水(5/1 v/v)的混合溶剂 来清洗。向其中添加200毫升的1，2_二氯苯，并且将混合物加热从而固体物溶解在其中。
[0294] 将不溶物从溶液通过过滤来除去，将溶液静置冷却，向其中添加100ml的甲醇，并 且将析出的粗产物通过过滤来提取从而获得5,7_二氢-5-[4'-{(联苯基-4-基)-苯基氨基} 联苯基-4-基]-呋喃并[2，3-a: 5，4-a ' ]二咔唑的7.8g的灰色粉末(产率，52 % )。
[0295]向氮置换的反应容器中，添加：
[0296] 以上获得的5,7-二氢-5-[4'-{(联苯基-4-基)-苯基氨基}联苯基-4-?-咲喃 并[2,34:5,44']二咔唑 7.6 g、 碘代苯 3.2 g、 碘化亚铜 0.1 g、 磷酸三钾 3.4 g、 1，2-环己烷二胺 1.8 g、和 1,4-二噁烷 60 ml，
[0297] 并且将其混合物加热并且在95°C下搅拌22小时。将混合物冷却至室温，向其中添 加70ml的水和70ml的甲苯，将萃取操作使用甲苯来进行，并且提取有机层。将有机层使用无 水硫酸镁来脱水，并且在减压下浓缩从而获得粗产物。
[0298]将粗产物通过柱层析法(载体:二氧化硅凝胶，洗脱液：甲苯/正庚烷)来精制从而 获得5，7-二氢-5-[ 4 ' - {(联苯基-4-基)-苯基氨基}联苯基-4-基]-7-苯基-呋喃并[2，3-a: 5，4-a ' ]二咔唑(化合物26)的7.6g的白色粉末(产率，88 % )。
[0299]将获得的白色粉末通过NMR来鉴定其结构。图5示出1H-NMR测量的结果 [0300] 通过1Η-NMR (⑶C13)检测到以下39个氢的信号。
[0301] 5(ppm)=8.15-8.25(4H)
[0302] 7·99(2Η)
[0303] 7·72(2Η)
[0304] 7.54-7.70(6Η)
[0305] 7.28-7.51(17Η)
[0306] 7.18-7.24(6Η)
[0307] 6.94(2Η)
[0308] 〈实施例6>
[0309] 5,7-二氢-5-[4-{双(联苯基-4-基)氨基}苯基]-7-苯基-呋喃并[2,3-&:5,4- &'] 二咔唑的合成
[0310] (化合物27的合成）
[0311]
[0312] 向氮置换的反应容器中，添加：
[0313] 实施例1中合成的5,7-二氢-呋喃并[2,345,4-3']二咔唑 6.0 g、 (4-溴苯基)-双(联苯基-4-基)胺 8.3 :g、 碳酸铯 8.5 g、.和 二甲苯 60 ml，
[0314] 并且将其混合物通氮气1小时。
[0315]之后，在反应容器中，
[0316] 添加三(二苄叉基丙酮)二钯(0) 0.5g、和
[0317] 含有50% (w/v)的三叔丁基膦的甲苯溶液 0.4g。
[0318] 然后，将混合物加热并且在110°C下搅拌40小时。将混合物冷却至室温，并且向其 中添加60ml的水。将析出的固体物通过过滤来提取，并且使用60ml的甲醇/水(5/1 v/v)的混 合溶剂来清洗。向其中添加200毫升的1，2_二氯苯，并且加热从而固体物溶解在其中。
[0319] 将不溶物从溶液通过过滤来除去，将溶液静置冷却，向其中添加100ml的正庚烷， 并且将析出的粗广物通过过滤来提取从而获得5，7_二氢_5_ [4_{双(联苯基_4_基)氨基}苯 基]-呋喃并[2，3-a: 5，4-a ' ]二咔唑的8.5g的灰色粉末(产率，66 % )。
[0320]向氮置换的反应容器中，添加：
[0321] 以上获得的5,7-二氢-5-[4-·(双（联苯基-4-基):氨基}苯基]-呋喃并 [2,3-a:5,4-a，]二咔啤 8.5 g, 碘代苯 3.5 g、 碘化亚铜 0.1